CONSULTA:

LA ALANINA EN SOLUCIÓN BÁSICA Y ACIDA

Margarita Sánchez

Primero de Enfermería “A”

Bioquímica

Curva de titulación de la alanina.

ALANINA

La alanina isoeléctrica (alao) es un anfótero, ya que puede actuar como ácido y como base. La alanina con ambos grupos protonados (ala+) es un diácido débil que puede ser titulado con una base fuerte (NaOH).

H3N+ CH (CH3) COOH + OH- è H3N

+ CH (CH3) COO- + H2O

Al agregar la base fuerte se disocia primero el grupo carboxílico, ya que éste es más ácido que el grupo amino protonado. Los pKa de los grupos se numeran partiendo de los titulados en la región más ácida. El pKa1 corresponde al carboxílico y pKa2, al amino protonado.

H3N+ CH (CH3) COO- + OH- è H2N CH (CH3) COO- + H2O

CURVA

El pH al cual predomina el aminoácido isoeléctrico se conoce como punto isoeléctrico (pI). Se define operacionalmente como el pH al cual el aminoácido no migra al paso de la corriente eléctrica por ser su carga neta igual a cero. Se puede calcular por el promedio de los pKa de adyacentes a esta especie; que para la alanina y aquellos aminoácidos cuyas cadenas laterales no se disocian, corresponde al promedio del pKa1 y pKa2.

El pI de la alanina es igual a 6,02. éste (pKa

Las formas iónicas de un aminoácido en solución acuosa dependen de la naturaleza de) y del pH del medio.

pH PROPORCIÓNpH < pKa1

pH = pKa1

pH = pI

pH = pKa2

pH > pKa2

[ala+]

[ala+]

[ala+]

[ala+]

[ala+]

> 

=

<< 

<< 

<< 

[alao]

[alao]

[alao]

[alao]

[alao]

>> 

>> 

>> 

=

< 

[ala-]

[ala-]

[ala-]

[ala-]

[ala-]

 

 

 

=

 

 

[ala+]

En una solución acuosa hay un equilibrio entre las diferentes especies iónicas:ala+ Û alao Û ala-

El comportamiento del aminoácido frente al campo eléctrico depende de la carga neta (+ o - ) predominante.

Si: pH < pI Aa+ è cátodo (polo negativo) pH = pI Aao è origen (no migra) pH > pI Aa- è ánodo (polo positivo)

Aminoácidos con cadena lateral ionizable:Las propiedades ácido-base de estos aminoácidos dependen de tres grupos, el a -carboxilo (pKa1), a -amino (pKa2) y del grupo ionizable de la cadena lateral (pKar).Ácido glutámico.

H3N+ CH (CH2 -COOH ) COOH + OH- è H3N+ CH (CH2 -COOH) COO- + H2O pKa1 = 2,19 H3N+ CH (CH2 -COOH ) COO- + OH- è H3N+ CH (CH2 –COO- ) COO- + H2O pKar = 4,25 H3N+ CH (CH2 –COO- ) COO- + OH- è H2N CH (CH2 –COO- ) COO- + H2O pKa2 = 9,67

  glu+ Û gluo Û glu- Û glu2-

El pI del glutámico es 3,22.

En solución acuosa hay un equilibrio entre las diferentes formas iónicas, la proporción de éstas depende de los respectivos pKa y del pH del medio.

pH FORMAS PREDOMINANTESpH < 2,19pH = 2,19pH = 3,22pH = 4,25pH = 6,96pH = 9,67pH > 9,67

[glu+][glu+] = [gluo]

[gluo][gluo] =  [glu-]

[glu-][glu-] = [glu2-]

[glu2-]