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5/13/2018 diapositivas 1.1 - slidepdf.com

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La Química Orgánica es:La Química Orgánica es:la parte de la química que estudiala parte de la química que estudia

los Compuestos de Carbonolos Compuestos de Carbono

ESTRUCTURAESTRUCTURA

Técnicas deTécnicas deelucidaciónelucidación

estructuralestructural

REACTIVIDADREACTIVIDAD

Mecanismos deMecanismos dereacciónreacción

SÍNTESISSÍNTESIS

Diseño de métodosDiseño de métodoseficienteseficientes

APLICACIONESAPLICACIONES

Desarrollo industrial,Desarrollo industrial,biológico, médico...biológico, médico...

¿Qué es la Química Orgánica?¿Qué es la Química Orgánica?

El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las queEl estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que

las más importantes son:las más importantes son:

Profesor: Omar Espinoza Veas QIM 200 sección: 02Profesor: Omar Espinoza Veas QIM 200 sección: 02




MásMás deldel 9595%% dede laslas sustanciassustancias químicasquímicas conocidasconocidas sonson

compuestoscompuestos deldel carbonocarbono yy másmás dede lala mitadmitad dede loslos

químicosquímicos actualesactuales enen elel mundomundo sese denominandenominan aa sísí

mismosmismos químicosquímicos orgánicosorgánicos..

TodosTodos loslos compuestoscompuestos responsablesresponsables dede lala vidavida ((ácidosácidosnucleicos,nucleicos, proteínasproteínas enzimas,enzimas, hormonashormonas azúcares,azúcares,

lípidos,lípidos, vitaminasvitaminas,, etcetc..)) sonson sustanciassustancias orgánicasorgánicas..

EjemploEjemplo::

httphttp:://www//www..dnaftbdnaftb..org/dnaftb/org/dnaftb/1919/concept/index/concept/index..htmlhtml

ElEl progresoprogreso dede lala QuímicaQuímica OrgánicaOrgánica permitepermite profundizar profundizar enen elel esclarecimientoesclarecimiento

dede loslos procesosprocesos vitalesvitales..

Importancia de la Química Orgánica




Importancia de la Química OrgánicaImportancia de la Química Orgánica

LaLa industriaindustria químicaquímica (fármacos,(fármacos, polímeros,polímeros, pesticidas,pesticidas, herbicidas,herbicidas, etcetc..)) juega juega unun

papelpapel muymuy importanteimportante enen lala economíaeconomía mundialmundial ee incideincide enen muchosmuchos aspectosaspectos dede

nuestranuestra vidavida diariadiaria concon sussus productosproductos..

wwwwww..ceficcefic..be/activities/sciencebe/activities/science--edu/chemforlife/summaryedu/chemforlife/summary..htmhtm

Intelectualmente es muy estimulante puesto que:Intelectualmente es muy estimulante puesto que:

Posee una estructura muy lógica.Posee una estructura muy lógica.

Hace un uso considerable de símbolos lógicos.Hace un uso considerable de símbolos lógicos.

Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo.Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo.

Se caracteriza por un cierto contenido artístico.Se caracteriza por un cierto contenido artístico.




Fuentes de compuestos orgánicosFuentes de compuestos orgánicos

ElEl alquitránalquitrán dede hullahulla eraera antiguamenteantiguamente lala únicaúnica fuentefuente dede compuestoscompuestos

aromáticosaromáticos yy dede algunosalgunos heterocíclicosheterocíclicos..

ElEl petróleopetróleo eraera lala fuentefuente dede compuestoscompuestos alifáticos,alifáticos, contenidoscontenidos enen ciertasciertas

sustanciassustancias comocomo lala gasolina,gasolina, elel querosenoqueroseno yy elel aceiteaceite lubricantelubricante.. ElEl gasgas naturalnatural

suministrabasuministraba metanometano yy etinoetino.. EstasEstas trestres categoríascategorías dede sustanciassustancias naturalesnaturales

siguensiguen siendosiendo laslas principalesprincipales fuentesfuentes dede compuestoscompuestos orgánicosorgánicos enen lala mayoríamayoría

dede loslos paísespaíses.. SinSin embargo,embargo, cuandocuando nono sese disponedispone dede petróleo,petróleo, unauna industriaindustria

químicaquímica puedepuede funcionar funcionar aa basebase dede etino,etino, queque aa susu vezvez puedepuede ser ser sintetizadosintetizado aapartir partir dede lala calizacaliza yy elel carbóncarbón.. DuranteDurante lala IIII GuerraGuerra Mundial,Mundial, Alemania Alemania tuvotuvo queque

adoptar adoptar esaesa soluciónsolución cuandocuando lele fueronfueron cortadascortadas laslas fuentesfuentes dede petróleopetróleo yy gasgas

naturalnatural..

