clase 03 bases quimicas

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Farmacología Ciclo : V Tema : Farmacoquimica II Docente : Dr. Raúl Sotelo Casimiro Semestre : 2014 - II

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Page 1: Clase 03 bases quimicas

Farmacología Ciclo : VTema : Farmacoquimica IIDocente : Dr. Raúl Sotelo CasimiroSemestre : 2014 - II

Page 2: Clase 03 bases quimicas

Cadenas Carbonadas

C C

C C

C

C C

C

C

N

ALKANO : C – C – C – C – C.

ALKENO : C = C – C – C – C ; C = C – C – C = C

ALKINO : C ≡ C – C – C – C ; C ≡ C – C – C ≡ C

HETEROCÍCLICO

C C

C C

C

C

C

C

C

C C

C

N

CONDENSADO

Anillos Carbonados

CÍCLICO

Page 3: Clase 03 bases quimicas

Hidrocarburo

H C C C C C H

H HH H H

HH H HH

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

C5H12

Cn H2n + 2

01. Desarrollada

02. Semidesarrollada

05. Taquigráfica

03. Global

04. General

Page 4: Clase 03 bases quimicas

Nomenclatura de Hidrocarburo

• ALKANO:– Aciclico: # C + “ano”.– Anillo: Ciclo y nombre acíclico.– Anillo Condensado: # anillos y nombre de cada anillo.– Radical alquilo: Nombre acíclico, cambia “ano” x “ilo”.

• ALKENO:– Acíclico: # C + “eno” x cada enlace doble.– Radical alquenilo: Nombre acíclico, se agrega “ilo”.

• ALKINO:– Acíclico: # C + “ino” x cada enlace triple.– Radical alquinilo: Nombre acíclico, agrega “ilo”.

Page 5: Clase 03 bases quimicas

AlquilaciónAlquilación

NORADRENALINA

CH CH2 NH2

OH

OH

OH

ADRENALINA

CH CH2 NH

OH

OH

OH CH3

Desmetilacion

Proceso químico en la que a una molécula se le inserta un grupo alquilo

DesalquilaciónDesalquilaciónProceso químico en la que una molécula pierde un grupo alquilo

Desmetilación: norDesmetilación: norSi una molécula pierde un grupo metilo, a su nombre se la antepone: nor

Page 6: Clase 03 bases quimicas

Nomenclatura de Anillo Heterocíclica

– Prefijo: Por cada átomo diferente al carbono. S = tia, O = oxa, N = aza.

– Sufijo : Por el número de átomos del anillo 5 = ol, 6 = ina, 7 = epina.

S

N

N

N

Tiazol Diazepina

Page 7: Clase 03 bases quimicas

AnulenoAnuleno• Anillo que tiene intercalado enlace doble y simple, teniendo un punto nodal en cada

atomo del anillo, formando así un anillo nodal.

AromáticoAromático Anuleno que tiene 2 + 4n e- Pi, donde n es cualquier número, desde cero. En cada enlace doble hay 2 e- Pi.

Anuleno 4 No Anuleno Anuleno 6

No Aromático No Aromático Aromático

Page 8: Clase 03 bases quimicas

Oxidación de HidrocarburosPrimer Grado: Carbono comparte una valencia con O ó N.

Segundo Grado: Carbono comparte dos valencias con O ó N.

Tercero Grado: Carbono comparte tres valencias con O ó N.

C

H

R

H

O

H

C

H

R

H

N

H

H

CR

H

O CR

H

N

H

CR

OH

O CR N

Page 9: Clase 03 bases quimicas

Alcohol Alcohol Hidrocarburo con grupo Oxidrilo (OH), resultado de: La oxidación en primer grado, del carbono con oxigeno.

C

H

R

H

H CH2OHRC

H

R

H

O H

Clasificación de AlcoholesClasificación de Alcoholes01. Alcohol Primario: Oxidrilo en Carbono Primario.

02. Alcohol Secundario: Oxidrilo en Carbono Secundario.

03. Alcohol Terciario: Oxidrilo en Carbono Terciario.

Page 10: Clase 03 bases quimicas

CH3 – CH2 – CH2OH → Propanol – 1.

CH3 – CHOH – CH3 → Propanol – 2.

CH3 – COH – CH3 → Metil – 2, Propanol – 2.

CH3

OH OH OH

OH OH

OHHidroxi ciclo

pentanoPenta Hidroxi ciclo pentano

Nomenclatura de alcoholes *Acíclico: Nombre HC + “ol” x cada Oxidrilo. *Anillo : “Hidroxi” x cada Oxidrilo + Nombre del anillo.

