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La base de la química orgánica es la cadena hidrocarbonada o los hidrocarburos:

…CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

La idoneidad del carbono como base del esqueleto de las biomoléculas se debe a

que permite construir cadenas largas y anillos cíclicos.

• Su reducido tamaño y los cuatro electrones que posee en su capa más

externa permiten establecer cuatro enlaces covalentes (fuertes y estables)

formando una estructura tetraédrica.

• Los enlaces C – C son resistentes y energéticos pero suficientemente débiles

como para romperse mediante reacciones bioquímicas.

• La presencia de CO2 en la Tierra ofrece la materia prima necesaria para crear

las distintas biomoléculas. Además es soluble en agua y circula entre atmósfera,

hidrosfera y litosfera.

• El carbono puede unirse por medio de enlaces simples, dobles o triples

originando estructuras complejas:

o Largas cadenas

o Anillos

o Estructuras ramificadas

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¿Por qué no el silicio?

El silicio es más abundante en la corteza terrestre y se sitúa justo por

debajo del carbono en la tabla periódica (también posee 4 electrones en

su capa externa).

A diferencia del carbono, forma enlaces más largos que se rompen con

mayor facilidad, por tanto, las grandes moléculas de silicio son más

inestables que las de carbono.

Además, el silicio no puede formar dobles o triples enlaces y al

combinarse con oxígeno forma cuarzo, químicamente inerte e insoluble en

agua.

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2 Los glúcidos

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Concepto.

Los glúcidos son principio inmediatos orgánicos formados

básicamente por carbono (C),hidrógeno (H) y oxígeno (O). Los átomos

de carbono están unidos a grupos alcohólicos (-OH), llamados también

radicales hidroxilo y a radicales hidrógeno (-H).

En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un

carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace (C=O). El grupo

carbonilo puede ser un grupo aldehído(-CHO), o un grupo cetónico (-CO-

). Así pues, los glúcidos pueden definirse como polihidroxialdehídos o

polihidroxicetonas

GLÚCIDOS

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Clasificación de los glúcidosG

CID

OS

Osas Monosacáridos

Osidos

Holósidos

Oligosacaridos (Disacáridos)

PolisacáridosHomopolisacaridos

Heteropolisacaridos

Heterósidos Glúcidos + otro componente distinto

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MONOSACÁRIDOS

• (C H2 O)n

• Esqueleto carbonado con grupos alcohol o hidroxilo en todos los carbonos,

excepto en uno que es el grupo funcional que puede ser un grupo aldehido

(aldosas) o cetónico (cetosas).

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Estructura química de los monosacáridos

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aldotreosa

aldotetrosa

aldopentosa

aldohexosa

*

*

*

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cetotreosa

cetotetrosa

cetopentosa

cetohexosa

*

*

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PROPIEDADES

ISOMERIA ÓPTICA; La presencia de carbonos asimétricos da a estas moléculas,

disueltas en agua, la propiedad de la actividad óptica: Cuando una disolución de

monosacáridos es travesada por la luz polarizada al tener carbonos asimétricos desvían

el plano de vibración de ésta.

• Si la desvía hacia la derecha se le denomina dextrógiro (+)

• Si lo desvía hacia la izquierda se le denomina levógiro (-)

ISOMERIA: es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con

igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos

que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas.

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2 . ISOMERIA ESTRUCTURAL: AQUELLOS COMPUESTOS CON LA MISMA FÓRMULA EMP ÍR IC A PERO DIFERENTE GRUPO FUNCIONAL .

23

C6H12 O6

GLUCOSA FRUCTOSA

3. ESTEREOISOMERIA. Característica de aquellas moléculas con carbonos

asimétricos

• EPÍMEROS

• ENANTIOMORFOS (O ENANTIÓMEROS)

• ANÓMEROS (en ciclación)

DIASTEROISÓMEROS:

misma composición pero

no son superponibles.

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EPÍMEROS

Son dos monosacáridos que difieren únicamente en la posición de UN grupo

alcohol de un C asimétrico

ENANTIÓMEROS

Difieren en la posición de los grupos -OH de TODOS LOS C asimétricos. Imagen especular. Si el grupo –

OH del último carbono asimétrico queda hacia la derecha, decimos que es una forma D

Si el grupo _OH del último carbono asimétrico queda hacia la izquierda, decimos que es una forma L

D- glucosa L- glucosa

La mayoría de los

monosacáridos que

se encuentran en la

naturaleza son la

forma D

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Isomería espacial

Imagen especular

(no superponible)

Epímeros

Son diasteroisómeros que

difieren en un sólo carbono

asimétrico

No son imagen especular.

Pueden diferir en la

configuración de más de un

carbono asimétrico.

