unidad 2: grupos funcionales. nomenclatura de los grupos funcionales 1. elección del grupo...
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Unidad 2: GRUPOS FUNCIONALES
Nomenclatura de los grupos funcionales1. Elección del grupo principal: Aquel que
aparezca más arriba en la pirámide anterior
AMINOAMINO
Grupo PrincipalGrupo Principal
CH3-CH-CH2-NH2
OH
Grupo PrincipalGrupo Principal
COOH
NH2
ALCOHOLALCOHOL
2.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL2.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Hidrocarburos acíclicos no saturados y compuestosHidrocarburos acíclicos no saturados y compuestosacíclicos con otros grupos funcionalesacíclicos con otros grupos funcionales
1. La que contenga el grupo principal mayor número de veces1. La que contenga el grupo principal mayor número de veces 2. Mayor número de enlaces múltiples2. Mayor número de enlaces múltiples 3. Mayor longitud3. Mayor longitud 4. Mayor número de dobles enlaces4. Mayor número de dobles enlaces 5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales 6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples 7. Localizadores más bajos para los dobles enlaces7. Localizadores más bajos para los dobles enlaces 8. Mayor número de sustituyentes8. Mayor número de sustituyentes 9. Localizadores más bajos para los sustituyentes9. Localizadores más bajos para los sustituyentes 10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar 10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar (orden alfabético)(orden alfabético) 11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en 11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en primer lugar (orden alfabético) primer lugar (orden alfabético)
2.1. La que contenga el grupo principal más veces
CH2-CH2-CH2-CH3
H2N-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-NH2
2 Grupos amino2 Grupos aminoCADENA CADENA
PRINCIPALPRINCIPAL
1 Grupo amino1 Grupo amino
2.2. Aquella con mayor número de enlaces múltiples
CH2-CH2-CH2-OH
HO-CH2-CH2-CH=C-CH=CH-CH2-OH
2 Grupos hidroxilo2 Grupos hidroxilo2 enlaces dobles2 enlaces dobles
CADENA CADENA PRINCIPALPRINCIPAL
2.3. Aquella con mayor longitud
CH2-CH2-CH=CH-CH2-OH
HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH
2 grupos hidroxilo2 grupos hidroxilo2 enlaces dobles2 enlaces dobles9 carbonos9 carbonos
CADENA CADENA PRINCIPALPRINCIPAL
2 grupos hidroxilo2 grupos hidroxilo2 enlaces dobles2 enlaces dobles7 carbonos7 carbonos
2.4. Aquella con mayor número de enlaces dobles
C-CH2-OH
HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH
C
2 grupos hidroxilo2 grupos hidroxilo7 carbonos7 carbonos2 enlaces dobles2 enlaces dobles
CADENA CADENA PRINCIPALPRINCIPAL
2 grupos hidroxilo2 grupos hidroxilo7 carbonos7 carbonos1 enlace doble1 enlace doble1 enlace triple1 enlace triple
2.5. Aquella con números más bajos a grupos funcionales
CH-CH2-CH2-COOH
BrBr
Br
HOOC-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-COOH
3,63,6
2,72,7
2,62,6CADENA CADENA
PRINCIPALPRINCIPAL
2.6. Números más bajos a enlaces múltiples2.7. Números más bajos a dobles enlaces
CH2-CH2-CH=CH-CH2-OH
HO-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH=CH-CH2-CH2-OH
2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces enlaces en 2,8en 2,8
2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbonos2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbonos
CADENA CADENA PRINCIPALPRINCIPAL
** 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en
2,72,7
**
**
2.8. Mayor número de sustituyentes 2.9. Números más bajos a los sustituyentes2.10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar2.11. Números más bajos a los sustituyentes citados en
primer lugar
CH-CH-COOH
Et Et
Me Et Me Et
HOOC-CH-CH-CH-CH-CH-COOH
5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,65 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,6
** 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5
CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
****
3.- NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL3.- NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Se numeran de forma que los localizadores más bajosSe numeran de forma que los localizadores más bajoscorrespondan con:correspondan con:
