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Facultade de Química Universdade de Santiago de Compostela

GRUPO DE INVESTIGACIÓN: _1626 CROMATOGRAFIA Y QUIMIOMETRIA ~~~~~~~~-

1 N V ES T l G AD O R PRINCIPAL:_RAFAEL CELA TORRIJOS ______ _

PROXECTO FORMATIVO

DESCRIPCIÓN DE ACTIVIDADES A REALIZM1 POLO/A ALUMNO/A

OBXECTIVO DA PRÁCTICJ\ , . .

Desarrollo y optimización de separaciones por HPLC

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A Plft~CTICA ·~~~~~~~~~~~~~-

(Detallar dirección habitual e clireccións de posibles clesplazamentos por motivos de trahallu) Instituto de investigación y /\nálisis /\limentarios (Laboratorio ele Química Analítica)

DESCRIPCIÓN DETALLADA DAS ACTIVIDADES A REALIZAR

1) Manejo de sistemas H PLC 2) Manejo y entrenamiento con software de gestión de datos cromatográOcos y de optimización 3) Resolución de mezc las de ingredientes activos en fármacos, impureza~ygcgradantes

Ola Titor/a na USC Ola Alumno/a Ola Titor/a na Empresa/Institución

Rafael Cela Torri¡os ...

.-...-«i'} CAMPU~·lll,\ . __ , ... ,.) _,_


GRUPO DE INVESTIGACIÓN: Grupo de Materiales Orgánicos

INVESTIGADOR PRINCIPAL: Mercedes Torneiro

PROXECTO FORMATIVO

DESCRIPCIÓN DE ACTIVIDADES A REALIZAR POLO/A ALUMNO/A

OBXECTIVO DA PRÁCTICA

Síntesis de building blocks para nuevos materiales

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A PRÁCTICA (Dctnllm dirección lmbilunl e direccións de posibles desplazamcntos por motivos ele traballo)

Facultad de Química


El alumno llevará a cabo la síntesis a escala 0,2-5 g de moléculas senci llas que sirven ele bloques de construcción para materiales avanzados porosos que se están desatrnllanclo en el grupo de investigación. Este trabajo se realizará con la colaboración de los estudiantes de doctorado y de máster del grupo de investigación.

Ola Titorla na use Ola Alumno/a Ola Tilorla na Empresa/lnsl ilución

t.tercedes To<neiro Abu·n

C.\~1PUS


GRUPO DE INVESTIGACIÓN: VITAMINA D

INVESTIGADOR PRINCIPAL: ANTONIO MOURIÑO

PROXECTO FORMATIVO



La hormona 1 a,25-dihidroxivitamina (1) regula importantes funciones fi siológicas: (a) los niveles de calcio y el

desarrollo del hueso, (b) la diferenciación celular, (c) la inhibición de la proliferación celular, (d) y el sistema

inmune. Existen análogos de 1 que se comercializan con éxito para el tratamiento de raquitismos,

hiperparatiroid ismo, osteoporosis y psoriasis. En la actualidad existe un gran interés por el desarrollo de análogos

activos de 1 con baja acción calcémica para el tratamiento del cáncer (mama, colon, próstata, etc) y el Alzheimer.

Para el diseño in silico de estos análogos se utiliza en este grupo de investigación la estructura cristalográfica del

complejo formado por el dominio de enlace al ligando del receptor LBD(VDR) y la hormona 1. La sintesis de los

análogos activos se realiza en el Departamento de Química Orgánica; los ensayos biológicos en el CIMUS y en el

Hospital Clinico y en colaboración con otros laboratorios a través del programa DECIDE de la UE; los estudios

cristalográficos se realizan en en el IGBMC (llkirch, Francia).

OBJETIVOS: Preparación de precursores para la sintesis de análogos deuterados activos de la hormona 1a,25·

dihidroxivitamina D3.

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A PRÁCTICA (Detallar dirección habitual e direccións de posibles desplazamentos por motivos de traballo)

Departamento de Quimica Orgánica (Facultad de Quimica)


HO''

Análogos hidroxilados deuterados

de la 1a,25-dihidroxivitamina D3.

OH

QYOH HO H

Diol ele lnhoffen (3)

ACTIVIDADES: (a) Visualización tridimensional del complejo LBD(VDR). (b) Manejo del programa ChemDraw y

aplicación al esquema anterior. (c) Elaboración de un análisis retrosintético para 2 a partir de 3. (d) Realización de

dos etapas clave en la síntesis de 3 y caracterización de compuestos obtenidos (1H NMR, 13C RMN, IR; MS;

rotación óptica especifica) (e) Manejo programa word y escritura del trabajo rea lizado

Ola Titor/a na USC

~ Ola Alumno/a Ola Titor/a Empresa/Institución

' ' ¡, Facultade de Química Universdade de Santiago de Compostela

GRUPO DE INVESTIGACIÓN: VITAMINA D

INVESTIGADOR PRINCIPAL: ANTONIO MOURIÑO

PROXECTO FORMATIVO



La hormona 1,25-dihidroxivitamina (1) regula importantes funciones fisiológicas: (a) los niveles de calcio y el desarrollo del hueso, (b) la diferenciación celular, (c) la inhibición de la proliferación celular, (d) y el sistema inmune. Existen análogos de 1 que se comercializan con éxito para el tratamiento de raquitismos, hiperparatiroidismo, osteoporosis y psoriasis. En la actualidad existe un gran interés por el desarrollo de análogos activos de 1 con baja acción calcémica para el tratamiento del cáncer (mama, colon, próstata, etc) y el Alzheimer. Para el disei'ío in silico de estos análogos se utiliza en este grupo de investigación la estructura cristalográfica del complejo formado por el dominio de enlace al ligando del receptor LBD(VDR) y la hormona 1. La síntesis de los análogos activos se realiza en el Departamento de Química Orgánica; los ensayos biológicos en el CIMUS y en el Hospital Clínico y en colaboración con otros laboratorios a través del programa DECIDE de la UE; los estudios cristalográficos se realizan en en el IGBMC (llkirch, Francia).

