Prctica 2. Formacin de furfurales

Introduccin

Existen diferentes mtodos colorimtricos que permiten la identificacin de azcares ya sea reductores, de pentosas, hexosas, aldosas, cetosas, mono, oligo y polisacridos, entre otros.(1)

El furfural es un aldehdo heterocclico derivado de una variedad de productos agrcolas y es de gran importancia industrial por sus mltiples usos, como: obtencin de alcohol furfurlico, solvente en la produccin de aceites minerales, refinacin de aceites animales y vegetales, concentracin de vitaminas A y E, la eliminacin desustancias formadoras de residuos en los aceites lubricantes, destilacin fraccionada del petrleo, sntesis de urea, formol, etctera.(2)

El Hidroximetilfurfural es unaldehdoy unfuranoformado durante la descomposicin trmica de losglcidos.(3)

Al deshidratar carbohidratos por calentamiento frente a cidos no oxidantes, se formanfurfurales (provenientes de las pentosas) e hidroximetilfurfural (proveniente de las hexosas). La formacin de estos compuestos ha sido empleada en numerosas reacciones colorimtricas para la deteccin, identificacin y cuantificacin de hexosas y pentosas. Mediante pruebas como Molisch, Seliwanoff, Bial. La reaccin de Bial para la deteccin y cuantificacin de pentosas hace uso de la reaccin de furfural con orcinol, obtenindose un color violeta.El alfa- naftol reacciona con furfural e hidroximetilfurfural, dando un color violeta. Esta es la base del test de Molisch para la deteccin cualitativa de hidratos de carbono.Las quetohexosas reccionan mas rpidamente que las aldohexosas con cido, y a la vez dan un mayor rendimiento de hidroximetilfurfural. El Test de Seliwanoff para reconocer quetosas hace uso de esta propiedad, empleando resorcinol que al combinarse con los derivados del furfural forman en caliente (por accin del cido) una coloracin roja. Para ser especficos la prueba de Molisch es para todo tipo de carbohidratos, la prueba de Seliwanoff para cetonas y prueba de Bial y Tollens para pentosas (4)

Es importante conocer la estructura y propiedades qumicas pues en todas estas reacciones el fundamento es similar, basndose en la reaccin del azcar con otro reactivo para la formacin productos coloreados y la identificacin de carbohidratos.

1) http://www.uco.es/dptos/bioquimica-biol-mol/pdfs/20%20REACCIONES%20COLOREADAS%20DE%20AZ%C3%9ACARES.pdf

2) http://www.buenastareas.com/ensayos/Obtencion-De-Furfural/5255345.html

3) http://www.marioapicultor.com/news/el-hidroximetilfurfural-/

4) Quimica de Los Hidratos de Carbono, Jaime Eyzaguirre Ph., Editorial Andres Bello, Chile, Pgina 73.