Download - Apunts química orgànica
Química orgànica
0 - Introducció
1
La química orgànica és la branca de la química que s’ocupa de l’estudi de les
molècules que en la seva composició hi intervé el carboni, juntament amb
altres elements químics, excepte el monòxid de carboni, el diòxid de carboni,
que són considerats composts inorgànics.
CO32- HCO3
- CO2
La química orgànica es relaciona, pràcticament, amb tots els aspectes de la
vida humana. En tots els processos que es produeixen dins l’organisme estan
implicats compostos orgànics com ara enzims, proteïnes, hormones, àcids
nuclèics, etc. en la roba, en els combustibles dels medis de transport, en les
medicines per moltes malalties i en molts altres aspectes de la vida humana.
D’una banda, s’ha de tenir en compte que la química orgànica
ha donat un desenvolupament molt important en la medicina
per una millora de la qualitat i l’esperança de vida, com per
exemple amb els antibiòtics. Però, d’altra banda, també s’ha
de destecar, la contaminació que proposa en el medi ambient
i les lesions i malalties que arriben a crear en l’ésser humà
entre molts altres efectes.
Broncodilatador utilitzat pel tractament d’asma com a inhalador, ventolina.
Nicotina: potent insecticida. Present al fum del tabac.
En definitiva la química orgànica estudia
les reaccions que experimenten milions de molècules existents en aquest
univers i, per extensió, moltes que fan possible la vida de milions d’ésser vius
(bioquímica).
1- L’àtom de carboni
2
Com ja s’ha esmentat anteriorment, la química orgànica és la química del
carboni. Això vol dir, que tots els composts orgànics, sense excepció,
contenen carboni en la seva composició química, la qual cosa es equivalent a
dir que el carboni és l’element químic fonamental que forma part de l’esquelet
del compost.
El carboni té una gran afinitat per enllaçar-se amb altres àtoms, normalment
petits, i al mateix temps enllaçar-se amb ell mateix, per tal de formar cadenes
i anells de diferents grandàries que permet una elevada velocitat de
transmissió de la informació i, a més a més, té una gran varietat d’isòmers en
la formació dels compostos. Aquests dos conceptes provoquen que hi hagi un
gran nombre de substàncies orgàniques (entre 5 i 15 milions, segons les
diferents fonts de referència).
Combinant el carboni amb altres elements, principalment: hidrogen, nitrogen,
oxigen, sofre, fòsfor i halògens es pot crear un nombre de compostos químics
enorme, gairebé il·limitat.
Generalment, els compostos orgànics es caracteritzen per ser molt sensibles a
la calor, fins el punt de descomposar-se abans d’arribar als 300ºC. Una petita
fracció són solubles en aigua (habitualment els primers membres de les sèries
homòlogues o famílies que contenen un grup funcional polar) i, la immensa
majoria ho són en els anomenats dissolvents orgànics (compostos orgànics
que es fan servir com a dissolvents, com a conseqüència que poden dissoldre
un gran nombre de substàncies orgàniques, per bé que cadascun d’ells té,
com a dissolvent, un comportament diferenciat).
El carboni, l’element químic més important de la taula periòdica, el qual li
pertany el número 6 com a nombre atòmic està situat a la segona fila de la
taula periòdica i dóna lloc a la família dels carburats. La paraula carboni prové
del mot llatí carbó, carbonis que vol dir carbó i es representa amb el símbol
“C“.
3
El carboni és un element no metàl·lic que pertany al bloc p i té tres varietats
al·lotròpiques: el diamant que és incolor, el grafit de color negre brillant i el
carbo amorf. La seva massa atòmica relativa és de 12.0107 umes i els seus
punts de fusió i d’ebullició són molt elevats, en l’ordre de 4000ºC. Té una
electronegativitat força elevada (2.55) i una configuració electrònica de:
1s²2s²2p2. Com a conseqüència disposa de 4 electrons lliures en la seva capa
de valència que permeten la formació dels 4 enllaços característics del carboni
al enllaçar-se amb altres elements, per bé que cal introduir el concepte de
hibridació orbital per tal de justificar el fet que els quatre enllaços siguin
idèntics entre si en el cas de la molècula orgànica més simple, el metà (CH4).