OBJETIVOS: Preparación de precursores para la síntesis de análogos activos de la hormona 1.

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A PRÁCTICA (Detallar dirección habitual e direccións de posibles desplazamentos por motivos de traballo)

Departamento de Qulmica Orgánica (Facultad de Qulmica)


=> Wº" => HO H

HO'' Diol de lnhoffen (2) HO'' 1 Vitamina D2 (3)

ACTIVIDADES: (a) Visualización tridimensional del complejo LBD(VDR). (b) Manejo del programa ChemDraw y

aplicación al esquema anterior. (c) Síntesis del diol de lnhoffen (2) por ozonólisis de la Vitamina D2 comercial (3) .

(d) Purificación cromatográfica y cristalización de 2. (3) Caracterización espectroscópica de 2 (1H NMR, 13C RMN,

IR); pf y rotación óptica específica. (4) Manejo programa word y escritura del trabajo realizado.

Ola Titor/a na USC

~~IÑA11 ,.._, --

Ola Alumno/a Ola Titor/a Empresa/Institución

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,, Facultade de Química Universdade de Santiago de Compostela

GRUPO DE INVESTIGACIÓN: _ Cromatografía y Quimiometría. Gl-1626 _ _ _ ___ _

INVESTIGADOR PRINCIPAL: Isaac Rodríguez Pereiro _________ __ _

PROXECTO FORMATIVO


OBXECTIVO DA PRÁCTICA Consolidar los conocimientos teóricos y ofrecer al alumno tma formación experimental en técnicas cromatografias y espectrometría de masas, simple y en tandem, aplicadas a la determinación y estudios de transformación de contaminantes emergentes en el medio ambiente.

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A PRÁCTICA (D~lallar dirección habilual e dir~cc ións de posibles dcsplaw menlos r>or motivos de traballo)

Laboratorio de Química Analítica. Instituto de lnvestigación y Análisis Alimentario (llAA). Calle Co11stru1ti110 Cm1deira, s11. Cm11pus Sur/Vida. Santiago de Compostela.


l . Colaboración en la optimización de métodos de LC-MS y LC-MS/MS, usando analizadores híbridos tipo QTOF.

2. Participación en estudios de degradación utilizando tratamientos con agentes oxidantes en disoluciones modelo y empleando agua residual.

3. Búsqueda ele amílogos y productos de transformación de contaminantes emergentes mediante el uso de bases ele datos de masas exactns y la utilización de programas de análisis de datos (Mas.\· J>rofiler o equivalentes). Adquisición e interpretnción de espectros de MS y MS/MS ele los productos de lransfonnació11 .

Oto n1or/a na use O/o Alumno/a Ola Tilor/a na Emproso/lnslilución

Isaac ílodriguez Pereiro ..... .. .

), ., CAMl'US \ID.\

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GRUPO DE INVESTIGACIÓN: _ Cromatografía y Quimiometría. Gl-1626 ______ _

INVESTIGADOR PRINCIPAL: Isaac Rodríguez Pereiro _ _________ _

PROXECTO FORMATIVO


OBXECTIVO DA PRÁCTICA Consolidar los conocimientos teóricos y ofrecer aJ ahmmo una formación experimental en el uso de metodologías de preparación de muestra, técnicas cromatografias y espectrometría de 111asas, simple y en lande111, aplicadas a la determinación de compuestos relacionados con la calidad y caracterización sensorial de alimentos.

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A PRÁCTICA (Ddallar dirección habitual e dircccións de posibles desplazamentos por motivos de trahallo)

Laboratorio de Qtúm.ica Analítica. lnst.iluto de Investigación y Análisis Alimentario (ITAA). Calle Constantino Candeira, sn. Campus Sur/Vida. Santiago de Compostela.


1. Participación en actividades de preparación de mueslrns de alimentos enfocadas a la dctcnninación de residuos de pesticidas, productos de reacciones cnzitmíticas (defectos sensoriales), productos de migración de envases, antioxidantes, ele. Optimización de procesos de extracción multi-analito.

2. Colaboración en la optimización de métodos de GC-MS.

3. P11rticipació11 en la validación de métodos mult.ianalito, usando espectrometría de masas de alta resolución (GCQTOF-MS) e ionización mediru11e itnpacto electrónico. Aplicación a muestras de alimentos.

Ola Tilor/a na USC Ola Alumno/a O/a Titor/a na Empresa/Institución

Isaac Rodriguez Pereito . ...... .

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'¡, CA.\ll'US r;·l ll 1 ·- ... "j ... ,

Facultade de Química Universidade de Santiago de Compostela

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GRUPO DE INVESTIGACIÓN: Gl·1626 Grupo de Investigación en Cromatografía e Quimiometría

INVESTIGADOR PRINCIPAL: José Benito Quintana Álvarez

PROXECTO FORMATIVO



Familiarización coas técnicas anaHticas para a determinación de pirorretardantes organofosforados en pó e moluscos e a súa biodispoílibilidade oral

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A PRÁCTICA

(Detallar dirección habitual e direccións de posibles dcsplazamcntos por motivos de traballo)

Instituto de Investigación e Análise Alimentario (I IAA) Constantino Candeira s/n, Campus Vida, USC


As actividades a realizar serán: - Extracción de contaminantes orgánicos emerxcntes en mostras de moluscos e pó mediante dispersión da

matriz en fase sólida (MSPD) e/ou extracción presurizada con disolventes (PSE/PLE/ ASE) - Separación e detección de contaminantes orgánicos emerxentes por cromatografía de gases e/ou

cromatografía líquida acopladas a espectrometria de masas (GC-MS e/ou LC-MS) - Validación da metodoloxía analítica desenvolvida - Uso de tests estandaridazos para averiguar a dispoílibilidade oral dos contaminantes


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CAMPUS 11111 ,_ .. , .. "j ... -Facultade de Química

