ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

“Facultad De Ciencias Naturales y Matemáticas”

“Ingeniería química”

Laboratorio de química orgánica II

Síntesis de Benzoato de Metilo

Profesor:

Michael G. Rendón Morán Q.F. Mgs.

Elaborado por:

Pether Antonio Zavala Bailón

GUAYAQUIL - ECUADOR

Segundo Término 2015

1. Objetivos

1.1. Objetivo General

Sintetizar benzoato de metilo por esterificación de ácido benzoico con metanol usando ácido sulfúrico como catalizador.

1.2. Objetivos Específicos Separar el benzoato de metilo de las distintos compuestos que quedaron sin reaccionar.

2. Fundamento de la práctica El benzoato de metilo en esta práctica se sintetizó por esterificación (Fischer) de ácido benzoico con metanol usando ácido sulfúrico como catalizador. Luego el benzoato de metilo se separó del ácido benzoico sin reaccionar utilizando métodos de decantación para posteriormente separar completamente por el método de Baño María.

3. Marco Teórico 3.1. Generalidades

El grupo éster es un importante grupo funcional que puede ser sintetizado de diferentes maneras. El bajo peso molecular de ésteres tienen un olor agradable y de hecho son los principales componentes (en aspecto) del sabor y olor de algunas frutas. Por tanto, éstos son usados en la producción de fragancias y sabores artificiales en la industria para aproximar los olores y sabores naturales. (Durst, 1995) Los esteres pueden ser preparados por la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador como un ácido concentrado, la reacción global es de la siguiente manera:

Ésta esterificación de Fischer alcanza el equilibro después de algunas horas de reflujo, la posición del equilibrio puede ser cambiada añadiendo o más ácido o más alcohol.

3.2. Propiedades físicas y químicas

3.3. Mecanismo de Reacción

3.4. Espectro infrarrojo de la sustancia analizada

Peso molecular 136,14792 g/mol

Formular molecular C8H8O2

Carga formal 0

Punto de ebullición 198-200°C

Punto de fusión -12°C

Densidad relativa (agua = 1) 1.09

Solubilidad en agua Ninguna

Presión de vapor, Pa a 39°C 133

Densidad relativa de vapor (aire = 1) 4.7

Punto de inflamación 82.8°C (c.c.)

Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow 2.12

Color Transparente

Solubilidad en agua 157 mg/l

4. Metodología: 4.1. Materiales

Matraz en fondo redondo

Pipetas volumétricas de 20 ml

Pera

Probeta de 50 ml

Refrigerante de reflujo

Mechero de Bunsen

Soporte universal

Agarraderas

Nueces

Embudo de decantación

Matraz Erlenmeyer 250 ml

Vaso de precipitación de 600 ml

Matraz Erlenmyer de 50 ml

Tapón de corcho

4.2. Reactivos

C6H5-COOH (s)

H2SO4 (c)

CH3OH (ac)

H2O (d)

NaHCO3 (s)

4.3. Procedimiento

1) Colocar en el balón 3g de ácido benzoico y 7mL de

metanol.

2) Enfriar la mezcla en hielo y agregar 1mL de H2SO4

lentamente y con agitación. Adicionar piedras de ebullición

Ilustración 1 - Espectro Infrarrojo del Benzoato de Metilo

Fuente: www.pubchem.org

3) Colocar el refrigerante de agua en posición de reflujo y

calentar hasta obtener un reflujo vigoroso. Mantener

durante una hora

4) Enfriar la solución, verificar el pH y enjuagar con agua

hasta un pH neutro.

5) Agregar la mezcla en un embudo de decantación con

10mL de agua. (Se requiere una temperatura baja).

6) Extraer con éter etílico la fase orgánica 2 veces, separe y

elimine la fase acuosa

7) Lavar la fase etérea con 5mL de agua y posteriormente

con 5mL de bicarbonato de sodio al 10%. Desechar los

lavados y colocar la fase orgánica en un Erlenmeyer de

50mL

8) Secar con sulfato de sodio anhidro, dejar reposar durante 5

minutos y decantar.

9) Lavar el sulfato de sodio con 5mL de éter y volver a

decantar. Reunir el decantado con la fase orgánica

anterior.

10) En un baño maría destilar el solvente todo el disolvente.

Sólo cuanto todo el disolvente haya sido destilado

detenerse.

11) Enfriar el sistema y observar el producto. En caso que no

esté totalmente transparente secar con sulfato de sodio y

decantar.

5. Análisis de resultados

El volumen experimental de benzoato de metilo fue de 6 ml

aproximadamente, mientras que teóricamente se esperaba un 12.22 ml, por

lo tanto el rendimiento del método de obtención utilizado fue de 47%. El cual

es un valor muy aceptado ya que es cercano al valor teórico.

6. Observaciones

• Se formaron dos fases en el embudo de separación,

recogiéndose la parte superior como la orgánica.

• Se realizaron dos lavadas con un total de 30 mL de agua

destilada.

• Se requirió usar hidróxido de sodio diluido para neutralizar la

muestra o basificarla ligeramente, evitando así que la reacción

sea reversible

• Se eliminó la humedad usando sulfato de sodio anhidro.

7. Conclusiones

• Se sintetizó 10 mL de benzoato de metilo, con un 47% de

rendimiento, un éster formado a partir de ácido benzoico y

metanol, usando como catalizador el ácido sulfúrico.

• Se comprobó el compuesto sintetizado por medio físico, ya que

presentaba el color y olor característico.

8. Recomendaciones

• Verter el ácido sulfúrico lentamente y en un recipiente con hielo

para que no exista un fuerte calentamiento del balón.

• Percatarse de que al unir el condensador y el balón, no exista

salida del fluido ya que se perdería muestra y se podría estar

respirando gases tóxicos.

• Controlar que siempre exista paso de agua en el condensador ya

que de lo contrario se calentaría demasiado el condensador

debido al gas dentro de éste y la muestra se puede quemar y

hasta el condensador se podría romper.

• Después de agregarle el hidróxido de sodio a la fase acuosa,

verificar que el pH sea neutro o básico.

• Al realizar la destilación simple, evitar que la muestra se caliente

hasta 200°c ya que se estaría evaporando lo que necesitamos

obtener.

9. Bibliografía

Durst, D. H., & Gokel, G. W. (1985). Química Orgánica

Experimental. Editorial Reverté. Madrid. p.p 214-220

SDBSWeb : http://sdbs.db.aist.go.jp: National Institute of

Advanced Industrial Science and Technology, junio 1, 2015

10. Apéndice

Apéndice 1 - Sistema de reflujo Apéndice 2 - Proceso de

decantación