seminario 4-cromatografía
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BENEMEacuteRITA UNIVERSIDAD AUTOacuteNOMA DE PUEBLA
Facultad de Ciencias Quiacutemicas
Lic En Quiacutemico Farmacobioacutelogo
Laboratorio de Quiacutemica Orgaacutenica l
Seminario No 4 CROMATOGRAFIacuteA
Verano 2015 Alumnas Carmen Guadalupe Maacuterquez Hernaacutendez
Pilar Berenice Vargas Aquino 1 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
2 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
1 Descripcioacuten general de la
cromatografiacutea Es un meacutetodo fiacutesico de separacioacuten en la cual los
componentes de una mezcla maacutes o menos compleja
se distribuyen entre dos fases una que es fija (fase
estacionaria) y la otra que se mueve en una
direccioacuten definida (fase moacutevil) IUPAC
recommendations 1993
3 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) principios fiacutesicos
inversamente proporcional a la afinidad por la fase estacionaria
Viajando a una
distancia que es
Se moveraacute con la fase
moacutevil
La sustancia de intereacutes
se adheriraacute a la fase
estacionaria o
4 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
b) Fase moacutevil bull La fase moacutevil puede ser un gas o un liacutequido
5 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
c) Fase estacionaria bull soacutelo puede ser un liacutequido o un soacutelido
6 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
d) Coeficiente de particioacuten bull K = CSCM
bull donde CS y CM son las concentraciones de soluto
en la fase estacionaria y moacutevil respectivamente
Cuando K = 1 el soluto se encuentra igualmente
distribuido entre las dos fases El coeficiente de
reparto determina la v
7 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull 2 Clasificacioacuten de los
meacutetodos cromatograacuteficos
8 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Cromatografia de particion
bull Esta teacutecnica se basa en la retencioacuten del analito en una columna soacutelida sobre la cual hay distribuida una capa fina de un disolvente afiacuten al analito
bull una fase moacutevil liquida o gaseosa y la estacionaria esta mediado por el analito que se reparte entre ambas y queda al final disuelto en la fase estacionaria
9 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
10 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografia de intercambio ionico
11 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografiacutea de exclusioacuten
bull Una variante de la cromatografiacutea de permeacioacuten en gel o cromatografiacutea de exclusioacuten es cuando se realiza para la exclusioacuten de iones Mediante esta modificacioacuten se tienen separaciones que dependen de factores como tamantildeo de partiacutecula de la resina forma ioacutenica e incluso distribucioacuten de isoacutemeros Esto permite separar especies que de otra forma eluiriacutean al mismo tiempo Las separaciones se llevan a cabo en resinas de intercambio con base en poliestireno de alta capacidad como eluyentes aacutecidos minerales diluidos
12 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
3 Cromatografiacutea de adsorcioacuten
13 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
4 Descripcioacuten las caracteriacutesticas de las principales fases estacionarias
14 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) Gel de siacutelice bull Es una sustancia quiacutemica de aspecto cristalino
porosa inerte no toacutexica e inodora de foacutermula
quiacutemica molecular SiO2 nH2 O insoluble en agua ni
en cualquier otro solvente quiacutemicamente estable
soacutelo reacciona con el aacutecido fluorhiacutedrico y el aacutelcali
15 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Gracias a su composicioacuten quiacutemica uacutenica y a su
estructura fiacutesica el gel de siacutelice posee unas
caracteriacutesticas incomparables con otros materiales
similares por ejemplo la alta absorcioacuten funcionamiento
termal estable caracteriacutestica fiacutesica estable fuerza
mecaacutenica relativamente alta etceacutetera
bull El gel de siacutelice tambieacuten puede diferenciar la adsorcioacuten
de diferentes moleacuteculas actuando como un absorbente
selectivo
bull se utiliza para separar sustancias maacutes polares (alcoholes
aminas aacutecidos carboxiacutelicos)
16 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Alumina bull La aluacutemina u oacutexido de aluminio es un adsorbente
ligeramente baacutesico debido a que en el proceso de
extraccioacuten de la aluacutemina a partir de la bauxita
quedan algunas moleacuteculas de hidroacutexido de
aluminio adheridas a la aluacutemina daacutendole a eacutesta un
caraacutecter baacutesico No consigue un desarrollo tan alto
de la sustancia depositada como el gel de siacutelice
bull se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos haluros de alquilo eacuteteres
aldehiacutedos y cetonas
17 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
2 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
1 Descripcioacuten general de la
cromatografiacutea Es un meacutetodo fiacutesico de separacioacuten en la cual los
componentes de una mezcla maacutes o menos compleja
se distribuyen entre dos fases una que es fija (fase
estacionaria) y la otra que se mueve en una
direccioacuten definida (fase moacutevil) IUPAC
recommendations 1993
3 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) principios fiacutesicos
inversamente proporcional a la afinidad por la fase estacionaria
Viajando a una
distancia que es
Se moveraacute con la fase
moacutevil
La sustancia de intereacutes
se adheriraacute a la fase
estacionaria o
4 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
b) Fase moacutevil bull La fase moacutevil puede ser un gas o un liacutequido
5 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
c) Fase estacionaria bull soacutelo puede ser un liacutequido o un soacutelido
6 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
d) Coeficiente de particioacuten bull K = CSCM
bull donde CS y CM son las concentraciones de soluto
en la fase estacionaria y moacutevil respectivamente
Cuando K = 1 el soluto se encuentra igualmente
distribuido entre las dos fases El coeficiente de
reparto determina la v
7 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull 2 Clasificacioacuten de los
meacutetodos cromatograacuteficos
8 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Cromatografia de particion
bull Esta teacutecnica se basa en la retencioacuten del analito en una columna soacutelida sobre la cual hay distribuida una capa fina de un disolvente afiacuten al analito
bull una fase moacutevil liquida o gaseosa y la estacionaria esta mediado por el analito que se reparte entre ambas y queda al final disuelto en la fase estacionaria
9 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
10 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografia de intercambio ionico
11 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografiacutea de exclusioacuten
bull Una variante de la cromatografiacutea de permeacioacuten en gel o cromatografiacutea de exclusioacuten es cuando se realiza para la exclusioacuten de iones Mediante esta modificacioacuten se tienen separaciones que dependen de factores como tamantildeo de partiacutecula de la resina forma ioacutenica e incluso distribucioacuten de isoacutemeros Esto permite separar especies que de otra forma eluiriacutean al mismo tiempo Las separaciones se llevan a cabo en resinas de intercambio con base en poliestireno de alta capacidad como eluyentes aacutecidos minerales diluidos
12 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
3 Cromatografiacutea de adsorcioacuten
13 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
