curcumina
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presentacion power point sobre curcuminaTRANSCRIPT
CURCUMINA : QUÍMICA Y ACTIVIDAD BIOLÓGICA AUTOR: Javier González
TUTORA: Dionisia Sanz Del Castillo
UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACION A DISTANCIAFACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGÁNICA Y BIO-ORGÁNICA
OBJETIVO Y CONTEXTUALIZACION
El objetivo del presente TFG es el análisis y estudio de la curcumina, molécula natural con actividad biológica a través de la relación estructura-función, conociendo a través de sus características estructurales y electrónicas sus mecanismos de acción biológica y propiedades.
Este TFG se engloba dentro de la química bio-orgánica y los productos naturales.
INDICE
1. TAXONOMIA Y ORIGEN
2. QUIMICA ESTRUCTURAL
3. ESTRUCTURA CRISTALINA
4. SOLUBILIDAD
5. TOM
6. EXTRACCION, IDENTIFICACION Y SEPARACION
7. ACTIVIDAD BIOLOGICA
8. QUIMICA SINTETICA
TAXONOMIA Y ORIGEN Pigmento polifenólico de la familia de los
curcuminoides.
Procede de los rizomas de la planta tropical curucuma longa linn
Química estructural Todas las propiedades de la curcumina así como sus limitaciones
son resultado
de su estructura.
Pertenece a la familia de los diarilheptanoides, estructura simétrica, formado por dos anillos fenólicos conectados entre sí por un puente dicetónico α,β-insaturado de 7 carbonos con el grupo hidroxilo en para respecto al puente.
Estructura con tautomería cetoenólica
En entornos no polares la curcumina existe como un tautómero cis-enol de conformación cerrada , mientras que en disolventes polares adopta una conformación abierta.
H
H
O
H
O
HO
OCH3
H
Forma CETO
OH
OCH3
H
H H
H
OH O
HO
OCH3 Forma ENOL
OH
OCH3
H
H
H
O
R2 R2
OH
O
R2 R2
O
H
R
O
CONFORMACION ABIERTA
CONFORMACION CERRADA
Estructura cristalina Celda monoclínica con empaquetamiento descrito
como una interconexión de 3 grupos planos a través de 2 dobles enlaces estabilizado por enlace de H intermolecular con apilamiento de anillos aromáticos.
SOLUBILIDAD La curcumina es una molécula débilmente antipática , su solubilidad
es una de las limitaciones que
impiden su total aprovechamiento.
Forma diceto Forma enólica
ORBITALES MOLECULARES Alta ocupación de orbitales HOMO enlazantes y mayor
deslocalización Pi. Orbital LUMO Pi antienlazante
HOMO
LUMO
Forma enlaces por transferencia electrónica del orbital π HOMO, a la molécula diana seguido de una trasferencia de carga de la molécula diana al orbital π*LUMO.
Color debido a transiciones de transferencia de carga n-π*.
Métodos De Extracción
Debido a su polaridad, se puede separar mediante disolventes orgánicos.
Por medio de fluidos supercríticos .
Por extracción microondas
Métodos De Identificación
Mediante espectrofotometría UV, presentando máximo a 426 nm, masas , NMR, e IR
Métodos De Separación Cromatografías HPLC y SCF
ACTIVIDAD BIOLOGICA La actividad biológica de la curcumina se puede
esquematizar mediante disección por grupos de actividad.
1.-Grupos hidróxido : Actividad antioxidante 2.-Grupos Cetonicos : Actividad antiinflamatoria , anti
cancerígena 3-Dobles enlaces C-C : : Actividad antiinflamatoria ,
anti cancerígena
COMPORTAMIENTO ANTICANCERIGENO
La curcumina como se describió produce la inhibición irreversible de la enzima debido a la unión covalente de Cys496 /Sec497 en el sitio catalíticamente activo de la enzima mediante la adición de Michael.
COMPORTAMIENTO CONTRA ALZEHIMER La curcumina puede inhibir la formación de la placa de β-amiloide
mediante los anillos fenólicos que interrumpen el apilamiento de estas placas.
El componente de cetona β,α-insaturada también es capaz quelar cobre que están implicados en la formación de ovillos de proteínas tau.
ACTIVIDAD CONTRA VIH La curcumina actúa sobre la proteasa y la integrasa del VIH
inhibiéndolas. La unión en la integrasa se produce en el sitio de unión formado por
los residuos ASP64, His67, Thr66, Glu92, Thr93, Asp116, Ser119, Asn120, y Lys159, Asp116 y ASP64, y cerca del ion Mg2+ del centro activo catalizando su union.a unión.
ANTIINFLAMATORIO La proteína TNF responsable de la inflamación puede unirse a la
curcumina por varios residuos, incluyendo Leu89, Asn90, Asp105, Asn106, y Cys129. La curcumina muestra una interacción directa conon el TNF por interacciones covalentes y no covalentes.
Lo realmente importante no es tanto los residuos con lo que reacciona si no la diversidad de conformaciones que puede adoptar debido a la rotación libre de sus enlaces
COMPORTAMIENTO ANTIOXIDANTE
2 posibles mecanismos:
a)Debido a la disponibilidad de dos hidrógenos metilénicos, el sitio preferido de la reacción de radicales libres es el grupo CH2 en el enlace heptadienona y no el grupo OH fenólico , que supone sólo el 15 % de la reacción.
b)Se ha propuesto que el radical formado es el de un radical fenoxilo, que se forma por oxidación de un electrón de un resto metoxifenol sufriendo una transferencia de H intramolecular.
QUIMICA SINTETICA Síntesis curcumina
Síntesis de colorantes Acoplamiento de la curcumina con sal de
diazonio.
Síntesis de análogos con actividad antibacteriana
En este caso la reacción transcurre por síntesis directa a partir de la curcumina por reacción con una hidracina primaria en acético a reflujo.
Aumento de solubilidad con ciclodextrinas
Síntesis de fotosensibilzadores porfirínicos con
puentes curcuminicos: Se trata de una nueva terapia contra el cáncer no
invasiva, basada en la activación fotosensibilizadora y la administración selectiva de tejidos mediante la formación de especies oxigenadas citotoxicas.
