autor nilxon rodríguez maturana lic. química y biología (u. t. ch.) esp . c. p. d. (u. a. n.)

Autor: Nilxon Rodríguez Maturana – Lic. Q y B

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Los hidrocarburos alcanos también son conocidos con el nombre de parafinas, (del latín,parum = poca, y affinis= afinidad) debido a su poca reactividad química, la cual se debe a la fortaleza de los enlaces simples que presentan los alcanos. Los alcanos se caracterizan por ser saturados ya que poseen o tienen enlaces sencilloso simples uniendo los carbonos en las cadenas.

Los alcano tienen como formula general la siguiente:

Donde (n), equivale a un número arábigo entero

Donde ( C ), equivale a CARBONO.

Donde ( H ), equivale a HIDROGENO.


Teniendo en cuenta los siguientes valores para ( n ) : 5, 8 , 10 y 15, , emplee laformula general de los alcanos para construir o elaborar las formulas :

2

C n H2 * (n) + 2

a.- Molecular b.- Estructural

C5 H2 * (5) + 2

e.- Nombre del compuesto.

c.- Condensada. d.- Abreviada

Ejercicios

So l u c i ó nSi n = 5

C5 H10 + 2

C5 H12 F. MOLECULAR


C –C –C -C -C

H2H3 H2 H2 H3

CH3 CH3( )CH23

Formula condensada

Formula abreviada

Nombre del compuestoPentano

- C –C –C –C –C-

H HH H H

H HH H H

HH Formula estructural

C5 H12 Formula molecular

Teniendo en cuenta el siguiente valor para ( n ) : 8 , y empleando laformula general de los alcanos, construya o elabore las formulas :

4

C n H2 * (n) + 2

a.- Molecular b.- Estructural

C8 H2 * (8) + 2

e.- Nombre del compuesto.

c.- Condensada. d.- Abreviada

Ejercicios

Sol u c i ó nSi n = 8

C8 H16 + 2

C8 H18 F. MOLECULAR


C -C –C –C –C -C -C -C

H2H3 H2 H2 H3

CH3 CH3( )CH26

Formula condensada

Formula abreviada

Nombre del compuestoOctano

H2 H2 H2

C8 H18Formula molecular

H HH H H

H HH H H

HH Formula estructuralH H H

H H H

- C –C –C –C –C –C –C –C-

En la actualidad la nomenclatura de los compuestos orgánicos se rige por las normasestablecidas por la IUPAC.

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Su nomenclatura se basa en prefijos numéricos (met, et, prop, but, etc.) que indican la cantidad de carbonos presentes en la cadena principal, el nombre lo complementael sufijo (ANO). Por ejemplo:

1 Carbono Met ano Metano

2 Carbono Et ano Etano

3 Carbono Prop ano Propano

4 Carbono But ano Butano

5 Carbono Pent ano Pentano


Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas:

7

Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más largala cual recibe el nombre de cadena principal y es ella la que deter-mina la base del nombre del compuesto, por ejemplo:

CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3

CH3

3 42 5 61 7 8

6 5 4 3 2 1

7


Una vez que se selecciona la cadena de carbono (continuo) más largao cadena principal, los carbonos y los demas elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo:


CH3

Grupo sustituyente o ramificación

Metil o Metilo

9

Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierdaa derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombrecorrecto, que será la que indique la(s) posiciones mas baja de la(s)ramificación (es) o grupo(s) sustituyente(s) , esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así :


CH3

3 42 5 61 7 8

6 57 4 38 2 1

Posición de la ramificación o grupo sustituyente según cada numeración

NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN CAFÉ

3 6

Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

Posición del sustituyente


Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo encuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de lossustituyente(s) o ramificación(es), así:


CH3

3 42 5 61 7 8

3 - Metil OctanoEl nombre del compuesto es:


11


3 42 5 61

7

6 5 4 3 2 178

CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3

CH3 CH3



Grupo sustituyente o ramificación Metil o Metilo


CH3 CH3

13


Posiciones de las ramificaciones o grupo sustituyentes según cada numeración se suman así:


4 + 6 = 10 3 + 5 = 8

3 42 5 61 7 8

6 5 4 3 2 178


CH3 CH3


Posición de sustituyentes


Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo encuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de lossustituyente(s) o ramificación(es), así:

3, 5 - Dimetil OctanoEl nombre del compuesto es:

6 5 4 3 2 178


CH3 CH3


15


3 42 5

6

1

7

6 5 4 3 2

1

78

CH3 –CH2 CH3

CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –C –CH2 –CH2 –CH

CH3 CH3

9



Metil o Metilo

CH3 –CH2 CH3


CH3 CH3

Etil o Etilo

17


Posiciones de las ramificaciones o grupos sustituyentes según cada numeraciónse suman, así:


5 + 5 + 8 = 18 2 + 5 + 5 = 12


CH3 –CH2 CH3


CH3 CH3

6 4 3

1

789 25

3 42 5 61 7

9

8



Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo encuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de lossustituyente(s) o ramificación(es) y éstos se escriben en orden alfabético,así:

2, 5 - Dimetil NonanoEl nombre del compuesto es:

CH3 –CH2 CH3


CH3 CH3

6 4 3

1

789 25

5- Etil -


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Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cualrecibe el nombre de cadena principal y es ella la que determina la base del nombre del compuesto, por ejemplo:

2

4

1

3

CH2 –CH3

CH3 –CH2 –C –CH2 –CH3

CH -CH3

CH3

5

2 41 3 5

Nota: Como puede verse hay varias cadena de igual longitud, cuando se presenta este caso,la cadena que debe elegirse será la que produzca u origine más sustituyentes o ramificaciones


2

4

1

3

CH2 –CH3


CH -CH3

CH3

5

Nota: La cadena más correcta es la negra ya que produce u origina tres (3) sustituyentes ola ramificaciones.