El carboni és tetravalent. Això vol dir, que aporta quatre electrons a l’hora de
formar enllaços, per tal d’arribar a complir la regla de l’octet. Aquesta
aportació queda reflectida amb la formació de quatre enllaços covalents. En el
cas que aquests quatre enllaços resultin de la unió amb quatre àtoms (cas del
metà), la forma geomètrica que hi ha al voltant de l’àtom de carboni s’ajusta a
una estructura tetraèdrica, tal com es pot observar en l’esquema.
Àtom d’hidrogen amb els seus quatre enllaços
corresponents.
4
Els hidrocarburs és la família que sorgeix de la unió d’àtoms de carboni amb
àtoms d’hidrogen. Són les substàncies orgàniques més senzilles i
es troben en el nostre medi en grans quantitats. Tal i com el nom
dóna a entendre, en la composició química d’aquestes
substàncies només hi participen dos elements químics: el carboni
i l’hidrogen.
Atès que el metà és l’hidrocarbur més senzill, la resta d’hidrocarburs es
consideren com derivats d’aquest. Així, el segon hidrocarbur és l’età. La
molècula de l’età està formada per dos àtoms de carboni
enllaçats entre sí i, a més a més, cada carboni està unit a tres
àtoms d’hidrogen, tal com es pot observar en la imatge
adjunta.
Cal remarcar que, els àtoms de carboni poden formar diferents tipus de
cadenes tot enllaçant-se de manera lineal, ramificada, o bé formant anells
(cicles).
Cadena lineal Cadena ramificada
Cicles d’hidrocarburs.
L’enllaç entre carbonis pot augmentar la seva complexitat amb la formació de
dobles i triples enllaços.
Enllaç simple Doble enllaç Triple enllaç
Per tant, existeixen tres tipus d’enllaç amb la seva hibridació corresponent:
5
a) Enllaç senzill d’hibridació Sp³ que forma un alcà.
b) Doble enllaç d’hibridació Sp² que forma un alquè.
c) Triple enllaç d’hibridació Sp que forma un alquí.
Habitualment, els enllaços que es formen entre el carboni i la resta dels
elements químics que formen part de la constitució de les substàncies
orgàniques són enllaços covalents, tot i que hi ha comptades excepcions.
Cal recordar, que aquest tipus d’enllaç es forma entre elements no
metàl·lics i té com a característica principal la compartició de dos electrons
(un de cada àtom que hi participa). Aquest enllaç es dóna quan els àtoms dels
compost tenen una tendència semblant cap als electrons, generalment per
guanyar electrons (electronegativitat semblant). En el cas de què siguin
dos àtoms idèntics (dos carbonis, per exemple) es parla d’un enllaç covalent
pur. En el cas de què siguin dos àtoms diferents es parla d’un enllaç
covalent polaritzat. Aquesta polarització presenta un límit quan un dels
àtoms (l’electronegatiu) es queda amb els dos electrons, de manera que la
unió entre els dos àtoms es produeix per atracció electrostàtica. En aquest
cas, es parla d’enllaç iònic.
1.1. Polaritat
Tenint en compte la petita diferència d’electronegativitat entre els àtoms que
s’uneixen el carboni, els enllaços els podem classificar en:
a) Apolars o no polars: Existeix la mateixa atracció o afinitat cap als
electrons. Els electrons que s’enllacen estan compartits per un igual pels
dos àtoms, com per exemple l’enllaç entre àtoms de carboni o bé entre
àtoms de carboni i hidrogen (aquest tipus d’enllaç no és considera
polaritzat).
b) Polar: Es dóna quan els dos àtoms del compost comparteixen de
manera desigual els electrons de l’enllaç. Els enllaços polars covalents
es donen quan un àtom té una major afinitat cap als electrons que
6
l’altre, com per exemple l’enllaç entre els àtoms de carboni i els àtoms
d’oxigen.
