Chapter 24

Carbohidrato: un polihidroxialdehdo o polihidroxicetona, o una sustancia que por hidrlisis genera este tipo de compuestos.Monosacrido: un carbohidrato que puede ser hidrolizado a un simple carbohidratomonosacridos tienen una frmula general CnH2nOn, donde n vara desde 3 a 8aldosa: un monosacrido que tiene un grupo aldehdo.cetosa: un monosacrido que tiene un grupo cetona.

Carbohidrato significa hidrato de carbono.

Nombre deriv de investigaciones primeros qumicos: observaron que al calentar azcar obtenan residuo negro de carbn y gotas de agua condensadas.

Adems, el anlisis qumico de los azcares y otros carbohidratos indicaron que contenan nicamente carbono, hidrgeno y oxgeno y muchos de ellos tenan la frmula general (CH2O)n.

No son compuestos hidratados, como lo son muchas sales inorgnicas

Compuestos orgnicos ms extendidos en biosfera

Nutrientes orgnicos principales de tejido vegetal (60-90%)

Despus protenas y lpidos, 3er grupo ms abundantes en animales (

Contienen C, H y O.

Definicin satisfactoria para mayora, algunos tienen proporcin menor de O, o existen derivados que pueden tener N y S.

Sintetizados a partir materia inorgnica por vegetales mediante la fotosntesis

Vegetales los utilizan como fuente de energa o base para otros nutrientes

Energticas: (glucgeno en animales y almidn en vegetales, bacterias y hongos)Glucosa es uno de carbohidratos ms sencillos, comunes y abundantes; representa molcula combustible que satisface demandas energticas de la mayora de los organismos.De reserva:Se almacenan como almidn en vegetales y glucgeno en animales. Ambos polisacridos pueden ser degradados glucosa.

Por estructura qumica, dividen en 2 grupos: azcares y no azcares. Azcares ms simples: monosacridos, dividen:

Triosas (C3H6O3)

Tetrosas (C4H8O4)

Pentosas (C5H10O5)

Hexosas (C6H12O6).

Monosacridos pueden unirse entre s por deshidratacin para formar di, tri polisacridos, conteniendo 2, 3 ms unidades de monosacridos.

No azcares: tienen > 10 monosacridos y no poseen sabor dulce.

No azcares dividen 2 subgrupos: Hemopolisacridos (consistiendo los primeros en unidades de monosacridos idnticas ) Heteropolisacridos (mezclas distintos monosacridos)

Los monosacridos se clasifican atendiendo a su nmero de tomos de carbono:hexosaheptosaoctosatriosatetrosapentosaFrmulaNombre

Hay solamente dos triosas

A menudo aldo- y ceto- se omiten y estos compuestos se nombran simplemente como triosas Aunque esta designacin no diga la naturaleza del gru-po carbonilo, indica el nmero de carbonosCHOCHOHC=O

Aldosa: Ribosa (presente en el ARN)

Hexosas: C6H12O6 Aldosa : Glucosa galactosa Cetosa : Fructosa

Disacaridos:C12H22O11Por hidrlisis dan origen a dos molculas de monosacridos por ejemplo Sacarosa Glucosa + FructosaMaltosa Glucosa + GlucosaLactosaGlucosa + galactosa

Por hidrolisis se presentan hasta 3000 molculas de monosacridosAlmidnCelulosaGlucgeno

La siguiente imagen te presenta tres tipos de hexosas diferentes por su grupo funcional:

Analiza la imagen, qu diferencia estructural encuentras entre la glucosa y la galactosa?

ISOMERA PTICAUismero ptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda.Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarmetro y se denomina actividad ptica. Si el estereoismero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrgiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levgiro.

Esquema de un polarmetro

ISOMERA PTICALos ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.Un carbono es quiral (o asimtrico) cuando est unido a 4 sustituyentes distintos. Una molcula es quiral cuando no presenta ningn elemento de simetra (plano, eje o centro de simetra). Las molculas quirales presentan actividad ptica.La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayora de los compuestos biolgicos son quirales.

ENANTIMEROSLos estereoismeros que son imgenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantimeros.

DIASTEREOISMEROSLos estereoismeros que no son imgenes especulares se denominan diastereoismeros.

Proyeccin Fischer : muestra la representacin, en dos dimensiones, de la configuracin de un estereocentro tetrahdricolneas horizontales: enlaces proyectados hacia fuera.lneas verticales:enlaces proyectados hacia dentro.(R)-GliceraldehdoCHOCHOH(R)-GliceraldehdoHOHCHO

Cuando en la estructura del monosacrido hay un grupo OH del lado derecho en el penltimo Carbono, se les designa como D (D-glucosa, D-galactosa).Si el grupo OH se encuentra del lado izquierdo en el penltimo Carbono, a estos se les conoce como azcares L.