4 Descripcioacuten las caracteriacutesticas de las principales fases estacionarias
14 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) Gel de siacutelice bull Es una sustancia quiacutemica de aspecto cristalino
porosa inerte no toacutexica e inodora de foacutermula
quiacutemica molecular SiO2 nH2 O insoluble en agua ni
en cualquier otro solvente quiacutemicamente estable
soacutelo reacciona con el aacutecido fluorhiacutedrico y el aacutelcali
15 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Gracias a su composicioacuten quiacutemica uacutenica y a su
estructura fiacutesica el gel de siacutelice posee unas
caracteriacutesticas incomparables con otros materiales
similares por ejemplo la alta absorcioacuten funcionamiento
termal estable caracteriacutestica fiacutesica estable fuerza
mecaacutenica relativamente alta etceacutetera
bull El gel de siacutelice tambieacuten puede diferenciar la adsorcioacuten
de diferentes moleacuteculas actuando como un absorbente
selectivo
bull se utiliza para separar sustancias maacutes polares (alcoholes
aminas aacutecidos carboxiacutelicos)
16 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Alumina bull La aluacutemina u oacutexido de aluminio es un adsorbente
ligeramente baacutesico debido a que en el proceso de
extraccioacuten de la aluacutemina a partir de la bauxita
quedan algunas moleacuteculas de hidroacutexido de
aluminio adheridas a la aluacutemina daacutendole a eacutesta un
caraacutecter baacutesico No consigue un desarrollo tan alto
de la sustancia depositada como el gel de siacutelice
bull se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos haluros de alquilo eacuteteres
aldehiacutedos y cetonas
17 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
1 Descripcioacuten general de la
cromatografiacutea Es un meacutetodo fiacutesico de separacioacuten en la cual los
componentes de una mezcla maacutes o menos compleja
se distribuyen entre dos fases una que es fija (fase
estacionaria) y la otra que se mueve en una
direccioacuten definida (fase moacutevil) IUPAC
recommendations 1993
3 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) principios fiacutesicos
inversamente proporcional a la afinidad por la fase estacionaria
Viajando a una
distancia que es
Se moveraacute con la fase
moacutevil
La sustancia de intereacutes
se adheriraacute a la fase
estacionaria o
4 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
b) Fase moacutevil bull La fase moacutevil puede ser un gas o un liacutequido
5 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
c) Fase estacionaria bull soacutelo puede ser un liacutequido o un soacutelido
6 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
d) Coeficiente de particioacuten bull K = CSCM
bull donde CS y CM son las concentraciones de soluto
en la fase estacionaria y moacutevil respectivamente
Cuando K = 1 el soluto se encuentra igualmente
distribuido entre las dos fases El coeficiente de
reparto determina la v
7 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull 2 Clasificacioacuten de los
meacutetodos cromatograacuteficos
8 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Cromatografia de particion
bull Esta teacutecnica se basa en la retencioacuten del analito en una columna soacutelida sobre la cual hay distribuida una capa fina de un disolvente afiacuten al analito
bull una fase moacutevil liquida o gaseosa y la estacionaria esta mediado por el analito que se reparte entre ambas y queda al final disuelto en la fase estacionaria
9 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
10 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografia de intercambio ionico
11 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografiacutea de exclusioacuten
bull Una variante de la cromatografiacutea de permeacioacuten en gel o cromatografiacutea de exclusioacuten es cuando se realiza para la exclusioacuten de iones Mediante esta modificacioacuten se tienen separaciones que dependen de factores como tamantildeo de partiacutecula de la resina forma ioacutenica e incluso distribucioacuten de isoacutemeros Esto permite separar especies que de otra forma eluiriacutean al mismo tiempo Las separaciones se llevan a cabo en resinas de intercambio con base en poliestireno de alta capacidad como eluyentes aacutecidos minerales diluidos
12 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
3 Cromatografiacutea de adsorcioacuten
13 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
4 Descripcioacuten las caracteriacutesticas de las principales fases estacionarias
14 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) Gel de siacutelice bull Es una sustancia quiacutemica de aspecto cristalino
porosa inerte no toacutexica e inodora de foacutermula
quiacutemica molecular SiO2 nH2 O insoluble en agua ni
en cualquier otro solvente quiacutemicamente estable
soacutelo reacciona con el aacutecido fluorhiacutedrico y el aacutelcali
15 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Gracias a su composicioacuten quiacutemica uacutenica y a su
estructura fiacutesica el gel de siacutelice posee unas
caracteriacutesticas incomparables con otros materiales
similares por ejemplo la alta absorcioacuten funcionamiento
termal estable caracteriacutestica fiacutesica estable fuerza
mecaacutenica relativamente alta etceacutetera
bull El gel de siacutelice tambieacuten puede diferenciar la adsorcioacuten
de diferentes moleacuteculas actuando como un absorbente
selectivo
bull se utiliza para separar sustancias maacutes polares (alcoholes
aminas aacutecidos carboxiacutelicos)
16 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Alumina bull La aluacutemina u oacutexido de aluminio es un adsorbente
ligeramente baacutesico debido a que en el proceso de
extraccioacuten de la aluacutemina a partir de la bauxita
quedan algunas moleacuteculas de hidroacutexido de
aluminio adheridas a la aluacutemina daacutendole a eacutesta un
caraacutecter baacutesico No consigue un desarrollo tan alto
de la sustancia depositada como el gel de siacutelice
bull se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos haluros de alquilo eacuteteres
aldehiacutedos y cetonas
17 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) principios fiacutesicos
inversamente proporcional a la afinidad por la fase estacionaria
Viajando a una
distancia que es
Se moveraacute con la fase
moacutevil
La sustancia de intereacutes
se adheriraacute a la fase
estacionaria o
4 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
b) Fase moacutevil bull La fase moacutevil puede ser un gas o un liacutequido
5 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
c) Fase estacionaria bull soacutelo puede ser un liacutequido o un soacutelido
6 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
d) Coeficiente de particioacuten bull K = CSCM
bull donde CS y CM son las concentraciones de soluto
en la fase estacionaria y moacutevil respectivamente
Cuando K = 1 el soluto se encuentra igualmente
distribuido entre las dos fases El coeficiente de
reparto determina la v
7 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull 2 Clasificacioacuten de los
meacutetodos cromatograacuteficos
8 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Cromatografia de particion
bull Esta teacutecnica se basa en la retencioacuten del analito en una columna soacutelida sobre la cual hay distribuida una capa fina de un disolvente afiacuten al analito
bull una fase moacutevil liquida o gaseosa y la estacionaria esta mediado por el analito que se reparte entre ambas y queda al final disuelto en la fase estacionaria
9 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
10 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografia de intercambio ionico