1. Los grupos principales1. Los grupos principales
2. Enlaces múltiples. 2. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia
sobre los triplessobre los triples
3. Los sustituyentes3. Los sustituyentes
4. Los sustituyentes por orden alfabético4. Los sustituyentes por orden alfabético
3.0. Numeración de la cadena3.1. Números más bajos a los grupos principales3.2. A los enlaces múltiples (doble antes que triple)3.3. Los sustituyentes3.4. Los sustituyentes por orden alfabético
HO-CH2-C
CH-CH2-CH2-OH
C-C-CH=CH-CH2-OH
CADENA PRINCIPAL:CADENA PRINCIPAL:2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces
Numeración Numeración incorrecta (3,5)incorrecta (3,5)
55
33
4. El nombre
Hidroxilo en C-5 (5-Hidroxilo en C-5 (5-HIDROXI-)HIDROXI-)
5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo
O
OH
CH3-C-CH-CH=CH-CH2-CO2CH3
1133556677
Localizadores-prefijo sustituyentesLocalizadores-prefijo sustituyentes ++
localizadores-prefijo insaturacioneslocalizadores-prefijo insaturaciones
raiz nº de Craiz nº de C
sufijo grupo principalsufijo grupo principal++
++
GRUPO FUNCIONAL GRUPO FUNCIONAL PRINCIPALPRINCIPAL
GRUPO ESTERGRUPO ESTER
7 C7 C(HEPT-)(HEPT-)
Cetona en C-6 (6-Cetona en C-6 (6-OXO-)OXO-)
Doble enlace en Doble enlace en C-3 (3-EN)C-3 (3-EN)
C-1 contenido en el C-1 contenido en el grupo principalgrupo principal
(-OATO DE METILO) (-OATO DE METILO)
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES
Ácido etanoicoÁcido etanoico(Ácido acético)(Ácido acético)
Ácido + nombre de la estructura Ácido + nombre de la estructura principal principal
(terminación –o cambia a -oico) (terminación –o cambia a -oico)
CH3-COOH2 carbonos: etano
Sufijo: -Sufijo: -oicooico
R C
O
O H
spsp22
NomenclaturaNomenclatura
El grupo –COOH es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal
Ácido Ácido bencenocarboxílicobencenocarboxílicoÁCIDO BENZOICOÁCIDO BENZOICO
Ácido Ácido ciclohexanocarboxíciclohexanocarboxílicolico
El grupo –COOH es grupo principal y el C no está incluido en la cadena
principal
Ácido + nombre de la estructura principal + terminación –Ácido + nombre de la estructura principal + terminación –carboxílicocarboxílico
COOH
BenceBencenono
COOH
CiclohexanCiclohexanoo
Sufijo: -Sufijo: -carboxílicocarboxílico
HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH
COOH531
Ácido 1,3,5-Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílicopentanotricarboxílico
Acido 3-(2-Acido 3-(2-carboxicarboxietil)hexano-etil)hexano-1,2,6-tricarboxílico1,2,6-tricarboxílico
CO2H
HO2C CO2H
CO2H
3
1
2
6
R C
O
O H
H-COOH
CH3-COOH
CH3-CH2-COOH
CH3-(CH2)2-COOH
CH3-(CH2)3-COOH
Ácido formico
Ácido acético
Ácido propiónico
Ácido butírico
Ácido valérico
1.- Ácidos monocarboxílicos1.- Ácidos monocarboxílicos
2.- Ácidos dicarboxílicos 2.- Ácidos dicarboxílicos HOOC-COOH
HOOC-CH2-COOH
HOOC-(CH2)2-COOH
HOOC-(CH2)5-COOH
HOOC-(CH2)6-COOH
HOOC-(CH2)3-COOH
HOOC-(CH2)4-COOH
HOOC-(CH2)7-COOH
HOOC-(CH2)8-COOH
Ácido oxálico
Ácido malónico
Ácido succinico
Ácido pimélico
Ácido subérico
Ácido glutárico
Ácido adípico
Ácido acelaico
Ácido sebácico
H H
COOHHOOC
H
HHOOC
COOH COOH
COOH
Ácido maleico Ácido ftálicoÁcido fumárico
Clasificación de los Ácidos GrasosSaturados
Formula Nombre Común Nombre trivial
H - COOH Ácido Metanoico Ácido fórmico
CH3 - COOH Ácido etanoico Ácido acético
CH3- CH2- COOH Ácido propanoico Ácido propiónico
CH3- (CH2 )2 - COOH Ácido butanoico Ácido butírico
CH3- (CH2 )3 - COOH Ácido pentanoico Ácido valerianico
CH3- (CH2 )4 - COOH Ácido hexanoico Ácido capróico
CH3- (CH2 )5 - COOH Ácido heptanoico Ácido enántico
CH3- (CH2 )6 - COOH Ácido octanoico Ácido caprílico
CH3- (CH2 )7 - COOH Ácido nonanoico Ácido palargónico
CH3- (CH2 )8 - COOH Ácido decanoico Ácido capríco
CH3- (CH2 )10 - COOH Ácido dodecanoico Ácido láurico
CH3- (CH2 )12 - COOH Ácido tetradecanoico Ácido mirístico
CH3- (CH2 )14 - COOH Ácido hexadecanoico Ácido palmítico
CH3- (CH2 )16 - COOH Ácido octadecanoico Ácido esteárico
