reactividad de los compuestos orgÁnicos 2ª parte: reacciones orgánicas. tipos. sustitución....
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REACTIVIDAD DE LOS REACTIVIDAD DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOSCOMPUESTOS ORGÁNICOS
2ª Parte:2ª Parte:Reacciones orgánicas. Tipos.Sustitución.Adición.Eliminación.CondensaciónRedox
Reacciones químicas principales
Sustitución:Sustitución:Un grupo sustituye a otro (“uno entra y otro sale”).
Ej: CH3–Cl + H2O CH3–OH + HCl
AdiciónAdición:: a un doble o triple enlace (un enlace se rompe y se une un nuevo sustituyente)
Ej: CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl–CH2Cl
EliminaciónEliminación:: de un grupo de átomos. (Se produce un doble enlace)
Ej: CH3–CH2OH CH2=CH2 + H2O
CondensaciónCondensación:: Se unen dos o más moléculas mediante la eliminación de una molécula más simple.
MUY IMPORTANTE
MUY IMPORTANTE
R-C + O-CH3 O
OH HR-C + H2O
O
O- CH3
Polimeración:Polimeración: Unión de muchas moléculas (monómeros) en una sola macromolécula (polímero).
Redox:Redox: (cambia el E.O. del carbono).
Reacciones químicas principales
MUY IMPORTANTE
MUY IMPORTANTE
H-C + H2OO
H
+1
H-C-OH + ½ O2
H
H+1
+1
+1-2
-2
+1
+1
Estado de oxidación del carbono: -2
Estado de oxidación del carbono: 0
….. ... –C–O–C–O–C–O– ....H
H
H
H
H
H
C=O +H
HC=O +
H
H
Un átomo o grupo atómico del sustrato es sustituido por otro átomo o grupo atómico suministrado por el reactivo:
Radicalaria (SR): El reactivo atacante es un radical libre producido en una ruptura homolítica.
Electrófila (SE): Un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad electrónica (dobles enlaces del anillo bencénico)
Nucleófila (SN): Un reactivo nucleófilo ataca a zonas del sustrato con deficiencia electrónica (normalmente un carbocatión de una ruptura heterolítica)
Reacciones de sustitución.
Sustituciones radicalarias (homolíticas)
Se necesitan “condiciones especiales” para producir la ruptura homolítica de los reactivos (luz U.V. o presencia de peróxidos)
Típicas en alcanos Se dan, por ejemplo, en la halogenación de alcanos.
Se producen en tres fases:
Fase de IniciaciónFase de Iniciación: Ruptura homolítica
Cl2 + luz ultravioleta 2 Cl•
De Propagación:De Propagación: CH3–CH3 + Cl• CH3–CH2• + HCl
De Finalización:De Finalización: CH3–CH2• + Cl• CH3–CH2–Cl
(también se produce: 2 CH3–CH2• CH3–CH2–CH2–CH3 )
Reacciones de sustitución electrófila.