11 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografiacutea de exclusioacuten
bull Una variante de la cromatografiacutea de permeacioacuten en gel o cromatografiacutea de exclusioacuten es cuando se realiza para la exclusioacuten de iones Mediante esta modificacioacuten se tienen separaciones que dependen de factores como tamantildeo de partiacutecula de la resina forma ioacutenica e incluso distribucioacuten de isoacutemeros Esto permite separar especies que de otra forma eluiriacutean al mismo tiempo Las separaciones se llevan a cabo en resinas de intercambio con base en poliestireno de alta capacidad como eluyentes aacutecidos minerales diluidos
12 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
3 Cromatografiacutea de adsorcioacuten
13 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
4 Descripcioacuten las caracteriacutesticas de las principales fases estacionarias
14 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) Gel de siacutelice bull Es una sustancia quiacutemica de aspecto cristalino
porosa inerte no toacutexica e inodora de foacutermula
quiacutemica molecular SiO2 nH2 O insoluble en agua ni
en cualquier otro solvente quiacutemicamente estable
soacutelo reacciona con el aacutecido fluorhiacutedrico y el aacutelcali
15 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Gracias a su composicioacuten quiacutemica uacutenica y a su
estructura fiacutesica el gel de siacutelice posee unas
caracteriacutesticas incomparables con otros materiales
similares por ejemplo la alta absorcioacuten funcionamiento
termal estable caracteriacutestica fiacutesica estable fuerza
mecaacutenica relativamente alta etceacutetera
bull El gel de siacutelice tambieacuten puede diferenciar la adsorcioacuten
de diferentes moleacuteculas actuando como un absorbente
selectivo
bull se utiliza para separar sustancias maacutes polares (alcoholes
aminas aacutecidos carboxiacutelicos)
16 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Alumina bull La aluacutemina u oacutexido de aluminio es un adsorbente
ligeramente baacutesico debido a que en el proceso de
extraccioacuten de la aluacutemina a partir de la bauxita
quedan algunas moleacuteculas de hidroacutexido de
aluminio adheridas a la aluacutemina daacutendole a eacutesta un
caraacutecter baacutesico No consigue un desarrollo tan alto
de la sustancia depositada como el gel de siacutelice
bull se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos haluros de alquilo eacuteteres
aldehiacutedos y cetonas
17 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
b) Fase moacutevil bull La fase moacutevil puede ser un gas o un liacutequido
5 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
c) Fase estacionaria bull soacutelo puede ser un liacutequido o un soacutelido
6 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
d) Coeficiente de particioacuten bull K = CSCM
bull donde CS y CM son las concentraciones de soluto
en la fase estacionaria y moacutevil respectivamente
Cuando K = 1 el soluto se encuentra igualmente
distribuido entre las dos fases El coeficiente de
reparto determina la v
7 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull 2 Clasificacioacuten de los
meacutetodos cromatograacuteficos
8 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Cromatografia de particion
bull Esta teacutecnica se basa en la retencioacuten del analito en una columna soacutelida sobre la cual hay distribuida una capa fina de un disolvente afiacuten al analito
bull una fase moacutevil liquida o gaseosa y la estacionaria esta mediado por el analito que se reparte entre ambas y queda al final disuelto en la fase estacionaria
9 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
10 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografia de intercambio ionico
11 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografiacutea de exclusioacuten
bull Una variante de la cromatografiacutea de permeacioacuten en gel o cromatografiacutea de exclusioacuten es cuando se realiza para la exclusioacuten de iones Mediante esta modificacioacuten se tienen separaciones que dependen de factores como tamantildeo de partiacutecula de la resina forma ioacutenica e incluso distribucioacuten de isoacutemeros Esto permite separar especies que de otra forma eluiriacutean al mismo tiempo Las separaciones se llevan a cabo en resinas de intercambio con base en poliestireno de alta capacidad como eluyentes aacutecidos minerales diluidos
12 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
3 Cromatografiacutea de adsorcioacuten
13 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
4 Descripcioacuten las caracteriacutesticas de las principales fases estacionarias
14 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) Gel de siacutelice bull Es una sustancia quiacutemica de aspecto cristalino
porosa inerte no toacutexica e inodora de foacutermula
quiacutemica molecular SiO2 nH2 O insoluble en agua ni
en cualquier otro solvente quiacutemicamente estable
soacutelo reacciona con el aacutecido fluorhiacutedrico y el aacutelcali
15 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Gracias a su composicioacuten quiacutemica uacutenica y a su
estructura fiacutesica el gel de siacutelice posee unas
caracteriacutesticas incomparables con otros materiales
similares por ejemplo la alta absorcioacuten funcionamiento
termal estable caracteriacutestica fiacutesica estable fuerza
mecaacutenica relativamente alta etceacutetera
bull El gel de siacutelice tambieacuten puede diferenciar la adsorcioacuten
de diferentes moleacuteculas actuando como un absorbente
selectivo
bull se utiliza para separar sustancias maacutes polares (alcoholes
aminas aacutecidos carboxiacutelicos)
16 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Alumina bull La aluacutemina u oacutexido de aluminio es un adsorbente
ligeramente baacutesico debido a que en el proceso de
extraccioacuten de la aluacutemina a partir de la bauxita
quedan algunas moleacuteculas de hidroacutexido de
aluminio adheridas a la aluacutemina daacutendole a eacutesta un
caraacutecter baacutesico No consigue un desarrollo tan alto
de la sustancia depositada como el gel de siacutelice
bull se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos haluros de alquilo eacuteteres
aldehiacutedos y cetonas
17 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
c) Fase estacionaria bull soacutelo puede ser un liacutequido o un soacutelido
6 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
d) Coeficiente de particioacuten bull K = CSCM
bull donde CS y CM son las concentraciones de soluto
en la fase estacionaria y moacutevil respectivamente
Cuando K = 1 el soluto se encuentra igualmente
distribuido entre las dos fases El coeficiente de
reparto determina la v
7 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull 2 Clasificacioacuten de los
meacutetodos cromatograacuteficos
8 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Cromatografia de particion
bull Esta teacutecnica se basa en la retencioacuten del analito en una columna soacutelida sobre la cual hay distribuida una capa fina de un disolvente afiacuten al analito
bull una fase moacutevil liquida o gaseosa y la estacionaria esta mediado por el analito que se reparte entre ambas y queda al final disuelto en la fase estacionaria
9 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
10 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografia de intercambio ionico
11 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografiacutea de exclusioacuten