1.2. Efecte de ressonància
Una conseqüència de la polaritat dels enllaços i l’acompliment simultani de la
regla de l’octet porta, en determinades ocasions, a l’anomenat fenomen de
ressonància (estructures de ressonància o estructures ressonants). Aquest es
produiex en les molècules amb enllaços múltiples. Per exemple, en la
molècula d’acetona en la qual l’oxigen és més electronegatiu que el carboni i,
en conseqüència, el núvol electrònic es desplaça cap a ell. Com es pot
observar en aquest procés:
En la primera estructura ressonant, tots el àtoms s’ajusten a la regla de
l’octet. Ara bé, en la segona, l’àtom de carboni presenta una deficiència
electrònica, com a conseqüència del desplaçament dels electrons que formen
part de l’enllaç covalent cap a l’àtom més electronegatiu. Cap de les dues
estructures ressonants és l’autèntica representació de l’acetona, sinó que
l’autèntica és una mescla o hídrid de ressonància entre les dues formes
canòniques, que es representa així:
1.3. Parts de les molècules orgàniques
Els diferents tipus de molècules orgàniques estan formades per:
7
a) Esquelet carbonat: És l’estructura bàsica de les molècules, formada
per cadenes de carbonis. Habitualment només hi ha àtoms de carboni,
per bé que, en determinades ocasions en aquestes cadenes si trobem
altres tipus d’àtoms (sobretot oxigen i nitrogen) els quals s’anomenen
heteroàtoms.
b) Substituents: Són els àtoms individuals o els conjunts d’àtoms que
estan units directament als àtoms que formen l’esquelet carbonat,
excepció de l’hidrogen.
c) Grups funcionals: Són els àtoms individuals, excepte l’hidrogen, o els
conjunts d’àtoms que són responsables, tant dels tipus de
reaccions ,com de la reactivitat que experimenten les molècules
orgàniques que els contenen.
d) Sèrie homòloga: És la sèrie de compostos que, contenint el mateix
grup funcional, es diferencien per un nombre enter de grups metilè
(CH2). Així, dos termes consecutius es diferencien per un grup metilè
com, per ejemple, età (CH3CH3) i propà (CH3CH2CH3).
1.4. Expressió de les fórmules
La composició de tots els compostos es pot fer a través de la fórmula empírica
i la fórmula molecular. Ambdues són conseqüència directa de la teoria
atòmica de Dalton. Així:
a) Fórmula empírica (o mínima): Només indica la proporció que hi ha de
cada element químic en el compost. Determina els àtoms que
componen la substància i la relació mínima entre ells.
Per exemple: C2H5O = 1,2-butadiol
b) Fórmula molecular: A més a més d’indicar la proporció que hi ha de
cada element químic en el compost, a través del coneixement del pes
molecular, indica el número d’àtoms de cada element que componen la
substància.
8
Per exemple: C4H10O2 = 1,2-butadiol
C3H7N O 2 = Alinina
La relació entre la fórmula molecular i la fórmula empírica és: n
D’altra banda, en Química Orgànica, es fan servir tres tipus més de fórmules:
la racional, la semidesenvolupada i la desenvolupada. Així:
c) Fórmula racional: Indica el grup o grups funcionals que hi ha en el
compost, d’aquesta manera es pot classificar ràpidament en la sèrie
homòloga o família orgànica a la que pertany. Per exemple: CH3CH2OH =
etanol
d) Fórmula semidesenvolupada: Expressió que s’utilitza amb
preferència en química orgànica, en la que es mostra l’orientació en
l’espai d’alguns enllaços, mantenint algunes parts de la fórmula
molecular. Per exemple:
Alanina =
e) Fórmula desenvolupada o
estructural: És una representació de la
molècula en la que s’indica de quina manera estan distribuïts la totalitat
dels àtoms a l’espai, com s’uneixen entre si els àtoms i amb quin tipus
d’enllaç.
