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UNIDAD  16.  QUÍMICA  ORGÁNICA  También  conocida  como  química  del  carbono,  es  la  rama  de  la  Química  que  estudia  los  compuestos  de  este  elemento  (el  carbono).    

Los  átomos  de  carbono  tienen  gran  capacidad  para  formar  enlaces.  Por  esto,  la  mayoría  de  los  millones  de  compuestos  químicos  que  se  conocen  en  la  actualidad  contienen  átomos  de  carbono.  Este  elemento  está  situado  en  el  período  2  y  el  grupo  14  de  la  tabla  periódica.  Su  número  atómico  es  6  y  puede  formar  iones  positivos   C4+   o   negativos   C4-­‐,   de   forma   que   el   átomo   de   carbono   cede   o   capta   cuatro   electrones   para  adquirir  la  configuración  de  gas  noble.  

 

LOS  ENLACES  DEL  ÁTOMO  DE  CARBONO  

El  átomo  de  carbono  puede  unirse  a  otros  elementos  formando  enlaces  sencillos,  dobles  o  triples.  El  átomo  de  carbono  forma  enlaces  covalentes,  compartiendo  sus  cuatro  electrones  de  valencia.  

Las  cadenas  que  pueden  formar  son  abiertas  (lineales  y  ramificadas)  o  cerradas  (cíclicas).  

 

PROPIEDADES  GENERALES  DE  LOS  COMPUESTOS  DEL  CARBONO  

-­‐ Se  disuelven  en  todo  tipo  de  disolventes  orgánicos  

-­‐ Se  descomponen  a  temperaturas  relativamente  bajas  

-­‐ Tienen  menos  densidad  que  el  agua  en  general  

-­‐ Son  compuestos  moleculares,  por   lo  que  a  temperatura  ambiente  suelen  ser  gases  o   líquidos  con  bajo  punto  de  ebullición,  y  los  que  son  sólidos  tienen  un  punto  de  fusión  bajo  

-­‐ Gran  parte  de  estos  compuestos  experimentan  reacciones  de  combustión  

-­‐ Las  reacciones  químicas  de  estos  compuestos  suelen  ser  lentas  

ISÓMEROS  

Llamamos   isómeros   a   los   compuestos   que   tienen   la   misma   fórmula   molecular   pero   distinta   fórmula  desarrollada  y  estructural.  Como  ejemplo,  veremos  las  diferentes  estructuras  de  la    fórmula  molecular  del  C5H12:  

 

-­‐ Pentano  (pentane):  Cadena  lineal  de  cinco  carbonos  

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-­‐ Metilbutano  (methylbutane):  Cadena  lineal  de  cuatro  carbonos  y  ramificación  de  un  carbono  

-­‐ Dimetilpropano(dimethylpropane):   Cadena   lineal   de   tres   carbonos   y   dos   ramificaciones   de   un  carbono  cada  una.  

 

 

 

 

 

 

 

Cada   una   de   las   sustancias   anteriormente   nombradas   tiene   la   misma   fórmula   molecular   (C5H12)   pero  diferente  estructura  y  propiedades.  Por  ello  se  llaman  isómeros.  

LOS  HIDROCARBUROS  

Son  compuestos  de  carbono  que  sólo  contienen  átomos  de  carbono  e  hidrógeno.  Su  obtención  es  a  partir  del  petróleo  o  del  gas  natural.  Pueden  formar  diferentes  tipos  de  enlace,  según  los  cuales  se  clasifican  en:  

1. Alcanos   (enlace   C-­‐C):   Los   átomos   de   carbono   están   unidos   por   enlaces   sencillos.   Su   fórmula  molecular  es  CnH2n+2,  donde  n  es  el  número  de  átomos  de  carbono  de  la  cadena.  

Se  nombran  a  partir  de  prefijos  que  indican  el  número  de  carbonos  que  contiene  el  compuesto.  Al  eliminar  un  hidrógeno  (H),  se  forma  un  radical  cuyo  nombre  es  el  del  hidrocarburo  del  que  procede,  acabado  en  –ilo.  

