Universidad de CaraboboFacultad Experimental de Ciencias y Tecnologa Departamento de Qumica Laboratorio de Qumica Orgnica I

Prctica N3: Destilacin simple

Barbula, 10 de Febrero de 2015Introduccin

En la actualidad el proceso de separacin ms dominante en la industria qumica es la destilacin, debido a sus mayores aplicaciones que las otras tecnologas de separacin existentes como extraccin, cristalizacin, adsorcin, etc. De hecho se considera un proceso primordial en las separaciones a nivel industrial debido a su utilidad en larecuperacin y purificacin de los productos.

Una de las grandes ventajas que presenta este proceso, frente a otros de transferencia de materia es que no necesita la adicin de otros componentes para efectuar la separacin, como ocurre en la extraccin de solventes; en este caso el agente de separacin utilizado es la energa y en efecto ms del 95 por ciento de la energa consumida por los procesos de separacin en las industrias de procesos qumicos se deben a la destilacin.

Es por ello, que la destilacin es un proceso importante permitiendo separar por diferencias de puntos de ebullicin los componentes de la mezcla e igualmente se emplea para purificar un componente obteniendo una concentracin mayor. Debido a este amplio espectro de utilizacin y sobre todo por su enorme significacin econmica en los procesos en los que participa, se explica la importancia que tiene este proceso en la industria y el intensivo estudio del que es objeto.

Objetivo General

Separar una mezcla de varios componentes aprovechando sus diferencias en punto de ebullicin, empleando como tcnica a la destilacin simple

Objetivos Especficos

Purificar compuestos orgnicos Caracterizar los compuestos purificados mediante pruebas fsicas y qumicas

Fundamentos Tericos

Destilacin

La destilacin es un proceso que consiste en calentar un lquido hasta que sus componentes ms voltiles pasan a la fase vapor, y a continuacin, enfriar el vapor para recuperar dichos componentes en forma lquida por medio de la condensacin. Su objeto es separar materiales voltiles de los no voltiles con lo cual se consigue un producto de mayor concentracin en el lquido ms voltil. Para poder realizar la separacin de una mezcla en sus componentes por destilacin, es necesario que los puntos de ebullicin sean distintos; la facilidad y la eficiencia de la separacin depende de la magnitud de esta diferencia. Como regla general de una mezcla de dos componentes para que puedan separarse por destilacin simple es necesario que la diferencia entre sus puntos de ebullicin sea de por lo menos 10 C. La separacin llega a ser posible debido a que en la fase vapor existe mayor proporcin del liquido ms voltil (menor punto de ebullicin) que del menos voltil. Cuando este vapor es condensado, se obtendr nuevamente una mezcla pero ser ms rica en el componente de menor punto de ebullicin.

Descripcin del proceso de destilacin

Cuando se calienta una mezcla de lquidos hasta cerca de su punto de ebullicin, la evaporacin se verifica rpidamente y el vapor se hace pasar por un tubo especial que se denomina refrigerante o condensador, el cual se mantiene a ms baja temperatura que la del vapor debido al flujo de agua por la parte externa del tubo. En esta forma el vapor se condensa suavemente y puede recogerse enriquecido con el componente ms voltil. El lquido antes de destilar se le denomina destilando; el lquido remanente, es decir, el que queda despus de ser destilado se denomina residuo y el que se recoge se le llama destilado. Casi todos los lquidos tienden a sobrecalentarse (aumento de la temperatura por encima de la temperatura de ebullicin). Esta es una condicin interrumpida peridicamente por una ebullicin violenta y repentina. Cuando esto ocurre, el vapor tambin suele estar sobrecalentado y el punto de ebullicin observado puede ser ms alto. Esto debe evitarse adicionando dos o tres esferas de destilacin o pedacitos de porcelana al lquido antes de destilar.

La destilacin no es un proceso de equilibrio, ya que continuamente se retira masa del sistema. Sin embargo, se fundamenta en estados de equilibrio liquido-vapor, a la temperatura de ebullicin, pues solo se retira la fase vapor cuando se ha alcanzado dicho equilibrio. Podra pensarse entonces, en la destilacin como una secuencia infinita de estados de equilibrio, que se suceden unos a otros debido a que cambia continuamente, la composicin del lquido original.

El proceso de destilacin se aplica con dos utilidades que son la determinacin del punto de ebullicin y la purificacin. Para un lquido o una solucin de un soluto (no voltil) en un lquido, se puede aplicar una destilacin simple.

