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Una breve introducción…

Hidrocarburos ALIFÁTICOS NO SATURADOS.

Tienen al menos 1 enlace covalente DOBLE (σ + Π)

Hibridación sp2 de los átomos de C del doble enlace.

Fórmula molecular general:

CnH2n (cadena abierta, 1 C=C)

CnH2n-2 (cadena cerrada, 1 C=C).

Pueden ser:

ACÍCLICOS o de cadena ABIERTA (alquenos) o

CÍCLICOS o de cadena CERRADA (cicloalquenos).

LINEALES (cada C unido a no más de 2 C) o

RAMIFICADOS (al menos 1 C está unido a más de 2 C).

CONSTRUCCIÓN GENERAL DEL NOMBRE

PREFIJO(S) + RAIZ + SUFIJO

(3E)-2-METIL-3-HEXENO

SE REFIERE A UN ALQUENO DE 6 CARBONOS, CON

UN DOBLE ENLACE ENTRE LOS CARBONOS 3 Y 4, Y

CON UN SUSTITUYENTE METILO EN EL CARBONO 2.

LUEGO LES EXPLICO EL SIGNIFICADO DE (3E)…

CONSTRUCCIÓN GENERAL DEL NOMBRE

(3E)-2-METIL-3-HEXENO

LINEALES: Se denominan con el sufijo -ENO, según el número

de átomos de C que los forman, indicando la posición (si

corresponde) del doble enlace:

1 - MET- … Meteno 4 - BUT- … Buteno

(1- y 2-buteno)

2 - ET- … Eteno 5 - PENT- … Penteno

(1-, 2- y 3-penteno)

3 - PROP- … Propeno 6 - HEX- … Hexeno

(1-, 2- y 3-hexeno)

Todavía hay quienes conservan la terminación –ILENO…

RAMIFICADOS:

Seleccionar la cadena más larga que incluya al/a los

doble/s enlace/s.

Numerar los C a partir del extremo más cercano al primer

doble enlace. Si fuera igual de ambos lados, asignar la

menor posición a la primera ramificación…

Si hay más de un enlace, se indica con prefijos di-, tri-,

tetra-, etc. y se indica la posición en la cadena…

Las ramificaciones se denominan como en los alcanos…

RAMIFICADOS:

Si hay más de un sustituyente, se nombran en orden

alfabético y se indica la posición en la cadena…

Si un mismo sustituyente aparece más de una vez, se

indica con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. y se indica la

posición en la cadena…

SISTEMA E-Z (MÁS GENERAL QUE CIS – TRANS):

El DOBLE ENLACE impone una geometría molecular rígida

TRIGONAL PLANA con ángulos de enlace de 120°. Por ello,

quedan definidas dos situaciones para los sustituyentes más

importantes a ambos lados del doble enlace :

E: Uno arriba y el otro abajo. (antes TRANS)

Z: Los dos arriba (o los dos abajo). (antes CIS)

Para ello, los sustituyentes deben ser diferentes a ambos lados

de la molécula…

SISTEMA E-Z:

SISTEMA E-Z:

Todos los alquenos presentan una densidad menor que la

del agua.

Son insolubles en agua (y otros solventes polares), cuanto

mayor es su peso molecular, menor es su solubilidad.

Son solubles en solventes orgánicos no polares.

La presencia del doble enlace modifica más las

propiedades químicas que las físicas.

Puntos de fusión y ebullición: comparación con ALCANOS.

ALCANO P. Fus. P. Eb. ALQUENO P. Fus. P. Eb.

Etano -183 °C -89 °C Eteno -169 °C -104 °C

Propano -190 °C -42 °C Propeno -185 °C -47 °C

Butano -138 °C 0 °C 1-buteno -185 °C -6 °C

Pentano -130 °C 36 °C 1-penteno -138 °C 30 °C

Hexano -95 °C 69 °C 1-hexeno -140 °C 63 °C

Alta reactividad química debido a la presencia del doble

enlace.

Reacciones de ADICIÓN (H2, HX y H2O).

Reacciones de POLIMERIZACIÓN (plásticos).

Son fácilmente combustibles, aunque no se usan como

tales.