Per exemple:
Les molècules orgàniques es poden dividir principalment en dos grups:
a) Naturals: Són les molècules orgàniques sintetitzades pels ésser vius i
s’anomenen biomolècules, normalment són estudiades per la
bioquímica.
b) Artificials o sintètiques: Són substàncies que no existeixen en la
naturalesa i que s’han obtingut per síntesi química en el laboratori, com
ara els plàstics.
9
1.5. Isomeria
La isomeria és un fenomen molt freqüent en la química orgànica i sorgeix com
a conseqüència del gran nombre de possibilitats que tenen els àtoms de
carboni d’unir-se entre si o amb altres elements.
Es denominem isòmers aquells compostos que presenten la mateixa fórmula
molecular, és a dir, són composts que tenen el mateix número d’àtoms dels
diferents elements que els constitueixen, però difereixen bé en la forma en
què aquests àtoms estan units entre ells dins de la molècula o bé en la
disposició dels mateixos en l’espai. Com a conseqüència, els isòmers
posseeixen propietats físico-químiques diferents i se’n diferencien els tipus
següents:
Els isòmers estructurals o constitucionals es diferencien en la forma i l’ordre
en què estan units els àtoms entre si, en canvi, els estereoisòmers, només es
diferencien en la disposició dels àtoms en l’espai.
1.5.1. Isomeria estructural o constitucional
1.5.1.1. Isomeria de cadena
ISOMERIA
ISOMERIAESTRUCTURAL O
CONSTITUACIONAL
ESTEREO-ISOMERIA
CADENA POSICIÓ FUNCIONALS GEOMÈTRICA ÒPTICA
10
Aquest tipus d’isomeria es presenta en aquells compostos que es diferencien
en la disposició dels àtoms de carboni que constitueixen l’esquelet de la
molècula. També es coneix com isomeria d’esquelet.
Per exemple, el compost de fórmula molecular C4H10 presenta dos isòmers
diferents:
Butà 2-Metilpropà
(isobutà)
Un altre exemple és el compost de fórmula molecular C5H12, que presenta tres
isòmers:
Pentà
2-metilbutà (Isopentà)
2,2-Dimetilpropà
(Neopentà)
A mesura que augmenta el nombre d’àtoms de carboni que formen la
molècula, major és el nombre d’isòmers que presenta.
1.5.1.2. Isomeria de posició
11
Aquest tipus d’isomeria es presenta en aquells compostos, que tenint una
fórmula molecular i un esquelet idèntics, es diferencien en la posició que
ocupa un grup funcional. En són exemples:
1-Propanol
2-
Propanol
1-Butí 2-Butí
2- Clorotoluè 3- Clorotoluè 4-Clorotoluè
1.5.1.3. Isomeria funcional
Aquest tipus d’isomeria es presenta en aquells compostos que tenen una
fórmula molecular idèntica però contenen grups funcionals diferents.
Com per exemple:
12
1-Butanol Dietil éter
Propanal Propanona (Acetona)
Èter Alcohol
Aldehid Cetona
1-propanol etilmetiléter
Cal destacar que moltes vegades és difícil diferenciar les vàries isomeries que
tenen les molècules, ja que, moltes vegades apareixen varis tipus d’isomeria
simultàniament.
Per exemple, el compost 2-metil-3-heptanona i el compost 3-metil-4-
heptanona són isòmers de cadena i de posició.
2-Metil-3-heptanona
13
3-Metil-4-heptanona
L’ 1,5-hexadií i el benzè tenen una fórmula molecular idèntica que és C6H6,
això vol dir que es poden considerar com a isòmers funcionals, ja que l’anell
aromàtic del benzè conté una reactivitat molt característica que no conté
l’1,5-hexadií.