CH3- (CH2 )18 - COOH Ácido eicosanoico Ácido aráquico
Insaturados
ACIDOS GRASOS MÁS COMUNES
Ácidos carboxílicos en productos naturales
Omega-3
Nombre comúnNombre del lípido
Nombre químico
a-Linolenico (ALA) 18:3 (n-3) Ac. 9,12,15-octadecatrienoico
Estearidónico 18:4 (n-3)Ac. 6,9,12,15-octadecatetraenoico
Eicosatetraenoico 20:4 (n-3)Ac. 8,11,14,17-eicosatetraenoico
Eicosapentaenoico (EPA)
20:5 (n-3)Ac. 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico
Docosapentaenoico 22:5 (n-3)Ac. 7,10,13,16,19-docosapentaenoico
Docosahexaenoico (DHA)
22:6 (n-3)Ac. 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico
Ácidos carboxílicos en productos naturales
Omega-6
Nombre comúnNomenclatu
raNombre químico
Ácido linoleico 18:2 (n-6) Ácido 9,12-octadecadienoico
Ácido γ-linolénico 18:3 (n-6) Ácido 6,9,12-octadecatrienoico
Ácido eicosadienoico 20:2 (n-6) Ácido 11,14-eicosadienoico
Ácido dihomo-gamma-linolénico
20:3 (n-6) Ácido 8,11,14-eicosatrienoico
Ácido araquidónico 20:4 (n-6) Ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico
Ácido docosadienoico 22:2 (n-6) Ácido 13,16-docosadienoico
Ácido adrénico 22:4 (n-6)Ácido 7,10,13,16-docosatetraenoico
Ácido docosapentaenoico
22:5 (n-6)Ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico
Ácido caléndico 18:3 (n-6)Ácido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico
Nombre común Nomenclatura Nombre químico
ácido oléico 18:1 (n-9) 9-ácido octadecenóico
ácido eicosenóico 20:1 (n-9) 11-ácido eicosenóoico
ácido eicosatrienóico 20:3 (n-9) 5,8,11-ácido eicosatrienóico
ácido erúcico 22:1 (n-9) 13-ácido docosenoico
ácido nervónico 24:1 (n-9) 15-ácido tetracosenoico
Ácidos carboxílicos en productos naturales
Omega-9
R C
O
O R'
ÉSTERESÉSTERES
Sufijo: -oato de alquilo (o de Sufijo: -oato de alquilo (o de arilo)arilo)
Etanoato de Etanoato de metilometilo
Si es grupo principal y el C está incluidoen la cadena principal
Nombre del ácido que lo forma + Nombre del ácido que lo forma + terminación terminación
cambia –oico por –oato de alquilo (o cambia –oico por –oato de alquilo (o arilo)arilo)
CH3-COOCH3
4,4-Dimetilpentanoato de 4,4-Dimetilpentanoato de fenilofenilo
O
O
Ph
11
22
33
4455
R C
O
O R'
Acetato de metiloAcetato de metilo
ÁcidoAlcohol
Lic. Raúl Hernández M. 26
Nombre el alquilo del alcohol con –ilo-Nombre el ácido con el C=O con –ato
acido alcohol O metil
CH3 — C—O —CH3
Etanoato etanoato de metilo (UIQPA)
(acetato) acetato de metilo (común)
CO2CH2CH2CH3
Ciclohexanocarboxilato de Ciclohexanocarboxilato de propilopropilo
Sufijo: -carboxilato de alquilo (o Sufijo: -carboxilato de alquilo (o arilo)arilo)
Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal
Metanoato de metilo
Formiato de metilo
Etanoato de etiloAcetato de etilo
Benzoato de etiloEtanoato de fenilo
Acetato de fenilo
C
O
O
Si no es grupo principal puede unirse a la cadena por dos posiciones
Prefijo: Alcoxicarbonil-Prefijo: Alcoxicarbonil- Alquil(ó Alquil(ó aril)oxicarbonil-aril)oxicarbonil-
Acido 4-Acido 4-metiloxicarbonilbutanoicometiloxicarbonilbutanoico Acido 4- Acido 4-metoxicarbonilbutanoicometoxicarbonilbutanoico
Unión por el Unión por el carbonocarbono
Acido 4-Acido 4-acetiloxibutanoicoacetiloxibutanoico Acido 4- Acido 4-acetoxibutanoicoacetoxibutanoico
CH3OOC-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-COO-CH2-CH2-CH2-COOH
Prefijo: Prefijo: Aciloxi-Aciloxi-
Unión por el Unión por el oxígenooxígeno
44 33 22 11 44 33 22 11
R C
O
O R'
Isobutirato de isopropilo
2-Metilpropanoato de 1-metiletilo
Ciclohexil- carboxilato de etilo
Ácido 2-aminopropanoico Ácido 3-
etoxicarbonilciclohexano-
carboxílico
HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO)HALUROS DE ÁCIDO (HALUROS DE ACILO)
R C
O
XX=HALÓGENO
Sufijo: -oiloSufijo: -oilo
CH3-COCl Cloruro de etanoiloCloruro de etanoiloCloruro de acetiloCloruro de acetilo
COBr
Bromuro de ciclobutanocarboniloBromuro de ciclobutanocarbonilo
I-CO-CH2-CH2-COOHÁcido 3-yodoformilpropanoicoÁcido 3-yodoformilpropanoicoÁcido 3-yodocarbonilpropanoicoÁcido 3-yodocarbonilpropanoico
Prefijo: HalocarbonilPrefijo: Halocarbonil
Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal
Sufijo: -carboniloSufijo: -carbonilo
Haluro de (nombre del ácido) + terminación cambia –oico por -oilo Haluro de (nombre del ácido) + terminación cambia –oico por -oilo
-ico por -ilo-ico por -ilo
Si es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal
Si no es grupo principal
112233
R C
O
XX=HALÓGENO
•Haluros de ácido (acilo o alcanoílo) Los haluros de ácido, acilo o alcanoílo son como los ácidos carboxílicos, en los que el grupo OH se ha sustituído por un halógeno. Se nombran como halogenuros de alcanoílo, no de alquilo, para indicar la presencia del grupo carbonilo.
Cloruro de acetilo
Bromuro de 3-bromo-2-
metilbutanoilo
Fluoruro de ciclobutano-
carbonilo
Ácido 2-(2-
cloroformilciclo- pentil)acético
Cuando la función haluro de acilo no es la principal, se nombra como haloformil, con el correspondiente número localizador.
AMIDASAMIDAS
Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ , se produce una amida monosustituida.
Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´ , se produce una amida disustituida.
Nombre comúnNombre común
Para escribir el nombre común de una amida, se debe quitar la Para escribir el nombre común de una amida, se debe quitar la palabra ácido y reemplazar la terminación palabra ácido y reemplazar la terminación -ico-ico del ácido del ácido precursor por precursor por amidaamida..
HCONH HCONH 22 formamida formamida
CH CH 33CONH CONH 22 acetamida acetamida
UIQPAUIQPA
Se quita la palabra ácido y se reemplaza la terminación Se quita la palabra ácido y se reemplaza la terminación -oico-oico de de la nomenclatura IUPAC del ácido precursor por la palabra la nomenclatura IUPAC del ácido precursor por la palabra amidaamida..
Acido metanoico = metanamidaAcido metanoico = metanamida
Acido etanoico = etanamidaAcido etanoico = etanamida
Acido propanoico = propanamidaAcido propanoico = propanamida
NN-Etil--Etil-NN--metilformamidametilformamida
Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principalSufijo: -Sufijo: -
amidaamidaN-sN-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre ustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácido del ácido
+ terminación –oico o –ico cambia por -+ terminación –oico o –ico cambia por -amidaamidaO
CH N
CH3
CH3
NH2
OBenzamiBenzamidada
N RR'
O
Anilidas Anilidas ((NN--
acilacilanilinasanilinas))
Terminación –amida cambia por -Terminación –amida cambia por -anilidaanilida
NH
C
O
CH3
AcetaniliAcetanilidada
(Acetil, acético)(Acetil, acético)
R C
O
N
R2
R1
Igual con amidas derivadas de Igual con amidas derivadas de ácidos con nombre vulgar:ácidos con nombre vulgar:
NN-Etil--Etil-NN--metilmetanamidametilmetanamida
Amidas sustituidasAmidas sustituidas
Sufijo: -Sufijo: -carboxamidacarboxamida
CONH2
CiclohexanocarboxaCiclohexanocarboxamidamida
Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal
N-sN-sustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ustituyente(s) en nitrógeno + nombre del ácidoácido+ terminación –carboxílico cambia por -+ terminación –carboxílico cambia por -carboxamidacarboxamida
Si existen varios grupos en la cadena principal:
CH3
H2NOC
CONH2
CONH2
CONH21*1*
6*6*
** 3,4-Di 3,4-Dicarbamoilcarbamoil-2--2-
metilhexanodiamidametilhexanodiamida Pentano-1,2,3,4-Pentano-1,2,3,4-tetracarboxamidatetracarboxamida
11
5 5
R C
O
N
R2
R1
Prefijo: Prefijo: Carbamoil-Carbamoil-
Acido Acido carbamoilcarbamoilacéticoacético AcidoAcido
acetamidoacetamidoacéticoacéticoAcidoAcido acetilaminoacetilaminoacéticoacético
Si no es grupo principal puede unirse a la cadena principal por dos posiciones
Unión por el Unión por el carbonocarbono
Prefijo:Prefijo:.....amido-.....amido- .....carboxamido- .....carboxamido- Acilamino-Acilamino-
H2N-CO-CH2-COOH-CH2-COOHCH3-CO-NH
NH
OH
O
O
Unión por el Unión por el nitrógenonitrógeno
C
O
N
R1
AcidoAcido ciclohexanocarboxamidociclohexanocarboxamidoacéticoacético
•Amidas Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. Las amidas se nombran como los ácidos correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida. Los sustituyentes en el nitrógeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.