Alcanos   Radicales  de  alcanos  

Metano   CH4   Metilo   CH3-­‐  

Etano   CH3-­‐CH3   Etilo   CH3-­‐CH2-­‐  

Propano   CH3-­‐CH2-­‐CH3   Propilo   CH3-­‐CH2-­‐CH2-­‐  

Butano   CH3-­‐CH2-­‐CH2-­‐CH3   Butilo   CH3-­‐CH2-­‐CH2-­‐CH2-­‐  

 

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2. Alquenos   (enlace   C=C):   Al   menos   hay   dos   átomos   de   carbono   unidos   por   un   enlace   doble.   Su  fórmula  molecular  es  CnH2n,  donde  n  es  el  número  de  átomos  de  carbono  de  la  cadena.  Su  nombre  termina  en  –eno.  

3. Alquinos   (enlace   C≡C):   Al   menos   hay   dos   átomos   de   carbono   unidos   por   un   enlace   doble.   Su  fórmula  molecular  es  CnH2n-­‐2,  donde  n  es  el  número  de  átomos  de  carbono  de  la  cadena.  Su  nombre  termina  en  –ino.  

Tanto   en   el   caso   de   los   alquenos   como  en   el   caso   de   los   alquinos,   cuando   sea   necesario,   hay   que  especificar  mediante  un  localizador  en  qué  carbono  se  halla  el  doble  o  el  triple  enlace.  Para  ello,  se  numera  el  hidrocarburo  desde  el  extremo  que  permita  el  número  más  bajo  para  las  posiciones  de  los  dobles  y  triples  enlaces.  Cuando  haya  más  de  un  enlace  doble  o  triple,  se  sustituye  la  terminación  –eno  o  –ino  por  –dieno  o  –diino  si  hay  dos,  o  por  –trieno  o  –triino  si  hay  tres.  

Alquenos   Alquinos  

Eteno  o  etileno   H2C=CH2   Etino  o  acetileno   CH≡CH  

Propeno  

 

Propino   H3C-­‐C≡CH  

2-­‐buteno  

 

1-­‐butino  

 

1,4-­‐hexadieno   H2C=CH-­‐CH2-­‐CH=CH-­‐CH3  

     1                2            3            4              5            6  

1,3-­‐pentadiino   H3C-­‐C≡C-­‐C≡CH  

                                 5            4          3      2          1            

 

 

Nótese  que  los  dobles  enlaces  están  en  los  carbonos  1  y  4  

Nótese  que  los  triples  enlaces  están  en  los  carbonos  1  y  3  

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HIDROCARBUROS  RAMIFICADOS  

La   IUPAC   (Unión   Internacional   de   Química   Pura   y   Aplicada)   indica   que,   para   nombrar   los   hidrocarburos  ramificados,  se  debe  elegir  una  cadena  principal,  numerarla  e   incorporarle   los  correspondientes  radicales  terminados  en  –il.  Pasos  a  seguir:  

1. Elegir   la   cadena   principal   (que   será   la   más   larga   posible).   En   caso   de   que   haya   dobles   o   triples  enlaces,  deben  incluirse  en  la  cadena  principal  aunque  entonces  no  sea  la  más  larga.  

2. Numerar  la  cadena  principal  teniendo  en  cuenta  que:  

a. Se  numera  desde  el  extremo  en  que  se  consigan  los  números  más  bajos  posibles  según  este  orden  de  prioridad:  

1º  Insaturaciones  (dobles  y  triples  enlaces)  

2º  Cadenas  laterales  

b. Los  dobles  enlaces  prevalecen  sobre  los  triples.  