En 1891, Emil Fischer hace una asignacin arbi-traria de D- y L- a los enantimeros del gliceraldehdoL-GliceraldehdoD-GliceraldehdoDDHH

De acuerdo con la propuesta de FischerD-monosacrido: un monosacrido,que se escribe en proyeccin de Fischer,con el -OH del penltimo carbono a la derechaL-monosacrido: un monosacrido,que se escribe en proyeccin de Fischer,con el -OH del penltimo carbono a la izquierda.

Ejemplos:de dos D-aldotetrosas y de dos D-aldopentosasD-EritrosaD-TreosaD-RibosaHHHHHHHHHHH

Y de tres D-aldohexosasHHHHD-GlucosaminaD-GlucosaD-GalactosaHHHHHHHH

Los monosacridos presentan grupos hidroxilo y carbonilo en la misma molcula, encontrndose en la naturaleza normalmente como hemiacetales cclicos de cinco y seis miembroscarbono anomrico : el nuevo estereocentro que resulta de la formacin del hemiacetal cclicoanmeros: carbohidratos que se diferencian en la configuracin del carbono anomrico

Proyecciones HaworthHemiacetales de cinco- y seis-miembros son representados como pentgonos y hexgonos planos, segn el caso, vistos por el bordeLa representacin ms comn es con el carbono anomrico a la derecha del oxgeno hemiacetlico que se encuentra detrsLa designacin - cuando el -OH del carbono anomrico es cis respecto al -CH2OH terminal; - cuando es trans

Anillos de hemiacetal de seis-miembros son nombrados por el sufijo -piranosa- Anillos de hemiacetal de cinco-miembros son nombrados por el sufijo -furanosa-OOPiranoFurano

Los monosacridos son slidos cristalinos coloreados, muy solubles en agua,pero poco solubles en etanol.La siguiente tabla indica dulzores relativos (el azcar de mesa = 100 es el dulzor de referencia) D-fructosa 174D-glucosa 74D-galactosa 0.22sacarosa (azcar mesa) 100 lactosa (azcarde leche) 0.16 Miel 97 Melaza 74Jarabe de grano 74

Monosacridos de 5 CIncluyen L-arabisona, D-xilosa, D-ribosa.Desde punto vista nutricional, pentosa ms importante es D-ribosa y derivados D-desoxiribosa y ribitol. D-ribosa y la D-desoxiribosa son componentes esenciales de ARN y ADN, respectivamente.Ribitol es componente esencial de riboflavina.

Glucosa: Existe en su forma libre en tejidos de vegetales, y en sangre. En la mayora de los ingredientes alimenticios naturales, la glucosa existe en forma combinada, tanto con un monosacrido como un componente exclusivo de los disacridos (p. ej. maltosa) y de polisacridos (p. ej. almidn, glicgeno, celulosa) bien combinada con otros monosacridos en forma de lactosa (azcar de la leche), sucrosa y heteropolisacridos.

A semejanza de la glucosa, la fructuosa existe en su forma libre en los jugos de vegetales, frutas y en la miel. Es un componente del disacrido sucrosa y es el azcar ms dulce que existe en la naturaleza (p. ej. es responsable del sabor excepcionalmente dulce de la miel).

Aunque no existe en forma libre en la naturaleza, se presenta como un componente del disacrido lactosa y de muchos polisacridos, incluyendo los galactolpidos, gomas y muclagos.

Estn formados por dos azcares hexosas, de cuya unin se elimina como residuo el agua

Disacridos de mayor importancia que existen en la naturaleza son la maltosa, sacarosa y lactosa.

Maltosa: Est constituida por dos molculas de glucosa unidas mediante un enlace -1,4-glucosdico. La maltosa es un azcar reductor, soluble al agua.

No se encuentra en naturaleza, pero es producto obtenido de degradacin almidn. Por ejemplo, durante el proceso de germinacin de la cebada, se obtiene maltosa a partir del almidn, gracias a la accin enzimtica de la amilasa; una vez germinada y secada la cebada (que ahora se le denomina malta) se le emplea para la elaboracin de cerveza y Whisky de malta.

SACAROSA:Constituida por una molcula de glucosa y una de fructosa unidas a travs de un enlace -1--2-glucosdico. Dado que los dos grupos reductores funcionales estn involucrados en el enlace glucosdico, la sacarosa no posee propiedades reductoras.Ampliamente distribuida en la naturaleza, se encuentra en la mayora de las plantas; entre las fuentes ricas en sacarosa, se incluyen al azcar de caa (20% de sacarosa), azcar de remolacha (1520%) y zanahorias.

Es azcar utilizada a nivel domstico para endulzar alimentos en casa. Cuando la sacarosa es 200C forma caramelo Melazas son lquidos viscosos (2030% de humedad), de color obscuro, de los que no se puede extraer ms sacarosa mediante procesos de cristalizacin, debido a la presencia de cantidades apreciables de azcares reductores (p. ej. glucosa) e impurezas.