Formamida
N,N,2-Trimetil- propanamida
Ácido 3-carbamoil-
benzoico
N-Metil Ciclopentil-
carboxamida
-Lactama 2-oxoaza-
ciclohexano 2-oxopiperidina
propenamida
acrilamida
Cuando la función amida no es la principal el grupo CONH2 de denomina carbamoílo.
NITRILOSNITRILOS
R C N
Sufijo: -nitriloSufijo: -nitrilo
CH3-CH2-CNPropanonitriloPropanonitriloPropionitriloPropionitrilo
R C N
Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal
1. Nombre del ácido (–ico) + terminación -nitrilo1. Nombre del ácido (–ico) + terminación -nitrilo
Procede del nombre Procede del nombre vulgar del ácidovulgar del ácido
Cianuro de etiloCianuro de etilo
2. Cianuro de alquilo2. Cianuro de alquilo Como derivado del Como derivado del ácido cianhídricoácido cianhídrico H C N
CN
CiclopentanocarbonitriloCiclopentanocarbonitrilo
Prefijo: Ciano-Prefijo: Ciano-
NC-CH2-CH2-COOCH3
3-Cianopropanoato de metilo3-Cianopropanoato de metilo
Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal
Sufijo: -carbonitriloSufijo: -carbonitrilo
Nombre de la cadena principal + terminación carbonitriloNombre de la cadena principal + terminación carbonitrilo
Si no es grupo principal
NN-Bencil-2-ciano-Bencil-2-cianociclopentanocarboxamidaciclopentanocarboxamida
NH
O
CN
33 22 11
R C N
•Nitrilos Un nitrilo puede considerarse un derivado de ácido ya que proviene de la deshidratación de una amida. Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la cadena principal, utilizando el sufijo "nitrilo". Si no actúa como función principal, se considera como un sustituyente "ciano" con el número localizador correspondiente.
4-Metilpentanonitrilo
El grupo funcional se engloba dentro de la cadena principal
(S)-2-Metil-3- hexinonitrilo
El grupo funcional se engloba dentro de la cadena principal
Butanodinitrilo (succinonitrilo)
Los grupos funcionales se engloban dentro de la cadena
principal
trans-3-metilciclo-
hexanocarbonitrilo El grupo funcional no se puede englobar dentro de la cadena
principal
m-Clorobenzonitrilo
El grupo funcional no se puede englobar dentro de la cadena
principal
Cianoacetato de
2-cianoetilo El grupo CN no es la función
principal
ALDEHIDOS Y CETONAS
CH3
CH3-CH-CHO
IsobutanalIsobutanal2-2-MetilpropanalMetilpropanal
Si es grupo principal y el C está incluido en la cadena principal
Sufijo: -alSufijo: -al
Ácido...-ico/Ácido...-oico cambia por ...-Ácido...-ico/Ácido...-oico cambia por ...-aldehidoaldehido
H H
O
FormaldehídFormaldehídoo
CHO
BenzaldehíBenzaldehídodo
Nombres vulgares
Sufijo: -Sufijo: -carbaldehídocarbaldehído
CHO CiclopropanocarbaldehCiclopropanocarbaldehidoido
CN
CHO2-2-FormilciclohexanocarbonitriFormilciclohexanocarbonitrilolo
Prefijo: Prefijo: Oxo-Oxo-
OHC-CH2-CH2-CN4-4-OxobutanonitriloOxobutanonitrilo
Si es grupo principal y el C no está incluido en la cadena principal
Nombre de la cadena principal + terminación -Nombre de la cadena principal + terminación -carbaldehídocarbaldehído
Si no es grupo principal y el C está incluído en la cadena principal
Prefijo: Prefijo: Formil-Formil-
Si no es grupo principal y el C no está incluído en la cadena principal