Al comenzar el calentamiento, aumentara la presin de vapor del liquido a destilar, hasta que alcance a la presin atmosfrica y entre en ebullicin.

Entonces comenzara a efluir suficiente vapor caliente como para lograr un nuevo equilibrio liquido-vapora la altura del bulbo del termmetro y entonces se podr leer dicha temperatura de ebullicin, simultneamente con la recoleccin del destilado.

Un reflujo del lquido, que se debe al contacto del vapor caliente con las superficies fras del equipo, no debera ocurrir en una destilacin simple ideal, pero no puede evitarse en la prctica.

Mezclas de sustancias cuyos puntos de ebullicin difieran de 30-60C se pueden separar por destilaciones sencillas repetidas, recogiendo durante la primera destilacin fracciones enriquecidas en uno de los componentes, las cuales se vuelven a destilar.

Cuando en la fase liquida dos componentes distintos, el vapor que cubre el lquido, contendr algunas molculas de cada uno de ellos. Si convenimos en llamar A y B a los dos componentes del liquido, el numero de molculas de A en la fase liquida vendr determinado por la volatilidad de A y por la fraccin molar de A en la mezcla. En otras palabras, las cantidades relativas de A y B en la fase de vapor estar relacionada con la presin de vapor de cada liquido puro y la presin de vapor total de la mezcla que cubre es la suma de las dos presiones parciales. Esta relacin puede expresarse matemticamente por la Ley de Raoult:

Pt: Pa + Pb, donde Pa: Pa(presin pura de a).Xa y Pb(presin pura de b).Xb Figura N1: Curva de composicin liquido-vapor

Los ejes verticales a ambos lados de la figura N1 indican la temperatura y el eje horizontal indica la composicin en tanto por ciento. Obsrvese que el extremo de la izquierda del eje horizontal corresponde al 100% del componente B y el de la derecha al 100% del componente A. en esta mezcla el componente B tiene un punto de ebullicin inferior al del componente A. El componente A tiene un punto de ebullicin superior y una presin parcial inferior. La diferencia de punto de ebullicin entre ambos compuestos es de unos 100C y probablemente, la separacin puede efectuarse en un solo ciclo de vaporizacin-condensacin. La separacin de A y B es posible, incluso en el caso de que A este presente en cantidad sustancial en la fase liquida, si la presin parcial de A es tan baja que su contribucin a la presin sobre el lquido es muy pequea. Como consecuencia, el vapor que cubre el lquido consiste casi exclusivamente en componente B puro. Si el vapor que cubre el lquido se condensara en un recipiente separado, seria prcticamente B puro. A medida que se separa ms y mas B de la fase liquida y se condensa, el componente A apostara cada vez mayor contribucin. Cuando B se haya eliminado completamente, la presin total sobre el liquido ser aportada por A. el proceso que se acaba de describir es la esencia de la destilacin fraccionada. Ocasionalmente una mezcla de dos o ms lquidos da un vapor que est en equilibrio con la fase liquida y que tiene la misma composicin que el liquido. Cuando se establece un equilibrio entre las fases liquida y vapor de la misma composicin, se dice que se ha formado un azeotropo la mezcla de estos componentes destilara sin variacin de la composicin hasta que uno de ellos se haya consumido. Antes de que se haya eliminado completamente de la disolucin uno de los componentes, no puede lograrse separacin alguna, sea cual fuere la eficacia de la destilacin. Se conocen tanto azeotropos de puntos de ebullicin mximo como mnimo, pero los azeotropos de puntos de ebullicin mnimos son los ms comunes.

Figura N2: (a) azeotropo de punto de ebullicin mximo (b) azeotropo de punto de ebullicin mnimo

La naturaleza de la dificultad relacionada con la formacin del azeotropo puede vislumbrarse en estos diagramas. Aunque no puede lograse separacin alguna hasta que no se haya agotado un componente, el otro componente puede obtenerse con frecuencia en estado puro.

Tipos de destilacin

1. Destilacin simple

Se usa para la separacin de lquidos con punto de ebullicin inferiores a 150 apresinatmosfrica de impurezas no voltiles o de otros lquidos miscibles que presenten un punto de ebullicin al menos 25 superior al primero de ellos. Para que la ebullicin sea homognea y no se produzcan proyecciones se introduce en el matraz un trozo de plato poroso

2. Destilacin fraccionada

Se usa para separar componentes lquidos que difieren de en menos de 25 en su punto de ebullicin. Cada uno de los componentes separados se les denomina fracciones. Es un montaje similar a la destilacin simple en el que se ha intercalado entre el matraz y la cabeza de destilacin una columna que puede ser tener distintodiseo(columna vigreux, de relleno...). Al calentar la mezcla el vapor se va enriqueciendo en el componente ms voltil, conforme asciende en la columna.

