cuaderno pro yec to qui mica

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Química con productos

naturales cotidianos

Campus científicos de verano 2011

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NOMBRE: APELLIDOS: DNI: CURSO: FIRMA:

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CAMPUS CIENTÍFICOS DE VERANO 2011

Título Química con productos naturales cotidianos

EQUIPO CIENTÍFICO

Profesor universitario Nombre María Carmen Valencia Mirón E-mail: [email protected]

Cargo Profesora Química Analítica Teléfono 958 243299

Profesor universitario Nombre María Purificación Sánchez Sánchez E-mail: [email protected] Cargo Profesora Química Inorgánica Teléfono 958 248096

Profesor universitario Nombre José María Moreno Sánchez E-mail: [email protected] Cargo Profesor Química Inorgánica Teléfono 958 248096

Profesor universitario Nombre Francisco García Calvo-Flores E-mail: [email protected]

Cargo Profesor Química Orgánica Teléfono 958 243187

Profesor universitario Nombre Joaquín Isac García E-mail: [email protected] Cargo Profesor Química Orgánica Teléfono 958 243188

Profesor universitario Nombre Juan Francisco Martínez Gallegos E-mail: [email protected]

Cargo Profesor Ingeniería Química Teléfono 958 241550

Profesor universitario Nombre Julio Ballesta Claver E-mail: [email protected]

Cargo Profesor Química Analítica Teléfono 958 240796

Profesor E. Secundaria Nombre Diego Javier Torres Bustos Cargo Profesor de Enseñanza Secundaria

Profesor E. Secundaria Nombre Javier Ruiz Hidalgo

Cargo Profesor de Enseñanza Secundaria

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RECURSOS NECESARIOS

Descripción

Responsable

Material y reactivos básicos de laboratorio

Departamentos implicados

Aula TIC Departamentos de Química

Departamentos de Química

Laboratorios de investigación y seminarios departamentales

Departamentos implicados

Plantas piloto

Dpto. Ingeniería Química

PROGRAMA DE SESIONES

Lugar Semana 4-17 Julio

Semana 18-31 Julio

Día Hora Día Hora

Sesión 1 Departamento de Química Analítica 5 11

9.30 19 25

9.30

Sesión 2 Departamento de Química Inorgánica 6 12

9.30 20 26

9.30

Sesión 3 Departamento de Química Orgánica 7 13

9.30 21 27

9.30

Sesión 4 Departamento de Ingeniería Química 8 14

9.30 22 28

9.30

Sesión resumen Facultad de Ciencias. UGR 15 9.30 29 9.30

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INTRODUCCIÓN La Química es una ciencia que tiene los siguientes objetivos: estudiar la composición y

propiedades de las sustancias, describir y evaluar los cambios que en ellas pueden producirse

tanto de forma natural o provocada, conocer los procedimientos existentes para sintetizar

sustancias tanto inorgánicas como orgánicas y ser capaces de desarrollar otros nuevos,

proporcionar información acerca de la composición cualitativa y cuantitativa de la materia

aplicando los medios existentes y conocer, aplicar y desarrollar los procesos de la industria

química.

Estos estudios de amplia tradición científica son muy demandados en el mercado laboral por

ofrecer una formación polivalente, preparan al alumno para transmitir conocimientos a

diferentes niveles (enseñanza-investigación) y para que pueda desempeñar su actividad en el

sector productivo (fábrica-empresa), o en otros tales como gestión, seguridad.

Al ser este año 2011 el año internacional de la Química, los departamentos participantes en el

proyecto nos unimos a las labores de apoyo que en materia docente realiza la Universidad de

Granada, con el fin de incentivar a los futuros estudiantes en el apasionante mundo de la

química. Actividades de este tipo, pretenden potenciar niveles de calidad y excelencia para

una adecuada formación y capacitación de los futuros estudiantes universitarios.

Objetivos científicos genéricos:

Introducción a las principales áreas constitutivas de la Química

Conocimiento de equipamiento básico de un laboratorio de Química, su

organización y las cuestiones de seguridad.

Introducción a las operaciones básicas en un laboratorio.

Uso de recursos TIC aplicados a la resolución de problemas en química.

Registro y organización de los datos a través de la realización de un cuaderno

de actividades.

Escalado de laboratorio a planta piloto.

Las diferentes actividades a desarrollar en el proyecto se han dividido en 4 sesiones que a

continuación se detallan

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SESIÓN 1: QUÍMICA ANALÍTICA

1. Tipos de sustancias

Responde a las siguientes preguntas:

¿Porque dejamos nuestras huellas dactilares al tocar los objetos?

¿El agua se emplea para disolverlo todo?

¿Podríamos lavarnos las manos solo con agua? ¿Para qué necesitamos el jabón?

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Introducción

Existen una gran variedad de compuestos en la naturaleza. Haciendo una aproximación,

podemos agruparlos en aquellos que se disuelven en agua (polares) y aquellos que no lo hacen

(apolares). En química hay una regla básica que dice que ”lo semejante disuelve a lo

semejante”. Por lo tanto, si nuestra freidora está llena de grasa, ¿podremos limpiarla con

agua? Pues va a ser que no, ya que la grasa es apolar y el agua es polar. Si usamos un

disolvente como la acetona (apolar) dejaremos la freidora libre de rastros de grasa.

Aplicación: huellas Dactilares

Las huellas dactilares revolucionaron el campo de la ciencia forense porque es un método

identificación absoluta que permite relacionar a una persona con un objeto, ya sea un arma,

un vaso o un pomo en una puerta. Esta técnica se utilizó para identificar algunas de las

víctimas del World Trade Center (Torres Gemelas).

La huella dactilar está compuesta químicamente de iones inorgánicos, ácidos orgánicos

(aminoácidos), agua y lípidos. Lo que queda al final, tras la evaporación, son los lípidos

(apolares), por lo que espolvoreando una superficie con un polvo fino se revelan las huellas

dactilares, ya que el polvo se fija a los lípidos.

Huellas dactilares latentes Huellas dactilares

Superficies lisas Cualquier superficie

Blanca o cristal negra objetos

Carbón activo

Polvos de talco

Ninhidrina + calor

Yodo

En el caso de que la huella se encuentre en papel, se suele emplear la ninhidrina o vapor de

yodo. El vapor de yodo (apolar) se disuelve en los lípidos no polares para formar una imagen

marrón oscura de la huella dactilar. Sin embargo, el color va perdiendo intensidad con el

tiempo, por lo que se debe de fotografiar la huella lo antes posible.

Huella dactilar

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Materiales

Polvo de grafito

Polvos de talco

Brocha

Carcasa de CD

Papel

Yodo sólido

Crema de manos

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Cuestiones

Responde ahora otra vez a las cuestiones iniciales con lo nuevo que has aprendido:

¿Porque dejamos nuestras huellas dactilares al tocar los objetos?

¿El agua se emplea para disolverlo todo?

¿Podríamos lavarnos las manos solo con agua? ¿Para qué necesitamos el jabón?

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Cuestiones para profundizar

1. ¿En qué año crees que se empezaron a utilizar las huellas dactilares como método de

identificación?

a) 1900 b) 1920 c) 1960 d) 2000

2. Cuando una mujer con los labios pintados bebe de un vaso, la marca del labio inferior se

queda en el recipiente ¿Qué crees que debe de contener el pintalabios para que esto

ocurra?

3. ¿Hay que emplear siempre grafito para averiguar las huellas dactilares,

independientemente de que la huella este en papel, en cristal o en plástico?

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2. El poder de los disolventes


¿Porque un quitaesmalte elimina la laca de las uñas de los dedos?

¿Cuál es la razón por la que el agua y el aceite no se mezclan?

¿Qué es el corcho blanco que se utiliza para embalar los objetos frágiles? ¿Un compuesto químico?

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Introducción

El agua es el disolvente universal. Es empleado para poder disolver distintas sustancias, como

el colorante que le da color y sabor al arroz que hacemos en casa (la curcumina, E-100) o el

sabor tan dulce que ofrece el refresco que tanto nos gusta (sal de aspartamo-acesulfamo, E-

962).

Sin embargo, el agua no puede disolver a todas las sustancias, como podemos apreciar al

intentar mezclar agua (polar) con aceite (apolar), ya que ambos presentan distintas

polaridades. En esta experiencia vamos a utilizar un disolvente muy empleado en cosmética: la

acetona.

Aplicación: acetona como disolvente

La acetona se usa como disolvente de grasas, aceites, ceras, hules, plásticos, lacas y barnices.

También se emplea en la fabricación de algunos explosivos, películas fotográficas,

removedores de pintura y barnices. Aquí se va a ver el poder de disolución que tiene este

compuesto. Para ello vamos a emplear como ejemplo el corcho blanco de los embalajes.

El corcho blanco que utilizamos en los embalajes se denomina poliestireno expandido

(porexpan). El poliestireno es un plástico que se obtiene por polimerización del estireno:

El poliestireno expandido está formado por poliestireno y aire, reduciendo así la densidad del

material.

Si lo hacemos reaccionar con acetona se libera el aire que contiene el polímero en su interior

y nos da la sensación de que el polímero "desaparece" en la acetona.

Su aplicación principal es como aislante en construcción y para el embalaje de productos

frágiles.