LACTOSA:Compuesta de glucosa y galactosa, unidas por un enlace -1, 4-glucosdico. A semejanza de la maltosa tiene propiedades reductoras.Principal azcar en la leche y exclusivo de mamferos. 40% total slidos leche; Fcilmente sufre fermentacin bacteriana, por ejemplo agriamiento de la leche por Streptococcus lactis, causado por la fermentacin de lactosa a cido lctico. A semejanza de la sacarosa, si la lactosa es calentada a una temperatura de 175 C forma lactocaramelo.

Carbohidratos muy diferentes de azcares.Alto peso molecular y compuestos de gran nmero de hexosas o en menor grado de residuos de pentosas. Muchos de ellos se les encuentra en vegetales y animales comoMaterial de reserva (almidn o glicgeno)Elementos estructurales (celulosa o quitina).

Dos tipos: amilosa y amilopectina.La cadena principal del enlace glicocdico es 1-4 constituye lo que se llama amilasa, si enlace glicocdico es 1-6 y esta parte se le llama amilopeptina.

Forma qumica de almacenaje azcar en vegetalesSe encuentra en tallos, frutos, semillas y hojasRepresenta mayor reserva alimenticia de carbohidratos para vegetalesAlmidn puede representar hasta 70% de las semillas y hasta 30% de los frutos, tubrculos o races

Compuesto por cadenas ramificadas de unidades alfa-Dglucosa, ligadas entre s por enlaces alfa-1, 4 y alfa-1, 6; siendo los ltimos los ms abundantes en el glicgeno (como amilopectina) Forma que carbohidratos almacenados en cuerpo de animales; en particular en msculo e hgado

Formada por cadenas muy largas de unidades de D-glucosa, enlazadas entre s por uniones - 1, 4,Polisacrido muy estable y adems es el carbohidrato ms abundante en la naturaleza, siendo la estructura fundamental de la pared celular vegetal. La celulosa tiene una gran resistencia a la tensin y al ataque qumico

El hombre y algunos amnales no pueden digerir, por carecer de una enzima capaz de romper los enlaces glicocdicos, los rumiantes en cambio s pueden digerir.Es insoluble en el agua.Se aplica en:La fabricacin del papelLa fabricacin del algodn plvoraFabricacin de la seda artificial.

Constituida de unidades repetidas de N-acetil-C-glucosamina, unidas por enlaces -1, 4 y consecuentemente su estructura es similar a la celulosa.Es principal componente estructural de la cutcula de los insectos y del esqueleto de crustceos.

Se les encuentra en la heridas de los vegetales y son compuestos muy complejos, al ser hidrolizados producen una gran variedad de monosacridos y azcares cidos. Un ejemplo es la goma arbiga (goma de acacia).

Son carbohidratos complejos presentes en ciertas plantas y semillas. Muchas algas, especialmente las marinas producen muclagos, mismos que son solubles al agua caliente y forman un gel al enfriarse.

LIPIDOSEl termino lpido se deriva de la palabra griega lipos, que significa grasa. Los lpidos, por su carcter no polar, son insolubles en agua y solubles en solventes orgnicos como el ter di etlico, cloroformo y hexano

Desde el punto de vista qumico son esteres de cidos grasos con alcoholes diversos.Son sustancias no voltiles.Constituyen el material de reserva de animales y vegetales. Se hallan en forma libre o combinan con otras sustancias tales como: colesterol,, acido fosfrico, colina etc.

LPIDOSSAPONIFICALBESSIMPLESCIDOS GRASOSACILGLICRIDOSCRIDOS

GLICEROLPIDOS: GLICEROFOSFOLPIDOS (FOSFOLPIDOS)

ESFINGOLIPIDOS: ESFINGOFOSFOLPIDOS ESFINGOGLUCOLPIDOS

LPIDOS INSAPONIFICABLES ISOPRENOIDES ESTEROIDES,PROSTAGLANDINAS

Molculas hidrocarbonadas con un grupo carboxilo o cido.TIPOS: saturados e insaturados

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PROPIEDADES FSICAS Insolubilidad en agua. Son molculas de carcter anfiptico. Por ello pueden dar lugar a micelas, monocapas o bicapas al entrar en contacto con el agua- Punto de fusin. Aumenta con la longitud y saturacin de la molcula.

PROPIEDADES QUMICAS Esterificacin y saponificacin

Son slidos : cebosLquidos: AceitesSemislidos: manteca

Constituidos por la esterificacin del glicerol con 1 a 3 cidos grasos (Monoacilglicridos, diacilglicridos, triacilglicridos o triglicridos).

-Constituidos por la esterificacin del glicerol con un cidos graso de cadena larga. - Caractersticas: Impermeabilidad. Ejemplos: Cera de las abejas.

Son sustancias que resultan de la combinacin de cidos grasos superiores que los alcoholes monovalente superiores

cido graso + alcoholcrido

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Derivan del cido fosfatdico (Constituido por la esterificacin del glicerol con dos cidos graso y con un cido fosfrico).El cido fosfrico a su vez se puede unir a otras sustancias: inositol, aminolacohol.)

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