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Ácidos Nucléicos
Lic. Raúl Hernández M.
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Ácidos nucleicos: Introducción
Bases, nucleósidos y nucleótidos
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• Estudia la composición química del pus: encuentra una fracción precipitable por ácido diluído que denomina Nucleína.
• Encuentra un material parecido a la nucleína en la esperma de salmón, y lo fracciona en una componente proteico (protamina) y un componente que contiene P, de carácter ácido, que Altmann denomina ácido nucleico.
F. Miescher (1865)
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• Estudios posteriores a Miescher demuestran la existencia de dos tipos de ácido nucleico: uno abundante en la levadura, que recibe el nombre de ácido zimonucleico y otro, abundante en el timo, llamado ácido timonucleico.
• Posteriormente se comprueba que en la composición del llamado zimonucleico entra la ribosa, y por eso pasa a llamarse ácido ribonucleico (RNA, ARN), mientras que el timonucleico contiene desoxirribosa, por lo que pasa a llamarse ácido desoxirribonucleico (DNA, ADN)
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Experimento de Avery (1944)
El neumococo tipo R (rough, rugoso) (colonias a la izda.) puedeser transformado en neumococo tipo S (smooth, liso) (coloniasa la dcha.) por el DNA del neumococo S. Esta transformaciónse transmite a la descendencia.
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La hidrólisis química completa de un ácido nucleico da lugar a una mezcla equimolar de:
A. Una base nitrogenada heterocíclica, purina o pirimidina
B. Una pentosa, ribosa o desoxirribosa
C. Fosfato
La hidrólisis enzimática completa de un ácido nucleico da lugar a una mezcla de nucleótidos
Los ácidos nucleicos son polímeros (de altísimo peso molecular) cuyos monómeros son los nucleótidos.
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Una sola molécula circular cuya circunferencia mide1 mm
Tiene un peso molecular deaproximadamente 109
DNA de Escherichia coli
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O N
NN
N
NH2
OHOH
CH2OP-O
O
O-
HH H
Pentosa Base
NucleósidoFosfato
Nucleótido
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O N
NN
N
NH2
OH
CH2OP
O-
O N
NN
N
NH2
OH
CH2OP
O-
O N
NN
N
NH2
OH
CH2OP
O-
O
O
O
O
O
O
Polinucleótido
Enlacefosfodiéster
Enlace-glicosídico
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N
N
N
NH
1
2
34
56 7
8
9
N
N1
2
3
4
5
6
Purinas Pirimidinas
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N
N N
NH
NH2
N
HN N
NH
O
H2N
Adenina: 6-amino purina
Guanina: 2-amino 6-oxo purina
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N
N
O
NH2
N
HN
O
O
N
HN
O
O
CH3
Citosina:2-oxo 4-amino
pirimidina
Uracilo:2,4-dioxopirimidina
Timina:2,4-dioxo
5-metilpirimidina
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Nucleósidos, 1 Unión de una base a una pentosa a través de un enlace de tipo -N-glicosídico:
OHOCH2
OHOH
N
N N
N
H2N
OHOCH2
OH
N
N N
N
H2N
H
Adenosina(pentosa es ribosa)
Desoxiadenosina(pentosa es desoxirribosa)
Enlace-N-glicosídico
Purinas: enlace entre carbono anomérico (1’) y N9 de la base
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ß-D-ribofuranosil adenina (Adenosina)
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Citidina Desoxicitidina
OHOCH2
OHOH
N
N
O
NH2
OHOCH2
OH H
N
N
O
NH2
Nucleósidos, 2
Pirimidinas: enlace entre carbono anomérico (1’) y N1 de la base
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OHOCH2
OHOH
N
N N
N
H2N
1
2
3
45
67
8
91'2'3'4'
5'
Numeración
Base Nucleósido
Adenina AdenosinaGuanina Guanosina
Citosina CitidinaUracilo UridinaTimina Timidina
Nomenclatura
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Uridina
1’
2’3’
4’5’
Numeración de átomos en los nucleósidos
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Adenosina (anti-) Adenosina (syn-)
Conformación de nucleósidos
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O N
N
N
N
NH2
OHHOCH2O N
N
N
N
NH2
OH
HOCH2
NH
C OCH
NH2
CH2OH3C
Antibióticos nucleosídicos
CordicepinaMedicamento contra el cáncer; es un tipo de antibiótico antitumoral.