Universidade de Santiago de Compostela ' 1 ! 1

GRUPO DE INVESTIGACIÓN: Gl-1626 Grupo de Investigación en Cromatografía e Quimiometría

INVESTIGADOR PRINCIPAL: M3 del Rosario Rodil Rodríguez

PROXECTO FORMATIVO



Familiarización coas técnicas analít icas para a determinación de fármacos e bactericidas de uso en produtos de coidado persoal en moluscos e augas

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A PRÁCTICA (Detallar dirección habi tual e direccións de posibles dcsplazamentos por motivos de traballo)

Instituto de Investigación e Análise Alimentario {llAA) Constantino Candeira s/n, Campus Vida, USC


As actividades a realizar serán: - Extracción de fármacos/bactericidas de mostrns de auga mediante novas técnicas de microextracción - Extracción de fármacos/bactericidas de mostras de moluscos mediante dispersión da matriz en fase

sólida (MSPD) - Separación e detección de marcadores de sustancias de abuso por cromatograíla de gases e/ou

cromatografía liquida acopladas a espectrometda de masas (GC-MS e/ou LC-MS) - Aplicación a mostras de augas e moluscos de Galicia

Ola Titor/a na use Ola Alumno/a Ola Titor/a na Empresa/Institución

Prácticas Química: GRUPO DE INVESTIGACIÓN: Tecnoloxías para o desenvolvemento de bloproductos lndustriais (Grupo 1618 USC)

INVESTIGADORPRINCIPAL:_Ramón Morelra Martlnez

PROXECTO FORMATIVO



Trátase de introducir a o alumno/a en certos aspectos formativos baixo o punto de vista da investigación no eido da Enxefiaría Química e, particularmente, na revalorización de productos agroforestais autóctonos. Neste senso, levaránse a término accións de investigación sobre a caracterización físico-química e comportamento termorreolóxico

de masas de fariñas de castaf\a e de diferentes variedades de millo e de amidos <lestes productos. Potencianrase todolos aqueles aspectos relevantes como productos finais exentos de gluten, factor que os fan idóneos para o consumo por parte da población celíaca.

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A PRÁCTICA (Detallar dirección habitual e dircccións de posibles dcsplazamcntos por motivos de traballo)

Escola Técnica Superior de Enxeñarla (Rúa Lope Gomez de Marzoa, sin, Campus Vida, 15782 Santiago de Compostela). Departamento de Enxef\arla Qulmica. Laboratorios 1.1 e 1.7.


Determinación analftica do contido de amidón total e amidón daf\ado en mostras de farif\a de castaf\a e de millo de diferentes variedades mediante protocolos establecidos en normas existentes empref\ando reactivos disponibles en Kils.

Caraterización e distribución granulométrica de tamaf\os de pa11icula das fari ílas anteriormente citadas obtenidas despois do muido en sistemas de pulverización ultracentrlfuga.

Caracterización colorimctrica dos sistemas anteriores mediante colorímetro de superficies Minolta.

Analise da estrucutura celular mediante microscopia óptica.

Ola Titor/a na use Francisco Chenlo Romero

(Profesor ado Qulmica)

Ola Alumno/a Ola Titor/a na Empresa/Institución

Ramón Moreira Martlnez

(Coordinador do Grupo)

ug Facultade de Química Universdade de Santiago de Compostela

GRUPO DE INVESTIGACIÓN: Laboratorio de Magnetismo e Nanotecnoloxía (NANOMAG)

INVESTIGADOR PRINCIPAL: M. Arturo López Quintela

PROXECTO FORMATIVO



Caracterización óptica ele clústeres atómicos fluorescentes

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A PRÁCTICA (Detallar dirección habitual e direccións de posibles dcsplazamentos por motil'OS de traballo)

A práctica realizarase no Laboratorio ele Magnetismo e Nanotecnoloxla, situado no Pavillón ele Servizos (Edificio da Imprenta Universitaria, Campus Vicia), Santiago de Compostela.


Os clústeres atómicos están formados por un pequeno número de átomos metálicos (inferior a 100) e os seus tamaños están por clebaixo dos 1 ,5-2 nm, presentando propiedades bastante di ferentes das que amosan as nanopartículas metálicas (con tamaños superiores a - 2 nm). Por exemplo, teiien un comportamento semiconclutor en vez ele metálico; nalgíms casos, en función do tamaño do clúster atómico aparecen propiedades como a fluorescencia, magnetismo, electrocatálisis,. .. lsto fai que sexa un campo totalmente novidoso e multidisciplinar no ámbito científico. Nesta práctica preténdese caracterizar as propiedades ópticas de clisolucións ele clústeres atómicos de metais ele transición (Ag, Cu e/ou Pt) mediante espectroscopia de fluorescencia. Utilizaranse diferentes concentracións e diferentes tamaiios ele clústeres para ver a modificación da fluorescencia dos mesmos.

O/a Titor/a na USC O/a Alumno/a Ola Titor/a na Empresa/Institución

M. Carmen Blanco Varela


GRUPO DE INVESTIGACIÓN: Laboratorio de Magnetismo e Nanotecnoloxía (NANOMAG)

INVESTIGADOR PRINCIPAL: M. Arturo López Quintela

PROXECTO FORMATIVO



Caracterización ele nanopartícu las ele prata mediante diferentes técnicas.

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A PRÁCTICA (Detallar dirección habitual e direccións de posibles clesplazamentos por motivos de traballo)

A práctica realizarase no Laboratorio de Magnetismo e Nanotecnoloxfa, situado no Pavi llón de Servizos (Edificio da Imprenta Universitaria, Campus Vida), Santiago de Compostela.