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bd/Polystyrene.png

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bd/Polystyrene.png

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Materiales

Porexpan de embalaje Acetona Vaso de precipitado de 500 mL

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Cuestiones


¿Porque un quitaesmalte elimina la laca de las uñas de los dedos?

¿Cuál es la razón por la que el agua y el aceite no se mezclan?

¿Qué es el corcho blanco que se utiliza para embalar los objetos frágiles? ¿Un compuesto químico?

Cuestión para profundizar

1. Si en el laboratorio de química del instituto se inflama accidentalmente un frasco con éter (compuesto apolar), ¿lo apagaríamos con agua?

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3. Reacciones de precipitación y complejación


Generalmente, los alimentos suelen contener sales y algunos metales. Por tanto, ¿es el plomo un metal beneficioso para el organismo?, ¿y el hierro?

¿Las pinturas contienen metales?

¿De qué color era el uniforme que llevaban los soldados prusianos en el siglo XVIII? ¿Cómo se llamaba el colorante?

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Introducción

En el mundo químico existen numerosas reacciones químicas. Existen reacciones muy

características que pueden conducirnos a formar un pigmento para pinturas o reacciones que

sean antídotos para potenciales venenos. En esta sección veremos este tipo de aspectos.

3.1 Reacción de precipitación

La precipitación o la formación de un sólido cuando se mezclan disoluciones es probablemente

la evidencia de que una reacción química se está llevando a cabo. Veamos un ejemplo:

Aplicación: envenenamiento por plomo

La ingestión de metales en el organismo se almacena principalmente en los cabellos, siendo

así una buena muestra para determinar si el consumo ha sido crónico o corresponde a un

consumo reciente.

Científicos del Instituto de Investigación de la Salud de Chicago sostienen la teoría de que la

sordera que padecía Beethoven habría sido debida a las constantes dosis de plomo ingeridas

por el músico a lo largo de su vida. Los análisis del cabello de Beethoven realizados en los

últimos cuatro años revelan que el genio sufría de un envenenamiento crónico de plomo,

conocido como plumbismo. La fuente de plomo que habría intoxicado a Beethoven podría ser

su inclinación por el vino blanco que bebía en copas de plomo o la solución terapéutica que

ingería por sus patologías abdominales.

Una sencilla forma de averiguar si hay trazas de plomo consiste en realizar la reacción química

siguiente:

Pb(NO3)2 + 2KI → PbI2 + 2KNO3

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3.2 Reacción de formación de un complejo

Un complejo es un compuesto químico que presenta un ión central rodeado de moléculas

alrededor de él llamados ligandos. Uniendo metal con ligando obtenemos un complejo.

Aplicación 1: el azul de Prusia

El azul de Prusia (en alemán: Preußisch Blau o Berliner Blau -azul berlinés) es una especie de

color azul oscuro provocado por un pigmento muy empleado en pintura y que antiguamente

era muy empleado en los planos (llamados en inglés blueprints, de donde tomó el nombre; en

español se les llama cianotipo). El pigmento denominado azul de Prusia fue descubierto por

error por el químico Heinrich Diesbach en Berlín y esta es la razón por la que se denomina a

veces azul de Berlín.

El nombre azul de Prusia se elaboró en el siglo XVIII por ser el colorante empleado en la

tinción de las telas de los uniformes de los militares prusianos.

Este compuesto se usa para tratar el envenenamiento por talio y el envenenamiento por radio

y cesio.

La formación del mismo se realiza con la siguiente reacción:

4Fe3+ + 3Fe(CN)64- → [Fe(CN)6]Fe4

En química analítica se utiliza esta reacción como técnica cualitativa de detección de hierro

disuelto, si al añadir Fe(CN)64- a una muestra problema se colorea de un color azul intenso.

http://es.wikipedia.org/wiki/Idioma_alem%C3%A1n

http://es.wikipedia.org/wiki/Color

http://es.wikipedia.org/wiki/Azul

http://es.wikipedia.org/wiki/Pigmento

http://es.wikipedia.org/wiki/Pintura_(material)

http://es.wikipedia.org/wiki/Heinrich_Diesbach

http://es.wikipedia.org/wiki/Berl%C3%ADn

http://es.wikipedia.org/wiki/Siglo_XVIII

http://es.wikipedia.org/wiki/Tela

http://es.wikipedia.org/wiki/Uniforme

http://es.wikipedia.org/wiki/Prusia

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Aplicación 2: el rojo sangre

El color rojo sangre se puede preparar mediante la formación de un complejo con la reacción

siguiente:

Fe3+ + KSCN → K3[Fe(SCN)6]

Aplicación 3: el EDTA

El EDTA (ácido etilendiamintetraacético) es un agente complejante que se emplea en medicina

y en química. Al añadir un metal a una molécula de EDTA, esta molécula se pliega de tal forma

que rodea al metal formando lo que se denomina un complejo químico:

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En toxicología se emplea para tratar envenenamientos por distintos metales, como el plomo o

el cianuro. En el ejemplo que proponemos, el Fe3+ se encuentra en los citocromos (en las

mitocondrias), proteínas que actúan en el mecanismo de la respiración, por lo que si hay

Cianuro en el medio, éste es atrapado por el metal por lo que causa la muerte por asfixia, ya

que no permite el acercamiento del oxígeno. Sin embargo, si añadimos EDTA, éste compleja al

hierro y libera el Cianuro.

Si a la reacción anterior (rojo sangre) se le añade EDTA (Y4-) se obtiene:

K3[Fe(SCN)6] + Y4- → KFeY + SCN-1

Dejando el cianuro libre en la disolución.

Materiales

Agua destilada Probetas de 500 mL Nitrato de plomo (II) [Pb(NO3)2] y yoduro potásico (KI) Tricloruro de hierro (FeCl3) y Ferricianuro potásico [K3Fe(CN)6] Tiocianato potásico (KSCN) y Acido etilendiaminotetraacético (EDTA)

+ M

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Cuestiones


Generalmente, los alimentos suelen contener sales y algunos metales. Por tanto, ¿es el plomo un metal beneficioso para el organismo?, ¿y el hierro?

¿Las pinturas contienen metales?

¿De qué color era el uniforme que llevaban los soldados prusianos en el siglo XVIII? ¿Cómo se llamaba el colorante?

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¿Por qué al mezclar dos disoluciones que no presentan color alguno se obtiene un color amarillo? ¿Qué es lo que ha sucedido?

¿Qué diferencia hay entre un precipitado y un complejo?

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4. La reacción ácido-base


¿Qué significa el que un gel de baño tenga pH neutro?

¿Cómo podemos saber si una sustancia es ácida o es neutra? ¿Qué se puede utilizar para averiguarlo?

Cuando se tiene acidez de estómago, se suele tomar bicarbonato sódico, ¿por qué?

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Introducción

Estamos acostumbrados a oír en los anuncios publicitarios que compremos un champú de pH

neutro, que si tiene acidez de estómago tómese una sal de frutas o que la lluvia ácida ha

provocado un problema medioambiental bastante serio. Todo ello es debido a que algunas

sustancias pueden agruparse en sustancias ácidas, básicas o neutras. El grado de acidez de un

compuesto viene reflejado por el concepto de pH. El valor que pueden tomar las sustancias

habituales oscila dentro de una escala de entre 0 a 14, en donde un compuesto muy ácido lo

catalogaríamos con un valor próximo a 0 y uno neutro estaría en torno al valor de 7.

Figura cortesía de la agencia estadounidense de medio ambiente (EPA)

Para medir el pH del medio podemos utilizar un instrumento denominado pHmetro o una

sustancia que cambia su color con el pH, un indicador, siendo la fenolftaleína el más

empleado a intervalos de pH básicos.

Veamos un ejemplo práctico:

Aplicación 1: el aliento mágico

En esta experiencia se comprobarán los “mágicos” poderes del aire de nuestros pulmones, ya

que seremos capaces de decolorar una disolución morada con el hecho de soplar en la propia

disolución.

Se prepara, en primer lugar, una disolución basificada con NaOH, introduciéndose unas gotas

del indicador fenolftaleína. Sobre esa disolución se sopla –ayudándonos de la varilla hueca-

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durante unos minutos y.... ¡la disolución se torna morada! ¿Cómo ha sido posible esto? La

fenolftaleína nos indica un cambio en el pH de la disolución pasando de una disolución

coloreada a una incolora:

Lo que está ocurriendo es que la disolución se está volviendo ácida. La reacción que ha tenido

lugar corresponde a una reacción ácido-base. Esta reacción consiste en:

Ácido + Base Sal + H2O

Por tanto, si tenemos una base al comienzo en nuestro matraz (NaOH), debe de ser un ácido

el aire que sale de nuestros pulmones, pero lo que sabemos es que el aire de nuestros

pulmones está formado principalmente de dióxido de carbono (CO2). ¿Cómo se convierte en un

ácido?

El CO2 en contacto con el agua nos da un compuesto ácido denominado ácido carbónico,

obteniéndose así el ácido:

CO2 + H2O → H2CO3

Aplicación 2: la lenteja saltarina

Este experimento consiste en contemplar el movimiento de ascenso y descenso de una serie de

lentejas en una disolución en donde se produce una reacción ácido-base.

Se prepara una mezcla de agua y vinagre. Se introducen varias lentejas. Posteriormente, se

añaden unas cucharaditas de bicarbonato sódico y se agita la mezcla.