PuromicinaAntibiótico inhibidorde la síntesis deproteínas
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Citosin arabinósido(Vidarabin)
Activo contra herpes y varicela
Antivirales
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ON
HN
O
O
CH3
HOCH2
N3
AZT, Zidovudina D4T, Estavudina
C
ON
HN
O
O
CH3
HOCH2
C
Antirretrovirales, ej. VIH
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Nucleótidos(ribonucleótidos)
5’-nucleótido(5’-CMP)
3’-nucleótido(3’-CMP)
2’-nucleótido(2’-CMP)
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5’-CMP
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Nucleótidos (desoxirribonucleótidos)
5’-dTMP 3’-dCMP
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Nucleótidos cíclicos
3’,5’ Adenosin monofosfato cíclico, cAMP
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• Adenosín monofosfato cíclico (AMPc, cAMP, AMP cíclico o adenosín monofosfato-3',5' cíclico) es un nucleótido que funciona como segundo mensajero en varios procesos biológicos. Es un derivado del adenosín trifosfato (ATP), y se produce mediante la acción de la enzima adenilato ciclasa a partir del adenosín trifosfato.• El AMPc es un segundo mensajero, empleado en las rutas de transducción de la señal en las células como respuesta a un estímulo externo o interno, como puede ser una hormona como el glucagón o la adrenalina, o una respuesta de regulación postraduccional.
Mensajeros Químicos, cAMP y cGMP
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El guanosín monofosfato cíclico, GMPc o GMP cíclico es derivado cíclico del nucleótido trifosfato GTP, generado por mediación de la enzima guanilato ciclasa –también conocida como guanililciclasa– e implicado como segundo mensajero en las rutas de transducción de la señal celulares.
cGMP
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Nucleósido polifosfatos
5’-Adenosinamonofosfato, AMP
5’-Adenosinadifosfato, ADP
5’-Adenosinatrifosfato, ATP
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• El trifosfato de adenosina (adenosín trifosfato, del inglés Adenosine TriPhosphate) es un nucleótido fundamental en la obtención de energía celular.
• Está formado por una base nitrogenada (adenina) unida al carbono 1 de un azúcar de tipo pentosa, la ribosa, que en su carbono 5 tiene enlazados tres grupos fosfato.
• Se produce durante la fotorrespiración y la respiración celular, y es consumido por muchas enzimas en la catálisis de numerosos procesos químicos. Su fórmula molecular es C10H16N5O13P3.
ATP
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• El adenosín difosfato (ADP) es un nucleótido difosfato, es decir, un compuesto químico formado por un nucleósido y dos radicales fosfato unidos entre sí. En este caso el nucleósido lo componen una base púrica, la adenina, y un azúcar del tipo pentosa que es la ribosa.• Se produce ADP cuando hay alguna descarboxilación en algunos de los compuestos de la glucólisis en el ciclo de Krebs.• El ADP es almacenado en los densos gránulos de las plaquetas, y es movilizado por la activación plaquetaria.
ADP
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El dinucleótido de nicotinamida y adenina, más conocido como nicotinamida adenina dinucleótido (abreviado NAD+ en su forma oxidada y NADH en su forma reducida), es una coenzima encontrada en células vivas y compuesta por un dinucleótido, ya que está formada por dos nucleótidos unidos a través de sus grupos fosfatos, siendo uno de ellos una base de adenina y el otro de nicotinamida. Su función principal es el intercambio de electrones e hidrogeniones en la producción de energía de todas las células.
Transportadores de electrones: NAD+, FMN, FAD
NAD+
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El flavin mononucleótido (FMN), o riboflavina-5'-fosfato, es un derivado de la riboflavina (vitamina B2) que actúa como coenzima de diversas oxidoreductasas.
