clase 2 qo nomenclatura
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Clase de nomenclaturaTRANSCRIPT
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Nomenclatura
Por
Vctor Marcelo Francisco Ernesto
Scrates Alberto Eugenio
Asencio
-
Dr. M. Asencio 2
Objetivos
Clasificacin de hidrocarburos
Nomenclatura de hidrocarburos
Nomenclatura de grupos funcionales
Nomenclatura aplicada a los frmacos.
-
Dr. M. Asencio 3
Clasificacin de hidrocarburos
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFTICOS
CCLICOS
ALIFTICOS AROMTICOS
HIDROCARBUROS
CxHy
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Dr. M. Asencio 4
Clasificacin de hidrocarburos
Nombre FM Enlaces
Alcanos CnH 2n+2 simples
HC Alquenos CnH2n dobles
Alquinos CnH2n-2 triples
* Regla variable
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Dr. M. Asencio 5
Nomenclatura de hidrocarburos
Reglas de nomenclatura para HC => IUPAC
La nomenclatura para alcanos es la base para nombrar los
dems HC (alquenos, alquinos, y cicloalifticos.
Reglas para alcanos
1. Se escoge la cadena carbonada (cadena principal)
continua ms larga.
(se le asigna prefijo y numeracin)
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Dr. M. Asencio 6
Nomenclatura de hidrocarburos
Nmero
de carbonos
Prefijo Nombre Radical o
sustituyente
1 Met Metano Metil
2 Et Etano Etil
3 Prop Propano Propil
4 But Butano Butil
5 Pent Pentano Pentil
6 Hex Hexano Hexil
7 Hept Heptano Heptil
8 Oct Octano Octil
9 Non Nonano Nonil
10 Deca Decano Decil
11 Undec Undecano Undecil
---- ---- ---- ----
20 Eicosa Eicosano eicosil
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Dr. M. Asencio 7
Nomenclatura de hidrocarburos
2. Al prefijo se le asigna la terminacin correspondiente.
(ano para alcanos; eno para alquenos e ino para alquinos)
heptano Undecano
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Dr. M. Asencio 8
Nomenclatura de hidrocarburos
3. Para hidrocarburos cclicos se le antepone la palabra
ciclo al nombre fundamental.
ciclobutanociclohexano
ciclooctano
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Dr. M. Asencio 9
Nomenclatura de hidrocarburos
4. Los ciclos sustituidos tienen prioridad sobre las
cadenas alifticas.
1-pentilcicloheptano
(Incorrecto: 1-cicloheptilpentano)
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Dr. M. Asencio 10
Nomenclatura de hidrocarburos
5. Cuando existen cadenas laterales de menor longitud,
unidas a la cadena principal; estas se numeran de tal
forma que los sustituyentes tomen la numeracin ms
baja posible.
12
3
4
5
12
3
4
5
6
7
2-metilpentano3-etil-5-metilheptano
-
Dr. M. Asencio 11
Nomenclatura de hidrocarburos
5.1 En presencia de sustituyentes repetidos, se repiten la
numeracin del carbono donde se encuentra el
sustituyente y se aade los prefijos de cantidad griegos
(antes del nombre del sustituyente).
12
34
5
6
7
3,4,5-trietilheptano
-
Dr. M. Asencio 12
Prefijos de cantidad
Prefijo Significado
Mon- 1Di- 2
Tri- 3
Tetra- 4
Penta- 5
Hexa- 6
Hepta- 7
Octa- 8
Nona- 9
Deca- 10
-
Dr. M. Asencio 13
Nomenclatura de hidrocarburos
5.2 Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico.
Por ejemplo: etil > metil > propil
12
34
5
6
1,2-dietil-3,4-dimetil-5-pentilciclohexano
-
Dr. M. Asencio 14
Nomenclatura de hidrocarburos
5.3 Los sustituyentes ramificados (o sustituidos) se nombran
entre parentesis indicando la posicin de unin a la cadena
principal.