Un tipo especial de

diasteroisómeros

Enantiómeros Diasteroisómeros

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Cuantos más carbonos asimétricos tengala molécula, más tipos de isomería sepresentan. El número de isómeros será 2n

(siendo n el número de carbonosasimétricos que tenga la molécula)

C

C

C

C

C

OH

H O

H

H

H

H

H

OH

OH

OH

Ejemplo:

Pentosa

Carbonos asimétricos: 3

Número de isomeros posibles:

23 = 8

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Ciclación

En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma

lineal, mientras que las moléculas más grandes ( a partir de 5 C) ciclan su

estructura. La estructura lineal recibe el nombre de Proyección de

Fischer; la estructura ciclada de Proyección de Haworth. En la

representación de Haworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un

plano. Los radicales de la cadena se encuentran por encima o por debajo

de ese plano.

ENLACE HEMIACETAL

NUEVO C ASIMETRICO;

C ANOMÉRICO

NUEVO –OH

ABAJO α

ARRIBA β

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Anillos de 5 átomos = FURANOSAS

Anillos de 6 átomos= PIRANÓSIDO

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La existencia de

sustituyentes voluminosos

(grupos OH y CH2OH) en el

anillo hace que resulten

favorecidas las

conformaciones silla que

presenten un máximo de

sustituyentes en disposición

ecuatorial.

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El agente reductor es aquel elemento químico que suministra electrones

de su estructura química al medio, aumentando su estado de oxidación,

es decir; oxidándose.

El agente oxidante es el elemento químico que tiende a captar esos

electrones, quedando con un estado de oxidación inferior al que tenía,

es decir; reducido.

El ensayo con el licor de Fehling se funda en el poder reductor del grupo

carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II)

en medio alcalino,óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo.

Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede

detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un

azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es

un azúcar reductor.

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A B QUE PASA

EN A

QUE PASA

EN B

REDUCTOR REDUCIDO OXIDA

PIERDE E

REDUCE

GANA E

OXIDANTE SE OXIDA REDUCE

GANA E

OXIDA

PIERDE E

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Clasificación de los glúcidosG

CID

OS

Osas Monosacáridos

Osidos

Holósidos

Oligosacaridos (Disacáridos)

PolisacáridosHomopolisacaridos

Heteropolisacaridos

Heterósidos Glúcidos + otro componente distinto

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DISACÁRIDOSUnión de dos monosacáridos que puede realizarse de dos formas:

1. ENLACE MONOCARBONÍLICO: C1 anomérico de un monosacárido y

C no anomérico del otro. Conservan el carácter reductor.

MALTOSA α-D-glucopiranosil-(1-4)- α-D-glucopiranosa

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2. ENLACE DICARBONÍLICO

El enlace se produce entre los dos carbonos anoméricos de los dos

monosacáridos. Se pierde el poder reductor.

SACAROSA α-D-glucopiranosil-(1-2)- β-D-fructofuranósido

Azúcar de mesa

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Enlace O-glucosídico

+Monosacárido 1 Monosacárido 2

Disacárido

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Enlace N-glucosídico

β-glucosa

β-glucosamina

β-N-acetil-

glucosamina

R▬NH2

R▬OH

R’▬CO▬CH3

R’▬H

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POLISACÁRIDOSUnión de muchos monosacáridos

mediante O-glucosídico.

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ALMIDÓN

Mezcla de

Amilosa; unidades de maltosa con enlaces α(1-4) estructura

helicoidal

Amilopectina : maltosas α(1-4) con ramificaciones α(1-6)

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La importancia de que la glucosa se acumule en forma de cadenas mas o menoscomplejas radica en que por su carácter soluble, si está en forma de monosacáridoen el interior de la célula a una concentración muy elevada, aumentaría mucho lapresión osmótica y se produciría una entrada masiva de agua en la célula. Al estarpolimerizada, no se produce este fenómeno.

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GLUCÓGENO

Es el polisacárido de reserva propio de los tejidos animales. Se encuentra

en casi todas las células, pero en los hepatocitos y en las células musculares su

concentración es muy elevada

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CELULOSA

Es el principal componente de la pared celular de los vegetales. Se puede

considerar como la molécula orgánica más abundante en la Naturaleza. Es un

polímero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces β(1-4). Tiene una

estructura lineal o fibrosa, en la cual se establecen múltiples puentes de

hidrógeno entre los grupos hidroxilo de distintas cadenas yuxtapuestas,

haciéndolas impenetrables al agua, y originando fibras compactas que

constituyen la pared celular de las células vegetales.

Los seres humanos no tenemos beta glucosidasa, por lo que no se puede

digerir.