bull Una variante de la cromatografiacutea de permeacioacuten en gel o cromatografiacutea de exclusioacuten es cuando se realiza para la exclusioacuten de iones Mediante esta modificacioacuten se tienen separaciones que dependen de factores como tamantildeo de partiacutecula de la resina forma ioacutenica e incluso distribucioacuten de isoacutemeros Esto permite separar especies que de otra forma eluiriacutean al mismo tiempo Las separaciones se llevan a cabo en resinas de intercambio con base en poliestireno de alta capacidad como eluyentes aacutecidos minerales diluidos
12 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
3 Cromatografiacutea de adsorcioacuten
13 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
4 Descripcioacuten las caracteriacutesticas de las principales fases estacionarias
14 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) Gel de siacutelice bull Es una sustancia quiacutemica de aspecto cristalino
porosa inerte no toacutexica e inodora de foacutermula
quiacutemica molecular SiO2 nH2 O insoluble en agua ni
en cualquier otro solvente quiacutemicamente estable
soacutelo reacciona con el aacutecido fluorhiacutedrico y el aacutelcali
15 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Gracias a su composicioacuten quiacutemica uacutenica y a su
estructura fiacutesica el gel de siacutelice posee unas
caracteriacutesticas incomparables con otros materiales
similares por ejemplo la alta absorcioacuten funcionamiento
termal estable caracteriacutestica fiacutesica estable fuerza
mecaacutenica relativamente alta etceacutetera
bull El gel de siacutelice tambieacuten puede diferenciar la adsorcioacuten
de diferentes moleacuteculas actuando como un absorbente
selectivo
bull se utiliza para separar sustancias maacutes polares (alcoholes
aminas aacutecidos carboxiacutelicos)
16 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Alumina bull La aluacutemina u oacutexido de aluminio es un adsorbente
ligeramente baacutesico debido a que en el proceso de
extraccioacuten de la aluacutemina a partir de la bauxita
quedan algunas moleacuteculas de hidroacutexido de
aluminio adheridas a la aluacutemina daacutendole a eacutesta un
caraacutecter baacutesico No consigue un desarrollo tan alto
de la sustancia depositada como el gel de siacutelice
bull se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos haluros de alquilo eacuteteres
aldehiacutedos y cetonas
17 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
d) Coeficiente de particioacuten bull K = CSCM
bull donde CS y CM son las concentraciones de soluto
en la fase estacionaria y moacutevil respectivamente
Cuando K = 1 el soluto se encuentra igualmente
distribuido entre las dos fases El coeficiente de
reparto determina la v
7 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull 2 Clasificacioacuten de los
meacutetodos cromatograacuteficos
8 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Cromatografia de particion
bull Esta teacutecnica se basa en la retencioacuten del analito en una columna soacutelida sobre la cual hay distribuida una capa fina de un disolvente afiacuten al analito
bull una fase moacutevil liquida o gaseosa y la estacionaria esta mediado por el analito que se reparte entre ambas y queda al final disuelto en la fase estacionaria
9 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
10 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografia de intercambio ionico
11 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografiacutea de exclusioacuten
bull Una variante de la cromatografiacutea de permeacioacuten en gel o cromatografiacutea de exclusioacuten es cuando se realiza para la exclusioacuten de iones Mediante esta modificacioacuten se tienen separaciones que dependen de factores como tamantildeo de partiacutecula de la resina forma ioacutenica e incluso distribucioacuten de isoacutemeros Esto permite separar especies que de otra forma eluiriacutean al mismo tiempo Las separaciones se llevan a cabo en resinas de intercambio con base en poliestireno de alta capacidad como eluyentes aacutecidos minerales diluidos
12 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
3 Cromatografiacutea de adsorcioacuten
13 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
4 Descripcioacuten las caracteriacutesticas de las principales fases estacionarias
14 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) Gel de siacutelice bull Es una sustancia quiacutemica de aspecto cristalino
porosa inerte no toacutexica e inodora de foacutermula
quiacutemica molecular SiO2 nH2 O insoluble en agua ni
en cualquier otro solvente quiacutemicamente estable
soacutelo reacciona con el aacutecido fluorhiacutedrico y el aacutelcali
15 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Gracias a su composicioacuten quiacutemica uacutenica y a su
estructura fiacutesica el gel de siacutelice posee unas
caracteriacutesticas incomparables con otros materiales
similares por ejemplo la alta absorcioacuten funcionamiento
termal estable caracteriacutestica fiacutesica estable fuerza
mecaacutenica relativamente alta etceacutetera
bull El gel de siacutelice tambieacuten puede diferenciar la adsorcioacuten
de diferentes moleacuteculas actuando como un absorbente
selectivo
bull se utiliza para separar sustancias maacutes polares (alcoholes
aminas aacutecidos carboxiacutelicos)
16 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Alumina bull La aluacutemina u oacutexido de aluminio es un adsorbente
ligeramente baacutesico debido a que en el proceso de
extraccioacuten de la aluacutemina a partir de la bauxita
quedan algunas moleacuteculas de hidroacutexido de
aluminio adheridas a la aluacutemina daacutendole a eacutesta un
caraacutecter baacutesico No consigue un desarrollo tan alto
de la sustancia depositada como el gel de siacutelice
bull se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos haluros de alquilo eacuteteres
aldehiacutedos y cetonas
17 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull 2 Clasificacioacuten de los
meacutetodos cromatograacuteficos
8 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Cromatografia de particion
bull Esta teacutecnica se basa en la retencioacuten del analito en una columna soacutelida sobre la cual hay distribuida una capa fina de un disolvente afiacuten al analito
bull una fase moacutevil liquida o gaseosa y la estacionaria esta mediado por el analito que se reparte entre ambas y queda al final disuelto en la fase estacionaria
9 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
10 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografia de intercambio ionico
11 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografiacutea de exclusioacuten
bull Una variante de la cromatografiacutea de permeacioacuten en gel o cromatografiacutea de exclusioacuten es cuando se realiza para la exclusioacuten de iones Mediante esta modificacioacuten se tienen separaciones que dependen de factores como tamantildeo de partiacutecula de la resina forma ioacutenica e incluso distribucioacuten de isoacutemeros Esto permite separar especies que de otra forma eluiriacutean al mismo tiempo Las separaciones se llevan a cabo en resinas de intercambio con base en poliestireno de alta capacidad como eluyentes aacutecidos minerales diluidos
12 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
3 Cromatografiacutea de adsorcioacuten
13 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
4 Descripcioacuten las caracteriacutesticas de las principales fases estacionarias
14 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) Gel de siacutelice bull Es una sustancia quiacutemica de aspecto cristalino
porosa inerte no toacutexica e inodora de foacutermula
quiacutemica molecular SiO2 nH2 O insoluble en agua ni
en cualquier otro solvente quiacutemicamente estable
soacutelo reacciona con el aacutecido fluorhiacutedrico y el aacutelcali