1
2
34
5
6
7
1'2'
4-(1'-metiletil)heptano4-isopropilheptano
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Dr. M. Asencio 15
Nombres alternativos de sustituyentes ramificados
propilisopropil
butil secbutil isobutil tercbutil
pentilisopentilsecpentil tercpentil
El punto de unin a la cadena principal aparece en rojo
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Dr. M. Asencio 16
Ejercicios
1. Proponga una estructura para los siguientes compuestos:
1.1 4,5-dietil-3,6-dimetildecano
1.2 4-(1-metilbutil)heptano
1.3 4-(1-etilpropil)-2,3,5-trimetilnonano
1.4 1-terbutilciclopentano.
2. Asigne un nombre apropiado (IUPAC) para los siguientes compuestos.
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Dr. M. Asencio 17
Alquenos
-
Dr. M. Asencio 18
Nomenclatura de alquenos
Los alquenos poseen al menos un doble enlace en
su estructura.
Las reglas para nombrarlos son similares a la de
los alcanos.
En este caso la terminacin -ano se cambia por -
eno => que es la funcin principal del compuesto.
Las reglas que deben seguirse son:
-
Dr. M. Asencio 19
Nomenclatura de alquenos
6. La cadena principal en los alquenos es aquella que
contiene un doble enlace y este debe poseer la menor
numeracin.
11
22
23
3
3
1
45
6
1-penteno 2-buteno 5-metil-2-hexeno
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Dr. M. Asencio 20
Nomenclatura de alquenos
Cuando un sustituyente de un alqueno contiene uno o ms
dobles enlaces, los radicales pueden ser nombrados
sistemticamente o utilizando nombres vulgares.
etenil
(vinil)2-propenil
(alilo)
1-metiletenil
(isopropenilo)
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Dr. M. Asencio 21
Ejercicios
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Dr. M. Asencio 22
Nomenclatura de alquenos
7. Si la cadena principal contiene ms de un doble enlace se
utilizan los prefijos griegos de cantidad colocndolos
antes de la palabra eno .
1
23
4
5
6
7 1
23
4
5
6
1,3,6-heptatrieno 2-isopropil-3-terbutil-1,4-ciclohexadieno
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Dr. M. Asencio 23
Alquenos conjugados
Los alquenos conjugados presentan dobles y simples enlaces
alternados en su estructura
un dieno conjugado un dieno no conjugado
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Dr. M. Asencio 24
Alquenos conjugados cclicos
1
2
1
2
3
4
1
2
3
4
5
63
1,3-ciclohexadieno 1,4-ciclohexadieno 1,3,5-ciclohexatrieno
(Benceno)
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Dr. M. Asencio 25
Alquenos conjugados:Benceno
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Dr. M. Asencio 26
Alquenos conjugados:benceno
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Dr. M. Asencio 27
Estructura electrnica de benceno
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Dr. M. Asencio 28
Compuestos aromticos
Regla de Huckel N (e) = 4n +2
Dobles enlaces conjugados
Sistema plano
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Dr. M. Asencio 29
Ejemplos
N
HH
HH
::
-
Dr. M. Asencio 30
Arilos sustituidos
1
3
4
5
62
1
1
34
1,2-dimetilbenceno
orto-dimetilbenceno
1,3-dimetilbenceno
meta-dimetilbenceno
1,4-dimetilbenceno
para-dimetilbenceno
-
Dr. M. Asencio 31
Benceno como sustituyente
fenil
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Dr. M. Asencio 32
Derivados de benceno
tolueno
(1-metilbenceno)naftaleno
-
Los alquinos
-
Dr. M. Asencio 34
Los alquinos
Poseen a lo menos un triple enlace en su
estructura.