+ HNO3 + H2O NO2
H2SO4
+ Cl2 + HCl Cl
FeCl3
+ ClCH3 + HCl CH3
AlCl3
Nitración (–M):
Halogenación (+M):
Alquilación (Friedelf–Crafts) (+I):
Ruptura heterolítica, reactivo atacante electrófilo Típicas de los hidrocarburos aromáticos
Ejemplo de sustitución electrófila(-M): Nitración
Etapa 0 (previa): Se forman los reactivos (ácido nítrico en medio ácido)
HONO2 + H2SO4 NO2+ + HSO4
– + H2O
+
Se producen en dos etapas
1ª etapa: Ataque electrófilo
2ª etapa: Perdida de un protón
NO2 NO2 NO2 + H H H
+ NO2+
+ •El carbocatión (complejo sigma)
se estabiliza por resonancia. •La carga positiva se concentra en
las posiciones orto y para NO2
+ HSO4– + H2SO4
Etapa 0 (previa): formación reactivos
Cl2 + FeCl3 Cl+ + FeCl4–
Ejemplo de sustitución electrófila(+M): Halogenación
1ª etapa: Ataque electrófilo Ataque electrófilo
Cl Cl Cl + H H H
+Cl+ +
+
2ª etapa: Cl
+ FeCl4– + HCl + FeCl3
•El carbocatión (complejo sigma) se estabiliza
por resonancia. •La carga positiva se concentra en las
posiciones orto y para
Nota sobre el catalizador Para saber más (sólo para curiosos)
Para saber más (sólo para curiosos)
Sustitución electrófila (+I).Ejemplo de alquilación Friedelf–Crafts)
1ª etapa: CH3Cl + Al3Cl CH3+ + AlCl4–
2ª etapa: CH3 CH3 CH3 + H H H
+ CH3+ +
+
3ª etapa: CH3
+ AlCl4– + HCl + AlCl3
El segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a las posiciones “orto” y
“para” dado el efecto +I del radical CH3 ya que estas posiciones tienen – )
Para saber más (sólo para curiosos)
Para saber más (sólo para curiosos)
Doble sustitución, orientación del segundo sustituyente
Los sustituyentes del benceno se clasifican en:
Activantes (“directores orto y para”): Ceden e- al anillo (efectos +M o +I),
Aumentan la reactividad de este.
Orientan los segundos sustituyentes a posiciones “orto” y “para” .
Ej: -OH, -Cl (o halogenos en general ), -NH2, -CH3…
Desactivantes (“directores orto y para”): Atraen los e- del anillo hacia sí (efecto -M)
disminuyen su reactividad.
Orientan los segundos sustituyentes hacia posiciones “meta”,
(Suelen tener dobles enlaces entre un C y un atomo más electronegativo).
Ej: -NO2, -COH, -CN, -COOH….
Orientación del segundo sustituyente
El segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a las posiciones “orto” y “para” dado el efecto +M del Cl ya que estas posiciones tienen – )
Reactivo electrófilo “+M”:
Orientación del segundo sustituyente
En este caso, el segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a la posición “meta” (el grupo nitro con efecto –M provoca fracciones de carga positiva en “orto” y “para”).
Reactivo electrófilo “-M”:
Orientación del segundo sustituyente
El segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a las posiciones “orto” y “para” dado el efecto +M del Cl ya que estas posiciones tienen – )
Cl Cl+
–
Cl+
–
Cl+
–
En este caso, el segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a la posición “meta” (el grupo nitro con efecto –M provoca fracciones de carga positiva en “orto” y “para”).
Reactivo electrófilo “+M” :
Reactivo electrófilo “-M”:
N+O O–
N +O– O
N +O– O–
+
O–
N +O–
+
N +
O– O
+
–
Orientación del segundo sustituyente
NO2
+ HNO3
NO2
NO2
H 2 S O 4(mayoritario)
OH
+ HNO3
OH
NO2H 2 S O 4
+
OH
NO2
(mayoritarios)
Pregunta: ¿Como sería la primera y segunda nitración del tolueno? (Nota: sería una segunda y tercera sustitución)
Orientación del segundo sustituyente
NO2
+ HNO3
NO2
NO2
H 2 S O 4(mayoritario)
OH
+ HNO3
OH
NO2H 2 S O 4
+
OH
NO2
(mayoritarios)
Pregunta: ¿Como sería la primera y segunda nitración del tolueno? (Nota: sería una segunda y tercera sustitución)
Orientación del segundo sustituyente
El segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente a las posiciones “orto” y “para” dado el efecto +I del radical CH3 ya
que estas posiciones tienen δ – ) Además durante el ataque del reactivo electrofilo, si éste se
realiza sobre posiciones orto o para, una de las configuraciones de resonancia es de tipo carbocatión terciaria, lo que explica la mayor estabilidad del complejo sigma en estos dos casos
Reactivo electrófilo “+I”:
Para saber más (sólo para curiosos)
Para saber más (sólo para curiosos)
Sustitución nucleófila Se produce cuando un reactivo nucleófilo ataca a zonas
del sustrato con deficiencia electrónica (o a un carbocatión).
