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TEMA 2.- Tipos de compuestos orgánicos. Tipos de compuestos y clasificación. Compuestos acíclicos, cíclicos y policíclicos. Grupos funcionales. Reglas básicas de nomenclatura.

Clasificación de acuerdo con el tipo de esqueleto molecular

No saturados

Saturados

Acíclicos

Alicíclicos(no Ar)

Aromáticos

Carbocíclicos

Heterocíclicos

Cíclicos

CompuestosOrgánicos

Ejemplos

Acíclicos

OH

Carbocíclicos

N

N

CH3

O

S

Heterocíclicos

En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o grupo de átomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades.

Clasificación de acuerdo con el grupo funcional

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-ano R-R’Alcanos

fluoro-, cloro-bromo-, yodo-R-X Halógeno

...inil--ino R≡R’Triple enlace ...enil--enoR=R’Doble enlace

oxi-, oxa-éter R-O-R’Éter amino--amina R-NH2Amina hidroxi--olAr-OHFenol hidroxi--olR-OH Alcohol

oxo--onaR-CO-R’Cetona formil--alR-COH Aldehídociano--nitrilo R-C≡NNitrilo

carbamoíl-o amido--amida R-CO-NH-R’Amida

-oxicarbonil--oatoR-COOR’Éster carboxi--oicoR-COOH Ac.carboxílico

SustituyenteTerminación Fórmula Grupo Funcional

Orden de preferencia

Hidrocarburos

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Normas NomenclaturaIUPAC

(International Union Pure and Applied Chemistry)

prefijo griego (pent-, hex-, hept-) terminación -ano

ramificados: - nombrar la cadena más larga con máscadenas laterales

- en los sustituyentes, cambiar -ano por -ilo- menor localizador a los sustituyentes- di, tri, tetra...- orden alfabético

Alcanos sufijo -anoButanoMetano Etano Propano

CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3

(isopropilo)

CHCH3

CH3

1-metiletilo

1 2CH2CHCH3

CH3

2-metilpropilo(isobutilo)

31 2

(sec-butilo)

21 3

1-metilpropilo

CH3CHCH2CH3

2,2-dimetilpropilo

CH2CH2CHCH3

CH3

CH 2CH CH2 CH3

CH3 CH2CCH3

CH3

CH33

211 2 31

2

3 44

3-metibutilo(isopentilo)

1-metibutilo(sec-pentilo) (neopentilo)

1,1,1-trimetilmetilo

CCH3

CH3

CH3

1

(terc-butilo)

Sustituyentes ramificados

4

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3

CH2CH3 CH2CH3

CH2CH3

1 4 8

9

4,8,9-trietiltridecano

13

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3

1 4 8

9

13

CH3

8,9-dietil-4-metiltridecano

Cicloalcanos “ciclo”

ciclopropanoCH2 CH2

CH2

ciclobutanoCH2

CH2

CH2

CH2

ciclopentano ciclohexano cicloheptano

cicloheptilociclohexilociclopentilo

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- Menor nº a la posición del doble enlace- Especificar cis o trans (Z o E)

Alquenos sufijo -eno

-Elegir como la cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de insaturaciones, no importando si no es la cadena más larga. En la figura, la cadena principal es claramente la cadena de ocho átomos de carbono. Aun cuando la cadena más larga es la de 10 átomos, sin embargo, no cumple con la condición de contener el mayor número de insaturaciones.

- Numerar esta cadena, dando a los dobles enlaces la numeración más baja .

C H 3C H 2C H C HC HC H 2

C HC H 3C H

C H 2 C H 2 C H 2 C H 3

CHCHCH2

CHCH2CH2CH3CH

CH2CH2CH2CH3

7 85 6

sustituyente

CH3CH1 2 3 4

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Si se trata de un compuesto cíclico insaturado, éste se numera, comenzando por uno de los átomos de carbono del doble enlace, y continuando en el sentido del doble enlace, hasta cubrir completamente el anillo. Hay que tener presente el caso en que uno de los carbonos del doble enlace posea un sustituyente. Este carbono deberá ser considerado siempre como el carbono uno, tal como se muestra en alguno de los ejemplos que siguen.

CH31

2

CH3

CH2CH31

2

5

1 - metilciclohexeno 1 - etil - 5 - metilciclopenteno

1

2

35H3C CH3

3,5 - dimetilciclohexeno

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Los sustituyentes que presenten insaturación se nombrarán de igual modo que la cadena principal de un alqueno, sin embargo, su numeración será siempre partiendo desde el átomo de carbono que tenga la valencia libre. Es decir aquel carbono que esté unido a la cadena principal de la molécula. Aquí, se supone que la cadena principal elegida para el compuesto contiene un mayor número de instauraciones que las del sustituyente.

CH3CH CHCHCH2

CH3

5 4 3 2 1

2 - metil - 3 - pentenil

CH3CH CH3 2 1

1 - propenil

CH2 CHCH2

2 – propenil (Alil)

3 2 1

Vinil RR'

Metilen oMetiliden

O

2-etilidenciclopentanona

Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes reglas:

Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por la terminación –ino. La cadena se numerar desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible.

