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Compuestos Bioactivos en Frutas y Hortalizas
Carotenoides: Abundancia, Propiedades y Biodisponiblidad
Dra. Ing. Agr. Joanna Lado
Amplia (>600) familia de compuestos isoprenoides de C40 (8 moléculas de isopreno)
con numerosas insaturaciones-potentes ANTIOXIDANTES
Dos grandes grupos: carotenos (hidrocarbonos) y xantofilas (derivados oxigenados).
Apocarotenoides (<C40): derivados de la fragmentación de carotenoides.
Se sintetizan en las plantas y en algunas bacterias y hongos.
Compuestos esenciales en la dieta de los humanos (no los sintetizan).
Algunos presentan actividad pro-vitamina A y aportan a prevención enfermedades
crónicas (cardiovasculares, cáncer, salud de la piel, huesos y visión)
Alrededor de 40 en las dietas típicas y 20 identificados en la sangre y tejidos
humanos.
¿Qué son los carotenoides?
OH
HO
OH
OH
OH
HO
OH
OH
• Actividad pro Vitamina A: b-caroteno, b-criptoxantina
• Forman parte del sistema ocular: prevención cataratas
• Mantenimiento del epitelio
• Actividad antioxidante
• Homeostasis ósea- estimulación de calcificación de los
huesos b-criptoxantina
• Importante papel en la función ecofisiológica
(reproductiva, defensa…)
IMPORTANCIA DE LOS CAROTENOIDES EN LOS ANIMALES
Una de las principales funciones de los carotenoides con pro Vit A para la nutrición humana.
Solamente alrededor de un 10% de los carotenoides conocidos tienen valor
como vitamina A.
β-criptoxantina
α-caroteno
β-caroteno
La condición fundamental para que tengan actividad pro vitamina A es que un anillo b-ionona no sustituido.
Carotenoides y Salud: actividad pro-vitamina A
β-Caroteno: (van den Berg et al., 2000, J Sci Food Agric 80:880)
Enfermedades coronarias Protección de daños por radiación UV en epitelio Regulación de respuesta a insulina y obesidad (Berry et al., 2011, PNAS 108:4345; Wolf et al., 2010, Nutri.Rev.68:67) Efecto pro-oxidante (suplementos en altas concentraciones en pacientes con cancer)
Licopeno:
Alta capacidad antioxidante (Clinton, 1998, Nutri. Rev. 56:35)
Enfermedades coronarias (Rao and Rao, 2007, Pharmacol Res. 55:207)
Cáncer próstata (Omoni et al. 2005. Trends food Sci. Tech 16:344)
Luteína y Zeaxantina: (Sajilata et al.2008 Rev Food Sci and Food Safety. 7:29) Degeneración macular y cataratas Mejora del sistema inmune Protección de los daños por luz UV
OH
HO
O H
O H
β-Criptoxantina: Prevención cáncer (Nishino et al. 2009. ABB 483:165) Osteoporosis (Yamaguchi et al., 2008. Functional Foods and Health)
Diabetes (Sugiura et al. 2006, BBB, 70:293) Reducción tejido adiposo (Takayanagi et al., 2011, JAFC 59:12342)
O H
Capsantina y capsorrubina: Eficientes agentes antitumorales.
Astaxantina: Protección ocular Prevención de cáncer.