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Lo que ocurre es lo siguiente: al reaccionar el vinagre (ácido acético) con el bicarbonato

(base) se forma dióxido de carbono gaseoso, burbujas que dan un aspecto efervescente al

líquido.

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2CO3

CO2 + H2O

Esas burbujas se adhieren a la superficie de las lentejas suministrando a las mismas unos

“flotadores” provocando su ascenso. Cuando llegan a la superficie, las burbujas pasan al aire y

las lentejas, desprovistas ya de sus flotadores de anhídrido carbónico, vuelven a caer para

nuevamente adquirir nuevas burbujas, repitiéndose este proceso continuamente.

Materiales

Agua destilada Disolución de fenolftaleína Disolución de NaOH 1 M Disolución de HCl 0,2 M Pajitas de plástico Matraces enlermeyer de 250 mL Lentejas Vinagre Bicarbonato comercial

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Cuestiones


¿Qué significa el que un gel de baño tenga pH neutro?

¿Cómo podemos saber si una sustancia es ácida o es neutra? ¿Qué se puede utilizar para averiguarlo?

Cuando se tiene acidez de estómago, se suele tomar bicarbonato sódico, ¿porqué?

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El esmalte dental es un compuesto básico (hidroxiapatito), ¿de que naturaleza será el compuesto que origina las caries? ¿De dónde provendrán esas sustancias que degradan el esmalte?

¿A qué se debe el burbujeo que se produce al añadir un comprimido efervescente al agua?

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5. La reacción redox


¿Porque no se quema nada en la luna?

¿Por qué la lejía blanquea la ropa?

¿Qué tipo de reacción química se da en las pilas? ¿Qué quiere decir la palabra “alcalina” de la denominación “pila alcalina”?

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Introducción

Existen otro tipo de reacciones en las cuales un compuesto pierde electrones (se oxida) para

que otro los gane (se reduce). Este fenómeno se denomina reacción redox. El ejemplo más

claro lo tenemos cuando observamos que una barra de hierro con el tiempo se va tornando

marrón. Lo que ha ocurrido es que el hierro pierde electrones y se va oxidando con el oxígeno

del aire formando óxidos de hierro de color marrón:

Fe -2e- → Fe2+ → FeO → Fe2O3

Veamos un proceso muy llamativo:

Aplicación: el experimento de la Botella Azul

Este experimento consiste en una reacción redox reversible observada a simple vista. Para ello

nos hará falta glucosa, hidróxido sódico, agua destilada y azul de metileno.

La mezcla preparada es incolora, pero al agitarla se vuelve azul... y nuevamente incolora

cuando se deja reposar.

Químicamente están ocurriendo dos reacciones:

Reacción 1: Cuando la botella esta azul al dejarla reposar un minuto escaso se vuelve incolora.

Esto es debido a la siguiente reacción:

AMox + Glucosa AMred + ácido glucónico

Reacción 2: la botella es agitada y aquí el oxígeno del aire oxida al colorante reducido:

Azul Incoloro

Reversible

O2

Oxidación

Reducción

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AMred + O2 + 2 H2O AMox + 4 OH–

La glucosa es un agente reductor y en disolución básica reducirá el azul de metileno a una

forma incolora. Cuando se agita la disolución capta oxígeno, reoxidándose el azul de metileno

y logrando que vuelva a la forma azul.

Lo que ocurre en este tipo de reacciones es un movimiento de electrones de un compuesto a

otro. Esto es lo que ocurre en una pila convencional, en donde el movimiento de electrones

que produce una reacción redox podemos reconducirlos a través de un hilo de cobre

permitiendo su paso a través de una bombilla iluminándose a su paso:

Zn ——› Zn2+ + 2e-

Cu2+ + 2e- ——› Cu

Zn + Cu2+ ——› Zn2+ + Cu

Materiales

Agua destilada Azul de metileno Glucosa Botella de plástico

Incoloro Azul

Zn Cu

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Cuestiones


¿Por qué no se quema nada en la luna?

¿Por qué la lejía blanquea la ropa?

¿Qué tipo de reacción química se da en las pilas? ¿Qué quiere decir la palabra “alcalina” de la denominación “pila alcalina”?

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¿Puede una reacción redox hacer que uno tenga que pagar una multa de tráfico?

El deterioro del cuerpo humano con el tiempo es debido a unos compuestos denominados radicales libres que se generan tras la oxidación de los alimentos para obtener energía. Sin embargo, el consumo de frutas o de cereales para desayuno previene el deterioro del organismo: ¿cómo se llaman los compuestos que impiden este deterioro? Cita alguno.

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6. Separación de sustancias: aplicación analítica


¿Cuantos componentes crees que tiene la colonia coco chanel?

a) 5 b) 21 c) 42 d) 70

¿A qué compuesto alimenticio se le adiciona yodo para su consumición? ¿Cual es el motivo de esta adición?

¿Cuál es el componente del antiséptico Betadine encargado de desinfectar las heridas?

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Introducción

Una muestra de orina, un cosmético o incluso un perfume están compuestos de muchas

sustancias. Si lo que se pretende es analizar la composición de uno de los componentes,

como por ejemplo limoneno en un perfume (aroma de limón) es necesario realizar una

separación de los componentes para su posterior análisis, ya que varios de ellos pueden

eliminar o enmascarar la señal actuando como posibles interferentes. Pocas medidas analíticas

están libres de interferencias.

Una de las técnicas que se emplean para la separación es la extracción líquido-líquido. Al

mezclar una muestra (colonia) con un líquido orgánico (Hexano) se nos forman dos capas, una

orgánica (apolar) y otra inorgánica (polar), separándose los compuestos según su polaridad.

No siempre la capa orgánica se encuentra en la parte superior ya que depende de la densidad

de las disoluciones que se formen al mezclarse las sustancias.

Aplicación: ¿dónde está el yodo en el betadine?

La tintura de yodo es una solución de entre un 3 y un 10 % de yodo molecular (I2) en etanol

empleada como desinfectante. Con el fin de disolver el iodo también posee ioduro de potasio

(KI)(para formar el complejo I3-). Tiene la desventaja, con respecto a la povidona yodada, de

manchar y no poder ser lavada.

I- + I2 I3-

Povidona yodada (betadine): está compuesta por povidona y yodo molecular (I2),

generalmente en un 10 %. La povidona (polivinilpirrolidona, abreviado PVP) es un polímero

soluble en agua y fisiológicamente aceptable tanto para los seres humanos como para otros

animales; es capaz de combinarse con el yodo y de esta manera volverlo soluble.

http://es.wikipedia.org/wiki/Yodo_molecular

http://es.wikipedia.org/wiki/Etanol

http://es.wikipedia.org/wiki/Desinfectante

http://es.wikipedia.org/wiki/Ioduro_de_potasio

http://es.wikipedia.org/wiki/Ioduro_de_potasio

http://es.wikipedia.org/wiki/Povidona

http://es.wikipedia.org/wiki/Yodo_molecular

http://es.wikipedia.org/wiki/Polivinilpirrolidona

http://es.wikipedia.org/wiki/Pol%C3%ADmero

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/04/Polyvinylpyrrolidone.png

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/04/Polyvinylpyrrolidone.png

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Experiencia 1: el poder de extracción del Tolueno

Se vierte yodo sólido en dos tubos: uno conteniendo agua y otro conteniendo Tolueno.

Observar los colores que se obtienen, así como la solubilidad del yodo en los dos medios.

Coger el tubo que contiene yodo en fase acuosa y mezclar con otro tubo que solo tiene

Tolueno. Inicialmente, y dada la menor densidad del Tolueno y su inmiscibilidad con el agua,

aparecerán dos fases líquidas diferenciadas en el tubo, siendo la fase superior la relativa al

tolueno (incolora) y la fase inferior de color amarillo será por tanto la fase acuosa. Si ahora

agitamos durante un par de minutos y dejamos reposar seguiremos observando dos fases

líquidas, pero ahora la superior será rosácea y la inferior incolora: el Tolueno habrá extraído el

yodo del agua, dado su mejor poder disolvente.

Experiencia 2: separación de componentes en el Betadine

En dos tubos de ensayo, verteremos unos dedos de agua destilada y povidona yodada y en el

otro Tolueno. Se mezclan y se agitan ambos tubos obteniéndose dos capas: la de arriba de

color rosa (contiene tolueno) y la de abajo de color amarillo.

fase orgánica (Tolueno)

fase acuosa

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La diferencia de color se debe a la naturaleza del disolvente: en la capa formada por tolueno

(apolar) tendremos yodo molecular (I2) y en la capa acuosa (polar) el ión triyoduro (I3-)

Materiales

Agua destilada Yodo sólido Tolueno Tubos de ensayo Gradilla Tapones de corcho Povidona yodada (Betadine)

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Cuestiones


¿Cuantos componentes crees que tiene la colonia Coco Chanel? a) 5 b) 21 c) 42 d) 70

¿A qué compuesto alimenticio se le adiciona yodo para su consumición? ¿Cuál es el motivo de esta adición?

¿Cuál es el componente del antiséptico Betadine encargado de desinfectar las heridas?


El 13 de Noviembre del año 2002, el barco llamado Prestige se hundió en aguas cercanas a la costa de Galicia vertiendo al mar 77000 Toneladas de fuel-oil, dejando una marea negra que se aproximó a la costa obteniéndose un desastre ecológico de grandes dimensiones. ¿Por qué el fuel oil no se disolvió en el mar sino que lo que hizo fue flotar encima del agua?

