INSTITUTO TECNOLOGICO DE MINATITLNING. QUIMICALas correcciones se mencionan al final de la prcticaLABORATORIO DE QUIMICA RGANICA IIMateria:QUIMICA ORGNICA IIAsesor:Q.F.B. Zoila S. Tovilla Coronado.Trabajo:REPORTE DE PRACTICA 1SINTESIS DE BENZOPINACOLIntegrantes: EQUPO 5AMartnez Alfonso AlexisOrtiz Mendoza Dircn AiryFecha de Entrega:16 DE SEPTIEMBRE DEL 2013PRELABORATORIO:

Objetivo:1.-Sintetizar el Benzopinacol por medio de una reaccin e sustitucin 2.-Analizar y comprender el mecanismo de reaccin en las reacciones sustitucin3.-Observa la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la obtencin de Benzopinacol a partir de benzofenona.II- Elaborar un diagrama de bloque de la tcnica En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenona en 2.5 mL de alcohol isoproplico calentando a bao Mara

Se recoge el producto y se pesay se invierte sobre un vaso de precipitado de 50 mL y se expone a la luz brillante del sol.El tubo se tapa hermticamente con el tapnAgreguen 1.5 de alcohol isoproplico, y 1 gota de cido actico glacial

III- Investiguen la peligrosidad y las medidas de seguridad de los reactivos a emplear, del benzopinacol y de los residuos generados.Benzofenona:Ingestin: Enjuagar la boca con agua, acuda inmediatamente al mdico y muestre la etiqueta o el envase. Mantener reposo, en ningn momento provocar el vmito.Contacto con los ojos:Retirar en un momento los lentes de contacto si es que usa y lavar abundantemente con agua limpia durante por lo menos 15 minutos, solicitar asistencia mdica, si persiste algn ardor o enrojecimiento.Inhalacin:Traslade a la persona afectada al aire libre, para que conserve la temperatura corporal y mantngala en reposo.Contacto con la piel:Retirar a ropa contaminada. Lavar la parte del cuerpo afectada con abundantes cantidades de agua y jabn neutro. Consulte al mdico si persisten sntomas extraos.Principales sntomas y efectos agudos y retardados:Sntomas por inhalacin: Ahogo, sopor, y trastornos respiratorios Sntomas por contacto con los ojos: Irritacin, enrojecimientoSntomas por ingestin: Nauseas y dolor abdominal.

Propiedades fsicas y qumicasInformacin sobre propiedades fsicas y qumicas bsicas.

Aspectos: Solido Color: BlancoOlor: Dulce, nota ligeramente afrutadaPunto de fusin: 48,000 51,000 CPunto de inflamacin: 150 C

Estabilidad y reactividadReactividad: No disponible.Estabilidad qumica: Estable en las condiciones normales de uso.Posibilidad de reacciones peligrosasPolimerizacin peligrosa: No presenta reacciones peligrosas conocidas en condiciones normales de proceso.Condiciones que deben evitarse: Color excesivo llamadas u otras fuentes de ignicin. Las precauciones normales de los productos qumicos.Materiales incompatibles: cidos minerales oxidantes, agentes oxidantes fuertes, agentes reductores fuertes.

cido actico Punto de inflamacin 39 C

Tipo de peligro

Incendio Peligros agudos/sntomasInflamablePrevencinEvitar las llamadas, NO producir chispas y NO fumar.Primeros auxilios/Lucha contra incendiosPolvo, espuma resistente al alcohol, agua pulverizada o dixido de carbono.

Explosin peligros agudos/SntomasPor encima de 39 C pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire. Riesgo de incendio y explosin en contacto con oxidantes fuertes.PrevencinPor encima de 39 C sistema cerrado, ventilacin y equipo elctrico a prueba de explosin.Primeros auxilios/Lucha contra incendiosEn caso de incendio, mantener fros los bidones y dems instalaciones rociando con agua.Explosin Inhalacin Dolor de garganta, tos, sensacin de quemazn, dolor de cabeza, vrtigo, jadeo, dificultad respiratoria.Evitar todo contacto!Ventilacin, extraccin localizada o proteccin respiratoria.Consultar al mdico en todos los casos!Aire limpio, reposo. Posicin de semi incorporado, proporcionar asistencia mdica.Piel Dolor, enrojecimiento, quemaduras cutneas, ampollas.Guantes de proteccin, traje de proteccin, quita las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse durante 15 minutos como mnimo. Proporcionar asistencia mdica.Ojos Enrojecimiento, dolor, quemaduras grave, prdidas de visin.Pantalla facial o proteccin ocular combinada con proteccin respiratoria. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos, quitar los lentes de contacto si puede hacerse con facilidad. Proporcionar asistencia mdica inmediatamente.Ingestin Dolor de garganta, sensacin de quemazn, dolor abdominal, vmitos, shock o colapso.No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo, enjuagar la boca. NO provocar el vmito, dar a beber un vaso pequeo de agua, pocos minutos despus de la ingestin. Proporcionar asistencia mdica inmediatamente.