Transportadores de electrones: NAD+, FMN, FAD
FMN
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• El flavín adenín dinucleótido o dinucleótido de flavina-adenina (abreviado FAD en su forma oxidada y FADH2 en su forma reducida) es una coenzima que interviene en las reacciones metabólicas de oxidación-reducción.• es una coenzima que interviene como dador o aceptor de electrones y protones (poder reductor) en reacciones metabólicas redox
Transportadores de electrones: NAD+, FMN, FAD
FAD
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Propiedades de los nucleótidos
1. Carácter ácido debido al fosfato
2. Solubilidad incrementada respecto al nucleósido
3. Misma reactividad que bases y nucleósidos
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ATP comodonador de energía
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Polinucleótidos
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Polinucleótido
Extremo 5’
Extremo 3’
Enlacefosfodiéster
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5’- CpApTpTpGpCpGpGpApApTpGpCpCp -3’
5’-CATTGCGGAATGCC-3’3’-GTAACGCCTTACGG-5’
Formas de representación de polinucleótidos
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5’
3’5’
3’
Polinucleótidoen doble hélice
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DNA y RNA
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A G C T
Hombre, H.sapiens 0.29 0.18 0.18 0.31
Bovino, Bos taurus 0.26 0.24 0.23 0.27
Levadura, S.cerevisiae 0.30 0.18 0.15 0.29
Mycobacterium sp. 0.12 0.28 0.26 0.11
Composición en bases del DNA en algunas especies
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Cristalografía de rayos X del DNA
Formas cristalinas:
DNA-A: baja hidratación, peso molecularrelativamente bajo, reflexiones claras
DNA-B: alta hidratación, peso molecularalto, reflexiones difusas
DNA-Z: Molécula de DNA de doble hebra con giro hacia la izquierda. Se ha demostrado que existe en forma transitoria y localizada junto al DNA en conformación B.
Estudiada por: L.Pauling (Caltech),M.Wilkins y R.E.Franklin (Londres)J.D.Watson y F.H.C.Crick (Cambridge)
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1. Estructura helicoidal2. Periodicidad a 3.4 nm3. Periodicidad a 0.34 nm4. R.E.Franklin sugiere que el eje ribosa-fosfato está hacia fuera y las bases hacia dentro. Igualmente sugiere que se trata de una doble hélice, y no triple
Con estos datos, Watson y Crick elaboraron su modelo en doble hélice
El DNA-B
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3.4 nm
1. El DNA es una doble héliceplectonémica y dextrógira, con un paso de rosca de 3.4 nm
Modelo de Watson - Crick, A
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Modelo de Watson-Crick, B
2. Cada una de las dos hélices es un polinucleótido entrelazado conel otro de manera que su polaridad es opuesta (es decir, corren ensentido antiparalelo)
5’
3’ 5’
3’
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3. El eje ribosa-fosfato se sitúahacia el exterior de la doble hélice,en contacto con el solvente
4. Mientras que las bases nitrogenadas (anillos planares) se sitúan, apiladas, hacia el interior de la estructura, en un entorno hidrofóbico
Modelo de Watson-Crick, C
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5. Las bases están situadas en planos aproximadamenteperpendiculares al eje mayor de la doble hélice. La distanciaentre planos es de 0.34 nm
Modelo de Watson-Crick, D
0.34 nm
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Modelo de Watson-Crick, E
6. Cada base interaccionacon su opuesta a través deenlaces de hidrógeno, y demanera que:
(a) Adenina (A) sólo puede interaccionar con timina (T)(y viceversa), a través de dos puentes de hidrógeno, y
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(b) Guanina (G) sólopuede interaccionar concitosina (C) (y viceversa),a través de tres puentesde hidrógeno
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3’2’
1’5’
4’
7. La base está situadaen posición anti-8. La desoxirribosa
en forma furanósica
9. El anillo furanósico estáen conformación endo-2’
Modelo de Watson-Crick, F
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10. El eje de la doble héliceno pasa por el centro geométricodel par de bases. Esto determinaque la hélice presente un surcoancho y un surco estrecho
Surco ancho
Surcoestrecho
Modelo de Watson-Crick, G
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Paso de rosca 3.4 nm