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7. Fluorescencia


¿Crees que la tónica tuvo algún otro uso además de servir como un refresco?

¿Cómo funciona un tubo fluorescente? ¿Es igual que una bombilla incandescente?

¿Por qué los químicos forenses emplean una luz azul en el escenario de un crimen?

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Introducción

Cuando se va de noche por la autovía, las líneas del suelo y los laterales blancos se ven

resplandecientes en respuesta a la luz incidente de los faros de xenón. La forma de que no nos

engañen con un billete falso es iluminarlo con luz ultravioleta para ver esas emisiones violetas

tan brillantes. En algunos ambientes lúdicos, como en las discotecas, algunos refrescos, por

ejemplo la tónica, se iluminan al contacto de los focos de color azul. Los rotuladores que

utilizamos para subrayar en los libros dejan un color brillante, denominándose así rotuladores

fluorescentes.

La fluorescencia es un proceso de emisión de interés analítico ya que permite detectar

pequeñas cantidades de muestra. Para ver su potencial uso, veamos dos ejemplos:

Aplicación 1: detección de muestras biológicas

Algunos componentes de la sangre, y de otros fluidos humanos como saliva, semen u orina,

son fluorescentes.

Al iluminar una superficie con una luz de gran energía (luz ultravioleta) el compuesto que hay

en la superficie la absorbe produciendo una emisión menos energética, emisión que podemos

ver porque se encuentra en la región del espectro visible. Para realizar este análisis se

necesita de lámparas de “luz negra”, que emiten luz ultravioleta con un pequeño componente

de luz azul. Esta luz azul de la lámpara puede impedir la emisión fluorescente. La observación

resulta más nítida con unas gafas que impidan el paso de la luz emitida por la lámpara.

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Aplicación 2: el calibrado fluorescente

En Química Analítica, para cuantificar el contenido de una sustancia, necesitamos de algo

para comparar y ver la concentración que de verdad tiene nuestra muestra. Esto se consigue

preparando distintas concentraciones de nuestro componente a analizar y registrando la

relación que existe entre la intensidad de la emisión que nos ofrece la muestra y la cantidad

que tenemos en ese momento. El caso más habitual es que cuanto mayor sea la concentración

de compuesto, mayor será nuestra señal, obteniéndose así una relación lineal entre ambas

magnitudes, dando así una expresión estudiada en el análisis de funciones:

Señal = m·concentración + señal residual

O lo que es lo mismo:

Y = m·x + n

Uno de los componentes más fluorescentes es la Quinina. En esta experiencia se verá como un

refresco tan popular como la tónica de la marca comercial Sweeps presenta este componente.

La tónica se inventó para hacer frente a la enfermedad del paludismo (malaria). En el siglo XIX

ya se sabía que la quinina curaba la enfermedad, y lo que hicieron los colonos ingleses de la

India fue mezclarla con el agua carbonatada que se tomaba allí, para hacer la enfermedad más

llevadera.

Materiales

Orina artificial Quinina Agua destilada Botellas de 50 mL Tónica comercial Luz negra Caja oscura Papel de filtro

Datos de la práctica

Concentraciones utilizadas

Concentración de la tónica

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Cuestiones


¿Crees que la tónica tuvo algún otro uso además de ser actualmente un refresco?

¿Cómo funciona un tubo fluorescente? ¿Es igual que una bombilla incandescente?

¿Por qué los químicos forenses emplean una luz azul en el escenario de un crimen?

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Generalmente los medios de comunicación, como la televisión y el cine, están poniendo de moda el análisis forense como forma de entretenimiento (series como CSI, Bones, House, etc...). Si has visualizado algún episodio, ¿crees que la forma de trabajar que tienen los químicos forenses en las series de ficción es la que se realiza en la realidad? ¿Cómo crees que un químico realiza habitualmente su trabajo?

42


8. Quimioluminiscencia


¿Crees que una reacción química puede iluminar como una bombilla convencional?

Cuando se va de acampada o de pesca nocturna se suele llevar unos tubos largos de plástico que al doblarlos y al agitarlos se iluminan produciendo luz instantáneamente, ¿cómo es esto posible?

Existe un lago en la bahía de fajardo (Puerto Rico) que cuanto se nada en él se genera una luz de color azul alrededor de la zona transitada. Esto es debido a unos microorganismos que habitan en esas aguas. ¿Por qué crees que estos organismos generarán luz al agitar las aguas?

43


Introducción

La luz que es generada en la aurora boreal o que es producida por algunos insectos como las

luciérnagas ha fascinado a la humanidad desde la antigüedad.

Esta emisión de luz, vista de múltiples formas, responde al fenómeno denominado

quimioluminiscencia. Popularmente, a este fenómeno se le denomina Luz Química y se basa

en una emisión que no genera calor, llamándose también luz fría. La quimioluminiscencia se

conoce desde el año 300 a.C. Podemos verlo también en lugares tan específicos como la bahía

de fajardo en Puerto Rico en donde simplemente el mover las aguas de esa zona se ilumina

automáticamente de color azul debido a los microorganismos que habitan en ellas.

La luz que se genera tiene su origen en el establecimiento una reacción redox, sin necesidad

iluminar el compuesto para producir la emisión, como era en el caso de la fluorescencia.

Veamos este fenómeno.

Aplicación 1: quimioluminiscencia del luminol

El Luminol es un compuesto que emite luz azul cuando es oxidado por cualquier sustancia,

como por ejemplo peróxido de hidrógeno. Esta reacción es muy lenta, pero la presencia del

catalizadores como el ferricianuro potásico K3Fe(CN)6 provoca la emisión instantánea de

quimioluminiscencia.

44


Aplicación 2: análisis forense

La reacción del luminol puede catalizarse, como hemos visto anteriormente, incluyendo iones

metálicos o enzimas en la disolución. En la sangre, la presencia de hierro en la hemoglobina y

de peroxidasas (enzimas) acelera la reacción provocando una emisión quimioluminiscente.

En el análisis forense tiene una importante aplicación: la detección de trazas de sangre, trazas

que son invisibles a simple vista. Los químicos forenses suelen llevar dos botellas conteniendo

en una de ellas el luminol en medio básico y en otra el peróxido de hidrógeno, las cuales al

mezclarse en una única botella genera un reactivo que al espolvorear la zona de estudio se

puede observar como la zona se ilumina instantáneamente.

Materiales

Agua destilada Luminol NaOH 0,2 M Peróxido de hidrógeno (H2O2) Ferricianuro potásico [K3Fe(CN)6] Botellas de plástico Vaso de 1 L Caja oscura Dosificador de spray Sangre artificial Papel de filtro

45


Cuestiones


¿Crees que una reacción química puede iluminar como una bombilla convencional?

Cuando se va de acampada o de pesca nocturna se suele llevar unos tubos largos de plástico que al doblarlos y al agitarlos se iluminan produciendo luz instantáneamente, ¿cómo es esto posible?

Existe un lago en la bahía de fajardo (Puerto Rico) que cuanto se nada en él se genera una luz de color azul alrededor de la zona transitada. Esto es debido a unos microorganismos que habitan en esas aguas. ¿Por qué crees que se generará esa luz al agitar las aguas?

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Cuestión final

A raíz de lo que has visto en estas sesiones, ¿qué opinas en general sobre la Química Analítica? ¿Te parece interesante?

47


SESIÓN 2: Química a partir de colorantes naturales

Objetivos de la actividad

Introducir a los participantes en algunos conceptos básicos en química como son:

o Extracción y separación de productos.

o Concepto de ácido y base, su cuantificación (pH) y su aplicación a un

indicador natural.

o Concepto de color en los compuestos químicos y su determinación

experimental.

Aprender a correlacionar datos teóricos y experimentales mediante programas de

simulación y recursos TIC

Elaboración de un cuaderno de laboratorio.

Fundamentos

Se entiende por colorante a aquellas sustancias químicas que fijadas a diferentes

materiales les proporcionan color. Colorantes naturales serían, por tanto, sustancias

coloreadas susceptibles de ser usadas como tintes o pigmentos obtenidas de minerales,

plantas o animales y que pueden ser de naturaleza inorgánica u orgánica, como son por

ejemplo el TiO2 o Rojo Carmín, respectivamente.

Figura 1. Ácido carmínico (rojo carmín)

No obstante se suelen denominar colorantes naturales a los contenidos en alimentos

y, por tanto, no tóxicos, como por ejemplo:

48


Figura 2 a) Betanina (remolacha) b) Cúrcuma (mostaza) c) Capsantina (pimentón)

Estos colorantes son, además de pigmentos, sustancias químicas susceptibles de ser

utilizados como reactivos en algunas experiencias interesantes. A continuación vamos a

utilizar dos productos vegetales cotidianos como son la lombarda y las espinacas.

Figura 3. Antocianinas (lombarda) y Clorofila (espinacas)

Primera parte

La primera acción que hay realizar es la extracción del colorante a partir de su fuente natural.

