serie bencÉnica i
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* Benceno
* Derivados monosustituidos
* Derivados disustituidos
* Derivados trisustituidos
*
S E R I E BE NCÉ NI CA IS E R I E BE NCÉ NI CA I
BENCENO El benceno es un líquido incoloro, inflamable y venenoso. Es menos denso que el agua(D=0,889 g/cm3). Insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos como
el alcohol y el éter. Disuelve el yodo, fósforo, caucho, resinas, grasas, etc. Es el término más sencillo de los hidrocarburos aromáticos, Su fórmula global es C6H6 y su masa molecular es M=78. Tiene tres enlaces dobles alternados en su molécula. Solidifica a los 5°C y hierve a los 80°C
C HC HC H
C H C HC H
Cuando el benceno pierde un átomo de hidrógeno en su molécula, genera un resto arílico de fórmula: -C6H5.
Este resto recibe el nombre de fenil o fenilo y se puede representar así:
Observe la fórmula del siguiente compuesto:
C H -C H -C H -C H-C H -C H3 2 2 2 3
C H6 5
3-fenilhexano
3,7-difenil-1-noneno
C H3
C H3
1
2
3
4
5
6
1,2-dimetilbenceno
1
2
3
4
5
6
7
8
9
C l1
2
3
4
5
6
C l
C l
1,2,4-triclorobenceno
C H3
1
23
4
56
C H2 5
1-etil-2-metilbenceno
DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
En estos casos, uno de los hidrógenos del benceno ha sido reemplazado por un sustituyente monovalenteo un resto alquilo.
C H 3C l Br
C O O HC HO
C6H5Clclorobenceno
C6H5Brbromobenceno
C6H5CH3
metilbenceno(tolueno)
C6H5OHhidroxibenceno
(fenol)(ácido carbólico)
C6H5COOHcarboxibenceno(ácido benzoico)
C6H5CHOformilbenceno(benzaldehído)
NO 2 C H= C H2NH2
C6H5NH2
aminobenceno(fenilamina)
(anilina)
C6H5NO2
nitrobencenoC6H5C2H3
vinilbenceno(estireno)
C H O H2
C6H5CH2OHalcohol bencílico
C O O Na
C6H5COONabenzoato de sodio
C H -C H-C H3 3
C6H5CH(CH3)2
isopropilbenceno(cumeno)
DERIVADOS DISUSTITUIDOS
En estos casos, dos de los hidrógenos del benceno se reemplazan por dos sustituyentes monovalentes o dos restos alquilo.
Entonces se presentan tres clases de isómeros de posición de acuerdo a la numeración como se indica a continuación:
Caso : ortoPosición : 1,2-
Caso : metaPosición : 1,3-
Caso : paraPosición : 1,4-
DIOLES:O H
O H
O H
O H
O H
O H
C6H4(OH)2
1,2-dihidroxibencenoo-dihidroxibenceno
o-fenodiol(pirocatequina)
C6H4(OH)2
1,3-dihidroxibencenom-dihidroxibenceno
m-fenodiol(resorcina)
C6H4(OH)2
1,4-dihidroxibencenop-dihidroxibenceno
p-fenodiol(hidroquinona)
XILENOS: C6H4(CH3)2
1,2-dimetilbencenoo-dimetilbenceno
o-xileno
C6H4(CH3)2
1,3-dimetilbencenom-dimetilbenceno
m-xileno
C6H4(CH3)2
1,4-dimetilbencenop-dimetilbenceno
p-xileno
C H3
C H3
C H3
C H3
C H3
C H3
CRESOLES:C6H4(CH3)OH
o-cresol
C6H4(CH3)OHp-cresol
C6H4(CH3)OHm-cresol
C H3
O H
C H3
O H
C H3
O H
DICARBOXILOS:C6H4(COOH)2
Ácido 1,2-dicarboxibencenoÁcido o-dicarboxibenceno
(ácido ftálico)
C6H4(COOH)2
Ácido 1,3-dicarboxibencenoÁcido m-dicarboxibenceno
(ácido isoftálico)
C6H4(COOH)2
Ácido 1,4-dicarboxibencenoÁcido p-dicarboxibenceno
(ácido tereftálico)
DERIVADOS TRISUSTITUIDOS
En estos casos, tres de los hidrógenos del benceno se reemplazan por tres sustituyentes monovalentes o tres restos alquilo.
Entonces se presentan tres clases de isómeros de posición de acuerdo a la numeración como se indica a continuación:
Caso : vecinalPosición : 1,2,3-
Caso : simétricoPosición : 1,3,5-
Caso : asimétricoPosición : 1,2,4-
O H
O H
O H
O H
O H O H
O H
O H
O H
C6H3(OH)3
1,2,3-trihidroxibencenov-trihidroxibenceno
v-fenotriol(pirogalol)
C6H3(OH)3
1,3,5-trihidroxibencenos-trihidroxibenceno
s-fenotriol(floroglucina)
C6H3(OH)3
1,2,4-trihidroxibencenoa-trihidroxibenceno
a-fenotriol(hidroxihidroquinona)
TRIOLES:
Algunos derivados importantes del benceno:
C -C lC l-
C l-C -C lC l
HDiclorodifeniltricloroetano
(D.D.T.)
C H 3
NO 2
NO 2
NO 2
2,4,6-trinitrotolueno(T.N.T.)
O H
NO 2
NO 2
NO 2
2,4,6-trinitrofenol(T.N.F. o ácido pícrico)
C O O H
O -C -C H3
O
Ácido acetilsalicílico(aspirina)
C O O H
O H
Ácido 2-hidroxibenzoico(ácido salicílico)
O H
Salicilato de metilo(en la árnica)
C H3
-NH2
2-aminotolueno(o-toluidina)
Benzoato de fenilo
BIBLIOGRAFÍA
1. CHANG, RAYMOND, 4ta. Ed., Editorial Mc. Graw Hill,Méxixo 1995.2. DEBIASIOLI G. A., DEWEITZ D. O. Y DE CHANIDIA, D. OT., Química orgánica. Editorial Kapelusz. Buenos Aires-Argentina
1980.3. ROBERT JOHN, STEWART ROSS Y CASERIO
MARJORIE, Química orgánica. Fondo Educativo S.A.,1974.4. WINGROVE ALAN Y CARENT ROBERT. Química orgánica. Editorial Harla (méxico) 1984.5.JARA BENITES CARLOS Y CUEVA GARCÍA
RUBEN, Problemas de química y como resolverlos.
Colección RACSO. Lima-Perú, 2001.6. GRAHAM SALOMONS, química
orgánica.EditorialLimusa Wiley. 2da. Ed. México.7.POTAPOV, V. , Química orgánica.Editorial MIR.
2da. Ed. Moscú.8. MORRISON ROBERT, BOYD ROBERT. Química
orgánica. Editorial Adisson WesleyLongam. 5ta.
Ed.México.Lic. Carlos Jara Benites
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