Para ello, es necesario que el carbono que va ha sufrir el ataque esté unido a un elemento muy electronegativo para que quede con déficit electrónico.
Son típicas de los haluros de alquilo, las aminas y los alcoholes
Vamos a estudiar dos casos de sustitución nucleófila:
Sustitución en derivados clorados. Sustitución en alcoholes.
Ejemplos de Sustitución nucleófila.
Sustitución de derivados clorados:
(CH3)3C–Cl + NaOH (CH3)3C–OH + NaCl
Nota: Esta reacción compite con la de eliminación, si bien en este caso, por formarse un carbocatión estable (terciario) se favorece la sustitución.
CH3–CH2–CH2–Cl + 2 NH3 CH3–CH2–CH2–NH2 + NH4Cl
(sintesis de Hofmann)
Sustitución de alcoholes:
CH3–CH2–OH + HBr CH3 CH2–Br + H2O
Mecanismos de sustitución nucleófila
Sustitución bimolecular (una etapa SN1)
Es favorecida por carbocationes inestables.
CH3–CH2–OH + HBr CH3 CH2–Br + H2O
Sustitución unimolecular (varias etapas SN2)
Es favorecida por carbocationes estables.
1ª) (CH3)3C–Cl (CH3)3C+ + Cl– (etapa lenta)
2ª) (CH3)3C+ + NaOH (CH3)3C–OH + (NaCl)
Reacciones de adición.La molécula del sustrato añade dos átomos o grupos atómicos
procedentes del reactivo (se suprime un enlace doble (o triple)):
Radicálica: Es poco frecuente. Se produce en presencia de peróxidos o de luz. (antiMarkownikoff)
Nucleófila: El reactivo atacante es una especie nucleófila que busca puntos con baja densidad electrónica (+).
Se da en sustancias orgánicas con dobles enlaces fuertemente polarizados. (Por ej: C=O).
CH3 CH CH2 + HBrluz, peroxidos
CH3 CH2 CH2 Br
Reacciones de adición.
Electrófila: (a doble o triple enlace) El reactivo atacante es una especie electrófila que busca puntos con alta densidad electrónica. Típicas de alquenos y alquinos.
Suelen seguir un mecanismo unimolecular (dos etapas). Siguen la regla de Markownikoff (Markovnikov):
“Cuando se adiciona un reactivo asimétrico, la parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado”.
Ejemplos: Adición de halogenuros de hidrógeno (hidrohalogenación):
+
+ -
Reacciones de adición.
Ejemplos (cont. adición electrófila):
Adición de halogenos (halogenación):
Adición de hidrógeno (hidrogenación) en presencia de catalizadores (hidrogenación catalítica):
Nota: En la hidrogenación (catalítica) se suele usar platino (o paladio) como catalizadores, se hacen pasar los gases por una matriz de este metal
Pl o Pd
alqueno alcano
Reacciones de adición. Mecanismo
Para saber más (sólo para curiosos)
Para saber más (sólo para curiosos)
Ejemplos de reacciones de adición.
ElectrófilaElectrófila::
CH3–CH=CH2 + H2
CH3–CH=CH2 + Cl2
CH3–CH=CH2 + HBr
CH3–CH=CH2 + H2O (H+)
CH3–CH2–CH3
CH3–CHCl–CH2Cl
CH3–CHBr–CH3
(mayor proporción)
CH3–CHOH–CH3
(mayor proporción) Nucleófila:Nucleófila:
(Hidrogenación)
Cloración (Halogenación)
Hidrobromación (hidrohalogenación)
Hidratación
CN |
CH3–CO–CH3 + HCN CH3–C–CH3 |
OH
Mecanismo de la reacción de adición electrófila.