2 41 3 5

Sustituyentes =2 Sustituyentes =3

CH2 –CH3


CH -CH3

CH3

21

2

4

1

3

5


Metil o Metilo

Etil o Etilo

CH2 –CH3


CH -CH3

CH3


2

4

3

5

Se numera la cadena principal de carbono en sentido de abajo haciaarriba y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombrecorrecto, que será la que indique la(s) posiciones mas baja de la(s)ramificación (es) o grupo(s) sustituyente(s) , esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así :

4

1

5

2

3

1

CH2 –CH3

CH3 CH2 C CH2 CH3

CH CH3

CH3

Posiciones de las ramificaciones o grupos sustituyentes según cada numeraciónse suman, así:


2 + 3 + 3 = 8 3 + 3 + 4 = 10Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja


23

3, 3 -Dietil PentanoEl nombre del compuesto es:

2

3

CH2 –CH3

CH3 CH2 C CH2 CH3

CH CH3

CH3

1

metil-2 -

54

Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo encuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de lossustituyente(s) o ramificación(es) y éstos se escriben en orden alfabético,así:


Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguiente compuesto:

24

H H3H3 H2

4 - Isopropil Heptano

C C C C C C C

CH3 - CH - CH3

52 3 4 61 7H2H2H2

(7) Carbonos en la cadena principal

Isopropil


Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguientes compuesto:

H3H2 H2

5, 6 - Bietil Decano

C C C C C C C

CH3 - CH2

63 4 5 72 8HH2H2

(10) carbonos en la cadena principal

Etil

- 5 - metil

CH2 - CH3 CH3Metil

C C C H2H2H3

1 109

Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguientes compuesto:

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H3H2

1 - Cloro Pentano

C C C C C 52 3 41

H2

(5) carbonos en la cadena principal

- 3 - etil- 3 - metil

Cloro

CH2

CH3

Metil

H2

Cl

CH3

Etil


Es la reacción que ocurre entre los halógenos (grupo VIIa) con los alcanos , y consiste en la sustitución de los hidrógenos que componen al alcano por el halógeno con queéste reacciona para formar los correspondientes derivados halogenados.

Esta reacción ocurre en presencia de luz o a altas temperaturas y ocurre usualmentecon los elementos cloro y Bromo, ya que con el flúor reaccionan en forma violenta y con el yodo no reaccionan, por ejemplo:

Metano

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Cloro Clorometano Ácido clorhídrico

La anterior reacción continua o progresa, ya que el objetivo final es sustituir todos los hidrógenosdel alcano que para éste caso es el metano (CH4).

Pasa o continua atras

luz o calor

28

Clorometano

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

Cloro Diclorometano Ácido clorhídrico

luz o calor

Diclorometano

CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

Cloro Triclorometano Ácido clorhídrico

luz o calor

Triclorometano

CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

Cloro TetraclorometanoTetracloruro de carbono Ácido clorhídrico

luz o calor


Todos los hidrocarburos reaccionan a temperaturas altas con el oxigeno para producirdióxido de carbono y agua con liberación de mucha energía (calor). Los motoresde combustión interna convierten la energía calórica procedente de la combustión de la gasolina, ACPM, petróleo, gas , entre otros combustibles. Por ejemplo:

Metano

CH4 + O2 CO2 + H2O

Oxígeno Dióxido de carbono Agua Energía

+ 211 Kcal2 2

BALANCEARC = 1H = 4O = 4

C = 1H = 4O = 4

Todos los hidrocarburos reaccionan a temperaturas altas con el oxigeno para producirdióxido de carbono y agua con liberación de mucha energía (calor). Los motoresde combustión interna convierten la energía calórica procedente de la combustión de la gasolina, ACPM, petróleo, gas , entre otros combustibles. Por ejemplo:

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CH3 - CH3

+ O2 CO2 + H2O

Oxígeno Dióxido de carbono Agua Energía

+ Calor7 6C2 H6

Etano

42

BALANCEARC = 4H = 12O = 14

C = 4H = 12O = 14


A partir del butano los alcanos presentan el fenómeno de la isomería. En efecto:El butano tiene 2 isómeros. (El heptano = 9), (El octano = 18)El pentano tiene 3 isómeros. (El nonano = 35), (El decano = 75)El hexano tiene 5 isómeros. (El eicosano = 366 319) (El triacontano = 4 111 846 763)

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Los isómeros se definen como aquellos compuestos que tienen igual formula molecular perodifieren en formula estructural, ya que ésta depende de la forma como los átomos se organicen.La palabra isómero de viene (del griego, iso: igual, meros: partes)

H3C C C C 2 3 41

H2 H3

CH3

H2H3C C C

2 31H H3

n - Butano 2 – Metil propano

4C4 H10


H3C C C C 2 3 41

H2 H3

CH3

H2 H3C C C 2 31

H H3

n - Pentano 2 – Metil butano4

C5 H12

C H2

5C H2

5

CH3

H3C C C 2 31

H3

4

5

CH3

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

2, 2 – Dimetil propano

33

C6 H14

H3C C C C 2 3 41

H2 H3

CH3

H

3 - Metilpentano

2 – MetilpentanoC H2

5

CH3

H3C C C 2 31

H3

6

6

CH3

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

2, 2 – Dimetilbutano

H3C C C C 2 3 41

H2 H3H2n - Hexano

C H2

5

CH3

H3C C C 2 31

H H3

2,3 – Dimetil butano4

C H

CH3 H3C C C C

2 3 41H H3H2

C H25

CH3

5

C H24

5

6

6

C H2

6


autor nilxon rodríguez maturana lic. química y biología (u. t. ch.) esp . c. p. d. (u. a. n.)

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