Page 11: Clase 03 bases quimicas

AldehídoAldehído Hidrocarburo con grupo Carbonilo Primario (-CHO), resultado de: La oxidación en segundo grado, del carbono primario con el oxigeno.

Nomenclatura:

• Nombre HC + “al” x cada carbonilo primario.

• CHO – CH2 – CH3 CHO – CH2 - CHO.

Propanal Propanodial

C

H

R

H

H CHORC

H

R O

Page 12: Clase 03 bases quimicas

CetonaCetona Hidrocarburo con grupo Carbonilo Secundario (C=O), resultado de: La oxidación en segundo grado, del carbono secundario con el oxigeno.

Nomenclatura:

• Acíclico: Nombre HC + “ona” x cada carbono secundario.

• Anillo: “ceto” x cada carbonilo secundario y nombre del anillo.

C

H

R

H

R C

R

R O COR R

O

CH3 – CO – CH3

Propanona

Ceto ciclo pentano

Page 13: Clase 03 bases quimicas

Acido CarboxílicoHidrocarburo con grupo Carboxilo (-COOH), resultado de: La oxidación en tercer grado, del carbono primario con el oxigeno.

Nomenclatura: # C + “oico” por cada carboxilo

C

H

R

H

H C

OH

R O COOHR

COOH – CH2 – CH3

Ac. Propanoico

COOH – CH2 – COOH

Ac. Propanodioico

Nomenclatura de los carbonos en ácido carboxilico

1

COOH

2

CH2

α

3

CH2

β

4

CH2

γ

n

CH3

ώ

Page 14: Clase 03 bases quimicas

Amina Hidrocarburo con grupo Amino (-NH2), resultado de: La oxidación en primer grado, del carbono con Nitrógeno.

N

H

R H

NR

H

R

NR

R

R

N+

R

R

R

R

Amina Primaria: Si N se une a una cadena HC

Amina Secundaria: Si N se une a dos cadena HC

Amina Terciaria: Si N se une a tres cadenas HC

Amina Cuaternaria: Si N se une a cuatro cadenas HC

Page 15: Clase 03 bases quimicas

Nomenclatura genérica

1. Glicol : CH2OH – CH2OH

2. Glicerol : CH2OH – CHOH – CH2OH

3. Acético : CH3 – COOH

4. Propionico : CH3 – CH2 – COOH

5. Butírico : CH3 – (CH2)2 – COOH

6. Valerico : CH3 – (CH2)3 – COOH

7. Miristico : CH3 – (CH2)12 – COOH

8. Palmítico : CH3 – (CH2)14 – COOH

9. Esteárico : CH3 – (CH2)16 – COOH

10. Araquidico : CH3 – (CH2)18 – COOH

Page 16: Clase 03 bases quimicas

Nomenclatura genérica11. Oxálico : COOH – COOH

12.Malonico : COOH – CH2 – COOH

13.Succínico : COOH – (CH2)2 – COOH

14.Glutarico : COOH – (CH2)3 – COOH

15.Oleico : CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH

16. Linoleico : CH3 – (CH2)7 – (CH = CH – CH2)2- (CH2)3– COOH

17. Linolenico : CH3 – (CH2)7 – (CH = CH – CH2)3-COOH

18. Araquidónico : CH3 – (CH2)4 –(CH = CH–CH2)4– CH–CH2 -COOH

19. Etanolamina : CH2OH – CH2 – NH2

20. Colina : CH2OH – CH2 – N+–(CH3)3

Page 17: Clase 03 bases quimicas

Benceno y Anillos Condensados

Benceno Fenil Orto Meta Para

Naftaleno Antraceno Fenantreno

Page 18: Clase 03 bases quimicas

Anillo Condensado de Benceno y DerivadosAnillo Condensado de Benceno y Derivados

Naftaleno

Esterano

+

Ciclo pentano Ciclo pentano Naftaleno

Naftaleno Perhidro Naftaleno

Esteroide

Estrano Androstano Pregnano Metabolano Colano Colestano

Page 19: Clase 03 bases quimicas

Anillo Heterocíclico

O N N

N

N

N

Furano Pirrol Imidazol Pirazol

O N N

N

N

N

Pirano Piridina Pirazina Pirimidina

Page 20: Clase 03 bases quimicas

Anillos condensadosAnillos condensados

N NN

N N

N

Purina Indol Quinoleina

N

NN

N

Porfirina

N

NN

N

Fe

Hemo

Hemoglobina: transporta Oxigeno

Mioglobina: Almacena Oxigeno

Citocromo: Transporta electrones

Page 21: Clase 03 bases quimicas

NEBULOSA DE LA VIA LACTEA: PEQUEÑO FANTASMA

Dr. Raul sortelo casimiro