Son compuestos ms reactivos que los
alcanos y alquenos
HC CH
-
Dr. M. Asencio 35
Los alquinos
8. La cadena principal es aquella que contiene al triple enlace
1
2
34
12
34
56
7
12
3
45
68
2-butino 4-metil-2-hexino 2,5-octadiino
-
Dr. M. Asencio 36
Los alquinos
9. Si un compuesto posee dobles y triples enlaces, existen
dos posibilidades para numerar la cadena principal
9.1 La numeracin se hace de tal forma que sea la ms baja
posible considerando ambos enlaces.
3-penten-1-ino
1
2
3
4
5
-
Dr. M. Asencio 37
Los alquinos
9.2 Cuando ambas alternativas llevan a la misma
numeracin, la prioridad se le asigna al alqueno.
4-pentin-1-eno
2
3
4
15
-
Grupos funcionales
-
Dr. M. Asencio 39
Grupos funcionales
Consideremos un hidrocarburo simple:
CH3CH2CH2CH2CH2-H
R-H
R: sustituyente o grupo alquilo
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Dr. M. Asencio 40
Grupos funcionales
Al sustituir H (C) por un heterotomo (i.e.
un tomo distinto de C e H) se obtienen los
grupo funcionales.
R-H R-OH
En este caso R-OH es la frmula general que
designa a los Alcoholes.
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Dr. M. Asencio 41
Grupos funcionalesNombre Frmula generalAcido carboxlicos RCOOH
steres RCOOR
Halogenuros de
cidos
RCOX
(X= halgeno)
alcoholes R-OH
Tioles R-SH
teres R-O-R
tioteres R-S-R
Aminas R-NH2Aldehidos R-CHO
Cetonas R-(C=O)-R
Alquenos RC=CR
Alquino RCCRAlcano RC-CR
-
Dr. M. Asencio 42
-
Dr. M. Asencio 43
Alcoholes
Nomenclatura : CP +ol
Sustituyente : hidroxi
OH12
3
1-propanol
OH
OH OH
1-ciclohexanol
1 2
1,2-etanodiol
-
Dr. M. Asencio 44
Alcoholes: diversidad de nomenclatura
OH
OH
2-propen-1-ol
2-propenol
alcohol allico
12
3
4
5
3-etenil-4-penten-2-ol
3-vinil-4-penten-2-ol
-
Dr. M. Asencio 45
Alcoholes aromticos: fenoles
OH
1,3,5-ciclohexatrien-1-ol
fenol
1
2
3
4
5
6
OH
-
Dr. M. Asencio 46
Fenoles hidroxilados
OH OH OH
OH
OH
Fenolcatecol
1,2-dihidroxibenceno
2-hidroxifenol
resorcinol
1,3-dihidroxibenceno
3-hidroxifenol
11 1
2
3
-
Dr. M. Asencio 47
Alcoholes en la naturaleza
OH
mentol
-
Dr. M. Asencio 48
Alcoholes en la naturaleza
HO colesterol
-
Dr. M. Asencio 49
Alcoholes en la naturaleza
O
HO
D9-tetrahidrocanabinol
D9-THC
-
Dr. M. Asencio 50
Tioles
Compuestos que contienen -SH
Nomenclatura : CP + tiol
Sustituyente : mercapto
-
Dr. M. Asencio 51
Tioles
SH
SHSH
etiltiolpropiltiol
feniltiol
becenotiol
-
Dr. M. Asencio 52
Tioles
SH
(zorillos)
SH
(ajos)
-
Dr. M. Asencio 53
teres
Compuestos que contienen R-O-R
Nomenclatura : a) 2 x CP + ter
b) O como sustituyente
Sustituyente : oxa
-
Dr. M. Asencio 54
teres
Alternativa a) 2 x CP + ter
O
O
butiletilter ciclohexilisopropilter
-
Dr. M. Asencio 55
teres
Alternativa b) oxgeno como sustituyente
O
2-oxaheptano
O
-
Dr. M. Asencio 56
teres cclicos
O
O
O
O
oxaciclopropano
(oxirano)oxaciclopentano
-
Dr. M. Asencio 57
Aminas
Compuestos que contienen R-NH2