Estado fsico; aspecto Liquido incoloro de olor acre.

Alcohol isoproplico (IPA)Inhalacin: El vapor causa irritacin leve de la nariz y la garganta. La exposicin severa produce somnolencia, nuseas y dolor de cabeza.Ingestin: Toxicidad leve. Grandes cantidades producen sensacin de quemaduras en el aparato digestivo, narcosis, inconciencia, calambres estomacales, dolor, vomito, diarrea.Piel: Irritacin.Ojos: Irritacin.Efectos crnicos: el contacto prolongado con la piel produce resequedad y agrietamiento. Se hacen reportado casos de conjuntivitis.

Primeros auxiliosInhalacin: Trasladar el aire fresco. Si no respira administrar respiracin artificial. Si respira con dificultad suministrar oxgeno. Mantener la vctima abrigada y en reposo. Buscar atencin inmediatamente.Ingestin: Lavar la boca con agua. Si esta consiente suministrar abundante agua. No inducir el vmito. Buscar atencin medica inmediatamente.

IV- Realizar los clculos tericos para la sntesis de Benzopinacol

1.25g de Benzofenona

1)

1 mol 1 moles 1 molesRendimiento terico de Benzopinacol

1 mol de C12H10O 1 moles de C24H20 (HO)2 x 366.44 g de C24H20 (HO)2 = 1.25g de C12H10O x x = 182.21g de C12H10O 1 mol de C6H12O6 1 mol de C24H20 (HO)2

Rendimiento terico de Benzopinacol= 2.5153g de C24H20 (HO)2

Bibliografa:http://www.corpoica.org.com/stioweb/intranet/Download/Hojas.Seguridad/Espaol/67-63-02sp.pfhttp://www.cisproquim.org.co/Hojas.Seguridad/Acido_Acetico.pdfhttp://www.Iluche.com/cas/pdf/100053300_ES.pdfhttp://imagenes.mpbio.com/docs/msds/eu/es/211154-ES-EU.pdf.

REPORTE DE PRACTICAOBJETIVOS:

Que el alumno conozca la gran importancia que tienen los radicales libres en la vida del ser humano, as como la forma en la cual se producen.

Sintetizar el benzopinacol por medio de una reaccin de Sustitucin Analizar y comprender el mecanismo de reaccin empleado en las reacciones de Sustitucin por radicales libres. Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la Obtencin del benzopinacol a partir de benzofenona Marco terico.Las reacciones de sustitucin se clasifican en diferentes tipos segn si el reactivo que lleva a cabo la sustitucin es un nuclefilo, un electrfilo o un radical libre o si el sustrato es aliftico o aromtico. El entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitucin ayuda a predecir el producto resultante. Esto adems permite optimizar una reaccin respecto a variables como la temperatura o la eleccin del disolvente. Como fue la prctica que se realiz, que fue: sntesis de Benzopinacol:La sntesis de benzopinacol a partir de benzofenona es una reaccin fotoqumica o sea es una reaccin iniciada por luz. Muchas molculas tienen la habilidad de absorber luz. Un fotn de luz es absorbido por una especie qumica slo si la energa del fotn corresponde a la diferencia energtica entre los niveles electrnicos (orbitales) en una molcula. Si todos los electrones en una molcula estn en su nivel de energa ms bajo entonces la molcula est en su estado raso (ground state / S0). Es importante recalcar que todos los electrones estn apareados en el estado raso.Esta prctica tambin observamos la reduccin de cetonas, es decir la reduccin de un grupo carbonilo en un alcohol por medio de la remocin intermolecular de un hidrogeno Datos y/o observaciones.1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenona en 2.5 mL de alcohol isoproplico calentando a bao Mara, despus agreguen 1.5 de alcohol isoproplico, y 1 gota de cido actico glacial (si no aaden el cido, el vidrio puede liberar una cantidad de lcali suficiente para destruir el producto de reaccin). Que se observa?Con el alcohol isoproplico dentro del tubo procedimos a verter la benzofenona (con apariencia blanquecina y slida) dentro de el, donde se observaba como se disolva lentamente.

Luego llevamos al tubo de ensayo al bao mara (15 minutos), en el vaso de precipitado donde observamos el desprendimiento de gases dentro del tubo a los diez primeros minutos, luego agregamos el 1.5 ml de alcohol isoproplico que faltaba y la gota de cido actico glacial donde mezclamos todo, quedando una solucin incolora.2.- El tubo se tapa hermticamente con el tapn Se debe de asegurar que el tapn quede justo. y se invierte sobre un vaso de precipitado. De 50 mL y se expone a la luz brillante del sol. La benzopinacona es difcilmente soluble en agua, por lo que puede seguirse su formacin por la aparicin sobre las paredes del tubo de pequeos cristales incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas).Debido a los cambios climticos que se presentaron en este periodo de realizacin de la prctica y no contar con energa solar, no se pudo formar el benzopinacol. Pero en los dos das que realizamos el monitoreo se observaban algunos cristales pequesimos que eran insuficientes para realizar el peso real obtenido