15 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Gracias a su composicioacuten quiacutemica uacutenica y a su
estructura fiacutesica el gel de siacutelice posee unas
caracteriacutesticas incomparables con otros materiales
similares por ejemplo la alta absorcioacuten funcionamiento
termal estable caracteriacutestica fiacutesica estable fuerza
mecaacutenica relativamente alta etceacutetera
bull El gel de siacutelice tambieacuten puede diferenciar la adsorcioacuten
de diferentes moleacuteculas actuando como un absorbente
selectivo
bull se utiliza para separar sustancias maacutes polares (alcoholes
aminas aacutecidos carboxiacutelicos)
16 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Alumina bull La aluacutemina u oacutexido de aluminio es un adsorbente
ligeramente baacutesico debido a que en el proceso de
extraccioacuten de la aluacutemina a partir de la bauxita
quedan algunas moleacuteculas de hidroacutexido de
aluminio adheridas a la aluacutemina daacutendole a eacutesta un
caraacutecter baacutesico No consigue un desarrollo tan alto
de la sustancia depositada como el gel de siacutelice
bull se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos haluros de alquilo eacuteteres
aldehiacutedos y cetonas
17 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Cromatografia de particion
bull Esta teacutecnica se basa en la retencioacuten del analito en una columna soacutelida sobre la cual hay distribuida una capa fina de un disolvente afiacuten al analito
bull una fase moacutevil liquida o gaseosa y la estacionaria esta mediado por el analito que se reparte entre ambas y queda al final disuelto en la fase estacionaria
9 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
10 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografia de intercambio ionico
11 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografiacutea de exclusioacuten
bull Una variante de la cromatografiacutea de permeacioacuten en gel o cromatografiacutea de exclusioacuten es cuando se realiza para la exclusioacuten de iones Mediante esta modificacioacuten se tienen separaciones que dependen de factores como tamantildeo de partiacutecula de la resina forma ioacutenica e incluso distribucioacuten de isoacutemeros Esto permite separar especies que de otra forma eluiriacutean al mismo tiempo Las separaciones se llevan a cabo en resinas de intercambio con base en poliestireno de alta capacidad como eluyentes aacutecidos minerales diluidos
12 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
3 Cromatografiacutea de adsorcioacuten
13 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
4 Descripcioacuten las caracteriacutesticas de las principales fases estacionarias
14 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) Gel de siacutelice bull Es una sustancia quiacutemica de aspecto cristalino
porosa inerte no toacutexica e inodora de foacutermula
quiacutemica molecular SiO2 nH2 O insoluble en agua ni
en cualquier otro solvente quiacutemicamente estable
soacutelo reacciona con el aacutecido fluorhiacutedrico y el aacutelcali
15 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Gracias a su composicioacuten quiacutemica uacutenica y a su
estructura fiacutesica el gel de siacutelice posee unas
caracteriacutesticas incomparables con otros materiales
similares por ejemplo la alta absorcioacuten funcionamiento
termal estable caracteriacutestica fiacutesica estable fuerza
mecaacutenica relativamente alta etceacutetera
bull El gel de siacutelice tambieacuten puede diferenciar la adsorcioacuten
de diferentes moleacuteculas actuando como un absorbente
selectivo
bull se utiliza para separar sustancias maacutes polares (alcoholes
aminas aacutecidos carboxiacutelicos)
16 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Alumina bull La aluacutemina u oacutexido de aluminio es un adsorbente
ligeramente baacutesico debido a que en el proceso de
extraccioacuten de la aluacutemina a partir de la bauxita
quedan algunas moleacuteculas de hidroacutexido de
aluminio adheridas a la aluacutemina daacutendole a eacutesta un
caraacutecter baacutesico No consigue un desarrollo tan alto
de la sustancia depositada como el gel de siacutelice
bull se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos haluros de alquilo eacuteteres
aldehiacutedos y cetonas
17 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
10 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografia de intercambio ionico
11 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografiacutea de exclusioacuten
bull Una variante de la cromatografiacutea de permeacioacuten en gel o cromatografiacutea de exclusioacuten es cuando se realiza para la exclusioacuten de iones Mediante esta modificacioacuten se tienen separaciones que dependen de factores como tamantildeo de partiacutecula de la resina forma ioacutenica e incluso distribucioacuten de isoacutemeros Esto permite separar especies que de otra forma eluiriacutean al mismo tiempo Las separaciones se llevan a cabo en resinas de intercambio con base en poliestireno de alta capacidad como eluyentes aacutecidos minerales diluidos
12 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
3 Cromatografiacutea de adsorcioacuten
13 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
4 Descripcioacuten las caracteriacutesticas de las principales fases estacionarias
14 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) Gel de siacutelice bull Es una sustancia quiacutemica de aspecto cristalino
porosa inerte no toacutexica e inodora de foacutermula
quiacutemica molecular SiO2 nH2 O insoluble en agua ni
en cualquier otro solvente quiacutemicamente estable
soacutelo reacciona con el aacutecido fluorhiacutedrico y el aacutelcali
15 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Gracias a su composicioacuten quiacutemica uacutenica y a su
estructura fiacutesica el gel de siacutelice posee unas
caracteriacutesticas incomparables con otros materiales
similares por ejemplo la alta absorcioacuten funcionamiento
termal estable caracteriacutestica fiacutesica estable fuerza
mecaacutenica relativamente alta etceacutetera
bull El gel de siacutelice tambieacuten puede diferenciar la adsorcioacuten
de diferentes moleacuteculas actuando como un absorbente
selectivo
bull se utiliza para separar sustancias maacutes polares (alcoholes
aminas aacutecidos carboxiacutelicos)
16 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Alumina bull La aluacutemina u oacutexido de aluminio es un adsorbente
ligeramente baacutesico debido a que en el proceso de
extraccioacuten de la aluacutemina a partir de la bauxita
quedan algunas moleacuteculas de hidroacutexido de
aluminio adheridas a la aluacutemina daacutendole a eacutesta un
caraacutecter baacutesico No consigue un desarrollo tan alto
de la sustancia depositada como el gel de siacutelice
bull se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos haluros de alquilo eacuteteres
aldehiacutedos y cetonas
17 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografia de intercambio ionico
11 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografiacutea de exclusioacuten
bull Una variante de la cromatografiacutea de permeacioacuten en gel o cromatografiacutea de exclusioacuten es cuando se realiza para la exclusioacuten de iones Mediante esta modificacioacuten se tienen separaciones que dependen de factores como tamantildeo de partiacutecula de la resina forma ioacutenica e incluso distribucioacuten de isoacutemeros Esto permite separar especies que de otra forma eluiriacutean al mismo tiempo Las separaciones se llevan a cabo en resinas de intercambio con base en poliestireno de alta capacidad como eluyentes aacutecidos minerales diluidos