Distancia entre 0.34 nmplanos de bases
Pares de bases/vuelta 10
Anchura 2.4 nm
Geometría de la doble hélice (DNA-B)
0.34
3.4
2.4
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ADN B
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DNA-A
1.Doble hélice plectonémica y dextró- gira
2. Planos de bases oblicuos respecto al eje de la doble hélica
3. Propio de RNAs en doble hélice, o de híbridos DNA-RNA
4. Más ancha y corta que DNA-B
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DNA-Z
1. Doble hélice plectonémica y levógira
2. Zonas de secuencia alternante -GCGC-
3. Conformación de G es syn- en lugar de anti-
4. Más estrecha y larga que DNA-B
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A B Z
Grosor 2.6 2.4 1.8Giro Dextro Dextro LevoBases/vuelta 11 10.4 12P.de rosca 2.5 3.4 4.5Inclinación 19º 1º 9ºplano bases
Distintas formas del DNA
![Page 57: Ácidos Nucléicos](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062400/56813a41550346895da22d74/html5/thumbnails/57.jpg)
bases algoinclinadas:
9º
levógira
surco menor,profundo yestrecho
el surco mayorno existe, es muypoco profundo
ADN-A ADN-B ADN-Z
surcomenorancho y
superficial
los surcosson másparecidos
en anchura:
surcomayor
estrecho yprofundo
19º
dextrógira
Más corta
Más larga
Tipos de ADN
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Superhélices de DNA
El DNA se presenta habitualmente en forma de superhélices, cuando la doble hélice, a su vez, se enrolla sobre sí misma. Esto
permite el empaquetamiento de la molécula en el interior dela célula o del núcleo celular.
![Page 59: Ácidos Nucléicos](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062400/56813a41550346895da22d74/html5/thumbnails/59.jpg)
DNA circular, relajado
DNA circular, consuperhélice negativa
![Page 60: Ácidos Nucléicos](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062400/56813a41550346895da22d74/html5/thumbnails/60.jpg)
Superhélices en plásmidos(ADN extracromosómico)
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Niveles estructurales de los ácidos nucleicos
Polímero lineal formado por la unión de numerosos nucleótidos mediante enlaces fosfodiéster. El orden de los nucleótidos define la secuencia del ácido nucleico.
Estructura primaria
Formada por la disposición relativa espacial de los nucleótidos que se encuentran próximos en la secuencia.
DNA – estructura definida por la unión de las dos cadenas polinucleótidicas a través de las bases nitrogenadas.
RNA – presente en determinadas regiones de la molécula
Estructura secundaria
Todas aquellas de orden superior a los niveles primario y secundario.
DNA – resultantes del superenrollamiento y de la asociación con proteínas básicas para formar la cromatina. No determinada por niveles
inferiores.RNA – (especialmente tRNA) plegamiento tridimensional definido, similar a la estructura terciaria de las proteínas.
Estructuras de orden superior
![Page 62: Ácidos Nucléicos](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062400/56813a41550346895da22d74/html5/thumbnails/62.jpg)
Niveles estructurales de los ácidos nucleicos Estructura terciaria
Estructura cuaternariaLa estructura cuaternaria se da en las células eucariotas en división
DNA – se empaqueta aún más hasta formar los cromosomas.
Formada por la disposición relativa espacial de los nucleótidos que se encuentran próximos en la secuencia.
DNA – La estructura terciaria hace referencia al empaquetamiento que sufre la molécula de ADN con proteínas h La estructura terciaria hace referencia al empaquetamiento que sufre la molécula de ADN con proteínas histónicas para constituir la cromatina de las células eucariotas. istónicas para constituir la cromatina de las células eucariotas.
![Page 63: Ácidos Nucléicos](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062400/56813a41550346895da22d74/html5/thumbnails/63.jpg)
La estructura primaria.
![Page 64: Ácidos Nucléicos](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062400/56813a41550346895da22d74/html5/thumbnails/64.jpg)
Estructura secundaria del ADN fue propuesta por Watson y Crick en 1953.
![Page 65: Ácidos Nucléicos](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062400/56813a41550346895da22d74/html5/thumbnails/65.jpg)
•La estructura terciaria: empaquetamiento que sufre la molécula de ADN .•La estructura cuaternaria: el ADN se empaqueta aún más hasta formar los cromosomas.
