sesión 2 conceptos generales ii

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SESIÓN 2

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA

OBJETIVO

Identificar y determinar los tipos de Fórmulasde hidrocarburos.

COMPUESTOS ORGÁNICOS

GRUPOS FUNCIONALES

Un grupo funcional es un conjunto de átomos

en una molécula que tiene un comportamiento

químico característico.

La química de toda molécula orgánica está

determinada por los grupos funcionales que

contiene.

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

Función Nom.

grupo

Grupo Nom.

(princ.)

Nom.

(secund)

Ácido

carboxílico

carboxilo R–COOH ácido

…oico

carboxi (incluye C)

Éster éster R–COOR’ …ato de

…ilo

…oxicarbonil

Amida amido R–CONR’R amida amido

Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)

Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)

Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo

Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi

Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil

Función Nom.

grupo

Grupo Nom.(princ.) Nom

(sec)

Amina (primaria)

(secundaria)

(terciaria)

Amino

“

“

R–NH2

R–NHR’

R–NR’R’’

…ilamina

…il…ilamina

…il…il…ilamina

amino

Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il

Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en

Hidr. acetilénico alquino CC …ino Ino (sufijo)

Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro

Haluro halógeno R–X X… X

Radical alquilo R– …il …il

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

EJERCICIOS

Reconocer el grupo funcional en cada compuesto

orgánico

1. Primario

2. Secundario

3. Terciario

4. Cuaternario

Tipos de Carbono

Tipos de Fórmulas

Nombres de grupos especiales

FUERZAS MOLECULARES

• FUERZAS INTRAMOLECULARES:

Fuerzas que se dan en el interior de las moléculas

:Enlace Químico.

• FUERZAS INTERMOLECULARES:

Interacciones entre moléculas. Mantienen unidas las

moléculas de las sustancias covalentes, permitiendo

que aparezcan en estado sólido o líquido o que se

disuelvan en otras sustancias.

• Las fuerzas intermoleculares, son fuerzas entre las

moléculas que han completado sus requerimientos

de valencia y por lo tanto ya no tienen tendencia a

formar enlaces.

• En todos los casos, se trata de fuerzas cuya energía

de enlace es menor que la correspondiente a la

energía del enlace intramolecular (covalente, iónico)

• La energía que se requiere para separar moléculas es

mucho menor que la energía para romper un enlace

químico. Ejemplo:

• Para romper el enlace H-Cl se requieren 431 kJ/mol.

• En cambio, para evaporar el HCL líquido solamente se

requieren 16 kJ/mol.

Las fuerzas intermoleculares determinan algunas de las

propiedades físicas de las substancias, como su puntos

de ebullición y de fusión.

¿QUÉ ES UN ISÓMERO?

Se refiere a la propiedad que presentan algunos

compuestos, particularmente los orgánicos, de

poseer la misma fórmula molecular, pero distinta

desarrollada y por lo tanto características diferentes

C 6 H 12 O 6 ( Glucosa)

Tipos de Isomería

• Podemos distinguir dos tipos:

Isomería estructural

Se da cuando los átomos de los isómeros están unidos en un orden

diferente

Isomería de cadena

Isomería de posición

Isomería de función

Isomería espacial o estereoisomería

Se da cuando los átomos de los isómeros están unidos en el mismo orden pero tienen una orientación

espacial diferente.

Isomería geométrica o

cis-trans

Isomería Óptica

Isomería estructural

Isomería Estructural

Se da cuando los átomos de los isómeros están unidos en un

orden diferente

Isomería de cadena

Isomería de posición

Isomería de función

Isomería de cadena: Los isómeros tienen distinta cadena carbonada

Butano

metil propano

Isomería de posición: La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes.

2- Pentanona 3-Pentanona

Isomería de función: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.

Etil metil éter1 –Propanol o propan-1-ol

Isomería estructural

Isomería (esteroisomería) geométrica o cis-trans: Se presenta cuando los isómeros tienen una disposición diferente de los átomos respecto a un doble enlace o al plano del anillo.

Cis-1,2-dicloroteno Trans-dicloroeteno

Isomería (estereoisomería) óptica: Se produce cuando una molécula y su imagen especular no se pueden superponer (quiralidad). La molécula debe tener, al menos, un carbono asimétrico ( unido a 4 átomos o grupos de átomos diferentes)

Isomería espacial o estereoisomería

Se da cuando los átomos de los isómeros están unidos en el mismo orden pero tienen una orientación

espacial diferente.

Isomería geométrica o

cis-transIsomería Óptica

REACTIVIDAD DE LOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS

• Se debe a los grupos funcionales.

• Por alta densidad electrónica (doble o triple enlace)

• Por carga positiva en el átomo de carbono (enlaces C–

Cl, C=O, CN)

• Ruptura de enlaces de alta energía.