12 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
3 Cromatografiacutea de adsorcioacuten
13 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
4 Descripcioacuten las caracteriacutesticas de las principales fases estacionarias
14 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) Gel de siacutelice bull Es una sustancia quiacutemica de aspecto cristalino
porosa inerte no toacutexica e inodora de foacutermula
quiacutemica molecular SiO2 nH2 O insoluble en agua ni
en cualquier otro solvente quiacutemicamente estable
soacutelo reacciona con el aacutecido fluorhiacutedrico y el aacutelcali
15 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Gracias a su composicioacuten quiacutemica uacutenica y a su
estructura fiacutesica el gel de siacutelice posee unas
caracteriacutesticas incomparables con otros materiales
similares por ejemplo la alta absorcioacuten funcionamiento
termal estable caracteriacutestica fiacutesica estable fuerza
mecaacutenica relativamente alta etceacutetera
bull El gel de siacutelice tambieacuten puede diferenciar la adsorcioacuten
de diferentes moleacuteculas actuando como un absorbente
selectivo
bull se utiliza para separar sustancias maacutes polares (alcoholes
aminas aacutecidos carboxiacutelicos)
16 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Alumina bull La aluacutemina u oacutexido de aluminio es un adsorbente
ligeramente baacutesico debido a que en el proceso de
extraccioacuten de la aluacutemina a partir de la bauxita
quedan algunas moleacuteculas de hidroacutexido de
aluminio adheridas a la aluacutemina daacutendole a eacutesta un
caraacutecter baacutesico No consigue un desarrollo tan alto
de la sustancia depositada como el gel de siacutelice
bull se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos haluros de alquilo eacuteteres
aldehiacutedos y cetonas
17 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Cromatografiacutea de exclusioacuten
bull Una variante de la cromatografiacutea de permeacioacuten en gel o cromatografiacutea de exclusioacuten es cuando se realiza para la exclusioacuten de iones Mediante esta modificacioacuten se tienen separaciones que dependen de factores como tamantildeo de partiacutecula de la resina forma ioacutenica e incluso distribucioacuten de isoacutemeros Esto permite separar especies que de otra forma eluiriacutean al mismo tiempo Las separaciones se llevan a cabo en resinas de intercambio con base en poliestireno de alta capacidad como eluyentes aacutecidos minerales diluidos
12 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
3 Cromatografiacutea de adsorcioacuten
13 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
4 Descripcioacuten las caracteriacutesticas de las principales fases estacionarias
14 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) Gel de siacutelice bull Es una sustancia quiacutemica de aspecto cristalino
porosa inerte no toacutexica e inodora de foacutermula
quiacutemica molecular SiO2 nH2 O insoluble en agua ni
en cualquier otro solvente quiacutemicamente estable
soacutelo reacciona con el aacutecido fluorhiacutedrico y el aacutelcali
15 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Gracias a su composicioacuten quiacutemica uacutenica y a su
estructura fiacutesica el gel de siacutelice posee unas
caracteriacutesticas incomparables con otros materiales
similares por ejemplo la alta absorcioacuten funcionamiento
termal estable caracteriacutestica fiacutesica estable fuerza
mecaacutenica relativamente alta etceacutetera
bull El gel de siacutelice tambieacuten puede diferenciar la adsorcioacuten
de diferentes moleacuteculas actuando como un absorbente
selectivo
bull se utiliza para separar sustancias maacutes polares (alcoholes
aminas aacutecidos carboxiacutelicos)
16 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Alumina bull La aluacutemina u oacutexido de aluminio es un adsorbente
ligeramente baacutesico debido a que en el proceso de
extraccioacuten de la aluacutemina a partir de la bauxita
quedan algunas moleacuteculas de hidroacutexido de
aluminio adheridas a la aluacutemina daacutendole a eacutesta un
caraacutecter baacutesico No consigue un desarrollo tan alto
de la sustancia depositada como el gel de siacutelice
bull se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos haluros de alquilo eacuteteres
aldehiacutedos y cetonas
17 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
3 Cromatografiacutea de adsorcioacuten
13 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
4 Descripcioacuten las caracteriacutesticas de las principales fases estacionarias
14 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) Gel de siacutelice bull Es una sustancia quiacutemica de aspecto cristalino
porosa inerte no toacutexica e inodora de foacutermula
quiacutemica molecular SiO2 nH2 O insoluble en agua ni
en cualquier otro solvente quiacutemicamente estable
soacutelo reacciona con el aacutecido fluorhiacutedrico y el aacutelcali
15 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Gracias a su composicioacuten quiacutemica uacutenica y a su
estructura fiacutesica el gel de siacutelice posee unas
caracteriacutesticas incomparables con otros materiales
similares por ejemplo la alta absorcioacuten funcionamiento
termal estable caracteriacutestica fiacutesica estable fuerza
mecaacutenica relativamente alta etceacutetera
bull El gel de siacutelice tambieacuten puede diferenciar la adsorcioacuten
de diferentes moleacuteculas actuando como un absorbente
selectivo
bull se utiliza para separar sustancias maacutes polares (alcoholes
aminas aacutecidos carboxiacutelicos)
16 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Alumina bull La aluacutemina u oacutexido de aluminio es un adsorbente
ligeramente baacutesico debido a que en el proceso de
extraccioacuten de la aluacutemina a partir de la bauxita
quedan algunas moleacuteculas de hidroacutexido de
aluminio adheridas a la aluacutemina daacutendole a eacutesta un
caraacutecter baacutesico No consigue un desarrollo tan alto
de la sustancia depositada como el gel de siacutelice
bull se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos haluros de alquilo eacuteteres
aldehiacutedos y cetonas
17 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
4 Descripcioacuten las caracteriacutesticas de las principales fases estacionarias
14 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) Gel de siacutelice bull Es una sustancia quiacutemica de aspecto cristalino
porosa inerte no toacutexica e inodora de foacutermula
quiacutemica molecular SiO2 nH2 O insoluble en agua ni
en cualquier otro solvente quiacutemicamente estable
soacutelo reacciona con el aacutecido fluorhiacutedrico y el aacutelcali
15 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Gracias a su composicioacuten quiacutemica uacutenica y a su
estructura fiacutesica el gel de siacutelice posee unas
caracteriacutesticas incomparables con otros materiales
similares por ejemplo la alta absorcioacuten funcionamiento
termal estable caracteriacutestica fiacutesica estable fuerza
mecaacutenica relativamente alta etceacutetera
bull El gel de siacutelice tambieacuten puede diferenciar la adsorcioacuten
de diferentes moleacuteculas actuando como un absorbente
selectivo
bull se utiliza para separar sustancias maacutes polares (alcoholes
aminas aacutecidos carboxiacutelicos)
16 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Alumina bull La aluacutemina u oacutexido de aluminio es un adsorbente
ligeramente baacutesico debido a que en el proceso de
extraccioacuten de la aluacutemina a partir de la bauxita
quedan algunas moleacuteculas de hidroacutexido de
aluminio adheridas a la aluacutemina daacutendole a eacutesta un
caraacutecter baacutesico No consigue un desarrollo tan alto