![Page 66: Ácidos Nucléicos](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062400/56813a41550346895da22d74/html5/thumbnails/66.jpg)
O
-O
H2C
O
P
-O
ON
N
O
H
O
ON
N
O
NHH
ON
N
N
N
OH
NH
H
ON
N
N
N
NH
H
O
-O
H2C
O
P
-O
O
-O
H2C
O
P
-O
O
-O
H2C
O
P
-O
ON
N
N
N
OH
NH
H
O
-O
H2C
O
P
-O
O
OH
OH
OH
OH
OH
Uracilo en lugar de timina
2’-OH en la pentosa
5’
3’
RNA
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Reactividad química:
El RNA, al tener el grupo 2’-OH, es mucho másreactivo químicamente que el DNA. En concreto, puede ser completamente hidrolizado por álcali auna mezcla de 2’- y 3’-nucleótidos.
Estructura tridimensional
Las formas en doble hélice del RNA adoptan laconfiguración A (en lugar de la B, propia del DNA), así como los híbridos DNA-RNA.
La pentosa aparece en forma endo-3’ (y no endo-2’)
![Page 68: Ácidos Nucléicos](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062400/56813a41550346895da22d74/html5/thumbnails/68.jpg)
DNA RNA
1’
2’3’
4’
5’
1’2’3’
4’
5’
Anillo furanósico en endo-2’ Anillo furanósico en endo-3’
![Page 69: Ácidos Nucléicos](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062400/56813a41550346895da22d74/html5/thumbnails/69.jpg)
RNA como enzima
Algunos RNA son capacesde catalizar reacciones químicasdel mismo modo que las enzimas:son las ribozimas
Ribozimahammerhead
Participan en el procesadodel RNA transcrito primarioy en la formación de enlacepeptídico en la síntesis deproteínas.
![Page 70: Ácidos Nucléicos](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062400/56813a41550346895da22d74/html5/thumbnails/70.jpg)
Funciones y tipos de RNA, 1
Los distintos tipos de RNA permiten la expresión fenotípicadel DNA:
- Como mensaje genético que determina la secuencia de amino-ácidos en la síntesis de proteína: RNA mensajero o mRNA
- Como molécula que activa a los aminoácidos para poder ser incorporados en una nueva proteína: RNA de transferencia otRNA
- Como elemento estructural básico de las partículas encargadasde llevar a cabo la síntesis proteica, los ribosomas: RNA ribosómicoo rRNA
![Page 71: Ácidos Nucléicos](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062400/56813a41550346895da22d74/html5/thumbnails/71.jpg)
Funciones y tipos de RNA, 2
- Participa en el procesado del transcrito primario (HnRNA)para dar lugar al RNA mensajero o mRNA, mediante los snRNA(RNAs nucleares pequeños)
- Opera como enzima (ribozimas) en el procesado del HnRNA y enla formación de enlace peptídico en las proteínas.
- Es el material genético de algunos virus.
![Page 72: Ácidos Nucléicos](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062400/56813a41550346895da22d74/html5/thumbnails/72.jpg)
O
-O
H2C
O
P
-O
ON
N
ON
N
O
NHH
ON
N
N
N
OH
NH
H
ON
N
N
N
NH
H
O
-O
H2C
O
P
-O
O
-O
H2C
O
P
-O
O
-O
H2C
O
P
-O
OH
OH
OH
OH
O
NHH
OC
OCH
RH3N
C
C
A
Unión del aminoácido alextremo 3’ del tRNA
![Page 73: Ácidos Nucléicos](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062400/56813a41550346895da22d74/html5/thumbnails/73.jpg)
3’
Extremo aceptor
5’
Lazoanticodon
Lazo TC
Lazovariable
Estructura tridimensional del tRNA
![Page 74: Ácidos Nucléicos](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062400/56813a41550346895da22d74/html5/thumbnails/74.jpg)
Lazo anticodon
I
G
A
5’
3’
5’
3’
U
C
C
mRNA
![Page 75: Ácidos Nucléicos](https://reader035.vdocuments.co/reader035/viewer/2022062400/56813a41550346895da22d74/html5/thumbnails/75.jpg)
rRNA 23s