• Homolítica (por la presencia de radicales libres)

• Heterolítica (el par electrónico va a un átomo)

• Desplazamientos electrónicos.

Desplazamientos electrónicos.

• Efecto inductivo:

“Desplazamiento parcial del par electrónico en

enlace sencillo “” hacia el átomo más

electronegativo provocando fracciones de carga”.

• Efecto mesómero o resonancia:

“Desplazamiento del par de electrones “” del

doble enlace hacia uno de los átomos por la

presencia de pares electrónicos cercanos”.

Efecto inductivo.

• El hidrógeno se toma como referencia

(no provoca efecto inductivo)

–I : Grupos que retiran electrones.

Ejemplos: –NO2, – COOH, – X (halógeno), –OH...

+I : Grupos que aportan electrones.

Ejemplos: –CH3, –CH2–CH3, –C(CH3), –COO–,

–O–...

• Se transmite a lo largo de la cadena a enlaces

adyacentes, aunque cada vez más débilmente.

Efecto mesómero (resonancia).

• Se produce cuando hay enlace múltiples y la posibilidad de

que los e– se deslocalicen (átomo electronegativo con

posibilidad de tener parejas de e– sin compartir).

• Ejemplo: CH2=CH–CH=CH2

• +CH2–CH=CH–CH2– –CH2–CH=CH–CH2

+

• Puede escribirse: CH2—CH—CH—CH2

• Todos los enlaces son intermedios entre simples y dobles.

• A mayor número de formas resonantes mayor estabilidad.

Clases de efectos mesómeros.

Tipos de rupturas de enlaces.

Estabilidad.

Ejemplo:

Indica la ruptura heterolítica más probable del

a) bromoetano; b) 2-propanol; c) 2-cloro-2-metil-

propano.

a) CH3–CH2Br CH3–CH2+ + Br–

b) CH3–CH2OH–CH3 (CH3)2–CH+ + OH–

c) (CH3)3–CCl (CH3)3–C+ + Cl–

Tipos de reactivos.

• Homolíticos: Radicales libres.

• Son especies químicas que tienen átomos con

electrones desapareados.

• Se forman en la reacciones con ruptura homolítica.

• Nucleófilos: Tienen uno o más pares de electrones

libres (bases de Lewis).

• Atacan a partes de molécula con deficiencia de

electrones.

• Electrófilos: Tienen orbitales externos vacíos (ácidos

de Lewis)

• Atacan a zonas con alta densidad electrónica (dobles

o triples enlaces)

Ejemplos de reactivos nucleófilos y

electrófilos.

• NUCLEÓFILOS• R–OH

• R–O–

• H2O

• R–NH2

• R –CN

• R–COO–

• NH3

• OH–

• halogenuros: Cl–, Br–

• ELECTRÓFILOS• H+

• NO2+

• NO+

• BF3, AlCl3

• cationes metálicos: Na+

• R3C+

• SO3

• CH3Cl, CH3–CH2Cl

• halógenos: Cl2 , Br2

EjercicioClasifica según sean nucleófilos o electrófilos

los siguientes reactivos:

R–NH2; I+; BH3; R–OH; R–CN; Br–;

CH3–CH2–O–; CH3–COO–; Ca2+ .

• Nucleófilos: R–NH2; R–OH; R–CN; Br–; CH3–CH2–O–

;CH3–COO–

• Electrófilos: I+; BH3; Ca2+

TIPOS DE REACCIONES QUÍMICAS

• Desplazamiento (sustitución)

• Adición

• Eliminación

• Reordenamiento o transposición

• Oxidación - reducción

REACCIONES QUÍMICAS PRINCIPALES

• Sustitución:• un grupo entra y otro sale.

• CH3–Cl + H2O CH3–OH + HCl

• Adición: a un doble o triple enlace

• CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl–CH2Cl

• Eliminación: de un grupo de átomos.• Se produce un doble enlace

• CH3–CH2OH CH2=CH2 + H2O

• Redox: (cambia el E.O. del carbono).

• CH3OH + ½ O2 HCHO + H2O

Reacciones de sustitución.

• Radicálica: Se produce en tres fases

• Iniciación

• Propagación

• Terminación

• Electrófila: Un reactivo electrófilo ataca zonas de

alta densidad electrónica (dobles enlaces del anillo

bencénico)

• Nucleófila: Un reactivo nucleófilo ataca a un

carbocatión.

Ruptura de enlaces covalentes

• Los enlaces covalentes se rompen rara vez de

manera espontánea. Debido a que es el tipo de

enlace muy fuerte.

EJERCICIOSReconocer el tipo de reacción química que se presenta en los siguientes

casos:

BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA

McMURRY, JOHN (2008).

QUÍMICA ORGÁNICA. México D. F. Cencage Learning

(540/M12)

CARL R. NOLLER

QUÍMICA ORGÁNICA. México D. F. Interamericana S.A