Nesta práctica prcténdese facer unha comparat iva dos tamaíios de nanopartículas de prata determinadas por 2 técnicas de caracterización diferentes: microscopia electrónica de transmisión (TEM) e difusión de luz láser (DLS). Estas dúas técnicas dan resultados diferentes e que son complementarios. En TEM é preciso medir baixo baleiro e obtense o tamaílo da nanopartícula núa, sen ter en conta as posibles moléculas que a protexen. Pela contra, en DLS mídese o tamaíio hidrodinámico; é dicir, o tamaíio das nanopartículas dispersadas mm medio e que inclúe tamén as moléculas que a protexen e parte do disolvente e ions que pode arrastrar no seu movemento. Ademais, preténdese estudar a cstabilidade co tempo das dispersións das nanoparticulas de prata mm determinado disolvente ou mestura de disolventes, determinando como se modifica o tamaíio hidrodinámico e a carga superficial das nanopartículas en cada di lución.

Ola Titor/a na USC Ola Alumno/a Ola Tltor/a na Empresa/Institución

Carlos Vázquez Vázquez

CAMPUS 111>1 " j ~


GRUPO DE INVESTIGACIÓN: REACTIVIDAD Y CATÁLISIS

INVESTIGADOR PRINCIPAL: F. JAVIER SARDINA

PROXECTO FORMATIVO


OBXECTIVO DA PRÁCTICA Familiarización del alumno con técnicas avanzadas de síntesis orgánica y determinación estructural, aplicadas a la obtención de compuestos de alto valor añadido a partir de commodilies (productos comerciales asequibles en escala de toneladas y a muy bajo precio), empleando muy pocas etapas de síntesis y utilizando reactivos y condiciones de reacción que no presenten problemas medioambientales ni un alto coste económico. El objetivo concreto de la práctica es la preparación estereoselectiva de sistemas bicíclicos y policíclicos en dos pasos a partir de ftalatos.

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A PRÁCTICA (Detallar dirección habitual e direccións de posibles dcsplazamentos por motivos de traballo)

Las prácticas se realizarán en el laboratorio 1.4 del Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares (CIQUS)

DESCRIPCIÓN DETALLADA DAS ACTIVIDADES A REALIZAR Las secuencias sintéticas específicas que se desarrollarán en el presente proyecto se recogen en la figura:

,,..

QJ' A C02Me

1. U/Naftaleno m lm

2. R·I Rm = 1. 2

~'"''·'• 22· H '- m co2Me

" ' ·-O # C02t.1e

m= 1, 2

El estudiante se familiarizará con las técnicas de síntesis orgánica en atmófera inerte, manejo de reactivos organometálicos, determinación estructural por RMN, purificación en equipos automatizados de cromatografía en columna, utilización de libretas de laboratorio electrónica, herramientas informáticas de procesado de datos espectroscópicos (RMN) y búsqueda y análisis de información bibliográfica.

Ola Titor/a na USC Ola Alumno/a O/a Tilor/a na Empresa/Institución

F. JAVIER SARDINA F. JAVIER SARDINA

u Facultade de Química Universdade de Santiago de Compostela

INVESTIGADOR PRINCIPAL: _ _ Beatriz Rivas Murias y Francisco Rivadulla Fernández (C. i ~ v 3J

PROXECTO FORMATIVO



O obxectivo principal desta práctica é que o alumno se integre mm proxecto dentro dunha das liílas de investigación do noso grupo e tome contacto directo co traballo mm laboratorio de investigación. O proxecto formativo xirará en torno a síntese de capas finas de ZnO dopado con catións de transición mediante o método químico denominado Poly111er Assisted Deposition_(PA D). A síntese de capas finas implica a redución da dimensionalidade do sistema, o que modifica notablemente as propiedades químicas e físicas do material. O trabal lo está englobado mm proxecto de investigación que consiste na síntese de capas finas de materiais con propiedades termoeléctricas interesantes para ser empregados en dispositivos termoeléctricos. Estes dispositivos usaríanse para o aforro de enerxía en diferentes procesos, tanto na mellara da eficiencia dos procesos como para a xeración de enerxía eléctrica mediante o aproveitamento de residuos de calor xerados.

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A PRÁCTICA Detallar dirección habitual e direccións de posibles desplazamentos por motivos de trnballo)

A práctica desenrolarase principalmente no CIQUS (Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares). Unha pai1e da caracterización levarase a cabo en equipos situados no CACTUS e na Facultade de Física. Todos os centros onde se realizará o proxecto formativo pe11encen o Campus Vida da Universidade de Santiago de Compostela.


En primeiro lugar levarase a cabo a síntese de capas delgadas de ZnO dopado. Esta etapa subdividirase en diversos pasos:

- Preparación das disolucións precursoras co polímero adecuado (PEI) - Optimización das condicións de deposición das películas mediante a técnica de spi11-coati11g

(aceleración, revolucións de xiro, tempo da rampa ... ) - Optimización do posterior tratamento térmico (temperatura e atmosfera)

Unha vez sintetizadas as capas, estudarase a súa estrutura e morfoloxía, mediante a difracción de raios X e microscopía de varrido.

Finalmente se fará unha caracterización das súas propiedades de transporte (resistividade, coeficiente Seebeck e coeficiente Hall) e tamén das súas propiedades magnéticas.

Ola Titor/a na use O/a Alumno/a

.... ~ <f) CA~IPU'S't;IDA .... _.,,,., ,~ -~-

Facultade de Química Universidade de Santiago de Compostela

GRUPO DE INVESTIGACIÓN: Juan R. Granja

INVESTIGADOR PRINCIPAL: Manuel Amorín I Juan R. Granja

PROXECTO FORMATIVO


OBXECTIVO DA PRÁCTICA Título: "Síntesis de cic/opéptidos a11ti111icrobianos".

El objetivo de estas prácticas es la síntesis y evaluación biológica ele nanotubos peptíclicos con propiedades antim icrobianas.

Los nanotubos peptídicos están formados por ciclopéptidos (los cuales se sintetizan en fase sólida) que se autoensamblan dando lugar a nanotubos en la presencia de membranas lipídicos bacterianas y distorsionan las propiedades de dichas membranas causando la muerte de la bacteria.

