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Introducción a la reactividad en química orgánica
Electivo de Química III°medio
2016
Bases de la reactividad Orgánica
Polaridad de compuestos orgánicos .
Todos los compuestos orgánicos forman enlaces covalentes , es decir se
forman por la compartición de electrones de valencia entre no metales
Valores de EN para átomos presentes en compuestos orgánicos
• Cada enlace covalente con los átomos de diferentes EN tendrá los electrones
desigualmente compartidos (Polaridad)
• Es frecuente que en un enlace covalente se origine un dipolo
C F
C Mg
Importancia de la polaridad de enlace
esta asociada a las diferentes
propiedades físicas y químicas de los
compuestos orgánicos
Cuando los átomos son idénticos (Br2, H2, N2, etc.), la repartición de la
densidad electrónica a lo largo del eje que une los átomos es simétrica,
así, la molécula es apolar.
En moléculas heteroatómicas, tales como H-Cl, H-OH, NH3, etc., la
densidad electrónica es mayor en la vecindad del átomo más
electronegativo. Esta disimetría, le confiere a uno de los átomos una
fracción de carga negativa y al otro una fracción de carga positiva, que es
tanto más cuanto mayor sea la diferencia de electronegatividad de los dos
átomos.
H
H C = O + ---- -
H
H
C - Cl H
+ ---- -
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Rupturas homolíticas
* Se forman radicales libres
Los productos pueden ser átomos libres o grupos de átomos.
Por ejemplo:
Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de
energía: calor, luz, presencia de un radical, etc.
radical metilo
átomo de cloro
CH3 Cl CH3 . + Cl .
A : B A + B . .
Los antioxidantes son moléculas que tienen exceso de electrones y donan uno o más de sus electrones adicionales a los radicales libres. Al donar un electrón a
un radical libre, los antioxidantes neutralizan los radicales libres y detienen el estrés oxidativo (daño) en nuestras células. Cada vez que neutraliza un
radical libre, el antioxidante pierde un electrón y deja de ser capaz de funcionar
como un antioxidante.
Rupturas heterolíticas
* Se forman iones
Puede ocurrir de dos formas:
Por ejemplo:
A : B A: + B - +
anión catión 1)
A : B A + B: - +
catión anión
2)
bromuro de terc-butilo catión terc-butilo ion bromuro
C BrCH3
CH3
CH3
CCH3
CH3
CH3
+ + Br-
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REACTIVO: son las moléculas encargadas de producir la transformación.
Estos reactivos se pueden clasificar en:
REACTIVOS ELECTROFÍLICOS Ó ELECTRÓFILOS (del griego amante de los
electrones): son iones positivos (deficientes en electrones), moléculas con átomos sin octeto completo , reaccionan con zonas con alta densidad electrónica es decir
donde hay enlaces dobles o triples, por lo tanto, aceptan electrones del sustrato.
Electrófilos cargados: iones positivos
H+
O N O+
protón ión nitronio
CH3
C
CH3
CH 3
+
catión ter-butilo
Electrófilos neutros: moléculas con átomo sin octeto completo
Al
Cl
Cl
Cl Fe
Br
Br
Br
tricloruro de aluminio tribromuro de hierro
REACTIVOS NUCLEOFÍLICOS Ó NUCLEÓFILOS (del griego que aman a los núcleos) son aniones o moléculas que tienen pares de electrones no
compartidos (bases de Lewis) atacan a partes de la molécula (sustrato) deficiente en electrones.
Nucleófilos cargados: iones negativos
Cl
_ _
ión cloruro ión hidróxido
H O
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Nucleófilos neutros: moléculas con átomo que presentan pares de electrones no compartidos
3 R O H H O HNHamoniaco alcohol agua
Ejemplo:
C
H
C C C
H Cl
Cl+
+
_
electrófilo nucleófilo
Electrófilo es aceptor de e-
Nucleófilo es donante de e-
Nucleófilos Electrófilos
HO- H+
RO- X+
N≡C- NO2+
X- BF3
ROH AlCl3
R3N
H2O
C
H
C C C
H Cl
Cl+
+
_
electrófilo nucleófilo
1).- Identifique las siguientes especies como: iones carbocationes; iones carbaniones o
radicales libres.
2).- Clasifique las siguientes especies como nucleofílicas o electrofílicas
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Clasificación general de las reacciones orgánicas.
(En esta parte sólo identificaremos el tipo de reacción, posteriormente se estudiarán los mecanismos de reacción para cada reacción)
1).- Reacciones de Adición.
Ocurren cuando las moléculas poseen dobles ó triples enlaces y se les
incorporan dos átomos ó grupos de átomos disminuyendo la insaturación
de la molécula original.
2).- REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
Son aquellas en las que un átomo ó grupo de átomos del sustrato son
sustituidos por un átomo ó grupo de átomos del reactivo.
+ KC N KBrCH2 BrCH3 C NCH2CH3 +
bromoetano cianuro de potasio
propanonitrilo bromurode potasio
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3.- Reacciones de Eliminación.
Dos átomos o grupos de átomos que se encuentran en carbonos adyacentes se eliminan generándose un doble o triple enlace. Es la reacción opuesta a la adición
C C
sustrato reactivo productos
+
ZC C
A B
ZAB +
2-clorobutano
etanol+CH CH CH3CH3
HCl
CH CH CH3CH3KOH KCl HOH+ +
2-buteno(mayoritario)
hidróxido de potasio
2,3-dibromobutano
+CH CH CH3CH3
BrBr
C C CH3CH32 KOH 2 KBr 2 HOH+ +
2-butinohidróxido de potasio
CH3 CH2 OH + H CH2 CH2+ H2O
deshidratación de alcoholes
Los deshidratantes más utilizados para los alcoholes
son el ácido sulfúrico y fosfórico
4).- Reacciones de isomerización o Transposición .
Consisten en un reordenamiento de los átomos de una molécula que
origina otra con una estructura distinta, pero isómero REACCIÓN DE ADICIÓN
REACCIÓN DE ELIMINACIÓN
REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN
REACCIÓN DE TRANSPOSICIÓN
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3).- Clasifique las siguientes reacciones como sustitución, adición, eliminación y transposición
CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br
C2H5-OH + HCl C2H5-Cl + H2
CH3CHClCHClCH3 CH3CH=CHCH3 + ZnCl2
CH3CH2CH2CH3 (CH3)3-CH
CHC–CH3 + HBr CH2=CHBr–CH3
CH3–CH2–CHOH–CH3 CH3–CH=CH–CH3
CH3–CH=CH2 + Cl2 CH3–CHCl–CH2Cl
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