de la sustancia depositada como el gel de siacutelice
bull se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos haluros de alquilo eacuteteres
aldehiacutedos y cetonas
17 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
a) Gel de siacutelice bull Es una sustancia quiacutemica de aspecto cristalino
porosa inerte no toacutexica e inodora de foacutermula
quiacutemica molecular SiO2 nH2 O insoluble en agua ni
en cualquier otro solvente quiacutemicamente estable
soacutelo reacciona con el aacutecido fluorhiacutedrico y el aacutelcali
15 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Gracias a su composicioacuten quiacutemica uacutenica y a su
estructura fiacutesica el gel de siacutelice posee unas
caracteriacutesticas incomparables con otros materiales
similares por ejemplo la alta absorcioacuten funcionamiento
termal estable caracteriacutestica fiacutesica estable fuerza
mecaacutenica relativamente alta etceacutetera
bull El gel de siacutelice tambieacuten puede diferenciar la adsorcioacuten
de diferentes moleacuteculas actuando como un absorbente
selectivo
bull se utiliza para separar sustancias maacutes polares (alcoholes
aminas aacutecidos carboxiacutelicos)
16 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Alumina bull La aluacutemina u oacutexido de aluminio es un adsorbente
ligeramente baacutesico debido a que en el proceso de
extraccioacuten de la aluacutemina a partir de la bauxita
quedan algunas moleacuteculas de hidroacutexido de
aluminio adheridas a la aluacutemina daacutendole a eacutesta un
caraacutecter baacutesico No consigue un desarrollo tan alto
de la sustancia depositada como el gel de siacutelice
bull se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos haluros de alquilo eacuteteres
aldehiacutedos y cetonas
17 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Gracias a su composicioacuten quiacutemica uacutenica y a su
estructura fiacutesica el gel de siacutelice posee unas
caracteriacutesticas incomparables con otros materiales
similares por ejemplo la alta absorcioacuten funcionamiento
termal estable caracteriacutestica fiacutesica estable fuerza
mecaacutenica relativamente alta etceacutetera
bull El gel de siacutelice tambieacuten puede diferenciar la adsorcioacuten
de diferentes moleacuteculas actuando como un absorbente
selectivo
bull se utiliza para separar sustancias maacutes polares (alcoholes
aminas aacutecidos carboxiacutelicos)
16 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Alumina bull La aluacutemina u oacutexido de aluminio es un adsorbente
ligeramente baacutesico debido a que en el proceso de
extraccioacuten de la aluacutemina a partir de la bauxita
quedan algunas moleacuteculas de hidroacutexido de
aluminio adheridas a la aluacutemina daacutendole a eacutesta un
caraacutecter baacutesico No consigue un desarrollo tan alto
de la sustancia depositada como el gel de siacutelice
bull se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos haluros de alquilo eacuteteres
aldehiacutedos y cetonas
17 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Alumina bull La aluacutemina u oacutexido de aluminio es un adsorbente
ligeramente baacutesico debido a que en el proceso de
extraccioacuten de la aluacutemina a partir de la bauxita
quedan algunas moleacuteculas de hidroacutexido de
aluminio adheridas a la aluacutemina daacutendole a eacutesta un
caraacutecter baacutesico No consigue un desarrollo tan alto
de la sustancia depositada como el gel de siacutelice
bull se utiliza para separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos haluros de alquilo eacuteteres
aldehiacutedos y cetonas
17 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull La aluacutemina puede ser tratada quiacutemicamente para
conseguir aluacuteminas aacutecidas baacutesicas y neutras
Puede contener aglomerantes yo indicadores
ultravioletas Es un adsorbente de caraacutecter polar
de tal forma que retendraacute con mayor avidez a los
componentes polares
18 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
Hexano
Tetraclorometano
cloroformo
Diclorometano
Acetato de etilo
Acetona
2-Propanol
19 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
5- Disolventes maacutes empleados acuerdo a su
polaridad y punto de ebullicioacuten
En general estos disolventes se
caracterizan por tener bajos puntos
de ebullicioacuten y viscosidad lo que
les permite moverse con rapidez
Raramente se emplea un
disolvente maacutes polar que el metanol
El orden de elucioacuten de un compuesto se
incrementa al aumentar la
polaridad de la fase moacutevil o eluyente
20 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina a) Usos
bull Determinar el grado de pureza de un compuesto
bull Comparar muestras
bull Realizar el seguimiento de una reaccioacuten
21 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina b)
Procedimiento
22 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
6- Cromatografiacutea en capa fina
b) Procedimiento
23 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
1 Se rodea la cuba con papel absorbente
dejando una ventanita
2 Colocar el solvente de desarrollo
Esperar que se moje el papel
3 Tapar la cuba y dejar 5 a 10 minutos para que se sature
con los vapores de la mezcla de solventes
24 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de la cuba
cromatograacutefica
25 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
26 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase estacionaria y la fase
moacutevil
27 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra Recortar una tira de papel
cromatograacutefico de aproximadamente 25 cm de ancho por 6 oacute 7 cm de
largo y marca una liacutenea a 1 cm de la base paralela a la
misma
Sembrar utilizando tres capilares diferentes los tres extractos por separado a unos 3 ndash 5 mm del borde de la placa y equidistantes entre siacute
Tocar el extracto alcohoacutelico con el extremo delgado del capilar
El liacutequido asciende
Tocar el centro de la liacutenea de siembra con el capilar con mucho cuidado para no romper o dantildear el papel cromatograacutefico
Repetir 3 o 4 veces la operacioacuten de siembra para generar una buena
concentracioacuten 28 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Aplicacioacuten de la muestra
29 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea Introducir el
papel cromatograacutefico sembrado de
manera que el solvente no
toque la zona de siembra
Tapar inmediata
mente
Dejar ascender el solvente por el papel hasta
que se encuentre
entre 1 y 05 cm de su borde
superior
En ese instante
retirarlo de la cuba
Dejar secar y marcar el
contorno de mancha
observada
30 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Desarrollo de la cromatografiacutea
31 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
32 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Deteccioacuten (tipos de reveladores)
33 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Determinacioacuten del Rf
34 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7 Cromatografiacutea en capa fina
preparativa bull Se utiliza para la
separacioacuten y
aislamiento de los
componentes de una
mezcla en cantidades
comprendidas entre 100
ndash 200 mg
35 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
7- Cromatografiacutea en capa fina
preparativa
Se transfiere a un matraz erlenmeyer
Antildeadir un disolvente en el cual sea soluble el producto
Se filtra el gel de siacutelice
Y una vez eliminado el disolvente
Tenemos el producto puro
36 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna
37 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
8 Cromatografiacutea en columna b)
Procedimiento
38 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