Una vez sintetizados los ciclopéptidos, se procederá a evaluar su actividad biológica en vitro con las bacterias seleccionadas.


Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares (CIQUS). Campus Vida. Universidad de Santiago de Compostela.

el Jenaro de la Fuente sin . Campus vida. 15782 Santiago de Compostela.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DAS ACTIVIDADES A REALIZAR En estas prácticas se propone la síntesis de varios ciclopéptidos en fase sólida (seglin el tiempo disponible). Dichos ciclopéptidos poseen la capacidad de formar nanotubos peptídicos en presencia de membranas bacterianas. Por tanto, si el tiempo lo permite también se estudiarán sus propiedades para interaccionar con las membranas biológicas y se empezará a determinar su actividad anti microbiana.

La síntesis de los ciclopéptidos se llevará a cabo en fase sólida empleando para ello un soporte sólido, al cual se une el primer aminoácido y sobre él se hace crecer el pépticlo. De esta manera su síntesis y purificación es sencilla y rápida en comparación con la síntesis estándar en disolución de la mayoría de compuestos. Posteriormente se purificarán por cromatografía. Los estudios iniciales de interacción con membranas serán en modelos sencillos (Liposomas).

E11 estas prácticas el a/11111110 adquirirá una serie de co11oci111ie11tos 110 vistos durante la carrera (ni teóricamente ni experi111e11ta/111e11te), ya que trabajar e11 síntesis e11fase sólida, métodos de purificación por HPLC, control de la pureza y estudio de las propiedades para interaccionar con /as 111e111bra11as biológicas.


ug 4'.;<f} CA~ IPU~;ll >.\ ··-· .. ,-.... Facultade de Química

Universidade de Santiago de Compostela

GRUPO DE INVESTIGACIÓN: Juan R. Granja

INVESTIGADOR PRINCIPAL: Juan R. Granja I Manuel Amorín

PROXECTO FORMATIVO


OBXECTIVO DA PRÁCTICA Titulo: "Síntesis de gamma-aminoácidos".

Nuestro grupo de investigación trabaja en el cl iseílo y síntesis ele nanotubos peptídicos, los cuales están formados por ciclopéptidos que a su vez se componen de aminoácidos. Nosotros empleamos gamma-aminoácidos que permiten un mayor control de las propiedades internas y externas del nanotubo en comparación con los nanotubos formados solamente por alfa-aminoácidos u otro tipo de aminoácidos. Por ejemplo, mayor selectividad al transporte ele iones.

Por tanto, el objetivo ele estas prácticas es la sín tesis de un nuevo gamma-aminoácido fu ncionalizaclo en su parte externa con un grupo fl uorescente para la síntesis de nanotubos. Dicho grupo fluorescente será una sonda que nos va a permitir seguir la formación del nanotubo " in situ" a la vez que nos proporcionará un sistema más robusto al prefijar de forma mas precisa la estructura de los ciclopéptidos que forman el nanotubo.


Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares (CIQUS). Campus Vida. Universidad de Sant iago de Compostela.

el Jenaro de la Fuente s/n. Campus vida. 15782 Santiago de Compostela.


Se sintetizará un nuevo gamma-aminoácido a part ir ele la lactama ele Vince mediante una reacción de hyclroarilación, es decir, sobre el doble enlace ele la lactama de Yince (ver referencia 1) se transfer irá un grupo aromático (sonda que deseamos incorporar al gamma-aminoác ido) activado como un borónico, empleando para ello un cata lizador de Rh (ver referencia 2).

Para mas detalles de la reacción a estudiar, ver la bibliografía indicada en este apartado: -) Referencia l. Eur. J. Org. Chem. 201 3, 3477. -) Referencia 2. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10607.

Para llevar a cabo estos estudios se preparará el derivado del ácido borónico (ver referencia 2).

En estas prácticas el alumno se.familiarizará con /a síntesis química en varias etapas y con los procesos cata/izados en especial con la química organometálica y aunque no sintetizará ningún péptido, también entrará en contacto con la síntesis, las propiedades y las aplicaciones de los nanotubos péptidos, y a que el objetivo posterior es la utilización de este gamma-aminoácido en la síntesis de nuevos 11m10111bos peptídicos.


~' .. CA.\ll'U 111.\ . j

Facultada de Química Universdade de Santiago de Compostela

GRUPO DE INVESTIGACIÓN: _COMMO (Guitián·Pérez-Peña) _ _ _ _ _____ _

INVESTIGADOR PRINCIPAL:_Diego Peña Gil. ______________ _

PROXECTO FORMATIVO



Optimización de las rutas para la síntes is de precursores de arinos empleados en la preparación de materiales moleculares


CIQUS, Lab 1. J


Durante los ítltimos años los arinos han permitido sintetizar una gran cantidad de poliarenos y nanografenos de forma efi ciente.1 Algunos de estos compuestos han presentado propiedades interesantes como cristales líquidos, organogelantes, semiconductores orgánicos o dispositivos electrónicos unimoleculares.2•

3 Quizás, la mayor limitación en esta química radica en la preparación de los correspondientes precursores de arinos policíclicos. En este proyecto se pretenden optimizar las rutas para la síntesis de los precursores de arinos más empleados en la preparación de materiales moleculares. En la figura se muestra uno de estos arinos clave, y la ruta de síntesis que se pretende optimizar.

~··z· .. oc,,H,,

Ci HuO C¿Hn O

C,H,,O~I orr

Cu - ~ IJAl ERIALES

1,_,, ~ - 'AOLECULARES

' ,,... 1r.1s C~H,>O ~I

C<,H 1lO C¿H1)0 C¿H oO

OC¿H1 l OC¿H, , OC¿Hu

1. l'ércz, IJ., Pe11a, D., & Guilián, E. Arync cycloaddilion rcaclions in lhe synthesis of large polycyclic momalic hydrocarbons. l:'ur. J. Org.