11223344
R C
O
H
2211
Sufijo: -Sufijo: -onaona
CH3-CH-CO-CH2-CH3
CH3
2-Metil-3-2-Metil-3-pentanonapentanona
CiclobutanoCiclobutanonana
O
Prefijo: Oxo-Prefijo: Oxo-CH3
CH3-CH-CO-CH2-CONH24-Metil-3-4-Metil-3-oxopentanamidaoxopentanamida
Nomenclatura por sustitución
a) Si es grupo principal
localizador + Nombre de la cadena principal (-o) + localizador + Nombre de la cadena principal (-o) + terminación -onaterminación -ona
b) Si no es grupo principal
OO
O
11 22 33 44 55
22 1133445522 11
3344
55
6677
8899 1010
1111
1212
11
223344
5-(3-Oxobutil)dodecan-2,9-5-(3-Oxobutil)dodecan-2,9-dionadiona
R2
C
O
R1
CETONASCETONAS
CH3-CH-CO-CH2-CH3
CH3
Etil-isopropil cetonaEtil-isopropil cetona
Nomenclatura por grupo funcional
O
AcetonAcetonaa
O
AcetoAcetofenofenonana
O
BenzoBenzofenonfenonaa
FenonFenonasas
O
R
Radicales Radicales aciloacilo
O
R
Nombre sustituyente RNombre sustituyente R11 + Nombre sustituyente R + Nombre sustituyente R2 2 + + CetonaCetona
NOMBRES NOMBRES VULGARESVULGARES
ALCOHOLESALCOHOLES
R O H
ALCOHOLES PRIMARIOS
ALCOHOLES SECUNDARIOS
ALCOHOLES TERCIARIOS
Sufijo: -Sufijo: -olol
CH3-CH2-CH2-OHPropan-1-olPropan-1-olnn-Propanol -Propanol (vulgar)(vulgar)
R O H
Nomenclatura por sustitución
Nombre de la cadena principal + localizador Nombre de la cadena principal + localizador + terminación -ol+ terminación -ol
a) Si es grupo principal
Pent-2-en-1-olPent-2-en-1-ol
POLIOLES:POLIOLES:
Etano-1,2-Etano-1,2-dioldiolEtilenglicol (vulgar)Etilenglicol (vulgar)
Propano-1,2,3-Propano-1,2,3-trioltriol
Glicerol (vulgares)Glicerol (vulgares)
OH
11
22
33
44
55
OH OH
OH
1122
33
OHOH
11
22
112233
EtiloEtilo
Alcohol Alcohol metílicometílico
Nomenclatura por grupo funcional
AlcohoAlcoholl
Nombre del Nombre del radicalradical
Terminación –Terminación –oocambia por -cambia por -icoico
Alcohol .........-icoAlcohol .........-ico
MetilMetiloo
CH3-OH
R-O-HR-O-HR-O-HR-O-H
Alcohol Alcohol etílicoetílico
Prefijo: Prefijo: Hidroxi-Hidroxi-
CH3-CH-CO-CH-CH3
CH3 OH
2-Hidroxi-4-metilpentan-3-2-Hidroxi-4-metilpentan-3-onaona
b) Si no es grupo principal
1122334455
3,6,7-Trimetil-4-nonanol
Ciclohexanol cis-3-bromociclohexanol
3-Buten-1-ol
4-Metil-2-ciclohexen-1-ol
3-Ciclopentenol
2-Aminoetanol
Ácido 2,3-dihidroxipropiónico
4-Hidroxiciclohexanona
FENOLES
Si es grupo principal
Localizador + sustituyente + fenolLocalizador + sustituyente + fenol
11
22
33
44
4-metilfenol4-metilfenol
p-cresol (vulgar)p-cresol (vulgar)
p-metilfenolp-metilfenol
22
11
2-nitrofenol2-nitrofenol
o-nitrofenolo-nitrofenol
44
33 22
11
3-bromo-4-metilfenol3-bromo-4-metilfenol
Como derivados de fenol
OH
CH3
OH3C
2-Etoxi-5-2-Etoxi-5-metilfenolmetilfenol
1122
3344
55
66
OH
HO
CH3
11 2233
44
5566
BencenBencenolol
OH
Como bencenoles
4-Metilbenceno-1,2-4-Metilbenceno-1,2-dioldiol Catequina (vulgar)Catequina (vulgar)
Nomenclatura por grupo funcional
11
332244
1,4-bencenodiol
1,4-bencenodiol
Hidroquinona (vulgar)Hidroquinona (vulgar)
Localizador + sustituyente + Localizador + sustituyente + benceno+ localizador + prefijo benceno+ localizador + prefijo numeral + olnumeral + ol
