UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

CAMPO 1

DIBENZALACETONA

CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT

Objetivo:

Efectuar una condensación entre un aldehído aromático y una cetona alifática en presencia de un álcali.

Introducción:

En las reacciones de adición nucleofílica y sustitución nucleofílica de un acilo, un compuesto carbonilico se comporta como electrófilo. En las reacciones de sustitución en α, actúa como nucleofilo cuando se convierte en su enol o ion enolato.

Las reacciones de condensación y sustitución en α, ocurren en condiciones básicas y comprenden iones enolatos intermediarios. En condensaciones básicas se elimina un hidrógeno α, con lo que se produce un ion enolato que expulsa el grupo saliente OH- en una reacción semejante a E2. En condiciones acidas, se forma un enol, el grupo OH- se protona y se elimina agua.

La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de cetonas insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α,β-insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar con otra molécula de benzaldehído.

Esta clase de condensaciones el aldol o cetol intermediario, se deshidrata en el curso de la reacción, haciéndose la entropía total de la reacción mucho más favorable que en la dimerización simple del aldol.

La formación del doble enlace C-C se auxilia con el hecho de que se parte de un sistema conjugado extenso, de forma que la molécula adquiere una considerable energía de resonancia durante la creación del enlace. La dibenzalacetona es utilizada en lociones para la protección del sol.

Procedimiento experimental:

1. Preparar una solución de 1.25 g de NaOH, 12.5 mL. de agua y 10 mL de etanol.

2. Agregar, poco a poco y agitando 1.25 mL. de benzaldehído y 0.5 mL. de acetona.

3. Continuar la agitación durante 30 min. Manteniendo la temperatura entre 20-250C mediante baño de agua fría.

4. Filtrar el precipitado con vacío y lavar con agua fría.

5. Recristalizar con etanol.

6. Pesar y determinar el punto de fusión.Diagrama ecológico

1) agitar 2) filtrar Solución solido

1) lavar con agua hasta pH= 7 2) cristalizar

R1 : solución básica con residuos de benzaldehído, acetona, etanol y agua.

R2 : etanol, residuos de benzaldehído y un poco de dibenzalacetona.

Dibenzalacetona impura

Benzaldehído + acetona + H2O + NaOH + EtOH

NaOH + H2O +Acetona + benzaldehído

Dibenzalacetona puraDibenzalacetona +

EtOH

R1

R2

Resultados.

Peso de papel:0.4 gPeso de papel mas producto:1.2 gPeso del producto :0.8

Se cristalizó el producto obteniendo pequeños cristales de color ligeramente amarillo, con un peso de 0.8 g (seco); y un intervalo de punto de fusión de 107-108°C.,

Análisis de resultados

2 C7H6O + C3H6O C17H14O +2H2O

Estequiometria 2 1 1PM (g/mol) 106 58 234mol 0.0148 6.8x10-3 6.4x10-3Densidad (g/ml) 1.05 0.79Peso (g) 1.575 0.395 1.5 ml 1.5 0.5

Rendimiento

(0.8 g/1.5)100%= 53.333 %

Por medio de la reacción de condensación de Claisen – Smchidt, obtuvimos dibenzalacetona a partir de dibenzalacetona con acetona en medio básico, esto se pudo saber porque el punto de fusión es parecido, el teórico se reporta de 110ºC mientras que el experimental es de 107-108ºC, por lo tanto se puede decir que se obtuvo el compuesto.

La cantidad obtenida fue un precipitado de 1.5 g, mientras que del producto esperado se tiene de 1.5g (esto se debe a que el reactivo limitante es la acetona), por lo tanto, se tiene un rendimiento de la reacción de 53.33%, la cual es aceptable tomando en cuenta que la mayoría de las reacciones no se llevan a cabo al 100%, y que el producto obtenido son cristales con cierta pureza.

Además de una ventaja de esta reacción es que se pudo llevar a cabo en aldehídos aromáticos (como es el caso), así como los alifáticos, en este caso es importante tomar en cuenta que el hidrogeno alfa proviene del aldehído, además que es importante el orden de los reactivos, debido a que si se agrega la acetona con el NaOH, esta se autocondensaría y ya no se obtendría el producto esperado.

Conclusión.

Fue posible realizar una condensación cruzada, a partir de un aldehído aromático y una cetona alifática, en presencia de una base (NaOH), la cual atrapa al protón acido de la acetona, actuando como nucleofílo en el carbono del aldehído, de esta forma se llevo a cabo la reacción de Condensación de Claisen-Schmidt. Aprendimos cual es la diferencia entre una condensación aldólica y una condensación cruzada.

Bibliografía.

ÀVILA, J. Gustavo. (2001). “Química Orgánica”; Experimentos con un enfoque ecológico”. UNAM. México, 522pp

MC MURRY. “Química Orgánica.” 6ta. Edición. Ed. Thomson. México. D.F. 1200 pp.

WADE. L.G. “Química orgánica”, 2da. Edición. Pearson, México 1312pp.