Che111. 598 1-6013 (2013). 2 . Alonso, J. 1\1. , [)iaz-Álvara , A. E., C riado, A., Péra, D., Pc11a, D. & Guilián. E_ [1 6]C loverphene: a clovcr-shapcd rnla-concknscd

nanogrnphcnc wilh sixlccn fuscd benzenc rings. A11ge1r. Che111. /111. Ed. 5 1, 173- 177 (20 12). 3. Gross, L., l\lohn, F., l\loll, N., Schuler, 13., Criado, A., Guil i<\ n, E., Pc11a, IJ., Gourdon, A., l\leyer, G. Boncl-Ordcr Disc riminalion by Alomic

Force l\licroscopy. Scie11ce 337, 1326- 1329 (2012).

Ola Tilor/a na USC Ola Alumno/a Ola Tilor/a na Empresa/lnslilución


GRUPO DE INVESTIGACIÓN: Gl-1608- NANOMATERIAIS E MOLÉCULAS BIOACTIVAS

INVESTIGADOR PRINCIPAL: Ricardo Riguera y Eduardo Fernández Megía

PROXECTO FORMATIVO


OBXECTIVO DA PRÁCTICA Micelas PIC Dendríticas como Sistemas de Transporte de Proteínas Terapéuticas

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A PRÁCTICA 1 CIQUS, Laboratorio L2-4

DESCRIPCIÓN DETALLADA DAS ACTIVIDADES A REALIZAR SINTESIS DE COPOLfMEROS Y FORMACIÓN DE MICELAS PIC

Una limitación de las proteínas como agentes terapéuticos es que no pueden ser administradas por vía oral debido

a su transporte lento e ineficiente a través de barreras biológicas y sus cortos tiempos de vida in vivo. Ejemplos

bien conocidos son la insulina o las enzimas antitumorales, digestivas y antibacterianas. Estos problemas pueden

ser minimizados mediante su encapsulación en nanotransportadores. Dentro del arsenal de nanotransportadores

disponibles, las micelas PIC (polyion complex) presentan como ventajas una elevada biocompatiblidad y

prolongados tiempos de circulación en el flujo sanguíneo. Estas micelas PIC se preparan fácilmente por interacción

electrostática de la proteína con copolímeros de bloque (PEG-poliion) de carga opuesta.

Nuestro objetivo es desarrollar micelas PIC con elevada estabilidad frente a la fuerza iónica empleando

copolímeros de bloque PEG-dendrimero de la familia GATG.

La persona seleccionada desarrollará las siguientes actividades prácticas en el laboratorio:

-a) Síntesis de los copolímeros -b) Preparación y caracterización de micelas PIC Como consecuencia, adquirirá experiencia en la síntesis de polímeros y en los métodos de caracterización de

nanoestructuras.

----------::~ O•MOlB~

Referencias: (a) Pinto, L. F.; Correa, J .; Martin-Pastor, M.; Riguera, R.; Fernandez-Megia, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1972. (b) Munoz, E. M.; Correa, J .; Riguera, R.; Fernandez-Megia, E. J. Am. C/1em. Soc. 2013, 135, 5966. (e) Sousa-Herves, A.; Riguera, R.; Fernandez-Megia, E. New J. Chem. 201 2, 36, 205. (d) Albertazzi, L.; Fernandez-Villamarin, M.; Riguera, R.; Fernandez-Megia, E. Bíoconjuga/e Chem. 2012, 23, 1059. (e) Fernández-Trillo, F.; Pacheco-Torres, J .; Correa, J.; Ballesteros, P.; Lopez-Larrubia, P.; Cerdán, S.; Riguera, R.; Fernandez-Megia, E. Bíomacromolecules 2011 , 12, 2902.

Ola Titorla na USC Ola Alumno/a Ola Titorla na Empresa/Institución

Ricardo Roguera y Eduardo Fernéndez l.~eg la R;cardo R•guera y Eduardo Fernéndez Megla

u ' Ci~US 'k . ' ' CA,\ll ' l '~ _I 11>1 1 . , . .....

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PROPOSTA DE OFERTA DE PRÁCTICAS DIRIXIDAS A ALUMNOS DO GRAO EN QUfMICA

INVESTIGADOR RESPONSABLE (IP}: Ramón J. Estévez Cabanas I Gabriel Tojo Suárez GRUPO / LABORATORIO CIQUS: GLYPAD I P2-L2 PERIODO DE REALIZACIÓN DA PRÁCTICA: Marzo· Xuño 2014

PROXECTO FORMATIVO

DESCRIPCIÓN DE ACTIVIDADES A REALIZAR POLO/A ALUMNO/A OBXECTIVO DA PRÁCTICA

O ácido siquímico está a convertirse nunha sustancia de grande interese en Qulmica Médica, dedibo a ser una

sustancia de partida para a preparación de antivirales, entre os que ocupa unha posición relevante o oseltamivir (Taminu TM), un potente axente antiviral usado para a profilaxis e tratamento da gripe, unha infección do sistema

respiratorio que afecta en torno ó 20% da población mundial, co resultado de aproximadamente 500.000

mortes. Hoxendla e prácticamente o único medicament dispoñible para o tratamento da gripe aviar.

CO~H

HO'.(~OH ÓH

1 Acido (-) ·siquimico

C02EI

_j-o·· 6.N,,, 11,PO., NHAc

2 Fostato oo soa11a.ma1111

(Tamiflu)

3 Uoriv(l(!o oe

C1cldo slqu imloo a slntcll111r

Dado que as investigación biomédicas sobre derivados do ácido siqulmico é hoxendía un campo de investigación moi activo, é preciso dispoñer de cantidades grandes de derivados cos seus grupos funcionais hidroxilo e carboxilo

convenientemente protexidos ou funcionalizados, para abordar a preparación de novos derivados de potencial actividade biolóxica. Nesta práctica plantéxase a preparación do derivado 111, para ser utilizado como sustancia de partida para a preparación de beta - aminoácidos, a ensayar como funxicidas.