Existen diferentes métodos de extración, unos muy simples y otros más complejos y en varias

etapas. Cualquiera que sea el método empleado, podemos obtener puro o casi puro el producto

deseado o más frecuentemente una mezcla de sustancias que obliga a una separación

posterior. En los dos casos que vamos a estudiar tenemos ambas posibilidades: el colorante de

la lombarda se extrae casi puro mientras que en el caso de las espinacas obtenemos una

muestra compleja de colorantes que nos obligará a una separación posterior que puede

llevarse a cabo por diferentes métodos.

a

b

c

49


Esta circunstancia nos permite acercarnos a uno de los métodos de separación más poderosos

que tenemos disponibles en Química: la cromatografía. Existen, a su vez, numerosas variantes

de esta técnica de separación, nosotros utilizaremos una columna de silica gel eluida por

gravedad.

Figura 4 Cromatografía en columna y en capa fina.

Segunda parte

Algunos colorantes son sustancias que tienen carácter de ácidos o bases débiles y que en

función de la acidez o basicidad del medio (lo que llamamos pH) cambian su estructura

química y el color. En estos casos dichos colorantes se llaman indicadores porque, como su

propio nombre indica, su color nos informa sobre la acidez del medio en que se encuentran.

En el caso que nos ocupa el extracto obtenido de la lombarda es un potente indicador lo que

nos permite acercarnos a esos conceptos de acidez-basicidad y su medida utilizando la escala

de pH.

Figura 5 Papel indicador (tornasol) y algunos pHmetros

50


Tercera parte

Ciertamente la principal propiedad de los colorantes es su color. ¿Por qué tienen color? ¿Cómo

se mide el color? Estas preguntas nos acercan a otro tema fascinante. Partiendo de la amplia

gama de colores que puede mostrar el indicador obtenido de la lombarda vamos a contestar a

las dos preguntas planteadas.

Figura 6 Espectrofotómetro y cubetas (arriba), espectro visible (abajo).

Cuarta parte

Actualmente, dado el crecimiento de la potencia de cálculo que ha tenido lugar en la última

década, es posible calcular un gran número de propiedades relacionadas con la materia. En

particular se simulan muy bien, y por diferentes métodos, moléculas orgánicas incluso de

tamaño medio-grande, por lo que son muy utilizadas estas técnicas en la investigación de

fármacos. Otra aplicación es la de comparar las propiedades de la molécula simulada con las

determinadas experimentalmente para la molécula real. Así, podemos utilizar esta técnica

como técnica analítica.

Figura 7 Algunas imágenes relacionadas con el modelado molecular

51


Nosotros vamos a realizar una serie de experiencias similares sobre nuestros sustratos

calculando algunas propiedades de varias de las sustancias investigadas, de cara a tener una

mejor información de partida y poder deducir gran parte de su comportamiento químico.

Metodología

Primera parte: Cromatografía de un extracto de espinacas

a) Para la extracción de los colorantes

Material

Cuchillo

Vasos de precipitado de 250 mL

Mortero

Colador

Rotavapor

Productos de partida y reactivos

Espinacas (100 g)

Metanol/Acetona

b) Para la cromatografía

Material


Vidrio de reloj

Columna de silica gel

Varilla de vidrio

Pipeta Pasteur

Reactivos

Acetona

Hexano

Procedimiento

Tiempo estimado

Explicación y fundamentos: 10-15 minutos.

Extracción: 15-20 minutos

Cromatografía: 20-30 minutos

52


a) Extracción:

1. Picar 100 g de espinacas y machacar en el mortero.

2. Añadir 15 mL de MeOH y remover.

3. Reducir el volumen en el rotavapor a 2-3 mL.

b) Cromatografía:

1. Introducir en la parte superior de la columna el extracto con la pipeta.

2. Comenzar a eluir con hexano, seguir con una mezcla 1:1 v:v hexano y acetona y finalizar

con acetona.

3. Ir recogiendo las diferentes fracciones. Observar los diferentes colores y anotar las

observaciones en el cuaderno.

Segunda parte: Extracción del colorante de la lombarda y variación del pH

Material

Vaso de precipitado de 500 mL


Varilla de vidrio

Cuchillo

Colador

pHmetro

Reactivos

Agua destilada

HCl, HAc, Ac. cítrico

HNaCO3, NH3, NaOH

Procedimiento

Tiempo estimado

Explicación y fundamentos: 10-15 minutos.

Extracción: 15 minutos

Viraje y medida pH: 20-30 minutos

1. Picar 100 g de lombarda y dejar reposar en agua destilada durante 5 minutos.

2. Filtrar y repartir el extracto en 7 vasos de 50 mL.

3. Añadir unas gotas de cada uno de los ácidos y bases. Observar los cambios y anotar.

4. Medir y anotar el pH de cada disolución con papel indicador y pHmetro.

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Tercera parte: Determinación de los diferentes colores

Material

Cubetas visible

Espectrofotómetro

Vaso de precipitado de 250 mL

Pipetas Pasteur

Reactivos

Disoluciones con pH ajustado de la experiencia anterior.

Procedimiento

Tiempo estimado

Explicación y fundamentos: 15 minutos.

Espectrofotometría: 30 minutos

Determinación de los colores: 15 minutos

1. Con una pipeta tomar un poco de cada disolución y llenar una cubeta de

espectrofotometría visible.

2. Registrar el espectro visible.

3. Con ayuda de la plantilla colorimétrica del espectro visible determinar el color de cada

disolución. Anotar los datos obtenidos y los resultados.

Cuarta parte: Modelización molecular

Material

Ordenador

Software adecuado

Procedimiento

Tiempo estimado

Explicación y fundamentos: 20 minutos.

Modelización: 40 minutos

1. Dibujar la molécula de cianina en la pantalla de entrada.

2. Realizar la simulación.

3. Calcular alguna propiedad y compararla con la determinada experimentalmente.

4. Anotar los resultados obtenidos.

54


Cuestiones

1. ¿En qué consiste la cromatografía?

2. ¿Cuántos tipos de cromatografía conoces? Descríbelos brevemente.

3. ¿Qué diferencia hay entre una sustancia ácida y otra básica?

4. ¿Cómo medimos los químicos la acidez/basicidad de un medio?

5. ¿Por qué tienen color las sustancias químicas?

6. ¿Qué son los colores primarios?¿Y los secundarios?

7. ¿De qué trata la Química Computacional?

8. ¿Para qué sirven las simulaciones?

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SESIÓN 3: Preparación de polímeros biodegradables a partir de

materias primas renovables.

Objetivos de la actividad

Introducir a los participantes en el concepto de polímero con la ayuda de algunos

ejemplos distinguiendo los que son de origen natural o sintéticos

Poner ejemplos de aplicaciones de los polímeros en la vida cotidiana y mostrar

algunos aspectos claves sobre problemática medioambiental de los polímeros

Distinguir entre polímeros biodegradables y no biodegradables

Distinguir entre los conceptos polímero y plástico

Preparar en el laboratorio polímeros biodegradables a partir de materias primas

renovables como son el almidón de la patata y la celulosa

Fundamentos

Primera parte

El almidón es un polímero formado por unidades de glucosa unidas entre sí (entre 2000 y

3000) que puede formar cadenas lineales o ramificadas.

El almidón de cadena lineal se le denomina amilosa y al de cadenas ramificadas amilopectina

Figura 1. Amilosa

Figura 2 Amilopectina

56


La proporción de amilosa de amilopectina varía según los distintos vegetales.

En las plantas, el almidón se almacena en tejidos o semillas con objeto de disponer de energía

en los momentos críticos, como el de la germinación. Los cereales, las legumbres o las

patatas, tienen cantidades importantes de almidón y son la base de la alimentación humana.

El almidón forma sistemas organizados que se denominan gránulos que presentan una forma

que suele ser redondeada, pero también aparecen gránulos de forma alargada o más o menos

irregular.

Figura 3. Gránulo de almidón

Las propiedades del almidón dependen de su origen, y de la relación amilosa/amilopectina.

El almidón de patata es conocido genéricamente como fécula, se hidrata muy fácilmente,

dando dispersiones muy viscosas.

Además de su uso como alimento existen gran cantidad de aplicaciones técnicas del almidón,

como por ejemplo su uso como materia prima renovable para la preparación de plásticos.

Cuando se introducen entre las cadenas de almidón moléculas relativamente pequeñas como

agua, urea o glicerol se producen cambios en las propiedades mecánicas del almidón, dando

lugar a materiales plásticos. Dependiendo de las moléculas que se usen, y del número que se

introduzcan, los plásticos obtenidos serán más o menos flexibles. En el caso del almidón este

proceso se ve favorecido por la adición de cantidades moderadas de ácido y con el aumento de

la temperatura.

57


Figura 4 Plastificantes en el almidón

Segunda parte

La celulosa es un polímero formado exclusivamente por moléculas de glucosa y es el principal

componente de las paredes celulares de las plantas. Sus propiedades son muy diferentes al

almidón debido a que forma en que se unen entre sí las moléculas de glucosa es también

diferente. Mientras que el almidón puede ser digerido por los humanos sin dificultad, la

celusosa no. Sólo los rumiantes o las termitas disponen de las enzimas adecuadas para usar la

celulosa como alimento. La fórmula empírica de la celulosa es (C6H10O5)n, con un valor

mínimo de n= 200.

Figura 5. Estructura de la celulosa

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La celulosa no tiene sabor, ni olor, es insoluble en agua y la mayoría de los disolventes

orgánicos

La celulosa tiene muchas aplicaciones industriales. Constituye la materia prima para la

preparación de papel o explosivos y es la base de numerosos tejidos hechos con fibras

naturales procedentes de ciertos cultivos como algodón o lino.