1,5-Hexadií
Benzè
1.5.2. Estereoisomeria
Aquest tipus d’isomeria es presenten en molècules que només es diferencien
en la disposició dels seus àtoms en l’espai.
L’estereoisomeria geomètrica es dóna en les molècules que tenen la
distribució espacial fixada per la restricció de rotació del doble enllaç i
l’estereoisomeria òptica es dóna en les molècules que tenen la distribució
espacial fixada per la presència de centres quirals.
1.5.2.1. Estereoisomeria geomètrica
Aquesta isomeria apareix immediatament quan existeix un enllaç múltiple que
produeix un impediment en la lliure rotació de la molècula. El doble enllaç dels
alquens es representa mitjançant una doble línia que uneix els dos àtoms de
carboni olefínics. La orientació dels orbitals Sp² i el solapament dels orbitals p
14
en l’etilè obliga a col·locar els quatre àtoms que componen aquesta olefina1 en
el mateix pla. Seguidament, s’observen diferents representacions de Lewis de
l’etilè.
Un altre exemple que també es pot destacar, és el propilè de fórmula
molecular C3H6.
Com es pot observar clarament, en el propilè els tres àtoms de carboni i els
tres àtoms d’hidrogen units als carbonis Sp² estan continguts en un mateix
pla, en canvi, els tres àtoms d’hidrogen del grup metil que estan enllaçats al
carboni d’hibridació Sp³ es troben en diferent pla.
a) Nomenclatura cis-trans1 Olefinas: Cadascun dels hidrocarburs que contenen en llur estructura almenys un enllaç doble entre
àtoms de carboni adjacents.
15
S’utilitza la nomenclatura cis quan els dos substituents es troben en el mateix
costat, és a dir, en la part superior o inferior i trans quan els dos substituents
estan situats en costat contrari, per tant, un substituent a la part superior i
l’altre a la part inferior de la molècula.
1-butè 2-metilpropè
cis-2-butè trans-2-butè
El cis 2-butè i el trans 2-butè no són isòmers estructurals ja que tenen la
mateixa seqüència d’àtoms enllaçats covalentment, però si són isòmers ja que
els dos compostos tenen la mateixa fórmula molecular C4H8, tot i que, la
col·locació dels seus àtoms en l’espai és diferent. La diferència entre aquests
dos compostos es troba en la posició relativa en què es troben disposats els
grups metils i els àtoms d’hidrogen. En el cis-2-butè els dos grups metils estan
situats en el mateix costat del doble enllaç, en canvi, en el trans-2-butè es
troben en costat oposat del doble enllaç.
cis-2-butè trans-2-butè
c) Nomenclatura Z-E
S’utilitza aquesta nomenclatura quan és té quatre grups substituents
diferents.
16
Es nombra com a configuració Z, provinent de la paraula alemanya
“suca-me’n”, quan en el doble enllaç es presenten els dos grups de
major prioritat al mateix costat del pla de referència. I es nombra
com a configuració E, provinent de la paraula alemanya “engeguen”,
quan en el doble enllaç es presenten els dos grups de major prioritat
en costats oposats del pla de referència.
Com es pot observar, la primera molècula té els grups principals al mateix
costat, per tant, s’anomena com una estructura Z i en la segona molècula els
grups principals es troben en costat oposat, per tant, s’anomena com una
estructura E.
L’assignació de propietats es basa en el nombre atòmic dels àtoms
directament units als carbonis Sp².
Per exemple com es poden assignar les prioritats en l’isòmer 1-bromo-1-
fluoro-propè?
El carboni Sp² de l’esquerra de la figura està unit als
grups substituents CH3 i H. Com el carboni té un major
nombre atòmic que l’hidrogen, s’assigna la prioritat a
aquest àtom i per tant, la prioritat serà del conjunt CH3.