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A PRÁCTICA A práctica realizarase no laboratorio do grupo de investigación (Laboratorio L.2), ubicado na Planta P.2 del CIQUS (Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materia is Moleculares).


A ruta sintética a desenvolver será a seguinte:

co,H 0 C02Me C02Me

H0"60H - - 6'60H - o"60TBOPS o" , OH

ÓH ---'rº .---1-·Ó --1-6 1 4 5 3

Competencias a adquirir: funcionamento dun laboratorio de investigación, realización de reaccións químicas (esterificació ,

formación de acetais, protección de grupos hidroxilo como derivados sililados, etc.), manexo de técnicas e e cromatográficas de análisis e de aislamento de compostos químicos, purificación por cristalización, determinación e ~ coeficientes de rotación especifica, técnicas de determinación estructural ( espectroscopias de infravermello e < e resonancia magnética nucelar, es espectrometría de masas) Elaboración dun diario de laboratorio e elaboración dt h

informe final.

Rúa Jenaro de la Fuente, s/n ·Campus Vida· Univcrsidade de Santiago de Compostela · 15782 Santiago ele Compostela·

\'/\'/\' I . use.e s/ciqus

u -' ·~, Ci[!]US C' A.\I l 'll~ \ 111 \

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PROPOSTA DE OFERTA DE PRÁCTICAS DIRIXIDAS A ALUMNOS DO GRAO EN QUÍMICA

INVESTIGADOR RESPONSABLE (IP): Juan Carlos Estévez Cabanas GRUPO I LABORATORIO CIQUS: GLYPAD I P2·L2 PERIODO DE REALIZACIÓN DA PRÁCTICA: Marzo· Xuño 2014

DESCRIPCIÓN DE ACTIVIDADES A REALIZAR POLO/A ALUMNO/A OBXECTIVO DA PRÁCTICA

A síntese de a, ~.y ou ó-aminoácidos non naturais e de enorme importancia actual, porque constitúe o primeiro paso

para a preparación de péptidos non naturais que conserven ou melloren as propiedades dos péptidos naturais e as

proteínas e que non presenten as limitacións destes para a súa utilización como fármacos, debido a súa fácil

degradación nos organismos vivintes, pola acción das peptidasas. Ademáis, permiten acceder a unha diversidade rnoi

ampla de novos péptidos con importantes aplicación en ciencia de materiais e corno catalizadores de reaccións

qu ímicas.

Unha das estratexias de síntesis de aminoácidos non naturais, desenvolvida polo naso grupo de investigación,

consiste en emplear como sustancias de part ida a O-glucosa, que é un hidrato de carbono disponible en grandes

cantidades a presos moi asequibles, é polo tanto moi útil para ser utilizado en aplicación químico-industrais en

Química Biolóxica en en Ciencia de Materias. Específicamente, o noso grupo de investigación está explotando as

enormes posibilidades químicas que ofrecen os nitroazúcares na química de péptidos, debido a grande

potencialidade sin tética dos nitrocompostos, que permiten formar enlaces carbono carbono mediante reaccións de

alquilación de nitronatos, reaccións de Henry e reducción de adición de Michael, antes de reducir o grupo nitro, para

xerar o grupo amino dos aminoácidos.

Un dos nitroazúcares que está a ser empregado intensivamente neste momento par estas finalidades sintéticas e ó

nitroazúcar 111. O estudante implicado na práctica externa que se ofrece, terá que preparar este composto a escala de

multigramo.

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A PRÁCTICA A práctica rea lizarase no laboratorio do grupo de investigación (Laboratorio L.2), ubicado na Planta P.2 del CIQUS (Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares).

DESCRIPCIÓN DETALLADA DAS ACTIVIDADES A REALIZAR A práctica supoñerá desenvover a seguinte secuencia sintética:

º'·· ~ ... l.,;o....., ... 0 3 pasos

HO}J.,o>; 1 11

0 2N

2pasos Lo, )- ('OBn o o

111 X Este proxecto ten un alto valor formativo de abre a posibil idade de implicarse de maneira inmediata nun proxecto para Traballo de Fin de Grao, que supoñerá participar nalgún dos dous proxectos seguintes: a) un proxecto de Química Biolóxica, destinado a sin tetizar e estudar as propiedades farmacolóxicas do composto IV; b) Sintetizar e estudiar as propiedades do cornposto V como un novo tipo de ca talizador diarnínico.

DESENVOLVEME~TO O HN-Tyr DUN NOVO ANALXESICO ~

Pro-Phe .. ,OH

IV Ho'° peptidomimético OH da morficeptina

DESENVOLVEMENTO DUN NOVO CATALIZADOR

~HBn

H2N .

HO'ÚOH

V OH

Rúa Jenaro de la Fuente, s/n ·Campus Vida · Universidade de Santiago de Compostela· 15782 Sa ntiago de Compostela·

\'Nrw.usc.es/ciqus


GRUPO DE INVESTIGACIÓN: _EMILIO QUIÑOÁ, RICARDO RIGUERA __

INVESTIGADOR PRINCIPAL:_ EMILIO QUIÑOÁ. _____________ _

PROXECTO FORMATIVO



SÍNTESIS DE POLÍMEROS PARA SU USO COMO SENSORES

EL OBJETIVO DE LA PRÁCTICA CONSISTE EN LA SÍNTESIS DE POLÍMEROS PARA SU USO COMO SENSORES DE IONES METÁLICOS, SUSTANCIAS QUIRALES Y

OTROS ESTÍMULOS EXTERNOS COMO SON pH,_TEMPERATURA, LUZ, ETC.

