diapositiva de aromaticos
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COMPUESTOS AROMATICOS
ESP: JOHN GONZALEZ Y NADIA BLANCO
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Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que poseen propiedades especiales asociadas con el
núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno
unidos a cada uno de los vértices de un hexágono.
En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón).
INTRODUCCION
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Sin embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se comportaban de manera químicamente distinta de como lo hace la mayoría de los otros compuestos orgánicos.
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En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él.
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EJEMPLOS DE COMPUESTOS ORGANICOS
CH3
ToluenoH3C NO2
NO2
O2N
Trinitrotolueno
COOH
O
CH3C
O
Aspirina
O
C
NH
OH
H3C
Acetaminofén
C
H2N
CH
CH2 O
OH
Fenilalanina
HO
CHOH3CO
Vainillina
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MAS EJEMPLOS
CH
CH3
CH3CH2
CH
CH3
C
O
HO
Ibuprofen
N N N(CH3)2O3SH
Rojo de metilo
O
H
H
H
H
estrona
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ESTRUCTURA DEL BENCENO1825 Faraday hidrocarburo de p.e. 80.1 ºC y p.f 5.5 ºC fórmula empírica CH. 1834 Mitscherlich encontró también este hidrocarburo y determinó que su fórmula molecular
era C6H6
Klaus Dewar Lademburg Kekule
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La hidrogenació
n del benceno
libera mucha menos
energía que la esperable
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El benceno presenta una gran estabilidad química y propiedades diferentes a la sustancias con estructuras semejantes
sustitucionesadiciones
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HIBRIDO DE RESONANCIA
La longitud de todos los enlaces C-C en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble
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TEORIA DEL ENLACE DE VALENCIA
sp22pz
Hibridación
sp2
Estabilidad debida a la deslocalización de los electrones del anillo (aromaticidad
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COMPUESTOS AROMATICOS
Benceno Antraceno Fenantreno Naftaleno
Anuleno
Los electrones
del nitrógeno residen en un orbital sp2 y no forman
parte de la nube
electrónica p aromática
Piridina Sólo un par de
electrones del oxígeno reside
en un orbital p y forman parte de
la nube electrónica p
aromática
Furano Sólo un par de
electrones del azufre reside en
un orbital p y forman parte de
la nube electrónica p
aromática
Tiofeno Pirrol
Indol Pirimidina Purina
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Benceno y otros aromáticos no polaresInsolubles en agua. Solubles en éter dietílico, CCl4, hexano
El benceno es disolvente.Muchos compuestos del alquitrán de hullacontienen cuatro o más anillos fusionados, carcinógenos
El benceno es tóxico, el tolueno es menos tóxico.
PROPIEDADES FISICAS
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NOMENCLATURA
NO2
nitrobenceno
Cl
clorobenceno
CH2CH3
etilbenceno
NH2
anilina
OH
fenol
COOH
ácido benzoico
CHO
benzaldehído
CH3
tolueno
CH2CH2CH3
propilbenceno
1 sustituyente
Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.
Empleado en la fabricación del fenol y del DDT.
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Disustituidos
CH3
CH3
o-xileno
CH3
CH3
m-xileno
CH3
CH3
p-xileno
Br
Cl
m-bromoclorobenceno
CH3HO
p-cresol
CH3
Cl
p-clorometilbenceno
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ESTRUCTURA DEL NAFTALENO
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ESTRUCTURA DEL ANTRACENO
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ESTRUCTURA DEL FENANTRENO
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4. SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA (SEAR)
REACCIONES
la aromaticidad no se pierde solamente se se ha sustituído un hidrógeno por un grupo funcional
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NITRACION Y SULFONACION
HNO3H2SO4
NO2
+ H2O+calor
• Nitración
H
+ H2SO4
SO3H
+ H2Ocalor
• Sulfonación
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FRIEDEL-CRAFTS Y HALOGENACION
H
+ CH3CHCH3
Cl
AlCl3
CH3CHCH3
+ HCl
Alquilación
H
+ Cl2
Cl
+ HClFeCl3
X= Cl, Br
• Halogenación
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