Rayón

El rayón es una fibra que se obtiene a partir de la celulosa. Las fibras obtenidas se pueden

teñir hilar teñir y tejer por lo que son muy usadas en la industria textil para la fabricación de

toda clase de prendas, en decoración para la confección de colchas, mantas, tapicerías...), en

industria (material quirúrgico, productos no tejidos, armazón de neumáticos...) y otros.

Están descritos varios procedimientos para la preparación de rayón. En esta actividad vamos a

emplear el método denominado de cupramonio que usa sales de cobre e iones amonio

Figura 6 Rayón cupramonio

Metodología

Primera parte: Preparación de un polímero biodegradable a partir de almidón

Para la extracción del almidón de patata

Material

Rallador

Vasos de precipitados de 500 mL

Mortero

Colador

Productos de partida y reactivos

Patatas (100 g)

Agua destilada

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Para la obtención del polímero

Material

Vaso de precipitados de 250 mL

Vidrio de reloj grande

Placa calefactora

Varilla de vidrio

Placa de Petri o azulejo blanco

Papel indicador universal

Tetinas para pipetas

Probeta de 25 mL

Probeta de 10 mL

Reactivos

Glicerol

Ácido clorhídrico 0.1M

Disolución de hidróxido sódico 0.1M

Colorante alimentario

Almidón comercial (por si no se ha obtenido una cantidad suficiente en el proceso de

extracción)

Procedimiento

Tiempo estimado

Extracción: 15 a 20 minutos

Preparación del polímero 20 minutos

a) Extracción:

1. Se rayan unos 100 gramos de patatas peladas. Las ralladuras se trasvasan a un mortero al

que se le añaden 100 ml de agua destilada.

2. La mezcla se agita hasta formar una pasta lo más homogénea posible y se cuela con el

colador sobre un vaso de precipitados procurando que no pase residuo sólido

3. Dejar reposar el contenido del vaso de precipitados unos cinco minutos hasta que la mayor

parte del almidón se haya depositado en el fondo

4. Decantar el agua y añadir otros 100 ml de agua, agitar suavemente y volver a dejar que la

mezcla repose y decantar de nuevo

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b) Obtención del polímero

1. Medir con la probeta 22 ml de agua y añadir 4 g de la mezcla obtenida en la fase anterior

( o bien 25 ml de agua y 2,5 g de almidón comercial)

2. Añadir 3 ml de disolución de ácido clorhídrico y 2 ml de glicerol

3. Calentar suavemente la mezcla en hasta ebullición durante 15 minutos evitando que la

mezcla quede totalmente seca

4. Medir la acidez de la reacción con ayuda del papel indicador y añadir disolución de

hidróxido sódico poco a poco hasta obtener una mezcla neutra

5. Añadir una gota del colorante alimentario y mezclar con ayuda de la varilla de vidrio

6. Verter la mezcla sobre una placa Petri o baldosa blanca y extender el material con ayuda

de una varilla de vidrio hasta obtener una película lo más fina posible

7. Repetir el proceso, pero sin añadir el glicerol

8. Etiquetar ambos materiales y dejar que se sequen en una estufa de secado a 100º durante

unos 90 minutos

9. Comparar los resultados obtenidos en ambos procedimientos

Segunda parte: obtención del rayón

Material

Vaso de precipitados de 250 mL (x2)

Vaso de precipitados de 1000 mL

Varilla de vidrio

Jeringa de plástico (10 mL o 20 mL ) provista de una aguja hipodérmica

Reactivos

Carbonato básico de cobre (CuCO3. Cu (OH) 2. H2 O (10 g)

Disolución de amoníaco concentrado, 100 cm 3

Ácido sulfúrico, aproximadamente 1 M ( 500mL)

Algodón (alrededor de 2 bolas de algodón), 2 g

Procedimeinto

1. Pesar 10 g de carbonato básico de cobre en uno de los 250 cm3 vasos de precipitados, y

trabajando en una vitrina extractora de humos, 100 cm3 de solución de amoniaco.

2. Agitar con un agitador magnético, durante dos minutos

3. Dejar reposar y decantar la disolución de color de azul profundo obtenida- que contiene

tetramin cobre (II) - con ayuda del segundo vaso de precipitados de 250 mL.

61


4. Agregar pedacitos del algodón lo más deshilachado posible, lentamente y con agitación,

hasta que la solución tiene la consistencia de gel de ducha.

5. Agitar hasta que no queden grumos, evitando la formación de burbujas de aire en el

líquido. La disolución completa puede tardar hasta una hora.

6. Con ayuda de una espátula o una cucharilla, tomar una cantidad de esta disolución con

aspecto de gel - que se llama 'viscosa' - en la jeringa de plástico, evitando introducir

cualquier resto de grumos.

7. Colocar una aguja hipodérmica a la jeringa e inyectar una corriente de viscosa en sobre

unos 500 mL de ácido sulfúrico 1 M en el vaso de precipitados 1000 mL

8. Se irán formando fibras de rayón de color azul que poco a poco se irán volviendo blancas

debido al efecto del ácido que destruye el complejo tetramin cobre (II)

9. Después de unos minutos, retirar la fibra de rayón con cuidado y lavarla bajo un chorro de

agua del grifo

10. Dejar secar sobre un papel filtro. La fibra obtenida es probable que sea relativamente

débil.

Cuestiones

1. ¿Cómo definirías un polímero?

2. Cuáles son las principales ventajas de los polímeros biodegradables frente a los no

biodegradables

3. Para qué se usan los plastificantes

4. En qué se diferencian y en que se asemejan la celulosa y el almidón

5. ¿El rayón podría considerarse como un polímero natural?

62


SESIÓN 4: Obtención de aceites vegetales y tratamiento de sus

aguas residuales

4.1. OBTENCIÓN DE ACEITE DE GIRASOL MEDIANTE PROCESOS FÍSICO/QUÍMICOS INDUSTRIALES

A ESCALA DE LABORATORIO Y PLANTA PILOTO

FUNDAMENTOS

En esta actividad vamos a conocer dos operaciones básicas del proceso industrial de obtención

de aceites: la extracción sólido-líquido y la destilación.

Extracción Sólido-Líquido (S/L): es una operación básica o unitaria de la Ingeniería Química

mediante la cual se separan uno o varios constituyentes solubles contenidos en un sólido

inerte mediante la utilización de un disolvente adecuado.

En una operación de extracción S/L las etapas implicadas son las siguientes (Figura 1):

- Primeramente, ocurre un cambio de fase del soluto.

- A continuación, tiene lugar la difusión del soluto a través del disolvente contenido en

los poros del sólido inerte.

- Por último, tiene lugar la transferencia del soluto desde las inmediaciones de la

interfase S/L hasta el seno de la masa principal de disolvente.

Figura 1– Operación de Extracción Sólido-Líquido.

Teniendo en cuenta estas etapas, los factores más importantes que influyen sobre la velocidad

de extracción son:

Tamaño de las partículas sólidas: cuanto más pequeñas sean, mayor es la superficie

interfacial y menor la longitud de los poros, lo que hará que la velocidad de

transferencia sea más alta. Sin embargo, tamaños excesivamente pequeños pueden

hacer que las partículas se apelmacen dificultando la extracción.

Tipo de disolvente: el disolvente empleado debe ser lo más selectivo posible y se

recomienda de baja viscosidad para facilitar la difusión en los poros.

Temperatura. Un aumento de la temperatura suele favorecer la solubilización del

soluto y aumentar la transferencia de materia. El límite superior se fija atendiendo a

criterios de calidad del producto, criterios económicos y de seguridad con respecto al

disolvente.

63


Agitación de la mezcla disolvente-soluto. Favorece la transferencia de materia en la

interfase S/L. Además se evita la sedimentación y apelmazamiento de las partículas

sólidas.

A nivel industrial, en un proceso de extracción pueden distinguirse las siguientes etapas:

Disolución de los constituyentes solubles y separación del sólido inerte.

Recuperación del disolvente, si es económicamente viable.

Lavado del sólido inerte para recuperar mayor cantidad de soluto.

Destilación: es una operación básica de la Ingeniería Química mediante la cual se separan dos

o más compuestos de una mezcla líquida empleando calor (agente energético de separación)

para generar una fase vapor enriquecida en los compuestos más volátiles, quedando la fase

líquida enriquecida en los compuestos menos volátiles. Las fases líquida y vapor generadas se

encuentran en equilibrio termodinámico, de tal forma que la composición de ambas fases

dependerá de las diferencias entre las presiones de vapor de los componentes puros. Cuanto

más diferentes sean los puntos de ebullición de los compuestos puros más fácilmente se

separan. La fase vapor generada posteriormente se llevará a un condensador para obtener un

producto destilado final en forma líquida (Figura 2). Esta operación de destilación permitirá

separar el soluto del disolvente, y la reutilización del disolvente recuperado.

Figura 2 – Destilación.

OBJETIVOS DE LA ACTIVIDAD

Los objetivos principales de la experiencia serán:

Acercamiento de los participantes a la Ingeniería Química mediante el conocimiento

de operaciones básicas de ésta como la extracción sólido-líquido y la destilación.