1ª etapa: (lenta) CH3–CH=CH2 CH3–C+H–C–H2
(La carga positiva la soporta mejor el carbono secundario que el primario por estar mejor compensada por el efecto +I de dos grupos CH3 y CH2 (regla de Markownikoff)
2ª etapa: (rápida) CH3–C+H–C–H2 + HBr CH3–CHBr–CH3
Para saber más (sólo para curiosos)
Para saber más (sólo para curiosos)
Mecanismo de la reacción de adición nucleófila.
1ª etapa: (lenta)
CH3 –C=O CH3–C+–O–
| | CH3 CH3
2ª etapa: (rápida) CN |
CH3 –C+–O– + HCN CH3–C–OH | |
CH3 CH3
Para saber más (sólo para curiosos)
Para saber más (sólo para curiosos)
Ejercicio E: Al reaccionar metil-2-buteno con ácido clorhídrico se producen dos derivados clorados. Escribe sus fórmulas y justifica cual de ellos se encontrará en mayor proporción.
Ejercicio F: a)a) Formule y nombre todos los posibles hidrocarburos de
fórmula C5H10 que sean isómeros de cadena abierta. b)b) Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a).
a)a) CH2 =CH—CH2—CH2—CH3 1-penteno
CH3—CH=CH—CH2—CH3 2-penteno (cis y trans)
CH2 =C—CH2—CH3 2-metil-1-buteno | CH3
CH2 =CH—CH—CH3 3-metil-1-buteno | CH3
CH3—C=CH—CH3 metil-2-buteno|
CH3
H H cis H CH2—CH3 trans C=C C=CCH3 CH2— CH3 CH3 H
b)b) alqueno + HBr bromoderivado mayoritario
CH2 =CH–CH2–CH2–CH3 CH3 –CHBr–CH2–CH2–CH3
CH3–CH=CH–CH2–CH3 CH3–CHBr–CH2–CH2–CH3 + CH3 –CH2–CHBr–CH2–CH3
CH2 =C–CH2–CH3 CH3–CBr–CH2–CH3 | | CH3 CH3
CH2 =CH–CH–CH3 CH3–CHBr–CH–CH3 | | CH3 CH3
CH3–C=CH–CH3 CH3–CBr–CH2–CH3 | | CH3 CH3
Ejercicio F: a)a) Formule y nombre todos los posibles hidrocarburos de
fórmula C5H10 que sean isómeros de cadena abierta. b)b) Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a).
Ejercicio G: aa)) A una muestra de 100g de un hidrocarburo lineal C4H2 (A) se le adiciona hidrogeno. Calcule el volumen de hidrogeno medido a 700mm Hg de presión y a una temperatura de 50ºC que habría reaccionado si el producto obtenido fuese C4H6 (B). b)b) Calcule cuantos moles de ácido bromhídrico habría que añadir al C4H6 obtenido para que desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C). c)c) Formule y nombre los productos A, B y C y escriba las reacciones que tienen lugar en los apartados a) y b)
aa) ) C4H2 (HCC–CCH) + 2 H2 C4H6
50 g —————— 2 mol (H2C=CH–CH=CH2) 100 g —————— n n = 4 moles de H2
4 mol · 0,082 atm · L · 323 K 760 mm HgV = ————————————— ·————— = 115 litros115 litros mol · K · 700 mm Hg 1 atm
bb) ) C4H6 (H2C=CH–CH=CH2) + 2 HBr2 HBr C4H8Br2 (CH3–CHBr–CHBr–CH3)
Ejercicio G: aa)) A una muestra de 100g de un hidrocarburo lineal C4H2 (A) se le adiciona hidrogeno. Calcule el volumen de hidrogeno medido a 700mm Hg de presión y a una temperatura de 50ºC que habría reaccionado si el producto obtenido fuese C4H6 (B). b)b) Calcule cuantos moles de ácido bromhídrico habría que añadir al C4H6 obtenido para que desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C). c)c) Formule y nombre los productos A, B y C y escriba las reacciones que tienen lugar en los apartados a) y b)
cc) ) (A) C4H2 (HCC–CCH) butadiino
(B) C4H6 (H2C=CH–CH=CH2) 1,3- butadieno
(C)C4H8Br2(CH3–CHBr–CHBr–CH3) 2,3-dibromo-butano
HCC–CCH + 2 H2 H2C=CH–CH=CH2
H2C=CH–CH=CH2 + 2HBr CH3–CHBr–CHBr–CH3
Reacciones de eliminación De la molécula orgánica se elimina una pequeña molécula;
así, se obtiene otro compuesto de menor masa molecular.