3.- Si el tubo se expone a pleno sol, Si se quisiera acelerar la reaccin podra usarse una lmpara ultravioleta, Pero no se podr calentar el recipiente. Qu se observa durantelasprimeras3horas? Este punto no se realiz.La reaccin se completa aproximadamente en 2 das. Cuando parece que la reaccin ha concluido se enfra el frasco si es necesario y se recoge el producto. El producto deber ser filtrado pero no podr secarse a la estufa.Describa lo que observa y pese cuanto benzopinacol se obtuvo Por las cuestiones climticas no obtuvimos la formacin del benzopinacol y no pudimos pesar el rendimiento real y comparar con el terico

Actividad Complementaria1. Realizar el mecanismo de reaccin para la obtencin del benzopinacolMecanismoEn la sntesis de benzopinacol, benzofenona es disuelta en 2-propanol y el envase se coloca directamente en la luz del sol. 2-propanol acta tanto como reactivo como disolvente en esta reaccin. La luz ultravioleta es absorbida por la benzofenona y ocurre un cruce intersist-mico (ISC) que produce un di radical, que es una molcula con dos electrones sin aparear. La benzofenona entonces abstrae un hidrgeno del disolvente y se dimeriza resultando en la formacin de benzopinacol y acetona.

2.Describa los principales usos que se le da al benzopinacol?Son ampliamente utilizados como intermediarios en la sntesis de diversa sustancias farmacuticas; estos incluyen: la Oxatomida, manidipina y flunarizina 3. Qu otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento?Se logra Bencidrol por medio de la reaccin foto cataltica de la benzofenona 4. Qu otro catalizador puede utilizarse para la obtencin del benzopinacol?El Benzopinacol ha sido preparado adems del catalizador cido actico glacial, tambin ha sido preparado por la accin de catalizadores como: bromuro de fenilmagnesio en bencilo o bencilato de metilo.Pero por lo general se ha obtenido por los siguientes agentes reductores zinc, cido sulfrico, amalgama de aluminio, y yoduro de magnesio.

Clculos y resultados.1.25g de Benzofenona

2)

1 mol 1 moles 1 molesRendimiento terico de Benzopinacol

1 mol de C12H10O 1 moles de C24H20 (HO)2 x 366.44 g de C24H20 (HO)2 = 1.25g de C12H10O x x = 182.21g de C12H10O 1 mol de C6H12O6 1 mol de C24H20 (HO)2

Rendimiento terico de Benzopinacol= 2.5153g de C24H20 (HO)2

Discusin de resultados y conclusin.2.No ms de una gota decido acticose debe utilizar.El cido se aade para asegurar la eliminacin de trazas de lcali, que causan la descomposicin de la pinacol enbenzofenonaybenzohydrol.3.Siel alcohol isoproplicono est disponible, absolutaalcohol etlicose puede utilizar.Conalcohol etlicola reaccin es ms lenta y se obtiene una solucin de color amarillo, sin embargo, los cristales debenzopinacolson incoloros.4.Se necesitan alrededor de cinco das claros y brillantes para completar la reduccin.La reaccin se puede interrumpir en cualquier momento, los cristales se filtraron, y el filtrado se expone entonces an ms.5.Desde que el pinacol se descompone cerca de su punto de fusin este ltimo variar con la velocidad de calentamiento.Conclusiones:Alexis Martnez Alfonso:Durante el desarrollo de la prctica intuimos que para la sntesis de benzopinacol es de mucha importancia la participacin de los rayos solares, porque sin ellos no se lleva a cabo la formacin de los minsculos cristales producto de la formacin de benzopinacol, pero todo ello nos llev a conocer como se efecta una reaccin de sustitucin, aunado a esto poder comprender como se lleva a cabo el mecanismo de reaccin, para la preparacin de esta sustancia, teniendo como base las investigaciones realizadas.Adems tambin pudimos darnos cuenta que con formas de energa tan conocidas podemos generar un nuevo compuesto que en este caso solo fue la utilizacin de los rayos solares.Dirce Airy Ortiz Mendoza:Con esta prctica aprend a como poder formar benzopinacol, con la adicin de benzofenona y alcohol isoproplico, tambin aprendimos que para que la reaccin se lleve a cabo debe intervenir la luz de los rayos solares.

Bibliografa.BIBLIOGRAFIA:1. - Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd Ed., Houghton Mifflin Co., 1999.2.-Mc Murry, J Qumica orgnica 2004 sexta edicin, internacional Thomson editores S.A. Mxico D.F. 3. - Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. 4. - Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit. Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A. http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0071www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0073

Las correcciones que se hicieron fueron investigar mejor las preguntas 2, 3 y 4 de las actividades complementarias.Mejora de la redaccin de las observaciones, y colocar los clculos tericos