17
El carboni Sp², situat al costat dret de la figura, està unit als grups
substituents Br i F. Com el Br té una major nombre atòmic que el F, se li
assigna la prioritat a l’àtom de brom.
Com els dos àtoms o grups d’àtoms prioritaris es troben a costats oposats del
doble enllaç, la molècula tindrà configuració E.
(E)-1-bromo-1-fluoro-propè
De la mateixa manera que s’anomena aquesta molècula anterior, també es fa
el mateix procés per anomenar la següent molècula:
(Z)-1-bromo-1-fluoro-propè
1.5.2.2. Estereoisomeria òptica
La isomeria òptica es presenta en molècules que posseeixen la propietat de
poder existir de dues o més formes diferents. Aquestes tenen la mateix
fórmula molecular i la mateixa estructura, però diferent disposició dels àtoms
en l’espai al voltant d’un centre quiral. La immensa majoria d’aquestes
substàncies tenen la capacitat de desviar el pla de la llum polaritzada, per
tant, es diu que són òpticament actives.
S’anomenen substàncies dextrogires, aquelles que en el moment en què són
travessades per una llum polaritzada plana giren el pla de polarització cap a la
dreta (+) i s’anomenen substàncies levogires, aquelles que giren el pla de
polarització cap a l’esquerra (-).
La intensitat d’aquesta desviació depèn de diversos factors, com per exemple:
de la longitud del tub del polarímetre, de la temperatura, de la concentració
de mostra, etc.
18
Un exemple que presenta isomeria òptica és l’àcid 2-aminopropanoic o
alanina:
Àcid-(2S)-aminopropanoic o S-Alanina Àcid-(2R)-aminopropanoic o R-
Alanina
1.5.2.2.1. Molècules quirals
La enantiomeria és la propietat que presenten certes molècules per a poder
existir en dues formes diferents, que són imatges especulars una respecta
l’altre, però que no són idèntiques, sinó que una és la imatge de l’altre, per
tant, quan es troben una sobre l’altre no coincideixen en totes les seves parts.
Aquestes dues estructures tenen totes les propietats físiques iguals excepte
l’activitat òptica, ja que desvien la llum polaritzada en la mateixa intensitat
però en sentit contrari. Com per exemple:
Pla especular
Cal tenir en compte que el producte natural sempre desvia cap a la dreta a
diferència del producte artificial desvia cap a l’esquerra.
El mot quiral es deriva del grec i significa “mà”. La parella de molècules
quirals que existeixen en forma d’imatges especulars no
superposades s’anomenen enantiòmeres. La condició necessària i
suficient per a l’existència d’enantiomeria entre dos molècules és la
quiralitat.
19
Una molècula quiral és aquella que té com a mínim un àtom de carboni
asimètric (centre quiral o estereogènic), o sigui, que estigui unit a quatre
substituents diferents. Per tal de representar aquestes molècules s’utilitza un
asterisc com es pot observar en aquests tres exemples següents:
Bromoclorofluorometà 2-Bromobutà Àcid-2-
aminopropanoic
Aquelles molècules que posseeixen un pla, un eix o un centre d’asimetria són
superposables amb les seves imatges especulars, i per tant, són aquirals.
Els centres quirals solen ser àtoms de carboni, però en altres casos també
poden ser àtoms de sofre, fòsfor, nitrogen, silici o altres grups atòmics.
En el següent exemple es poden observar dues molècules quirals: 1-bromo-1-
cloroetà.
20
1.5.2.2.2. Activitat òptica
La propietat que diferència dues molècules enantiòmers és l’activitat òptica,
les molècules quirals són òpticament actives i són capaces de girar el pla de la
llum polaritzada.