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A PRÁCTICA (Detallar dirección habitual e dircccións de posibles dCffeplazmncntos por motivos de trnballo) LAS PRÁCTICAS SE DESA RROLLARAN EN LOS LABORATOR IOS DEL GRUPO SITUADOS EN EL CENTRO DE INVESTIGACIÓN EN QUÍM ICA BIOLÓGICA Y MATERIALES MOLECULARES (CIQUS), UBICADO EN EL CAMPUS SUR DE LA UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE COMPOSTELA


EL ALUMNO REALIZARÁ L,A SÍNTESIS DE UNA SERI~ DE MONÓMEROS (UNIDAD CONSTITUCIONAL DEL POLI MERO) PREVIAMENTE DISENADOS POR EL GRUPO DE INVESTIGACIÓN. PARA ELLO UTILIZARÁ PROCEDIMIENTOS CLÁSICOS DE QU ÍMICA ORGÁNICA DE SÍNTESIS Y PURIFICACIÓN DE MOLÉCULAS. UNA VEZ PREPARADOS LOS MONÓMEROS, SE PROCEDERÁ A SINTETIZAR LOS POLÍMEROS CORRESPONDIENTES. PARA ELLO SE UTILIZARÁN MÉTODOS DE POLIMERIZACIÓN CON CATALIZADORES METÁLICOS. CUANDO HA Y AN SIDO GENERADOS LOS POLÍMEROS, SE DETERMINARÁ SU PESO MOLÉCULARES, GRADO DE POLIDIS PERSIÓN Y SE EVALUARÁ SU CAPACIDAD COMO SENSORES. PARA ELLO SE UTILIZARÁN DIVERSAS TÉCNICAS: ESPECTROSCOPÍA UV-VIS, DICROÍSMO CIRCULAR, FLUORESCENCIA, ETC. COMO RESULTADO DE ESTAS PRACTICAS, EL ALUMNO ,ADQUIRIRÁ ,CONOCIM IF'.NTOS SQBRE EL MODO DE :rRABAJO EN , UN LAl30R,ATORIO DE Q}J IMICA ORGANICA CLA~ICO (S INTESI~, PURIFICACION Y CARACTJ;RIZACION DE MOLECULAS,, ETC.). ADEMAS ADQUIRIRA CONOCIMIENTOS SOBRE LA SINTESIS Y LA CARACTERIZACION DE POLIMEROS, ASPECTOS DE GRAN INTERÉS EN NANOTECNOLOGÍA. POR ÚLTIMO, EL ALUMNO SERÁ OPERADOR DE, UNA GRAN VARIEDAD DE TECN ICAS INSTRUMENTALES, HECHO QUE COMPLEMENTARA SU FORMACIÓN COMO JNVESTIGADOR.



GRUPO DE INVESTIGACIÓN: _EMILIO QUIÑOÁ, FÉLIX FREIRE __

INVESTIGADOR PRINCIPAL:_EMILIO QUIÑOÁ. _____________ _

PROXECTO FORMATIVO


OBXECTIVO DA PRÁCTICA SÍNTESIS DE NANOPARTÍCULAS METÁLICAS

EL OBJETIVO DE LA PRÁCTICA CONSISTE EN LA SÍNTESIS DE NANOPARTÍCULAS METÁLICAS (ORO Y PLATA) CON RECUBRIMIENTO POLIMÉRTCO QUIRAL. LA CONJUGACIÓN DE ESTOS DOS MATERIALES - NANOPARTÍCULAS Y POLÍMEROS- PERMITE LA CREACIÓN DE NUEVOS SISTEMAS CON GRANDES APLICACIONES COMO SENSORES FRENTE A DIVERSOS ESTÍMULOS EXTERNOS (pH, TEMPERATURA, MOLÉCULAS ORGÁNICAS, ETC).

LUGAR ONDE SE REALIZARÁ A PRÁCTICA (Detallar dirFcción habitual e dircccións de posibles dc,splazamcntos por moti\'OS de traballo) LAS PRACTICAS SE DESARROLLARAN EN LOS LABORATORIOS DEL GRUPO SITUADOS EN EL CENTRO DE INVESTIGACIÓN EN QUÍMICA BIOLÓGICA Y MATERIALES MOLECULARES (CIQUS), U13ICADO EN EL CAMPUS SUR DE LA UNIVERSlDAD DE SANTIAGO DE COMPOSTELA

DESCRIPCIÓN DETALLADA DAS ACTIVIDADES A REALIZAR EL ALUMNO REALIZARA LA SINTESIS DE UNA SERIE DE MONOMEROS MEDIANTE PROCEDIMIENTOS CLÁSICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA DE SÍNTESIS Y PURIFICACIÓN DE MOLÉCULAS. UNA VEZ OBTEN IDOS, SE PROCEDERÁ A SINTETIZAR Y A CARACTERIZAR LOS POLÍMEROS DISEÑADOS POR EL GRUPO UTILIZANDO CATALIZADORES METÁLICOS. SEGUIDAMENTE, EL ALUMNO REALIZARÁ LA PREPARACIÓN DE NANOPARTÍCU LAS METÁLICAS DE ORO Y PLATA MEDIANTE PROCEDIMEINTOS YA DESCRITOS. UNA VEZ SINTETIZADAS, SE REALIZARÁ LA PURIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE LAS NANOPARTÍCULAS MEDIANTE MICROSPIA ELECTRÓNICA DE BARRIDO Y DE TRANSM ISIÓN. LÁ ÚLTIMA ETAPA DE ESTAS PRÁCTICAS CONSISTIRÁ EN LA CONJUGACIÓN DE LOS DOS SITEMAS, NANOPARTÍCULAS Y POLÍMEROS, PARA CREAR UN NUEVO MATERIAL FORMADO POR NANOPARTÍCULAS METÁLICAS CON UN RECUl3RIMIENTO POLÍMÉRICO. EL ALUMNO ApQUIRIRÁ LOS CONOCIM IENTOS DE TRABAJO TANTO DE UN LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA COMO DE UN LABORATORIO DE MATERIALES.

Ola Titor/a na USC Ola Alumno/a Ola Titor/a na Empresa/lnstituciór

descripciÓn de actividades a realizm1 polo/a alumno/a ...€¦ · facu lt ad dquími ca ... ap...

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