b) Si no es grupo principal
22
11
22
Prefijo: Prefijo: Hidroxi-Hidroxi-
R S H
TIOLES o MERCAPTANOSTIOLES o MERCAPTANOS
Sufijo: -tiolSufijo: -tiol
CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH3 SH
4-Metilpentano-2-tiol4-Metilpentano-2-tiol
SH
OMe
Prefijo: Mercapto-Prefijo: Mercapto-
CH3-CH-CH2-CH-CH3
OH SH
4-Mercaptopentan-2-ol4-Mercaptopentan-2-ol
Si es grupo principal
Si no es grupo principal
1122334455
11 22 33 44 55
1122
3344
55
66
R S H
Sufijo: -tiofenolSufijo: -tiofenol
AMINASAMINAS
R3
N
R2
R1
Sufijo: -aminaSufijo: -amina
CH3-CH2-CH2-NH2
Propan-1-aminaPropan-1-amina
a) Aminas primarias RNHRNH22
Si es grupo principal
Nombre de la cadena (-o) Nombre de la cadena (-o) + terminación -amina+ terminación -amina
Nombre del radical (-o)Nombre del radical (-o)+ terminación -amina+ terminación -amina
CH3-CH2-NH2
EtilaminaEtilamina
b) Aminas secundarias RR22NHNH y terciarias RR33NN
Sustituyentes igualesSustituyentes iguales
NH
Ph Ph
DifenilaminaDifenilamina
Me N
Me
Me
TrimetilaminaTrimetilamina
R3
N
R2
R1
Prefijo: Amino-Prefijo: Amino- CH3-CH-CH2-CH2-OH
NH2
3-Aminobutan-1-ol3-Aminobutan-1-ol
Si no es grupo principal
Como derivados Como derivados NN-sustituídos -sustituídos de la amina primaria principalde la amina primaria principal
Citando todos los Citando todos los sustituyentessustituyentes
NCH3-CH2CH3
CH2-CH-CH3
CH3
NN-Etil--Etil-NN-metilisobutilamina-metilisobutilamina
NH
NN-Etilpropilamina-Etilpropilamina(Etil)(propil)amina(Etil)(propil)amina
11223344
Sustituyentes diferentesSustituyentes diferentes
NN-Etil--Etil-NN-metilisobutanamina-metilisobutanamina
NN-Etilpropan-1-amina-Etilpropan-1-amina
5-Etil-2-metilanilina5-Etil-2-metilanilinaNH2
Me
Et
oo-Toluidina-Toluidina
Me
NH2 NH
PiperidinaPiperidina
Prefijo: Aza-Prefijo: Aza-
Localizadores + prefijo multiplicador + aza Localizadores + prefijo multiplicador + aza + Hidrocarburo = nº átomos que la cadena+ Hidrocarburo = nº átomos que la cadena
NH
NH
NH 2,5,9-Triazadodecano2,5,9-Triazadodecano11 22 33
44 66
77
8855 99 1010 1212
1111
66
55
4433
2211
NH2
ANILINAANILINA
Arilaminas (ANILINAS)Arilaminas (ANILINAS) NOMBRES VULGARESNOMBRES VULGARES
NH
PirrolPirrol
NPiridinaPiridina
Poliaminas: Nomenclatura de reemplazamiento
ÉTERESÉTERES
R1
O R2
Radical 1 Radical 2 Radical 1 Radical 2 ÉterÉter
CH3-CH-O-CH2-CH2-CH3
CH3
Isopropil propil Isopropil propil éteréter
Si es grupo principal
a) Nomenclatura por grupo funcional
RadicRadicalal
Grupos R- iguales:
Dimetil éterDimetil éter
R1
O R2
RR11-O-R-O-R22RR11-O-R-O-R22RadicRadicalal
ÉteÉterr
Fenil metil éterFenil metil éter
Si es grupo principal
b) Nomenclatura por reemplazamiento: poliéteres
Localizador + sustituyente+ localizador + (prefijo Localizador + sustituyente+ localizador + (prefijo numeral) oxa+ hidrocarburonumeral) oxa+ hidrocarburo
CH3-O-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3
2,4,7-Trioxaoctano2,4,7-Trioxaoctano
77665544 8822 3311
Prefijo: Oxa-Prefijo: Oxa-
11
33
44
55
66
22
4-cloro-4-metil-2-4-cloro-4-metil-2-oxahexanooxahexano
Si es grupo principal
