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Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 6
Identifique los productos mayoritarios y minoritarios de las siguientes reacciones
Transparencia 8
Que productos se forman tras una E2 si tratamos los siguientes sustratos con base fuerte
Transparencia 12
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 6
Transparecia nº 15
Dibuje el mecanismo de las siguientes reacciones E1
t.p.
p.g.s
t.p.
t.p.p.g.s
p.g.s t.p.
3
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 6
t.p. t.p.
p.g.s. r.c. (H)
4
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 6
Zaitsev Hoffman
Trans Cis
Transparecia nº 17
Identifique los productos mayoritario y minoritario de cada una de las siguientes E1
Zaitsev
Zaitsev
Hoffman
Hoffman
5
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 6
Completa las siguientes reacciones de hidrohalogenación
HBr HBr
ROOR
Transparecia nº 24
Transparecia nº 18
Trans
+
Cis
+
TransCis
Identifique los productos mayoritario y minoritario de cada una de las siguientes E1
6
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 27
t.p.
t.p.
t.p.
a.n.
a.n.
a.n.
r.c. (Me)
r.c. (H)
r.c. (Me)
Predecir el mecanismo de las siguientes reacciones
t.p. r.c. (Me)
a.n.
7
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
t.p.
t.p. r.c. (H) a.n.
a.n.r.c. (*)
* En este caso el r.c. implica el movimiento de una cadena alquílica, esto hace que al desplazarse el enlace entre carbonos se obtenga una expansión de anillo
8
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
H
Transparecia nº 30
t.p.
t.p.
t.p.
t.p.
t.p.
t.p.
t.p.
a.n.
a.n.
a.n.
a.n.
t.p.
Predecir el mecanismo de las siguientes reacciones
9
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 32 Prediga el o los productos de cada una de las siguientes trasformaciones
+
Se producen 2 centros quirales por tanto se forma esta pareja de
enantiomeros
+Se produce 1 centro quiral por
tanto obtenemos los 2 productos
No se produce centro quiral por tanto un único producto
+Se produce 1 centro quiral por
tanto obtenemos los 2 productos
No se produce centro quiral por tanto un único producto
Se producen 2 centros quirales (enantiómeros)+
10
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Se producen 2 centros quirales, pero al ser una molécula simétrica los 2 enantiómeros resultan ser
el mismo
Transparecia nº 34
No se produce centro quiral
Se producen 1 centro quiral+
+ Se producen 1 centro quiral
Prediga el o los productos de las siguientes reacciones
11
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 35 Que producto o productos se forman en las siguientes reacciones
+
+
+
+
Se forman 2 centros quirales
+
Se forman 2 centros quirales
Se forman 2 centros quirales
Se forman 1 centro quiral
12
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 36
Cl2/H2O+
Prediga los productos formados en las siguientes reacciones
Br2/H2O
Br2/H2O
Cl2/H2O
+
+
+
13
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 37
+
Prediga los productos formados en las siguientes reacciones
1º) MCPBA
2º) H3O+
1º) MCPBA
2º) H3O+
1º) MCPBA
2º) H3O+
+
1º) MCPBA
2º) H3O+
+
+
14
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 37 Prediga los productos formados en las siguientes reacciones
+
+
+
+
* Aunque se forman 2 centros quirales solo hay un producto puesto que los dos esteroisómeros que se forman son el mismo, esto se debe a la simetría de la molécula,
FORMA MESO
*
+
15
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 39
+
+
Transparecia nº 43
Indique los productos que se obtienen al tratar los siguientes sustratos 1º con Ozono, y posteriormente con DMS como agente reductor
Indique la estructura de los alquenos iniciales en cada uno de los siguientes casos
16
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 42
Dibuje el producto principal obtenido al bromar los siguientes compuestos
Un compuesto A tiene fórmula molecular C5H12 y cuando sufre monocloración se producen 4 posibles isómeros. Dibuje el com`puesto A y los cuatro isomeros
C5H12
17
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 43 Identifica los reactivos que usarías para lograr la siguientes trasformaciones
18
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 44 Identifica los reactivos que usarías para lograr la siguientes trasformaciones
19
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 45 Predecir el o los productos principales de las siguientes reacciones
20
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 46
Proponga un mecanismo para las siguientes transformaciones
t.p.
a.n.
t.p.
r.c. (Me)
Proponga los reactivos necesarios para las siguientes trasformaciones
21
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
t.p. a.n.
Transparecia nº 47
El compuesto A tiene forma molecular C7H14. la hidrogenación de A produce 2,4 dimetilpentano. La hidroboración-oxidación de A produce una mezcla racémica del 2,4-dimetil-1-pentanol.
Compuesto A
22
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 47
El compuesto B tiene forma molecular C7H12. la hidrogenación de A produce metilciclohexano. El tratamiento de A con HBr en presencia de peróxidos genera el siguiente compuesto:
Compuesto B
bromometilciclohexano
La muscalura es la feromona sexual de la mosca común, y tiene cómo fórmula molecular C23H46. Cuando se trata con O3 y DMS, se producen los siguientes dos compuestos.
BH3·THF
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Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 58 Prediga el o los productos finales de las siguientes secuencias de reacciones
Identifica los reactivos que debemos utilizar para las siguientes trasformaciones
El compuesto A es un alquino que ………
Compuesto A Aldehido
El compuesto B tiene forma molecular C7H12.........*
Compuesto A
*
BH3·THF
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Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 4
Transparecia nº 59 Proponga una síntesis para las siguientes trasformaciones
Dibuje la estructura de los compuestos A, B, C y D
A B
C
D
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Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 6
Transparecia nº 60 Proponer una síntesis posible para las siguientes trasformaciones
BH3·THF
26
Resolución de ejercicios propuestos en clase Tema 6
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