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• La peculiaridad del enlace β hace a la celulosa inatacable por las enzimasdigestivas humanas; por ello, este polisacárido no tiene interés alimentariopara el hombre.

• Muchos microorganismos y ciertosinvertebrados como el pececillo de plata oel molusco taladrador de la madera soncapaces de segregar celulasas.

• Los insectos xilófagos, como las termitas, ylos herbívoros rumiantes aprovechan lacelulosa gracias a los microorganismossimbióticos del tracto digestivo, queproducen celulasas.

• Los rumiantes, como la oveja, tienen unvoluminoso estómago que les sirve comotanque de fermentación; por ello en susheces no hay restos celulósicos. En losherbívoros no rumiantes, como el caballo,sí hay.

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HETEROPOLISACARIDOS

Al hidrolizarse dan lugar a 2 o más osas o a algún compuesto

derivados de estos.

-HEMICELULOSA: glucosa galactosa y fructosa (pared celular)

-PECTINAS: cadenas de ácido galacturónico. Pared celular.

-AGAR-AGAR: polímero de galactosa. Espesante. Cultivo.

-GLUCOSAMINOGLUCANOS: ácido glucurónico y N

acetilglucosamina. Origen animal. Tejido conectivo:

• ACIDO HIALURÓNICO: sustancia intercelular del tejido

conjuntivo, líquido sinovial y del humor vítreo.

• CONDROITINA. Huesos, cartílagos, córnea y tejido conjuntivo.

• HEPARINA. Anticoagulante

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HETERÓSIDOS

Unión del grupo –OH de un monosacárido o un oligosacárido con

un grupo aglucón (no glucídico).

•GLUCOLÍPIDOS. Pared bacteriana gram –

•GLUCOPROTEIDOS:

• mucinas, vias respiratorias, digestivas y urogenitales vs bacterias

• glucoproteinas (leche, hormonas, membrana plasmática)

• peptidoglucanos (mureína)

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Funciones generales de los glúcidos

Los glúcidos son uno de los cuatro principios inmediatos orgánicos propios delos seres vivos.Su proporción en las plantas es mucho mayor que en los animales. En lasplantas constituyen con mucho el principal componente orgánico. Se formandirectamente en la fotosíntesis.En los seres vivos sus funciones principales son:

1. Función energética2. Función estructural.3. También pueden realizar funciones específicas

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Función energética. El glúcido más importante es la glucosa, ya que es elmonosacárido más abundante en el medio interno, y puede atravesar lamembrana plasmática sin necesidad de ser transformado en moléculas máspequeñas. A partir de un mol de glucosa y mediante las sucesivas reaccionescatabólicas de la respiración aeróbica, se pueden obtener 266 kcal. El almidón,el glucógeno, etc, son formas de almacenar glucosas. El almidón, por ejemplo,permite acumular miles de glucosas sin que ello implique un incremento en laconcentración del medio interno celular.

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Función estructural. Se ha de destacar la importancia del enlace β que

impide la degradación de estas moléculas y hace que algunos organismos

puedan permanecer cientos de años, en el caso de los árboles, manteniendo

estructuras de hasta 100 metros de altura.

Entre los glúcidos con función estructural destacan:

• Celulosa en los vegetales

• Quitina en los artrópodos

• Ribosa y desoxirribosa en los ácidos nucleicos de todos los seres vivos

• Peptidoglucanos en las bacterias

• Condroitina en huesos y cartílagos

El enlace β provoca que las moléculas adopten una conformación alargada y

extendida, mientras que el enlace alfa hace que las cadenas de polisacáridos se

enrollen en forma de hélice, lo que favorece la formación de gránulos densos,

adecuados para el almacenamiento.

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Otras funciones específicas de determinados glúcidos son:

antibiótico (estreptomicina), la de

vitamina (vitamina C)

anticoagulante (heparina)

hormonal (hormonas gonadotropas)

enzimática (junto con proteínas forman las ribonucleasas)

inmunológica (las glucoproteínas de la membrana constituyen antígenos

y, por otro lado, las inmunoglobulinas o anticuerpos están formadas en

parte por glúcidos)

protectora (goma arábiga)

marcadores de membrana, ya que algunos glúcidos oligosacáridos

unidos a lípidos y proteínas de membrana sirven de señas de identidad

celular actuando de marcadores de membrana, receptores de señales, etc.

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1. Explicar principales funciones de los glúcidos y poner ejemplos

2. Diferencias entre isómeros, epímeros, enantiomorfos

3. Explicar características estructurales y funcionales de los

polisacáridos. Cite tres ejemplos de polisacáridos de glucosa

4. Cuales son las principales diferencias (estructurales y

funcionales) entre celulosa, almidón y glucógeno