autor nilxon rodríguez maturana lic. química y biología (u. t. ch.) esp . c. p. d. (u. a. n.)

Autor

Nilxon Rodríguez Maturana

Lic. Química y Biología (U. T. CH.)

Esp. C. P. D. (U. A. N.)

Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)

LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana

LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Autor: Lic. Q. B. Nilxon Rodríguez Maturana 1

C 6 H6

BENCENO

Los hidrocarburos aromáticos son una gran variedad de hidrocarburos cíclicos altamenteinsaturados. El nombre de hidrocarburos aromáticos tuvo su origen en el olor agradable de los primeroscompuestos de éste tipo o clase que se conocieron, los cuales se extraían de aceitesvegetales, resinas y bálsamos.

Estos hidrocarburos se caracterizan además por tener uno o más anillos bencénico, el más simple y principal de los hidrocarburos aromáticos es el benceno

A continuación se ilustran diversas formulas de representar al benceno

Formula molecular para el benceno es:

2

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

C H6 6 Fórmula molecular

Fórmula estructural

BENCENO

BENCENO

Fórmula abreviada

BENCENOS


3

Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo poseeo tiene un solo grupo sustituyente o ramificación, el No. 1 o primercarbono será el que tiene unida la ramificación, ya que así se garantizala posición más baja de la ramificación en la numeración de la cadenacerrada, por ejemplo:

REGLA No. 1

EJERCICIO No. 1

CH3

1

3

2

CH3

1

4

2

Posición de ramificación 1 4

3

4

Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen un solo grupo sustituyente o ramificación (H. Aromáticos monosustituidos) se procedede la siguiente forma:

5

6


56

NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS MONOSUSTITUIDOS

Una vez elegida la numeración correcta, se procede a escribir el nombre delcompuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero el nombre de la ramificación y como ésta queda en el carbono No. 1 no se indica su posición y por último se coloca la palabra benceno, así:

REGLA No. 2

bencenoMetil

CH3

1

3

2

45

6

4

Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen un solo grupo sustituyente o ramificación (H. Aromáticos monosustituidos) se procedede la siguiente forma: Aplica las reglas 1 y 2 para dar el nombre de los siguientes compuestos

EJERCICIO No. 2

bencenoIsopropil

NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS (M R )

1

32

4

56

EJERCICIOS No. 3

bencenoIsobutil

1

3

24

56

CH3 - CH

CH3

CH2 - CH - CH3

CH3


5

NOMENCLATURA DE BENCENOS RAMIFICADOS DISUSTITUIDOS

REGLA No. 1

EJERCICIO No. 1

CH3

13 2

142

Posición de las ramificaciones 1 + 3 = 4 1 + 5 = 6

34

Para nombrar los hidrocarburos aromáticos como el benceno ramificado, es decir, los que poseen dos (2) grupos sustituyentes o ramificaciones (H. Aromáticos bisustituidos) se procedede la siguiente forma:

5 6

5 6

Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo poseedos o más grupos sustituyentes o ramificaciones, la numeración debehacerse por donde las ramificaciones queden ubicadas en las posicionesmás bajas o cercanas posible entre sí, teniendo presente colocar comocarbono No. 1 donde esté una ramificación así, por ejemplo:

CH3

CH3

CH3


REGLA No. 2

CH3

13 2

45 6

CH3

bencenometil1, 3 - Di

Una vez elegida la numeración correcta la cual es la más baja, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración,escribiendo primero los nombres de las ramificaciones en orden alfabético indicando las posiciones de cada una de los grupos sustituyentes y la cantidad de éstos cuando se repiten y por último secoloca la palabra benceno, así:

6


REGLA No. 1

EJERCICIO No. 2

CH31

3214

2


3 4


5 65

6


Cl

CH3

Cl


REGLA No. 2


CH31

32

45

6

Cl

benceno1 - Cloro -2 -metil

7


REGLA No. 1

EJERCICIO No. 3

CH3

132

142


34


5 6

56


CH3 CH3 -CH2 CH3 -CH2

EMPATE


REGLA No. 2


benceno4 - etil -1 -metil

1423

5 6 CH3 CH3 -CH2

8

NOMENCLATURA DE BENCENOS COMO RAMIFICACIÓN O SUSTITUYENTES

EJERCICIOS No. 1

Cuando del compuesto benceno es remplazado cualquiera de los 6 carbonos pasa a ser unaramificación o grupos sustituyentes, en este caso el benceno recibe el nombre o se lee comoFenil o fenilo.

CH3

CH3 –CH2 –CH –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH3

3 42 5 61 7 8

6 5 4 3 2 178

Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más largala cual recibe el nombre de cadena principal y es ella la que deter-mina la base del nombre del compuesto, por ejemplo:

REGLA No. 1


CH3


3 42 5 61 7 8

6 5 4 3 2 178

Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierdaa derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombrecorrecto, que será la que indique la(s) posiciones mas baja de la(s)ramificación (es) o grupo(s) sustituyente(s) , esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así :

REGLA No. 2

NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN ROJA

3 + 4 = 7 5 + 6 = 11Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

Posición del sustituyente

CH3


3 42 5 61 7 8

Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de lossustituyente(s) o ramificación(es) y éstas se escriben en orden alfabético, así:

REGLA No. 3

octano-3 - metil4 - Fenil

9

NOMENCLATURA DE H. AROMÁTICOS ( ORTO - META - PARA )