3. Nombrar  el  hidrocarburo.  Para  ello:  

a. Se  nombran  primero  los  radicales  en  orden  alfabético  

b. Cada  enlace  o  radical  irá  precedido  por  los  números  que  indiquen  su  posición  

c. Se  nombra  en  último  lugar  la  cadena  principal  acabada  en  –ano  para  los  alcanos,  -­‐eno  para  los  alquenos  (enlaces  dobles)  e  –ino  para  los  alquinos  (enlaces  triples)  

Ejemplos:  

1. CH3–CH2–CH=C=CH2 - Esta cadena tiene 5 carbonos. El primer paso es numerar los carbonos desde el extremo en que consigamos que la insaturación tenga el número más bajo posible (desde la izquierda):  

CH3–CH2–CH=C=CH2

5 4 3 2 1

Como se ve, los dobles enlaces se hallan en los carbonos 1 y 2. Por tanto, se nombraría como 1,2-pentadieno (el di es porque hay dos dobles enlaces).

Así, si tuviéramos CH3–CH2–CH2–CH=CH2, lo nombraríamos como 1- penteno, puesto que sólo hay un doble enlace y éste está en el primer carbono.

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DERIVADOS  HALOGENADOS  DE  LOS  HIDROCARBUROS  

Son  hidrocarburos  que  contienen  átomos  de  halógeno  en  su  molécula.  La  nomenclatura  es  igual  que  en  el  caso  anterior,  teniendo  en  cuenta  que  ahora  los  halógenos  son  también  radicales  y  se  citan  en  el  lugar  que  les  corresponde  y  por  orden  alfabético.  

Ejemplos:  

CH3Cl:  Clorometano  (viene  del  CH4,  que  es  el  metano,  donde  un  H  ha  sido  sustituido  por  un  radical  cloro)  

CH3–CH2–CHCl–CH2–CH2Cl:1,3-dicloropentano (viene del pentano y hay dos radicales cloro,

5 4 3 2 1 uno en el carbono 1 y el otro en el carbono 3)

ClCH2-CH2-CH2-CH2Cl:1,4-diclorobutano (viene del butano, donde se han sustituido dos 4 3 2 1 hidrógenos por cloros: uno en el carbono 1 y el otro en el carbono 4)

COMPUESTOS  OXIGENADOS  

Los   compuestos   orgánicos   oxigenados   son   aquellos   que   contienen   oxígeno   en   alguno   de   sus   grupos  funcionales.  Un  grupo  funcional  es  un  átomo  o  grupo  de  átomos  que  define  la  estructura  de  cada  familia  de   compuestos   orgánicos,   al   tiempo   que   determina   sus   propiedades.   Siempre   que   existan   grupos  funcionales,  estos  forman  parte  de  la  cadena  principal.  Las  normas  a  tener  en  cuenta  a  la  hora  de  formular  son  las  siguientes:  

1. La  cadena  pasa  a  numerarse  de  modo  que  a  los  grupos  funcionales  les  correspondan  los  números  más  bajos  posible

2. El  grupo  funcional  se  nombra  en  último  lugar  y  con  su  terminación  propia.

Dentro  de  los  compuestos  oxigenados,  estudiaremos  los  siguientes  grupos  funcionales:  

1. ALCOHOLES  :  R–OH

2. ALDEHÍDOS:  

Y  CETONAS:  

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3. ÁCIDOS  CARBOXÍLICOS:    

 

 

1. ALCOHOLES

Derivan  de  los  hidrocarburos,  sustituyendo  átomos  de  hidrógeno  por  grupos  hidroxilo  (-­‐OH).  Se  nombran  cambiando   la   terminación   –o  del  hidrocarburo  por   –ol.   Los  átomos  de  carbono  de   la   cadena  principal   se  numeran  de  forma  que  al  grupo  –OH  le  corresponda  el  número  más  bajo.  Si  existe  más  de  un  grupo  –OH  se  denominan  polialcoholes  y  se  nombran  utilizando  las  terminaciones  –diol,  -­‐triol.  