64


Conocer el proceso de obtención de aceite de semillas de girasol mediante extracción

con hexano y posterior recuperación del disolvente mediante destilación.

Hacer una aproximación a la producción industrial mediante el escalado de procesos

desde la escala de laboratorio hasta la escala industrial pasando por el empleo de

plantas piloto.

MATERIALES Y MÉTODOS

Esta práctica está estructurada en tres partes:

Parte 1: Extracción de aceite en escala de laboratorio;

Parte 2: Recuperación del disolvente mediante destilación;

Parte 3: Visita a planta piloto.

65


Parte 1: Extracción de aceite en escala de laboratorio

Tiempo estimado: 45 minutos

Productos de partida y reactivos:

o Semillas de girasol (20 g), Figura 3.

o Hexano (250 mL)

Materiales necesarios para la extracción a nivel de laboratorio:

o Montaje Soxhlet, Figura 4.

o Sistema de calefacción eléctrico

o Campana extractora de gases

o Triturador/Molino

o Balanza

o Papel de filtro

o Material de uso común en laboratorio

(vasos de precipitados, espátulas, etc.)

Procedimiento experimental

1. Montar el sistema Soxhlet, conectando los

refrigerantes a las tomas de agua de red.

2. Fabricar un cartucho con papel de filtro y colocar

en su interior las semillas, previamente trituradas

y homogeneizadas.

3. Colocar el cartucho en el extractor.

4. Cargar el calderín con 250 mL de hexano.

5. Abrir el paso por el circuito de refrigeración y

conectar los calefactores eléctricos

6. Extraer aproximadamente durante 30 min (2 ó 3

ciclos del soxhlet) contando el tiempo a partir del

momento en que se establece el ciclo de retorno

del hexano al calderín.

Figura 3 – Semillas de Girasol Molturadas

Figura 4 – Montaje Soxhlet.

66


Parte 2: Recuperación del disolvente mediante destilación


Productos de partida y reactivos:

o Mezcla aceite de girasol-hexano

o Agua (125 mL)

Materiales para la destilación del disolvente a nivel de laboratorio

o Montaje para destilación simple, Figura 5

o Sistema de calefacción eléctrico

o Campana extractora de gases

o Material de uso común en laboratorio

(vasos de precipitados, espátulas, etc.)

Procedimiento experimental

1. Montar el sistema de destilación,

conectando los refrigerantes a las

tomas de agua de red.

2. Añadir 125 mL de agua templada a la

mezcla aceite-hexano presente en el

calderín.

3. Abrir el paso de agua al condensador

del destilador y seguidamente conectar los calefactores eléctricos del calderín,

procediendo a la destilación de la mezcla ternaria aceite-agua-hexano,

obteniéndose el hexano como destilado y el aceite como residuo. La adición

de agua tiene por objetivo realizar una destilación con arrastre de vapor para

conseguir la retirar los últimos restos de hexano mezclados con el aceite. La

destilación con arrastre de vapor concluirá cuando se empiece a obtener agua

en el destilado.

4. Decantación de las mezclas agua-aceite y agua-hexano para obtención de los

tres productos por separado

5. Calcular mediante pesada el rendimiento del proceso sabiendo la riqueza grasa

inicial de las semillas:

% (p/p) Aceite en las semillas = 20

Masa Inicial de Semillas =

Masa de Aceite =

Rendimiento =

Figura 5 - Montaje de Destilación

67


Parte 3: Visita a la planta piloto.


En la visita a la planta piloto se observarán los mismos procesos de extracción de aceites

vegetales realizados en el laboratorio integrados en un mismo equipo (Figura 6 yFigura 7) que

está compuesto por:

Extractor sólido-líquido;

Columna de destilación/rectificación.

Figura 6 - Planta Piloto para Obtención de Aceite de Girasol.

68


CUESTIONES FINALES

EXTRACTOR

V1

V2 V3

V4

V5 V6 V7

V8

agua

agua

agua

agua

agua

agua

COLUMNA

RELLENO

REFLUJO

CALDERÍN

CONDENSADOR

CONDENSADOR

atmósfera

CONDENSADOR

ACEITE HEXANO HEXANO

+

AGUA

M1

M2

M3 M4

DEPÓSTIOS

RECUPERACIÓN

DISOLVENTE

T1

T2

T3

Cuestión 1. ¿Quién es más volátil, el aceite de girasol o el hexano?

Cuestión 2. ¿Por qué se molturan las semillas de girasol?

Cuestión 3. ¿Para que se añade agua durante el proceso de destilación?

Cuestión 4. ¿Cómo se estima que se ha arrastrado todo el hexano fuera de la columna de

destilación?

Cuestión 5. 5. El aceite obtenido, ¿es de uso comercial para la alimentación o precisa algún

tratamiento posterior? En caso de tratamiento posterior, ¿cómo se denomina dicho tratamiento y

que operaciones pueden llevase a cabo en él?

Figura 7- Esquema de la Planta Piloto para Obtención de Aceite de Girasol..

69


SESIÓN 4.2. TRATAMIENTO A ESCALA DE LABORATORIO Y PLANTA PILOTO DE AGUAS

RESIDUALES PROCEDENTES DE ALMAZARAS

FUNDAMENTOS

Las aguas residuales procedentes de instalaciones industriales contienen compuestos

orgánicos e inorgánicos de diferentes procedencias. De forma que estos efluentes contienen

sustancias que, al estar en concentraciones elevadas o debido a su naturaleza química, no se

eliminan con los tratamientos convencionales aplicados a las aguas residuales domésticas.

Muchos de estos compuestos están sometidos a una regulación especial debido a su toxicidad

y efectos biológicos a largo plazo.

Concretamente, las empresas del sector olivarero, almazaras, producen grandes cantidades de

aguas residuales (más de 1 millón de m3 al año), lo que implica comenzar a adoptar medidas

para minimizar el problema, depurando sus efluentes. En la

Figura 8 se aprecian las diferentes etapas del proceso de producción de aceite de oliva así

como las principales corrientes de agua residual que se obtienen durante el mismo.

Figura 8. Diagrama de flujo del proceso de producción en continuo de aceite de oliva.

El sistema actual de producción de aceite de oliva genera dos efluentes de aguas residuales,

las aguas de lavado de las aceitunas y las aguas de lavado o centrifugación vertical del aceite.

En 1981 se prohibió el vertido de las aguas residuales de las almazaras en los ríos y cauces

públicos. Este hecho impulsó la construcción de balsas de almacenamiento y evaporación

como medida para dar salida a esa gran cantidad de agua. Sin embargo, esta medida ha sido

LIMPIEZA

RECEPCIÓN

LAVADO

PESAJE

MOLIENDA

BATIDO

Agua

CENTRIFUGACIÓN HORIZONTAL

TOLVA

Fase oleosa Alpeorujo

CENTRIFUGACIÓN VERTICAL

Aceite

EMBOTELLADO

Agua

BALSA DE AGUA DE LAVADO ACEITUNAS

Agua residual

BALSA DE AGUA DE LAVADO DE

ACEITE

Agua residual

70


ineficiente por:

la baja capacidad de evaporación de las balsas,

su deficiente construcción y estado de conservación,

la producción de malos olores y

el peligro de filtraciones al suelo.

Estas aguas residuales cuentan con la presencia de compuestos polifenólicos que se

caracterizan, entre otras cosas, por su difícil degradación en condiciones normales. Pueden

llegar a ser tóxicos para la fauna y la flora acuática, motivo por el cual estas aguas se

degradan muy mal mediante procesos biológicos.

Una alternativa viable para la depuración de este tipo de agua son los procesos de oxidación

química avanzada (POA). El principal objetivo de estos procesos, que se engloban dentro de

los tratamientos terciarios, es la eliminación de los compuestos no biodegradables mediante la

acción de un agente oxidante.

El peróxido de hidrógeno (H2O2) es uno de los más empleados y presenta como ventaja que:

es una sustancia económica comparada con otros oxidantes,

es de fácil manejo,

es totalmente soluble en agua y

no genera subproductos tóxicos ni coloreados.

Sin embargo, su poder oxidante sobre los compuestos orgánicos no es muy elevado y se suele

emplear junto con otros oxidantes (radiación ultravioleta, ozono…) o en presencia de

catalizadores (sales de hierro o de otros metales).

Concretamente, el proceso Fenton es un POA que consiste en la adición de peróxido de

hidrógeno (oxidante) y cloruro férrico (catalizador) al agua residual que se desea tratar. El

oxidante en presencia de las sales férricas forma radicales hidroxilo (OH) que degradaran los

compuestos orgánicos del medio, según las reacciones que se muestran a continuación:

1k2+ • - 3+

2 2H O + Fe OH + OH + Fe [1]

2k•Materia orgánica + OH Productos [2]

Los productos obtenidos tras la reacción Fenton se pueden retirar fácilmente del medio

quedando un agua lista para reutilizarse.

A escala de planta piloto, estas reacciones se pueden llevar a cabo en un tanque agitado y

tras el tiempo necesario se obtiene una suspensión de materia inorgánica coloidal.

Seguidamente, se procede a la retirada de los productos obtenidos del agua mediante un

proceso de coagulación-floculación. Para ello, en un segundo tanque agitado se adiciona

hidróxido de sodio para neutralizar la mezcla y un coagulante-floculante para recuperar

también el catalizador.