Meta (m)

CH3

13 2

45 6

CH3

bencenometilm - Di

Este prefijo se emplea cuando en el anillo de benceno las ramificaciones o grupos sustituyentes se ubican o localizan en los carbonos 1 y 3, así porejemplo:

Para nombrar de manera o forma común los hidrocarburos aromáticos según éstos prefijo,se procede de la siguiente forma :


BencenoEtilmetil

1423

5 6 CH3 CH3 -CH2

Para (p)Se emplea éste prefijo cuando en el anillo de benceno las ramificaciones ogrupos sustituyentes se ubican o localizan en los carbonos 1 y 4, así porejemplo:

p -


CH31

32

45

6

Cl

bencenoo -Clorometil

Orto (o)


Este prefijo se emplea cuando en el anillo de benceno las ramificaciones o grupos sustituyentes se ubican o localizan en los carbonos 1 y 2, así porejemplo:

12

Muchos compuestos aromáticos se conocen más ampliamente por sus nombres comunes otriviales que por sus nombres sistemáticos o químicos, según IUPAC. A continuación se citanalgunos mas usuales entre éstos compuestos con sus respectivos nombres triviales.

bencenoMetil

NOMENCLATURA BASADA EN NOMBRES TRIVIALES O COMUNES

1

324

56

1

3

2

45

6

CH3

( Q )( T )Tolueno

OH

bencenoHidróxi ( Q )( T )Fenol



bencenoAmino

1

324

56

1

3

2

45

6

NH2

( Q )( T )Anilina

NO2

bencenoNitro ( Q )


1

324

56

1

324

56

CHO

( T )Benzaldehido

benzoicoÁcido ( T )

COOH

1

324

56 C

1

324

5

6 C

O

H

O

OH


1

324

56

1

3

2

45

6

CH3

( T )Xileno

XilenoO - ( T )

CH3

CH3

p - CH3

( T )Xilenom -1

3

2

45

6

CH3

CH3

( Q )1,4 - Dimetilbenceno

( Q )1,2 - Dimetilbenceno

13


1

324

56

1

3

2

45

6

OH

( T )Hidroquinona

Catecol ( T ) OH


OH

OH

Resorcinol1

3

2

45

6

OH

OH

( Q )1,4 - Dihidróxibenceno

( Q )1,2 - Dihidróxibenceno



1

324

56

1

3

2

45

6

CH3

( T )p - Cresol

o - Cresol ( T )

OH CH3

OH

m- Cresol (T)1

3

2

45

6

OH

CH3

( Q )4-hidróxi-1-metilbenceno

( Q )2- Hidróxi -1 - metilbenceno


bencenoIsopropil

1

324

56

1

3

2

45

6

( Q )( T )Cumeno

CH = CH2

EtenoFenil ( Q )( T )Estireno

CH - CH3

CH3

14

1

324

56

1

3

2

45

6

OH

CH2 - CH3


NH2

NO2

3-Bromotolueno

1

3

2

45

6

Br

CH3

( T )4 - Nitrofenol

( T)2 - Etilanilina

EJERCICIOS( T )


1

324

56

1

324

5

6

CHO

( T )Benzaldehido

benzoicoÁcido ( T )

COOH

EJERCICIOS

Cl

2- Cloro

NO2

- 4- Nitro

15

1

3

2

456

( T )Naftaleno

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS POLICICLICOS

7

8

1

3

2

456

7

8

( T )Antraceno

9

10

( T )Fenantreno

1

3

2

456

7

8

9 10


naftaleno

Metil antraceno

4 - Nitrofenantreno

CH2 - CH3 Br

1- Bromo

CH3

- 2 - etil

NO2

16

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS H. AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos reaccionan con cloro y bromo, esto ocurre en presencia de catalizadores como el hierro (Fe) o de sus sales (FeCl3 – FeBr3 ) , paraproducir u obtener un derivado halogenado por sustitución de uno de los hidrógenos y además se obtiene un ácido del halógeno reaccionante. Por ejemplo:

1.- HALOGENACIÓN

Benceno

+ Cl2 FeCl3

o Fe

Cloro Cloro benceno Ácido clorhídrico

+ HCl

1

H1

Cl

Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

Los hidrocarburos aromáticos reaccionan con ácido nítrico, esto ocurre enpresencia del catalizadores ácido sulfúrico, para producir u obtener un nitro derivado por sustitución de uno de los hidrógenos y además se obtiene agua. Por ejemplo:

2.- NITRACIÓN

Benceno

+ HNO3 H2 SO4

AguaNitro benceno Ácido nítrico

+ H2O

1

H1

NO2

Conocida como reacción de Friedel – Crafts, consiste en la sustitución de uno de loshidrógeno del hidrocarburo aromático reaccionante por un grupo alquílico.Esta reacción ocurre por la reacción entre hidrocarburo aromático y un halogenuro de alquilo, en presencia del catalizador AlCl3 , para producir el hidrocarburo alquilaromático correspondiente y un ácido. Por ejemplo:

3.- ALQUILACIÓN

Benceno

+ CH3Cl AlCl3

Ácido clorhídricoMetil benceno Clorometano

+ HCl

1

H1

CH3

autor nilxon rodríguez maturana lic. química y biología (u. t. ch.) esp . c. p. d. (u. a. n.)

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