Siguen la regla de Saytzeff (Saytzev o Zaytsev):“En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale del carbono
(adyacente al grupo funcional) que tiene menos hidrógenos”
Nota: habitualmente A o B serán un grupo funcional y un H, respectivamene
Reacciones de eliminación (ejemplos)
Vamos a estudiar dos ejemplos típicos:
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo.Se produce en medio básico.
CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH
Deshidratación de alcoholes.Se produce en medio ácido.
CH3–CH2–CHOH–CH3 (+ H2SO4)
mayoritario CH3–CH=CH–CH3 +NaBr+ H2O
CH3–CH=CH–CH3 +H2O
Reacciones de eliminación (ejemplos)
mayoritario
Mecanismo de la deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo (medio básico).
1ª etapa: (lenta):
CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH CH3–CH2–C+H–CH3+ Br–
Nota: Esta reacción compite con la de sustitución,si bien en este caso, por formarse un carbocatión menos estable (secundario) se favorece la eliminación.
2ª etapa: CH3–CH2–C+H–CH3 CH3–CH=CH–CH3 (81 %)
+ CH3–CH2–CH=CH2 (19 %)El Br– neutraliza al Na+ y el H+ saliente reacciona con el OH– formando H2O.
Reacciones de eliminación, mecanismos
Para saber más (sólo para curiosos)
Para saber más (sólo para curiosos)
Para saber más (sólo para curiosos)
Para saber más (sólo para curiosos)
Reacciones de eliminación, mecanismos
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes
(medio ácido)
1ª etapa: (protonación) CH3–CH2–CH–CH3 CH3–CH2–CH–CH3
| |
+ H+ OH O+H2 2ª etapa: (formación de carbocatión). (lenta) CH3–CH2–CH–CH3 CH3–CH2–C+H–CH3
|
O+H2 + H2O
3ª etapa: (formación de alqueno) (Saytzeff)
CH3–CH2–C+H–CH3 CH3–CH2–CH=CH2
+ CH3–CH=CH–CH3
+ H+
Reacciones de eliminación, mecanismos
Para saber más (sólo para curiosos)
Para saber más (sólo para curiosos)
Ejemplo: Al reaccionar 2-metil-2-butanol con ácido sulfúrico se produce una mezcla de alquenos en diferente proporción. Escribe los posibles alquenos y justifica sus proporciones.
CH3 |
CH3 CH3–CH=C–CH3 |
CH3–CH2–C–CH3 mayor proporción |
OH CH3 |
CH3–CH2–C=CH2
+ H2O
Reacciones de condensación
Reacciones de condensación
Formación de ésteres. Esterificación
Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un alcohol.
Ácido orgánico + alcohol éster + agua
CH3–CH2–COOH + CH3OH CH3–CH2–COO–CH3 + H2O
Ejemplo:
propanoato de metilo
H2O
Esterificación o Hidrólisis ácida Se produce entre ácidos carboxílicos cuando reaccionan
con alcoholes:
R–COOH + R’–OH R–CO–O–R’ + H2O
Se forman ésteres y se desprende una molécula de agua. Se trata de una reacción reversible. El nombre “hidrólisis ácida” se suele utilizar para la reacción
inversa (la “ruptura” –disociación- del ester)
Ejemplo:
CH3–COH + CH3–CH2–OH CH3–CO–O–CH2–CH3 + H2O
C
O
OH
CH3 + OH CH3
H 2SO 4C
O
O
CH3
CH3
+ H2O
Otras reacciones.