Ejemplos:  

CH3–CH2–CH2OH: 1- propanol (ya que tiene 3 carbonos y el grupo –OH está en el carbono 1)

CH3OH: Metanol (procede del metano, donde se ha sustituido un hidrógeno por un grupo –OH)

H2COH-CH2-CH2OH: 1,3-propanodiol (hay dos grupos –OH, uno en el carbono 1 y el otro en el carbono 3, por lo que se nombra con la terminación –diol)

Propiedades de los alcoholes:

-­‐ Son líquidos, excepto los alcoholes terciarios, que son sólidos

-­‐ Los puntos de ebullición son altos y sus densidades inferiores a la del agua

-­‐ Son solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena se incrementa la solubilidad en

disolventes orgánicos

-­‐ Arden con facilidad, produciendo reacciones de combustión.

2. ALDEHÍDOS  Y  CETONAS

Ambos  contienen  el  grupo  carbonilo  (C=O).    

En  los  aldehídos  el  grupo  funcional  está  siempre  al  principio  o  al  final  de  la  cadena,  por  lo  que  no  requieren  un  número  que   identifique  su  posición.  Se  nombran  sustituyendo   la   terminación  –o  del  hidrocarburo  del  que   proceden   por   el   sufijo   –al.   Se   empieza   a   numerar   la   cadena   principal   por   el   extremo   donde   se  encuentra  el  grupo.  

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Ejemplos:  

 

                                         :  metanal  

 

 

                                                                       :  propanal  

 

En   las   cetonas,   el   grupo   funcional   se   encuentra   en   el   interior   de   la   estructura   carbonada.   Se   nombran  sustituyendo  la  terminación  –o  del  hidrocarburo  por  el  sufijo  –ona.  Si  es  necesario,  se  antepone  un  número  que  indique  su  posición  en  la  cadena.  

Ejemplos:  

: propanona

: butanona

3. ÁCIDOS  CARBOXÍLICOS

Son  compuestos  orgánicos  oxigenados  que  contienen  el  grupo  carboxilo  (-­‐COOH).  Este  grupo  va  siempre  al  final   de   la   cadena   carbonada.   Se   nombran   sustituyendo   la   terminación   –o   del   hidrocarburo   del   que  proceden  por  el  sufijo  –oico  y  añadiendo  el  término  ácido.  

Ejemplos:  

                                                 :  ácido  metanoico  (procede  del  metano)  

                                                                                           :  ácido  butanoico  (procede  del  butano)  

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Propiedades de los ácidos carboxílicos:

-­‐ Los que tienen menos de cuatro átomos de carbono son líquidos y solubles en agua. Los demás

son insolubles y, a partir de nueve carbonos, son sólidos.

-­‐ Reaccionan con bases para dar sales (ácido + base à sal + agua) y desprenden hidrógeno cuando

se añaden a algunos metales

COMPUESTOS  NITROGENADOS

Los  compuestos  orgánicos  nitrogenados  son  aquellos  que  contienen  nitrógeno  en  sus  grupos  funcionales.  

Dentro  de  los  compuestos  nitrogenados,  estudiaremos  los  siguientes  grupos  funcionales:  

1. AMINAS:   Son   derivados   del   amoníaco   (NH3),   donde   sus   hidrógenos   son   sustituidos   por   radicales  carbonados.   Según   se   sustituyan   uno,   dos   o   los   tres   hidrógenos,   dan   lugar   a   aminas   primarias,  secundarias  o  terciarias.

Se  nombran  indicando  los  radicales  por  orden  alfabético  y  añadiendo  el  sufijo  –amina.

Ejemplos:

: metilamina (es una amina primaria porque sólo se ha sustituido un hidrógeno)

CH3-NH-CH3 : dimetilamina (es una amina secundaria ya que dos hidrógenos han sido sustituidos por grupos metilo)

: trimetilamina (es una amina terciaria donde todos los hidrógenos han sido sustituidos por grupos metilo)

Propiedades:

-­‐ Tienen carácter básico y reaccionan con ácidos fuertes para formar sales.