i Preparacioacuten de columna
Colocar una bolita de algodoacuten en el fondo de la columna para evitar que se desprenda el gel de siacutelice
Sujetar la columna con dos pinzas y nos aseguramos de que esta recta
39 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La fase estacionaria se deposita en el interior de una columna de vidrio que termina con una placa porosa que impide su paso
40 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iii Eleccioacuten de la fase moacutevil
La mezcla se deposita en la parte superior de la fase estacionaria mientras que la fase moacutevil atraviesa el sistema
41 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
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Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
iv Llenado de la columna Verter la pasta en la columna aseguraacutendose de que la llave estaacute cerrada
Una vez bien compactada abrimos la llave para que el disolvente caiga hasta que queden unos 5 mm por encima de la siacutelice
42 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
v Aplicacioacuten de la muestra
Con ayuda de una pipeta Pasteur echamos con cuidado la muestra resbalando por las paredes de la columna
Procedemos a llenar la columna con el disolvente (hexano)
43 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
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Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
vi Elucioacuten de la columna
Si el disolvente es muy polar la elucioacuten seraacute muy raacutepida y generalmente habraacute poca separacioacuten de los componentes de la mezcla
Si por el
contrario el disolvente es muy apolar no eluiraacuten los compuestos de la columna
44 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
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Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
ldquoCROMATOGRAFIacuteA EN CAPA FINA rdquo
bull Objetivo bull Aplicar la tecnica cromatografia en capa fina CCF para el analisis de productos
bull quimicos Utilizar el equilibrio de particion y adsorcion en tecnicas cromatograficas para
bull separar dos compuestos diferentes
bull MATERIAL Y REACTIVOS
bull Material bull 1048576 3 tubos capilares
bull 1048576 cubas cromatograficas
bull 1048576 placas de cromatografia en CCF de aprox 2 X 5 cm
bull 1048576 4 vasos de precipitados de 50 mL
bull 1048576 lampara de luz UV
bull Reactivos bull Disolucion de acetanilida al 1
bull Disolucion de nitrobenceno al 1
bull Acetato de etilo
bull Hexano
45 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Se dispone de tres disoluciones previamente preparadas
de acetanilida (A) nitrobenceno (N) y una mezcla de
ambos (M)
Se introduce un tubo capilar en la disolucion (A) tomando
una pequentildea cantidad de la misma y por su extremo se
coloca en una placa CCF con gel de silice como
adsorbente una mancha a unos 6 mm del borde izquierdo
de la placa y a 4 mm del borde inferior
46 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull A la misma altura en el borde derecho se
coloca con otro capilar una mancha de la
solucion (N) y en la parte central 30 de la placa
una mancha de la solucion M de nuevo con un
capilar diferente (Cuidado no confundir los
capilares de cada disolucion)
M M
47 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
50 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se deja secar y se introduce la placa en el
interior de una cuba cromatografica
conteniendo 3 mL de acetato de etilohexano
5050 de modo que el disolvente no toque la
zona en la que se encuentran las manchas
48 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
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Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
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Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
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bull Se tapa la cuba y cuando el disolvente ha migrado hasta llegar a 4 mm del borde superior se saca la placa y se marca el nivel del disolvente en un extremo de la misma
bull Se deja secar y se revela la placa en una laacutempara de luz ultravioleta o en una caacutemara de yodo localizando la posicioacuten de cada mancha Se miden las distancias recorridas por el frente del disolvente y para cada mancha y se calcula el valor de Rf Se repite todo el proceso utilizando como eluyente acetato de etilohexano 2080 acetato de etilohexano 8020 Intentar con otros eluyentes y elegir cuaacutel es el mejor
49 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
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Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
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Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
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Propiedades fisicas y toxicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETANILIDA
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FISICO ASPECTO Punto de fusioacuten Punto de ebullicioacuten
C8H9NO 13516 soacutelido blanco de olor caracteriacutestico 113-115 ordmC 302-304 ordmC
Irritante especialmente para los ojos Por ingestioacuten puede provocar naacuteuseas voacutemitos arritmias hipotensioacuten dificultades respiratorias espasmos Riesgo de explosioacuten del polvo Inflamable Mantener alejado de fuentes de ignicioacuten
NITROBENCENO
Foacutermula molecular Masa molecular ESTADO FIacuteSICO ASPECTO Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H5NO 1231 Liacutequido aceitoso amarillo paacutelido de olor caracteriacutestico
211degC 5degC
Dolor de cabeza Labios o untildeas azulados Veacutertigo Naacuteuseas Debilidad Confusioacuten mental Convulsiones Peacuterdida del conocimiento Combustible En caso de incendio se desprenden gases toacutexicos e irritantes Por encima de 88degC pueden formarse mezclas explosivas
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Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
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Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ACETATO DE ETILO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten -
C4H8O2 881 gmol liacutequido incoloro con olor a frutas 77degC - 83 degC
Inhalacioacuten Causa dolor de cabeza naacuteuseas e incluso peacuterdida de la conciencia Contacto con ojos Una exposicioacuten prolongada causa el oscurecimiento de las coacuterneas Contacto con la piel El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca resequedad agrietamiento sensibilizacioacuten
HEXANO
FORMULA PESO MOLECULAR Aspecto Punto de ebullicioacuten Punto de fusioacuten
C6H14 8617 gmol liacutequido incoloro con un olor parecido al del petroacuteleo
69degC - 956 degC
Inhalacioacuten Causa tos y cansancio Contacto con ojos Causa irritacioacuten y enrojecimiento Ingestioacuten Causa naacuteusea voacutemito e irritacioacuten de la garganta Compuesto altamente inflamable cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignicioacuten pueden explotar en una aacuterea cerrada
51 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
52 Lab Quiacutemica Orgaacutenica l
Propiedades fiacutesicas y toacutexicas de reactivos
Propiedades fiacutesicas Propiedades toacutexicas
ETEacuteR DE PETROLEO
Aspecto Punto de ebullicioacuten Peso molecular
Liacutequido incoloro 30-60 degC 87 -114 gmol
Por inhalacioacuten de vapores Irritaciones en viacuteas respiratorias Por ingestioacuten nauseas Riesgo de aspiracioacuten al vomitar neumoniacutea Por absorcioacuten dolores de cabeza veacutertigo ansiedad espasmos peacuterdida del conocimiento paro cardiovascular Los gases vapores pueden formar mezclas explosivas con
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