Saponificación (hidrólisis básica): Es una reacción de las grasas (triésteres de la glicerina o propanotriol). Es una reacción irreversible.
CH2–O–CO–R R–COO–Na+ CH2OH CH–O–CO–R’+3 NaOH R’–COO–Na+ + CHOH CH2–O–CO–R’’ R’’–COO–Na+ CH2OH
La reacción de saponificación recibe este nombre porque es la típica reacción que se usaba tradicionalmente para fabricar jabones.
Cada una de la sales del ácido carboxílico libera un anión R-COO- que tiene una parte polar (hidrófila) y una apolar (hidrófoba, pero “lipofila”) que será la responsable de unirse a las partes grasas de las manchas
Reacciones Redox.En Orgánica existen también reacciones redox.
Es más complejo determinar el E.O. del C, ya que en una misma cadena, cada átomo de C puede tener un estado de oxidación distinto.
Como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en ocasiones salen números fraccionarios, que no son sino las medias aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de carbono.
Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de
Oxidación: como aumento en la proporción de oxígeno
Reducción: como disminución en la proporción de oxígeno.
Reacciones Redox más comunes.
Reacciones redox más comunes: Oxidación de alquenos Ozonolisis. Oxidación de alcoholes. Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas. Combustión.
oxidación
reducción
CH4 CH3OH HCHO HCOOH CO2
E.O.: –4 –2 0 +2 +4% O: 0 50 53,3 69,6 72,7
Reacciones de oxidación
Oxidación de alquenos.
Los alquenos se oxidan formando dialcoholes:
Ejemplo:CH3–CH=CH–CH3 CH3 –CHOH–CHOH–CH3
Si no se toman precauciones la oxidación puede ser más profunda y formarse aldehídos y/o cetonas.
KMnO4
Oxidación de alcoholes.
Los alcoholes se oxidan por acción del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehídos o cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario, respectivamente.
Los alcoholes terciarios, en cambio, son bastante resistentes a la oxidación.
Ejemplo:CH3–CHOH–CH2–CH3 CH3–CO–CH2–CH3
KMnO4
Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas.
Los aldehídos son sustancias muy frágiles y reductoras y se oxidan con facilidad a ácidos.
Los aldehídos también pueden transformarse en alcoholes primarios e incluso en hidrocarburos en presencia de un ambiente reductor fuerte, dependiendo del catalizador empleado.
En cambio, las cetonas sufren reacciones de reducción similares a los aldehídos, pero se resisten a ser oxidadas.
Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas.
CH3–CH2–CHO CH3–CH2–COOH
CH3–CO–CH3+ H2 CH3–CHOH–CH3
CH3–CH2–CHO + 2 H2 CH3–CH2–CH3 + H2O
O2
Pt o Pd
Zn/HCl
Ejemplos.
(2 CH3 - CH = CH2 + 9O 2 6 CO2 + 6 H2O + Calor
CombustiónConstituyen un caso especial dentro de las reacciones
redox. En ellas, el compuesto se quema para formar CO2 y H2O y liberándose gran cantidad de energía..
En general, la combustión de un hidrocarburo, CxHy, es:
Por ejemplo, la combustión del butano es:
OHxCO)O(xHC 22y
224y
yx
O5H4COOHC 222213
104 Más Ejemplos:
CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O + energía
Es una reacción específica del doble enlace, que consiste en la ruptura del mismo partiendo la cadena en dos y formando ácidos carboxílicos o cetonas:
Ejemplo:
En presencia de un ambiente reductor, es posible obtener aldehídos en vez de ácidos carboxílicos.
Ozonolisis.