Carotenoides y Salud: prevención enfermedades crónicas
CAROTENOIDES EN Frutas y hortalizas: diversidad en composición
Fernandez-Martinez et al. Food Res. International 46: 438–450, (2012)
b- Caroteno a-Caroteno
Luteina Zeaxantina
b- Criptoxantina violaxantina capsantina
b- Caroteno a-Caroteno
Fitoeno Licopeno
Compuestos presentes en todos los órganos vegetales
Factores que determinan-influyen en el contenido de carotenoides en frutas y hortalizas
Factor genético: asociado a una variedad /cultivar en concreto
135-1200 mg/g PF
1-32% Violaxantina;
14-60% Capsantina
80 mg/g PF
44% Violaxantina;
10% Capsantina
12-49 mg/g PF
33-41% Violaxantina
18-23 mg/g PF
25% Violaxantina;
42-61% Luteíma
25-48 mg/ g PF
10-34 mg/ g PF
≈0 mg/ g PF
95% Licopeno
5% b-caroteno
44% prolicopeno
25% fitoeno
CAROTENOIDES EN FRUTOS: diversidad dentro de una misma especie
Factores que determinan-afectan el contenido de carotenoides en frutas y hortalizas
Factor genético: asociado a una variedad /cultivar en concreto
Temperatura durante maduración de los frutos ej. Licopeno/β-caroteno
Manejo durante el cultivo: prácticas agronómicas (fertilización, riego)
Luz directa vs. luz difusa u oscuridad
Darkness Light
Outside Inside
Fuentes et al 2012
Los grandes olvidados: los carotenos incoloros Fitoeno-F Fitoflueno -FL
Mínimo de 7cdb
F-260 µg/g FL-30 µg/g
F-18 FL-2,5 µg/g
µg/g
F-0,6-1,9 µg/g FL-0,5 µg/g
F-40 µg/g FL-6 µg/g
F- 37 µg/g FL- 12 µg/g
Cara Cara
Pinalate
Dietary intake unknown
The Luxembourgish daily intakes per person 2.0 mg in the case of phytoene and 0.7 mg in the case of phytofluene. >lycopene(1,8mg) The percentage intake of phytoene + phytofluene : 16% (2.7 mg) of total carotenoid intake
Biehler et al. (2012)
Prevención cáncer: piel, próstata, leucemia, mama y endometrio Evitan oxidación del LDL- antioxidantes Protección del daño en la piel: eritema-UV Metabolismo lipídico-colesterol
Meléndez-Martínez et al. (2015)
Posibles propiedades/efectos en la salud
Presencia en diferentes tejidos
Localización a nivel celular vs. biodisponibilidad en diferentes alimentos
Estructuras de acumulación en
los plástidos
Tipo de carotenoide: estructura, isomerización cis- trans-, esterificación
Biodisponibilidad
Bio-accesibilidad
Absorción intestinal
Transportadores enzimas-microbiota
Matriz (pH, Temp, Textura) Sinergismo-antagonismo
Globulares Fibras
Membranas Tubulares Cristales
Cao et al 2012
Vásquez-Caicedo et al 2006
Nogueira et al 2013
Lado et al 2015
Otros compuestos lipídicos-micelas
Procesamiento-cell wall
OH
HO
OH
OH
OH
HO
OH
OH
Rein et al 2013
Bioavailabitly Presencia en tejidos
McClements et al. 2015
Clasificación de la biodisponibilidad de los compuestos bioactivos
Nutraceutical Bioavailability Classification Scheme (NuBACS): Classifying Nutraceuticals According to Factors Limiting their Oral Bioavailability
Adaptado de Rein et al 2013
Biodisponibilidad: un largo camino
Bioavailability is a complex process involving several different stages: liberation, absorption, distribution, metabolism and elimination phases (LADME).
Estrategias para aumentar la Biodisponiblidad- bioeficacia (bioeficacy)
Procesamiento Jugos Pastas Pulpas
Pasta de tomate (isomerización trans- to cis- licopeno) Jugo de naranja- b-criptoxantina 5,3 veces > biod in vitro Contenido en fibra-correlación negativa con biodisponibil
Rodrigo et al. (2015)
Bio-accesibilidad de los principales carotenoides en pulpa y jugo de naranja Navel y Cara Cara
17% 38% 18% 3,4% vs. vs.
Estrategias para aumentar la Biodisponiblidad- bioeficacia (bioeficacy)
Diseño de sistemas
coloidales
Micelas vesículas
Nanosistemas
Nanopartículas
Procesamiento Jugos Pastas Pulpas
Emulsificación de carotenoides-microcapsulas, liposomas
Diseño-Estabilidad Potential Risks-Human studies
Technologies: spray or freeze drying, liposome entrapment, inclusion complexation, cocrystallization, nanoencapsulation, encapsulation and emulsion
Pasta de tomate (isomerización trans- to cis- licopeno) Jugo de naranja- b-criptoxantina 5,3 veces > biod in vitro Contenido en fibra-correlación negativa con biodisponibil
Delivery systems
Competition and inhibition of intestinal cell transporters hesperidin – inhibition of ABC transporters