3. Destilacin a vaco

Es un montaje muy parecido a los otrosprocesosde destilacin con la salvedad de que el conjunto se conecta a una bomba de vaco o trompa de agua. En lugar de plato poroso se puede adaptar un capilar devidriou otro dispositivo semejante que mantenga la ebullicin homognea. Este montaje permite destilar lquidos a temperaturas ms bajas que en el caso anterior debido que la presin es menor que la atmosfrica con lo que se evita en muchos casos la descomposicin trmica de los materiales que se manipulan.

4. Destilacin azeotrpica

Enqumica, ladestilacinazeotrpica es una de lastcnicasusadas para romper un azetropo en la destilacin. Una de las destilaciones ms comunes con un azetropo es la de la mezcla etanol-agua. Usando tcnicas normales de destilacin, el etanol solo puede ser purificado a aproximadamente el 95%. Una vez se encuentra en una concentracin de 95/5% etanol/agua, los coeficientes de actividad del agua y del etanol son iguales, entonces la concentracin del vapor de la mezcla tambin es de 95/5% etanol-agua, por lo tanto destilaciones posteriores son inefectivas. Algunos usos requieren concentraciones dealcoholmayores, por ejemplo cuando se usa como aditivo para la gasolina. Por lo tanto el azetropo 95/5% debe romperse para lograr una mayor concentracin.

5. Destilacin por arrastre de vapor

La destilacin por arrastre de vapor es una tcnica aplicada en la separacin de sustancias poco solubles en agua. La destilacin por arrastre de vapor se emplea para separar una sustancia de una mezcla que posee un punto de ebullicin muy alto y que se descomponen al destilar. Tambin se emplea para purificar sustancias contaminadas por grandes cantidades de impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de ebullicin de slidos que no se arrastran.

Espectroscopia de infrarrojo Laradiacin infrarroja, o radiacinIRes un tipo deradiacin electromagnticaytrmica, de mayor longitud de ondaque laluzvisible, pero menor que la de lasmicroondas. Consecuentemente, tiene menorfrecuenciaque la luz visible y mayor que las microondas. Su rango delongitudes de ondava desde unos 0,7 hasta los 1000micrmetros.1La radiacin infrarroja es emitida por cualquier cuerpo cuya temperatura sea mayor que 0Kelvin, es decir, 273,15grados Celsius(cero absoluto). Los infrarrojos son clasificados, de acuerdo a su longitud de onda, de este modo infrarrojo cercano(de 800 nm a 2500 nm) infrarrojo medio(de 2.5 m a 50 m) infrarrojo lejano(de 50 m a 1000 m) La materia, por su caracterizacin energtica (vasecuerpo negro) emite radiacin. En general, la longitud de onda donde un cuerpo emite el mximo de radiacin es inversamente proporcional a la temperatura de ste (Ley de Wien). De esta forma la mayora de los objetos a temperaturas cotidianas tienen su mximo de emisin en el infrarrojo. Losseres vivos, en especial losmamferos, emiten una gran proporcin de radiacin en la parte delespectroinfrarrojo, debido a sucalorcorporal. La potencia emitida en forma de calor por un cuerpo humano, por ejemplo, se puede obtener a partir de la superficie de su piel (unos 2 metros cuadrados) y su temperatura corporal (unos 37C, es decir 310 K), por medio de laLey de Stefan-Boltzmann, y resulta ser de alrededor de 100 vatios. Esto est ntimamente relacionado con la llamada "sensacin trmica", segn la cual podemos sentir fro o calor independientemente de la temperatura ambiental, en funcin de la radiacin que recibimos (por ejemplo del Sol u otros cuerpos calientes ms cercanos): Si recibimos ms de los 100 vatios que emitimos, tendremos calor, y si recibimos menos, tendremos fro. En ambos casos la temperatura de nuestro cuerpo es constante (37C) y la del aire que nos rodea tambin. Por lo tanto, la sensacin trmica en aire quieto, slo tiene que ver con la cantidad de radiacin (por lo general infrarroja) que recibimos y su balance con la que emitimos constantemente como cuerpos calientes que somos. Si en cambio hay viento, la capa de aire en contacto con nuestra piel puede ser reemplazada por aire a otra temperatura, lo que tambin altera el equilibrio trmico y modifica la sensacin trmica.