ElEl azúcar azúcar dede mesamesa procedenteprocedente dede lala cañacaña oo lala remolacharemolacha eses elel productoproducto

químicoquímico puropuro másmás abundanteabundante extraídoextraído dede unauna fuentefuente vegetalvegetal.. OtrasOtras sustanciassustanciasimportantesimportantes derivadasderivadas dede loslos vegetalesvegetales sonson loslos hidratoshidratos dede carbonocarbono (como(como lala

celulosa),celulosa), loslos alcaloides,alcaloides, lala cafeínacafeína yy loslos aminoácidosaminoácidos.. LosLos animalesanimales sese

alimentanalimentan dede vegetalesvegetales yy dede otrosotros animalesanimales parapara sintetizar sintetizar aminoácidos,aminoácidos,

proteínas,proteínas, grasasgrasas ee hidratoshidratos dede carbonocarbono..




IMPORTANCIA DE LA QUIMICA ORGANICA EN LA FORMACIONIMPORTANCIA DE LA QUIMICA ORGANICA EN LA FORMACIONPROFESIONALPROFESIONAL

QUÍMICA ORGÁNICA FARMACOLOGÍA

BIOLOGÍA CELULAR

FISIOLOGÍA VEGETAL

NUTRICIÓN Y ALIMENTOS

BIOTECNOLOGÍA

INDUSTRIA

BIOQUÍMICA

QUÍMICA MÉDICA




INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA

Parte de la química que estudia los compuestos queposean el elemento Carbono como unidad estructural

básica

Compuestos orgánicos, además presentan otros

elementos como: H, O, N, S, X y algunos metales como Na,K ó Mg entre otros

El nombre de ³Orgánica´, proviene de que antiguamente

se asociaba estos compuestos sólo podían ser sintetizados

por organismos vivos

En la actualidad gran parte de los compuestos orgánicos

se sintetizan en el laboratorio




Ejemplos de tipos compuestos orgánicospresentes en nuestra civilización:

Derivados del petróleo (Combustibles)

Plásticos (PVC y teflón)

F

ármacos y medicinas (Aspirina, Paracetamol) Carbohidratos, grasas y lípidos (Alimentos)

Jabones, detergentes, desinfectantes, perfumes

(Higiene y belleza) Fertilizantes, herbicidas y plaguicidas (productos

agroquímicos)




Química Orgánica: es el estudio de los compuestos

del Carbono

COMPUESTOS MOLECULAS

ATOMOS

Por lo tanto en función del numero y tipos de átomos se

pueden formar diferentes compuestos químicos




La gran cantidad de diferentes compuestosorgánicos (más de 1.000.000) se explica por la

estabilidad de los enlaces que forman los átomos

de C.

Se pueden formar cadenas de átomos de C, de

diferentes tamaños y a su vez cada átomo de C, se

puede unir a otros átomos como H, O, S, N, X.




Ubicación en el sistema periódico de los elementos queforman los compuestos orgánicos

Conceptos a repasar : gases nobles, electrones de valencia,

propiedades periódicas, enlaces químicos.




1s 2s 2p

px py pz

átomo de carbono

en estado normal

Energía

1s 2s 2p

px py pz átomo de carbono en estado excitado

Enlaces del carbono

Estructura electrónica del carbono

Al átomo de carbono con número atómico 6 le corresponde la

configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2




Cuando el átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, según

Pauling , el átomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro

electrones de valencia en uno de los cuatro orbitales idénticos que se

forman a partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se

denomina hibridación, y cada uno de los cuatro orbitales formados es un

orbital hí br id o sp3.

HIBRIDACIÓN

HIBRIDACIÓN sp3

C

o

109,5

333sp

sp 3

sp 3sp 3

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y

una estructura tetrahédrica, formando cuatro enlaces simples,

cuyos ángulos son de 109,5º.

hibridación




C H3

-O -C-C H - C -C H2

-C H - C H = C H2

O O O H

C -C H 2- C H = C H - C H - C - O H

O

O -C H 3

N C -CH -C H 2-O - C H 2 - C H = C H - C - H

O

H C

O H

C

C

O

O

H 2 NC l C H 3

En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp3




La hibridación sp3 no es la única que adopta el átomo de carbono, pues

en la formación de enlaces dobles, el carbono adopta la hibridación sp2.En esta ocasión, los orbitales híbridos se disponen en un plano formando

ángulos de 120° La geometría coresponde a triangular plana.