Alquinos sufijo -ino

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Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.

3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono:

Clorobenceno metilbenceno

(Tolueno)

nitrobenceno

Compuestos aromáticos deriv. benceno

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) , (o-xileno)1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) , (m-xileno)1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) , (p-xileno)

1,2: orto (o) 1,3: meta (m) 1,4: para (p)

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CH3 CHO COOH NH2

benceno tolueno benzaldehído Ácidobenzoico

anilina

OH

NO2 OH CH CH2 CH3

CH3OH

COOH

nitrobenceno fenol estireno p-xileno ácido gálico

HO

Naftaleno Fenil Bencil

a) Se nombran como haluros de -ilob) Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógenoen la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridadsobre el halógeno en la asignación de los números

Derivados halogenados haluros de -ilo

Nombres comunes:CHCl3 cloroformoCCl4 tetracloruro de carbonoCH2Cl2 cloruro de metileno

CH3-CH2Cl Cloruro de etilo o cloroetano

CH3-CH2-CH2-CH2Br Bromuro de butilo o 1-bromo butano

3,3,4-tricloro-1-buteno

•Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

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Alcoholes -ol

Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la terminación –o del alcano por –ol.

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución:

Como secundario se denomina hidroxi.

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3

4-metilfenolp-metilfenol(p-cresol)

2-nitrofenolo-nitrofenol

3-bromo-4- metilfenol

Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para.

Fenoles derivados de fenol

2-Naftol , β-Naftol

OH

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Eteres -eter

Los éteres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otros complejos se nombran como alcoxi (RO-) derivados del grupo más complejo.

Los éteres se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonados unidos al oxígeno y añadiendo a continuación la palabra éter.

Aminas -amina

Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.

NH2N

H3C

H3C

CH3

NH2

propilamina trietilamina anilina

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Las aminas con estructura más complicada se pueden nombrar llamando al grupo -NH2 como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con un localizador que indique su posición en la cadena o anillo de átomos.

Los nombres sistemáticos de los aldehidos se construyen cambiando la -o final del nombre de alcano por la terminación -al.El carbono aldehídico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el número 1 como localizador. Si el grupoaldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehído.

Nomenclatura de los aldehídos -al

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Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano por la terminación -ona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el localizador más bajo posible. En las cetonas cíclicas al grupo carbonilo se le asigna el localizador 1.

Nomenclatura de las cetonas -ona

El grupo carbonilo de aldehído o cetona se puede nombrar como sustituyente en una molécula que contenga un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo -oxo y al grupo -CHO se le designa con el nombre de formilo.

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Acidos carboxílicos: ácido -oico

Anhídridos de ácido: anhídrido nombre del ácido carboxílico

Halogenuros o haluros de ácido: haluro de -ilo / -oilo

Esteres: ..ato de -ilo

Amidas: -amida

ACIDOS CARBOXILICOS y DERIVADOS

Acidos carboxílicos: -oico

Acido metanoicoAcido etanoico

COOH

Acido ciclohexanocarboxílico

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Anhidridos de ácido anhidrido

Se designan cambiando la palabra ácido por anhídrido.

Al grupo R-CO se le llama genéricamente radical acilo.Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo. Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.

Haluros de ácido: haluro de -oilo/-ilo

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Esteres: ..ato de -ilo

Se nombrar reemplazando el prefijo y sufijo del ácido por la terminación -ato de, agregando el nombre del grupo alquilíco unido al oxígeno del éster.

COOCH2CH3

CH3CH2COOCH2CH2CH3

Benzoato de etilo Propanoato de propilo

Amidas: -amida

Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra ácidoy reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico por -carboxamida.Cuando no es función principal , el grupo se designa mediante el prefijo carbamoil- (si la unión es por el CO) ó el prefijo amido- (si la unión es por el Nitrógeno).

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OTROS COMPUESTOS CON NITRÓGENO:

Nitrilos o cianuros ; Nitroderivados

R

NITRILOS o CIANUROS

C N R NO2

NITRODERIVADOS

CNPropanonitriloCianuro de etilo

CN

Ciclopentanocarbonitrilo

COOH

CN

Acido 3-cianobutanoico

NO2

Nitrobenceno

OCl

NO2

2-cloro-4-nitrociclobutanona

NOMENCLATURA DE UN COMPUESTO POLIFUNCIONAL:Un nombre normalmente se compone de:

+ (Estereoquímica)

+ Localizadores, multiplicadores y prefijos de sustituyenteso funciones no principales en orden alfabético

+ Ciclo o cadena principal con prefijo de tamaño-longitud e incluyendo localizadores, multiplicadores y sufijos para dobles o triples enlaces: eno, ino

+ Localizadores, multiplicadores y sufijo correspondiente a la función principal

OHO

H3COOC

(R, E)-6-ciclobutil-6-hidroxi-4,5-dimetoxi-4-hexen-2-inoato de metilo

O