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En una tercera etapa, los lodos de hierro y la materia coloidal sedimentan en un decantador

(lamelar o troncocónico), mientras que el agua depurada pasa por rebose a un sistema final de

filtración (arena, hueso de aceituna y carbón activo) de donde sale apta para su uso en

regadío.

El esquema del proceso global lo podemos ver en la Figura 9.

Figura 9. Diagrama de flujo de la planta depuradora a escala piloto.

OBJETIVOS DE LA ACTIVIDAD

Los principales objetivos de la experiencia serán:

Conocer los residuos que se generan en la industria oleícola y la necesidad de su

gestión y tratamiento.

Conocer el proceso actual de producción del aceite de oliva mediante la visualización

de un video con las diferentes etapas del proceso.

Conocer la utilidad de los Procesos de Oxidación Avanzada (POA), comprender las

etapas del proceso Fenton y reproducir a escala de laboratorio algunas de ellas

(oxidación, neutralización, coagulación-floculación y sedimentación).

Calcular el rendimiento de la depuración de la depuración de las aguas residuales de la

industria oleícola mediante la medida de la reducción de la concentración de fenoles

totales (método colorimétrico).

Conocer el paso de escala de laboratorio a escala de planta piloto en el proceso de

depuración completo.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Materiales necesarios

En el laboratorio los alumnos disponen del siguiente material:

Agua residual procedente de una industria olivarera

Cloruro férrico (FeCl3) al 30% (p/v)

Peróxido de hidrógeno (H2O2) al 30% (v/v)

Hidróxido de sodio (NaOH en lentejas)

Coagulante-floculante comercial

Tanque de oxidación

pH IC pH IC

Tanque de neutralización

Decantador troncocónico o lamelar

Aguapara riego

Agua residual

OxidanteCatalizador

Coagulante

Disolución alcalina

Salida de lodos

Filtro

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4-aminoantipirina

Probetas de 100 mL

Vasos de precipitado de 1 L

Agitadores

Pipetas de 10 mL

Peras para las pipetas


Reactivo pH-1, pH-2 y pH-3

Espectrofotómetro

Cubetas de espectrofotómetro

Cronómetro

pH-metro y papel indicador

Guantes

Además, los alumnos deberán venir provistos de:

Bata de laboratorio

Útiles de dibujo (regla y lápiz), papel milimetrado y calculadora

Reacción de oxidación Fenton

Se llevará a cabo la etapa de oxidación del proceso Fenton a escala de laboratorio. Para ello

disponemos de un reactor (vaso de precipitado) de 1 L de capacidad dispuesto sobre un

agitador para lograr la homogeneización del agua. El sistema también dispondrá de un pH-

metro para conocer el valor de pH de la mezcla de reacción a lo largo del experimento.

Seguidamente, se añaden al reactor 500 mL de agua residual procedente de almazaras, se fija

la agitación en un valor aproximado de 60 rpm y se continúa añadiendo unos 10 mL de FeCl3

al 30% (p/v) y unos 200 mL de H2O2 al 5% (v/v). En este momento comenzará la reacción de

oxidación y se pondrá en marcha en cronómetro (t = 0 min).

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Durante el transcurso de la reacción de oxidación se toman muestras de 10 mL del

sobrenadante a los 2, 5, 10, 30 y 60 minutos y se depositan en los vasos de

precipitado de 50 mL.

Por otro lado, también se tomarán dos medidas del pH durante la reacción, antes de la

adición del catalizador y tras la adición del mismo. Los datos obtenidos tanto en la

lectura del pH-metro como con el papel indicador se anotan en la Tabla 1.

Tabla 1. Cambio de pH tras la adición del catalizador en la reacción de oxidación.

Medida con pH-metro Medida con papel indicador

Sin catalizador

Tras la adición del catalizador

Proceso de neutralización, coagulación-floculación y sedimentación

Tras la reacción de oxidación se procede a la neutralización y coagulación-floculación de la

mezcla de reacción, para lo que disponemos de una mezcla ya oxidada previamente en un vaso

de precipitado sobre el que se ha colocado un sistema de medida. Sobre ella añadiremos 100

mL de sosa (NaOH 1 N) y 0.5 mL del coagulante-floculante comercial. El sistema se agitará

rápido durante 15 s y más lentamente durante 15 minutos para la correcta dispersión de los

reactivos; finalmente se dejará decantar. En ese momento se pondrá en marcha el cronómetro.

Actividad 1. Debemos tener en cuenta que el oxidante (H2O2) del que

disponemos está en una concentración del 30%, de forma que ¿qué volumen

de oxidante deberemos añadir para cumplir la proporción indicada más arriba

(200 mL de H2O2 al 5%)?

Solución:

74


Durante el transcurso de la sedimentación se toman medidas de la anchura del líquido

claro que se va formando cada 15 minutos aproximadamente. Los datos obtenidos se

anotan en la Tabla 2.

Tabla 2. Evolución de la altura del sobrenadante.

Tiempo, min Altura del sobrenadante, cm

0

15

30

45

60

75

90

También se medirá con papel indicador el pH de la mezcla, para observar el efecto de la

neutralización.

Tras la decantación de los lodos, se tomará una muestra de 10 mL del sobrenadante para su

posterior análisis y se depositará en un vaso de precipitado de 50 mL.

pH tras la neutralización :

Actividad 2. Prepararemos 100 mL de disolución de NaOH 1 N a partir de la sosa en

lentejas de la que disponemos. ¿Qué cantidad de sosa deberemos pesar para

prepararla? (Peso molecular de NaOH =40 g/mol)

Solución:

75


Medida del rendimiento del proceso de oxidación (compuestos fenólicos)

Para determinar el rendimiento de la reacción de oxidación del agua residual se han tomado

previamente una serie de muestras que se analizaran a continuación. Determinamos en este

caso la concentración total de compuestos fenólicos, para lo que se emplea el método para

análisis de vertidos industriales, UNE 77-053-83 que se basa en el método colorimétrico de la

4-aminoantipirina.

Los compuestos fenólicos reaccionan con la 4-aminoantipirina en presencia de ferrocianuro

potásico para formar un compuesto coloreado llamado antipirina (ver Figura 10) que es

susceptible de medida fotométrica directa a una longitud de onda de 475 nm.

4-aminoantipirina fenol

antipirina

Figura 10. Reacción de 4-aminoantipirina con fenol generando un compuesto coloreado de

Actividad 3. Si conocemos los centímetros de sobrenadante que se han formado tras

60 minutos, ¿cómo podríamos determinar la velocidad de sedimentación y cuál será

su valor en nuestro caso?

Solución:

76


antipirina.

Se emplean las muestras de 10 ml tomadas durante el transcurso de la reacción de oxidación y

se le adiciona 1 mL del reactivo pH-1 y una microcuchara del reactivo pH-2 y se agita hasta

disolverlo. Seguidamente se añade otra microcuhara del reactivo pH-3 y se agita de nuevo

hasta que se disuelva. Se dejan 10 minutos en reposo (tiempo de reacción), tras lo cual la

muestra presenta un color rojo y se lee su absorbancia en el espectrofotómetro fijando una

longitud de onda de 475 nm ( Figura 11)

Figura 11. Distribución de las longitudes de onda en el espectro de luz visible.

Los datos de absorbancia medidos en el espectrofotómetro se recogen en la Tabla 3.

Tabla 3. Datos de absorbancia de las muestras de la reacción de oxidación.

Muestra de minuto Absorbancia

0

2

5

10

30

60

77


Actividad 4. Para conocer la cantidad de fenoles que contiene cada una de las

muestras representaremos los datos (Tabla 4) que se adjuntan de concentración

fenólica frente a la absorbancia a 475 nm.

Tabla 4. Recta patrón de fenoles totales

Concentración

de fenol,

ppm*

0 0,025 0,05 0,5 1 2 3 4 5

Absorbancia

(475 nm) 0,085 0,088 0,09 0,143 0,193 0,289 0,387 0,471 0,568

* ppm: partes por millón (mg/L)

Solución:

78


Actividad 5. A partir del gráfico de la actividad anterior determinar la cantidad

de fenoles totales que quedan en el agua residual en el transcurso de la reacción,

así como el porcentaje de eliminación de los mismos y el rendimiento de la

reacción de oxidación y del proceso global.

Solución:

Muestra de

minuto

Concentración de

fenoles, ppm

Porcentaje de eliminación de

fenoles, %

0

2

5

10

30

60

2ª etapa

Fórmula para determinar el porcentaje de eliminación:

Rendimiento del proceso de oxidación:

Rendimiento del proceso global (oxidación, neutralización, coagulación-

floculación y decantación):

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CUESTIONES FINALES

Cuestión 1. Enumera las etapas principales del proceso de fabricación del aceite de oliva desde el

momento de la recepción de la aceituna en la almazara. Represéntalas en un diagrama de flujo.

Cuestión 2. ¿Qué compuestos característicos de estas aguas residuales son los responsables de su

fitotoxicidad?

Cuestión 3. ¿Qué compuesto químico empleamos como catalizador de la reacción de Fenton y qué

finalidad tiene?

Cuestión 4. Enumera las 4 etapas principales del proceso de depuración descrito para estas aguas.

Cuestión 5. ¿Qué objetivos consideras que se persiguen en general con la depuración de estas

aguas?

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NOTAS:

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cuaderno pro yec to qui mica

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