C120

o

2sp

2sp

2spp x

hibridación

HIBRIDACIÓN sp2




C H3-O -C- C H -C-C H 2- C H -CH = C H2

O O O H

C l

C - C H - C H 2-O -CH 2-CH = C H-C -H

O

H C

O H

En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación

sp2

El átomo de carbono aún puede sufrir otro tipo de hibridación, la

hibridación sp. Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s

(el 2s) y otro p (el 2py). En esta ocasión los orbitales híbridos se disponen

alineados formando ángulos de 180°. Los orbitales 2px y 2pz que nointervienen en la hibridación conservan su forma y posición.

HIBRIDACIÓN sp




180o

Csp sp

p x

p y

hibridación

C -CH 2- C H = C H - C H - C - O H

O

O - C H 3

N C - C H - C H 2-O -CH 2- C H =C H - C - H

O

H C

O H

En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp

Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno

de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal de

180º.




Hibridación de orbitales atómicos del nitrógeno

sp3Nitrógeno

Características:

-El nitrógeno posee tres enlaces simples y un orbital no enlazante ( 1

par de electrones)

-Los ángulos de enlace son de 107º

-Posee geometría piramidal triangular (trigonal)

-Ejemplos: Aminas 1º 2º y 3º

amoniaco

Amidas N H2- C H = C H - C H2-C -NH - C H3

O




sp2Nitrógeno

Características:El nitrógeno posee un enlaces simples y uno doble, además de un

orbital no enlazante. Los ángulos de enlace son de 120º, Posee

geometría angular

Ejemplos: iminas




sp

NitrógenoEstructura

Tipo Nitrilos

C H3-O -C-C H -C-C H 2- C H = N-C H 3

O O

C l

sp2




sp3Oxígeno

Características:

-El oxígeno posee dos enlaces simples y dos orbitales no enlazantes (2

par de electrones)

-Los ángulos de enlace son de 105º

-Posee geometría angular

-Ejemplos: Agua

Alcoholes

eter.

C H3-O -C-CH-C-CH 2-C H 2-O H

O O

C l

Hibridación de orbitales atómicos del oxígeno




sp2Oxígeno

Características:

El oxígeno posee un enlace doble y dos orbitales no enlazantes

Ejemplos: Esta presente en todos los grupos funcionales que contienen

la función carbonilo

Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.

C H 3-O -C-CH -C-CH 2- C H - C H 2-C-OH

O O O H O




ELEMENTO HIBRIDACIÓN GEOMETRÍA TIPO DEENLACE ÁNGULO DEENLACE EJEMPLO

CARBONO sp3 Tetrahédrica 4 simples 109.5º alcanos

sp2 Triangular Plana

2 simple

1 doble120º alquenos

sp lineal 1 simple

1 triple

180º alquinos

NITRÓGENO sp3 Piramidaltriangular (Trigonal)

3 simples 107º Amoniaco

aminas

sp2 angular 1 simple

1 doble120º iminas

sp - 1 triple - nitrilos

OXÍGENO sp3 angular 2 simples 105º agua

sp2 - 1 doble - Aldehídos

cetonas

CUADRO RESUMEN




ORBITALES MOLECULARES

Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp3 se solapan frontalmente se

forma un enlace sigma ( W) carbono-carbono (unión sp3-sp3), quedando sobre

cada átomo de carbono tres orbitales híbridos sp3. En la molécula de etano los

orbitales híbridos sp3 que no se han empleado en la construcción del enlace C-Cse solapan con los orbitales 1s de seis átomos de hidrógeno dando lugar a seis

enlaces W Csp3-H1s.

Los orbitales moleculares se forman por la unión de orbitales atómicos

(híbridos)

Enlaces simples

C

H

H

H

C

H

H

H

W

W

( C -H )( sp 3 -s )

( C -C )( sp 3 -sp 3)




Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp2 se solapan

frontalmente se forma un enlace sigma ( W) carbono-carbono (sp2-sp2),quedando sobre cada átomo de carbono dos orbitales híbridos sp2 y un

orbital 2p no hibridizado. En la molécula de etileno los orbitales híbridos

sp2 que no se han empleado en la construcción del enlace C-C se

solapan con los orbitales 1s de cuatro átomos de hidrógeno dando lugar a

cuatro enlacesW

Csp2-H1s.El solapamiento de los orbitales 2p de cada carbono da origen al orbital

molecular pi T.

Enlaces dobles

CC

H H

HH W

( C -H )( sp 2-s )

W

( C -C )( sp 2-sp 2)

T

( C -C )( px-px )



Los tres tipos de enlaces que constituyen la molécula de acetileno son:

enlace sigma W (solapamiento Csp-Csp), enlace sigma W (solapamiento

Csp-H1s) y enlaces pi T (solapamiento Cp-Cp)

Enlaces triples

CH C H

T

( C -C )

( px - px)

T

( C -C )( py - py)

W

( C -H )

( sp-s )

W

( C -C )

( sp-sp )


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