CÁLCULO DE LA FÓRMULA MÍNIMA DE UN COMPUESTO

Imaginemos que tenemos un espectro de masas donde se indica un ion molecular de 121. Se trata de un número non y entonces sospechamos de la presencia de nitrógeno.

Calculamos:

# de Carbonos = ion molecular/13 = 121/13 = 9.3 ~ 9 (siempre se redondea hacia abajo)9* 13 = 117

Para conocer el número de hidrógenos debemos considerar que 13 es CH (12 + 1), así que hacemos lo siguiente:

121 – 117 = 4 hidrógenosComo en la fórmula pasada decimos que tenemos 9 CH significa que el número total de hidrógenos

es :9+ 4 = 13

De este modo tenemos una primera fórmula: C9H13

Pero habíamos dicho que la estructura tenía nitrógeno. El peso molecular del N es 14. ¿Cuántos carbonos con hidrógeno debemos quitar para introducir el nitrógeno?

Quitamos un CH2 ya que la masa de éstos es 14, quedando algo así:

C8H11N

CÁLCULO DEL GRADO DE INSATURACIÓN DE UN COMPUESTO

Teniendo la fórmula mínima C8H11N podemos determinarlo empleando la siguiente fórmula:

GI = #Carbonos + 1 –[( ΣH + ΣX – ΣN)/2] De modo que:

GI = 8+1 – [(11+0-1)/2] = 4

OTRO EJEMPLO

ION MOLECULAR: 156 SABEMOS QUE HAY O

# de Carbonos = 12# de hidrógenos = 12

Fórmula C12H12

Introducimos el O quitando un CH4

C11H8O

GI = 8. es muy grande y tal vez no concuerda con la información de los espectros y con la fórmula no se puede hacer una estructura con 8 insaturaciones.Quitamos un carbono y lo complementamos con H

C10H20O

Si el espectro de infrarojo o el de RMN hubiera indicado la presencia de un anhidrido, en vez de quitar el C y añadir los H, se hubiera quitado otro CH4 para introducir el oxígeno y luego se

calculaba el GI