Preparacin de la muestra

Las muestras gaseosas requieren poca preparacin ms all de su purificacin, pero se usa una celda de muestra con una largalongitud de celda(usualmente 5-10cm) pues los gases muestran absorbancias relativamente dbiles. Las muestras lquidas se pueden disponer entre dos placas de una sal de alta pureza (comnmentecloruro de sodio, o sal comn, aunque tambin se utilizan otras sales tales comobromuro de potasioofluoruro de calcio. Las placas son transparentes a la luz infrarroja y no introducirn lneas en el espectro. Algunas placas de sal son altamente solubles en agua, y as la muestra, agentes de lavado y similares deben estar completamenteanhidros(sin agua). Las muestras slidas se pueden preparar principalmente de dos maneras. La primera es moler la muestra con un agente aglomerante para formar una suspensin (usualmentenujol) en un mortero demrmolo gata. Una fina pelcula de suspensin se aplica sobre una placa de sal y se realiza la medicin. El segundo mtodo es triturar una cantidad de la mezcla con una sal especialmente purificada (usualmentebromuro de potasio) finamente (para remover efectos dispersores de los cristales grandes). Esta mezcla en polvo se comprime en una prensa de troquel mecnica para formar una pastilla translcida a travs de la cual puede pasar el rayo de luz del espectrmetro. Es importante destacar que los espectros obtenidos a partir de preparaciones distintas de la muestra se vern ligeramente distintos entre s debido a los diferentes estados fsicos en los que se encuentra la muestra y a que en algunos casos los agentes aglomerantes tambin absorben en IR mostrando bandas caractersticas.

Absorciones de grupos funcionales

Usos y aplicaciones

En investigacin, la espectroscopia de infrarrojo puede brindar informacin acerca de los grupos funcionales de molculas de estructura desconocida. La espectroscopia infrarroja es ampliamente usada en investigacin y en la industria como una simple y confiable prctica para realizar mediciones, control de calidad y mediciones dinmicas. Los instrumentos son en la actualidad pequeos y pueden transportarse fcilmente, incluso en su uso para ensayos en terreno. Con una tecnologa de filtracin y manipulacin de resultados en agua, las muestras en solucin pueden ser medidas con precisin (el agua produce una absorbancia amplia a lo largo del rango de inters, volviendo al espectro ilegible sin este tratamiento computacional). Algunas mquinas indican automticamente cul es la sustancia que est siendo medida a partir de miles de espectros de referencia almacenados. Al medir a una frecuencia especfica a lo largo del tiempo, se pueden medir cambios en el carcter o la cantidad de un enlace particular. Esto es especialmente til para medir el grado de polimerizacin en la manufactura depolmeros. Las mquinas modernas de investigacin pueden tomar mediciones infrarrojas a lo largo de todo el rango de inters con una frecuencia de hasta 32 veces por segundo. Esto puede realizarse mientras se realizan mediciones simultneas usando otras tcnicas. Esto hace que la observacin de reacciones qumicas y procesos sea ms rpida y precisa.Metodologa 1. Destilacin simple

Figura N3: Montaje de destilacin simple

2. Caracterizacin del compuesto purificado

Tablas de datos

Tabla N1: Volmenes y temperatura en el proceso de destilacin de una muestra problema

N de muestraVolumen inicial (V+_ V) ml

Temperatura de destilacin (T+_)CVolumen de destilado (V+_ V)ml

Tabla N2: Propiedades fsicas del compuesto purificado por destilacin simple

Punto de ebullicin (T+_)C

ndice de refraccin (n+_0.0001)

Tabla N3: Pruebas de grupos funcionales

Reactivo utilizado

Observaciones

Indicador universal

Permanganato de potasio

Reactivo de Tollens

2,4-dinitrofenilhidrazina

Tablas de resultados

Tabla N4: Rendimiento porcentual del destilado obtenido

Compuesto identificadoRendimiento (R+_R)%

Clculos tpicos

Rendimiento porcentual de la destilacin

Error del porcentaje de rendimiento

Referencias bibliogrficas

Durst, H.D; Gokel. 2007. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Reverte. Espaa Galagousky, L. Fundamentos teorico-practicos para el laboratorio de Qumica Orgnica. 5ta edicin. Editorial Universitaria de Buenos Aires, Argentina. Guarnizo A; Martnez P. Experimentos de Qumica Orgnica con enfoque en ciencias de la vida. Editorial Elizcom. Armenia, Quindio , Colombia.

Toxicologa Permanganato de potasio

Hidrxido de amonio