-­‐ Las aminas con radicales de pocos átomos de carbono son gaseosas y, conforme aumenta el número de carbonos, pasan de líquidas a sólidas.

-­‐ Las más pequeñas son solubles en agua, aunque la mayoría no lo son.

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2. AMIDAS:  Son  compuestos  derivados  de   los  ácidos  carboxílicos,  donde  el  grupo  –OH  es  sustituido  por  el  grupo  –NH2  (llamado  grupo  amino).  Se  nombran  sustituyendo  la  terminación  –oico  del  ácido  por  –amida  y  eliminando  el  nombre  “ácido”.

Ejemplos:

: metanamida

O || CH3-CH2-C-NH2 : propanamida

: urea. Es una amida muy importante que se encuentra en la orina y

fue el primer compuesto orgánico obtenido por síntesis en un laboratorio

Propiedades:

-­‐ A temperatura ambiente son sólidas, excepto la metanamida, que es líquida.

-­‐ Tienen temperaturas de ebullición elevadas.

-­‐ Las amidas con pocos átomos de carbono son solubles en agua.

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Tabla  de  preferencia  de  grupos  funcionales  

Fórmula   Función  Sufijo  

(si  es  grupo  principal)  

Prefijo  

(si  es  sustituyente)  

CH3-­‐COOH   Ácidos   -­‐oico   carboxi-­‐  

R-­‐COO-­‐R´   Ésteres  (o  sales)   -­‐oato   alcoxicarbonil-­‐  

R-­‐CO-­‐NH2   Amidas   -­‐amida   carbamoil-­‐*  

R-­‐C≡N   Nitrilos   -­‐nitrilo   ciano-­‐*  

R-­‐CHO   Aldehídos   -­‐al   formil-­‐*  

R-­‐CO-­‐R´   Cetonas   -­‐ona   oxo-­‐  

R-­‐OH   Alcoholes   -­‐ol   hidroxi-­‐  

R-­‐NH2   Aminas   -­‐amina   amino-­‐  

R-­‐O-­‐R´   Éteres     -­‐oxi     oxa-­‐  

R=R´      (R=R´-­‐)  

R≡R´      (R≡R´-­‐)  

Hidrocarburos  no  saturados  

-­‐eno(-­‐enilo)  

-­‐ino(-­‐inilo)  -­‐  

R-­‐X  Derivados  

halogenados  -­‐  

fluoro-­‐  cloro-­‐  

Bromo-­‐  yodo-­‐  

R-­‐NO2  Derivados  

nitrogenados  -­‐   Nitro-­‐  

R-­‐R´      (R-­‐)  Hidrocarburos  saturados  

-­‐ano  (ilo)   -­‐  

 

*  incluye  el  carbono  del  grupo  funcional  

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EJERCICIOS

1. Nombra los siguientes compuestos:

a) CH3–CH2–CH=C=CH2 à

b) CH3–CH2–CH2–CO–CH3 à c) CH3–NH2 à d) CH3–CH2–CHO à e) ClCH2–CH2–CH2–CH2Cl à f) CH3–CH2–OH à g) HOOC–CH3 à

2. Formula los siguientes compuestos:

a) 1,3–dicloropentano.

b) 1–propanol.

c) 1, 2–pentadieno.

d) 2–pentanona.

e) 1–buteno

f) etilpropilamina

g) 2–metilbutanoato de etilo.

h) 3–metilhexano

5. De las siguientes fórmulas moleculares, solamente una pertenece a un aldehído. Indica cuál es y por

qué.

a) C3H8O

b) C2H4O à Es ésta, puesto que la estructura del aldehido es R-COH, y en este caso sería CH3-

COH

c) C2H4O2

d) C4H10O

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6. Realizar los ejercicios correspondientes a las unidades 16 y 17 del libro del alumno:

Actividades: página 326: 5, 6, 8, 9 página 346: 1-10, 21

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