c) Otra nomenclatura
Localizador + radical mLocalizador + radical máás peques pequeñño + terminacio + terminacióón n oxi + hidrocarburooxi + hidrocarburo
Prefijo: alcoxi-Prefijo: alcoxi-
CH3 CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-O-CH2-CH-CH31-Isopropoxi-2-1-Isopropoxi-2-metilhexanometilhexano
33
11 22
44 55 66
33 1122445566
3-3-metoxihexanometoxihexano
Si no es grupo principal y esta dentro de la cadena
a) Nomenclatura por sustitución
Sufijo -oxiSufijo -oxi
O
PhCH2O- BenciloxiBenciloxi--
PentiloPentiloxixi
MeO CO2H
MeÁÁcido 5-Metil-6-cido 5-Metil-6-metoxihexanoicometoxihexanoico
1122446655 33
R1
O R2
11 22
2-etoxietanol2-etoxietanol
SULFUROSSULFUROS
R1
S R2
CH3
CH3-CH-S-CH2-CH2-CH3
Sulfuro de isopropiloSulfuro de isopropiloy propiloy propilo
Prefijo: Alquiltio-Prefijo: Alquiltio-CH3 CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-S-CH2-CH-CH3
1-Isopropiltio-2-metilhexano1-Isopropiltio-2-metilhexano
Sulfuro de Radical 1 Sulfuro de Radical 1 y Radical 2y Radical 2
Si es grupo principala) Nomenclatura por grupo funcional
Prefijo: Tia-Prefijo: Tia-CH3
CH3-S-CH-S-CH2-CH2-S-CH3
3-Metil-2,4,7-3-Metil-2,4,7-tritiaoctanotritiaoctano
b) Nomenclatura por reemplazamiento: polisulfuros
18.1. Si no es grupo principala) Nomenclatura por sustitución
11 22
33 44
55 66 77 88
11 22
33 44 55 66
R1
S R2
RadicalRadicalRR11-S-R-S-R22RR11-S-R-S-R22RadicalRadical
SulfuroSulfuro
SULFUROSSULFUROS
Cloruro de vinilo PVCCloruro de vinilo PVC
Tetrafluoroetileno TEFLÓNTetrafluoroetileno TEFLÓN
Cloroformo (Triclorometano)
Cloroformo (Triclorometano)
DERIVADOS HALOGENADOS
Bromuro de terc-butilo
Cloruro de butilo
Nomenclatura por función
Prefijo: Haluro (Fluoruro-, Cloruro-, Bromuro-, Prefijo: Haluro (Fluoruro-, Cloruro-, Bromuro-, Yoduro) de radical alquiloYoduro) de radical alquilo
Cl-CH2-CH3-CH2-CH3Cl-CH2-CH3-CH2-CH3
Cloruro de secbutilo
Bromuro de isobutilo
El grupo –X es grupo principal R X
Nomenclatura por sustitución
Prefijo: Halo- (Fluoro-, Cloro-, Bromo-, Yodo-)Prefijo: Halo- (Fluoro-, Cloro-, Bromo-, Yodo-)
Mayor orden de prioridad que un Mayor orden de prioridad que un radicalradical
Br CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH33-Bromo-4-3-Bromo-4-metilhexanometilhexano
22 3311 44 55 66
F
3-Etil-4-3-Etil-4-fluorohexanofluorohexano
5544 6633
22
11
11 22 33
1-fenil-1,2-dibromopropano
1-fenil-1,2-dibromopropano
NITRODERIVADOSNITRODERIVADOSR N
O
O+
www.cinterfor.org.uy/public/spanish/region/ampro/cinterfor/sid/servicio/enciclop/tomo4/104_08.pdf
NitrobencenoNitrobencenoAnilinaAnilina
ParacetamolParacetamol
Prefijo: Nitro-Prefijo: Nitro-
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
NO2CH3
3-Metil-4-nitrohexano3-Metil-4-nitrohexano
OH
NO2
4-Nitrofenol4-Nitrofenolpp-Nitrofenol-Nitrofenol
22
33
11
44 55 66 66
44
22
33
11
55
R N
O
O+
Mismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabéticoMismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabético
S
NO2
3-Nitrotiofeno3-Nitrotiofeno
11
22
3344
55
NITRODERIVADOSNITRODERIVADOS
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