UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADASCARRERA DE INGENIERIA EN BIOTECNOLOGA

Asignatura: Qumica Orgnica IINombre: Santiago Salazar Nivel: SegundoFecha: 2014-06-11

REACCION DE CARBOXILACIN DE REACTIVOS DE GRIGNARDUn mtodo alterno para preparar cidos carboxlicos es la reaccin de un reactivo de Grignard con CO2, que genera un carboxilato metlico, seguida por una protonacin que da el cido carboxlico. Esta reaccin de carboxilacin se lleva a cabo ya sea vertiendo el reactivo de Grignard sobre hielo seco (CO2 slido) o haciendo burbujear una corriente de CO2 seco a travs de una solucin de dicho reactivo. Por lo general, la carboxilacin de Grignard produce una buena cantidad de cidos carboxlicos a partir de halogenuros de alquilo, pero este mtodo se limita a los halogenuros de alquilo que pueden formar reactivos de Grignard en primera instancia.

MECANISMO DE REACCIN.El mecanismo de la carboxilacin de Grignard es similar a la de otras reacciones homnimas. El halogenuro de magnesio se suma a un enlace C=O del dixido de carbono en una reaccin tpica de adicin nucleoflica. La protonacin del carboxilato por la suma de HCl acuoso en una etapa separada produce el cido carboxlico libre.

EJEMPLO:A partir del bromo benceno llegar al cido fenilactico.

BIBLIOGRAFIA:McMurry, J. (2002). Qumica Orgnica. Mxico D.F.: Cengage Learning Editores, S.A.