Nomenclatura : CP + amina
Sustituyente : amino
-
Dr. M. Asencio 58
Aminas: clasificacin
Amina primaria: R-NH2
Amina secundaria: R-NH-R
Amina terciaria: R-N(R)R
Amina cuaternaria: R4-N+X-
-
Dr. M. Asencio 59
Aminas: clasificacin
NH2
HN N
primaria secundaria terciaria
-
Dr. M. Asencio 60
Aminas cclicas
N
NH2
N
azaciclobutanofenilamina
(anilina)
-
Dr. M. Asencio 61
Aldehidos y cetonas
Compuestos que contienen un grupo
carbonilo -C=O
Nomenclatura : aldehidos = CP + al
: cetonas = CP + ona
Sustituyente : carboxaldehido/oxo
-
Dr. M. Asencio 62
Aldehidos y cetonas
aldehidos = R-CHO
O
H
= CHO
12
3
propanal
-
Dr. M. Asencio 63
Aldehidos y cetonas
H
OCHO
benzaldehido
-
Dr. M. Asencio 64
cetonas
cetonas = R-C(O)-R
O
O
3-pentanona
dietilcetona
-
Dr. M. Asencio 65
cetonas
O O
O
-
Dr. M. Asencio 66
cetonas
H
O O
12
3
45
6
-
Dr. M. Asencio 67
-
Dr. M. Asencio 68
Cetonas combinadas
O O
H
O
-
Dr. M. Asencio 69
Acidos carboxlicos
Compuestos que contienen un grupo
carboxilico -COOH, el cual como anin se
denomina carboxilato (-COO-)
R-COOH = RCO2H
Nomenclatura : acido CP + ico
Sustituyente : carboxi
-
Dr. M. Asencio 70
Acidos carboxlicos
O
OH1
2
3
4
5
cido 3-metilpentanoico
-
Dr. M. Asencio 71
Acidos carboxlicos
COOH COOH
acido benzico
-
Dr. M. Asencio 72
Acidos carboxlicos
COOH
O NH2
COOH
OH
O
(CH3COOH)
cido etanoico
(cido actico)
-
Dr. M. Asencio 73
Acidos carboxlicos: alternativas
COOH
COOH
NH2
Cl
-
Dr. M. Asencio 74
Derivados de cidos carboxlicos
Los derivados de cidos carboxlicos
conservarvan el grupo carbonilo
esteres: RCOOR
amidas: RCONHR (R= H o alquilo)
halogenuros de cido: RCOX (con
X=halgeno)
-
Dr. M. Asencio 75
Esteres
esteres: RCOOR
nomenclatura: (CP+ato) de CP
* CP incluye al carbono del carbonilo
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Dr. M. Asencio 76
Esteres
O
O1
2
3
propanoato de metilo
O
O
-
Dr. M. Asencio 77
Esteres
O
O
-
Dr. M. Asencio 78
Amidas
amidas: RCONHR
nomenclatura: CP + (CP+amida)
* CP incluye al carbono del carbonilo
el enlace amida = enlace peptdico
-
Dr. M. Asencio 79
Amidas
NH2
O
etanoamida
O
HN
isobutilbutanoamida
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Dr. M. Asencio 80
Amidas
O
N
-
Dr. M. Asencio 81
Halogenuros de cidos
AA: RCOX (X= F, Cl, B o I)
nomenclatura: halogenuro de CP +ilo
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Dr. M. Asencio 82
Halogenuros de cidos
AA: RCOX (X= F, Cl, B o I)
nomenclatura: halogenuro de CP +ilo
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Dr. M. Asencio 83
Halogenuros de cidos
Br
O
Cl
O
bromuro de etanoilo cloruro de benzoilo
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Dr. M. Asencio 84
Nitrilos
Nitrilos : -CN
Nomenclatura : CP + nitrilo
sustituyente : ciano (carbonitrilo)
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Dr. M. Asencio 85
Nitrilos
N
ClBr
CN
butanonitrilo