O3CH3–C=CH–CH3 CH3 –C=O + HOOC–CH3 | | CH3 CH3
CH3–CH–CH=CH2 3-metil-1-buteno
| CH3
Ejercicio H: Predecir los productos para cada una de las siguientes reacciones formulando y nombrando los compuestos que intervienen:
a) Propeno + HCl
b) 2–Buteno + H2O + H2SO4
c) Benceno + Br2 + FeBr3
d) 1-Bromo-3-metilbutano + NaOH
CH3–CHCl–CH3 (2-cloro-propano)
CH3–CHOH–CH2–CH3 (2-butanol)
+ HBr
bromo-benceno
CH2 =CH–CH3
CH3–CH =CH–CH3
(C6H 6)
Br
CH3–CH–CH2–CH2Br
| CH3
Ejercicio I: a)a) Complete y formule la siguiente secuencia de reacciones y nombre los compuestos obtenidos; b)b) Calcule los gramos de propeno que reaccionarían con hidrógeno, para dar 100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que el rendimiento de la reacción es del 60%. Datos: Masas atómicas C=12 H=1
1) Propeno + HBr
2) 1–propanol + H2SO4(conc)
3) 1–Bromopropano + NaOH
2-bromopropanoCH2=CH–CH3 CH3–CHBr–CH3
propeno
CH3–CH2–CH2OH H2O + CH2=CH–CH3
propenopropenoCH3–CH2–CH2Br CH2=CH–CH3
+ H2O + NaBr
Ejercicio I: a)a) Complete y formule la siguiente secuencia de reacciones y nombre los compuestos obtenidos; b)b) Calcule los gramos de propeno que reaccionarían con hidrógeno, para dar 100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que el rendimiento de la reacción es del 60%. Datos: Masas atómicas C=12 H=1
b) CH2=CH–CH3 + H2 CH3–CH2–CH3
42 g 22,4L————— = ————————m(propeno) 100 L
m(propeno) teórica = 187,5 g
100 m(propeno) real = 187,5 g · —— = 312,5 g 312,5 g
60
Ejercicio J: a)a) Escriba las formulas (semidesarrolladas) de los siguientes compuestos: 3-metil-1-cloro-butano; 3-metil-1-pentino; metil-2-propanol; 2,4–pentanodiona.
a) 3-metil-1-cloro-butano
3-metil-1-pentino
metil-2-propanol
2,4–pentanodiona.
CHCH33–CH–CH–CH–CH22–CH–CH22ClCl ||
CHCH33
CHCH33–CH–CH22–CH–C–CH–CCHCH ||
CHCH33
OHOH ||
CHCH33–C–CH–C–CH33 ||
CHCH33
CHCH33–CO–CH–CO–CH22–CO–CH–CO–CH33
Ejercicio J: b)b) Utilizando algunos de los compuestos anteriores escriba un ejemplo de reacción de sustitución, otro de eliminación y otro de adición.
b) b) Sustitución:Sustitución:
OH Cl | |
CH3–C–CH3 + HCl CH3–C–CH3 + H2O | |
CH3 CH3
Eliminación:Eliminación:
CH3–CH–CH2–CH2Cl CH3–CH–CH=CH2+ NaCl + H2O | |
CH3 + NaOH CH3
Adición:Adición:
CH3–CH2–CH–CCH + 2 H2 CH3–CH2–CH–CH2–CH3
| |
CH3 CH3
Ejemplo: Escriba las reacciones completas de: a)a) Deshidratación del etanol. b)b) Sustitución del OH del etanol por un halogenuro. c)c) Oxidación del etanol. d) d) Ácido acético con etanol.
a) a) CH3–CH2OH+ H2SO4 CH2=CH2 + H2O
b) b) CH3–CH2OH + HI CH3–CH2– I + H2O
c) c) CH3–CH2OH + O2 CH3–COOH + H2O
d) d) CH3–COOH + CH3–CH2OH CH3–COO–CH2–CH3 + H2O
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