L’activitat òptica d’una substància es pot mesurar amb un instrument
anomenat polarímetre, esquematitzat en la següent imatge:
Primerament, la llum emesa per la font de llum travessa el polaritzador
transformant-la amb llum polaritzada que passa a través del tub on es troba la
mostra. En el cas que la mostra no sigui òpticament activa, la llum sortirà del
tub vibrant amb la mateixa direcció, contràriament, si dins el tub es present
una mostra òpticament activa, el pla de vibració de la llum variarà. L’angle
mostrarà el grau de rotació òptica. Si la molècula ruta la llum cap a la dreta es
denomina dextrosa (D+) o positiva i si desvia la llum a l’esquerra s’anomena
levulosa (D-) o negativa. Aquestes molècules es representen amb les
projeccions de Fisher.
La rotació específica d’una molècula òpticament activa que depèn únic i
exclusivament del dissolvent, és una propietat característica de la substància
de la mateixa manera que el punt de fusió, d’ebullició, la densitat, etc.
Els enantiòmers giren el pla de polarització de la llum el mateix angle en sentit
oposat, per tant, si calculem l’activitat òptica d’una mescla al 50% d’una
parella d’enantiòmers, o sigui, una mescla racèmica resultarà una inactivitat
òptica. Per tant, per tal d’observar activitat òptica en una mescla cal que un
dels dos enantiòmers es trobi en excés i l’altre en deficiència.
3.4.2.2.3. Configuració absoluta
a) Projeccions de Fischer
21
Per tal de poder els quatre substituents a cada extrem, tenint en compte que
la línia horitzontal representar la disposició tridimensional dels àtoms en una
superfície plana, s’utilitza el mètode anomenat projeccions de Fischer.
Aquest mètode tracta de dibuixar en forma de creu, situant representen els
enllaços dirigits cap a l’observador i la línia vertical representen els que
s’allunyen.
Tal com es pot observar en l’exemple següent:
Projecció de Fischer del clorubutà
22
Projecció de Fischer del 2-bromo-3-clorobutà
b) Nomenclatura R-S
Per tal de què el procés sigui més senzill s’ha marcat la pauta següent:
a) Primer pas: Ordenar de major a menor la prioritat dels quatre
substituents, l’àtom amb menys prioritat tindrà el nombre 4 i el que té més
prioritat el número 1.
a. Regla n.1: La prioritat s’estableix en primer lloc pel nombre atòmic.
Tenen prioritat els àtoms enllaçats al centre quiral amb el nombre
atòmic més alt sobre el més baix, d’aquesta manera l’hidrogen és
l’àtom amb menys prioritat. En cas dels isòtops tenen prioritat els de
massa atòmica superior.
b. Regla n.2: Quan els àtoms units a l’àtom de carboni quiral són igual
hi ha que continuar la seqüència, comparant els àtoms que estan
units aquests, i si fos necessari altre cop els següents fins trobar
alguna diferència.
23
c. Regla n.3: Quan el substituent de menor prioritat, z, es troba en
l’eix vertical de la creu a dalt, es prescindeix d’ell i s’observa
directament el sentit.
b) Segon pas: Es substitueixen els àtoms pels nombres de prioritat que s’han
assignat, si el 4 ja està situat a la línia vertical a dalt, ja es pot mirar
directament el sentit de rotació.
c) Tercer pas: En cas contrari, farem els corresponents canvis per tal de què
el 4 quedi situat en l’eix vertical i superior. Per cada canvi, al fer la
comprovació serà un canvi entre R i S. Per tant, si es fan un nombre parell
de canvis l’orientació serà la mateixa.
d) Quart pas: Finalment, busquem el sentit de rotació mirant si va cap a la
dreta per anar del 1 al 2 o cap a l’esquerra. Si el sentit correspon al
moviment de les agulles del rellotge, s’assigna com a R i si en sentit
correspon al moviment contrari de les agulles del rellotge, la molècula
desvia cap a S.
e) Pas final: Per cada canvi, es canviarà de R a S o de S a R.
24