prof. patricia paredes centeno. la quimica organica es la rama de la química que estudia las...

Prof. Patricia Paredes Centeno

LA QUIMICA ORGANICA

Es la rama de la química que estudia las moléculas que

contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-

carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos.

Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son

conocidos como los "padres" de la química orgánica.

EL ATOMO DE CARBONO

•Elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. •Sólido a temperatura ambiente. Se encuentra en formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. •Es el pilar básico de la química orgánica•Forma parte de todos los seres vivos conocidos.

•Su símbolo es: C •Su peso atómico Z= 12.01•No. Atómico A= 6•No. De electrones, protones y neutrones = 6•No. de niveles de energía= 2(K,L)

DIAMANTE

Es el carbono cristalizado y más puro que todos los demás carbonos. Cristaliza en el sistema cúbico (octaedros), es

incoloro y es el más duro de los minerales

GRAFITO

Tiene estructura cristalina definida, en el sistema hexagonal. Es negro, blando y menos denso que el diamante. Se usa

como lubricante, aditivo para aceite de motores y para fabricar minas de lápices,

electrodos y otros

CARBONO AMORFO

No tiene estructura cristalina definida y se puede obtener en su forma natural o en

forma artificial

FULERENOS

Los fulerenos tienen una estructura similar al grafito, pero el empaquetamiento hexagonal se combina con

pentágonos (y en ciertos casos, heptágonos), lo que curva los planos y permite la aparición de estructuras de forma

esférica, elipsoidal o cilíndricaA esta familia pertenecen también los nanotubos de

carbono, que pueden describirse como capas de grafito enrolladas en forma cilíndrica y rematadas en

sus extremos por hemiesferas (fulerenos), y que constituyen uno de los

primeros productos industriales de la nanotecnología

UTILIDAD PARA LA CIENCIA

El carbono se presenta en forma de isótopos, el más conocido es el Carbono 12. Los isótopos 13 y 14 se

utilizan como trazadores en la investigación bioquímica

El carbono 14 se utiliza también en la

técnica llamada método del carbono

14, que permite estimar la edad de los

fósiles y otras materias orgánicas

PROPIEDADES

Tetravalencia

Autosaturación

Hibridación

Igualdad de valencia

Capaz de compartir sus cuatro enlaces de valencia

Se combina con si mismo compartiendo 1,2 o 3 electrones de valencia

Tiene 4 orbitales de energía constante y forma igual

Los cuatro orbitales híbridos son de igual intensidad de energía, por lo que los 4

orbitales son iguales y de la misma clase

ESTADO FUNDAMENTAL O BASAL DEL CARBONO

En su estado fundamental, el carbono, distribuye sus seis electrones de la

siguiente manera: 1s2 2s2 2p2.

TEORIA DE LA HIBRIDACION

“En el momento de combinarse, los átomos alcanzan un estado de excitación, como consecuencia de la energía que ganan, en tal estado, algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente superior”.

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

Los cuatro orbitales desapareados Justifican la valencia 4 del carbono. Se llaman orbitales hibridos 2sp3

Hibridación tetragonal sp3

La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s

al orbital 2p.

En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.

El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

Hibridación sp

En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple

enlace.

Geometría molecularEl tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente

cuadro

Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices.

triangular plana.- El carbono se encuentra

en el centro de un triángulo. Se forma

un doble enlace y dos enlaces

lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.

Tipos de carbono

PRIMARIO.- Está unido a un solo

átomo de carbono.

SECUNDARIO.- Está unido a dos

átomos de carbono.

TERCIARIO.- Está unidos a tres

átomos de carbono

CUATERNARIO.- Está unido a 4

átomos de carbono.

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2-CH3

ENLACE SIGMA

Es el formado por la superposición de cabeza a cabeza de los orbitales a

lo largo del eje internuclear

El enlace sigma se caracteriza por su baja

energía; sólo puede existir una unión sigma entre un

átomo y otro

Los átomos unidos por esta clase de enlace tienen libertad para

girar o rotar uno respecto del otro.

ENLACE PI

El enlace se forma cuando dos orbitales puros paralelos se superponen lado con lado perpendicularmente al eje

internuclear.

Los enlaces pi son energéticamente más leves que los sigma, pero al ubicarse por

encima y debajo del piano, impiden la rotación de los

átomos.

muy difícil de formar y fácil de

destruir

ENLACES DEL CARBONO

Enlaces simples

se da entre átomos de carbono,

compartiendo un par de electrones

de valencia: hibridación sp3 –

sp3

Enlaces dobles

Entre carbono y carbono se da

compartiendo 2 pares de electrones: hibridación sp2-sp2.

Enlaces triples

Compartiendo 3 pares de electrones: hibridación sp – sp

Cadenas carbonadas

El átomo de carbono tiene una excepcional plasticidad para unirse consigo mismo por medio de

enlaces simples, dobles o triples, formando así largas cadenas de gran estabilidad, las cuales constituyen el esqueleto de todo compuesto

orgánico

Lineales

Ramificadas

cíclicas

Ramificadas

Cadenas carbonadas

Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la

molécula orgánica.

Abierta o acíclica

Cerrada o cíclica

Los átomos de carbono

extremos no están unidos entre sí. No

forman anillos o ciclos

El último carbono de la

cadena se une al primero,

formando un ciclo o anillo

Abierta o acíclica

Lineal Ramificada

Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se poden escribir retorcidas

para ocupar menor espacio

De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale

otra o otras cadenas secundarias o ramas.

Cerrada o cíclica

Homocíclica

Heterocíclica

Monocíclica

Policíclica

Los átomos del ciclo son átomos de carbono

Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido por otro

átomo, por ejemplo N, S, O, etc.

Sólo hay un ciclo.

Hay varios ciclos unidos

Formulas químicas

Empírica Molecular

Es la fórmula más simple posible.

Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción

están

Indica el número total de átomos de cada elemento en

la molécula

La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dos informaciones

importantes: qué elementos forman el compuesto y en qué proporción se encuentran dichos elementos en el

mismo.

CHC6H6.

Geométricas

Abrevian la escritura e indican la

distribución de los átomos en el

plano o en el espacio.

Formulas moleculares

CondensadaSemidesarrolla

daDesarrollada o

Estructural

Expresa el tipo y número de átomos de la

molécula. Pero no informa de

los enlaces que presenta la

misma. 

En ella se representa sólo

los enlaces carbono-carbono

Se representan todos los

enlaces de la molécula

C6H6 compuesto

formado por seis átomos de carbono y seis

átomos de hidrógeno.

HC CH  presenta un enlace triple

carbono-carbono.

Ejemplo: H - C C – H 

Geométricas

Planas Tridimensionales

en lugar de CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molécula. COOH y H están en el plano. OH está detrás del plano. CH3 está delante del plano.

Isómeros

Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula

molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas

Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados

los átomos en la molécula

Estructural Estereoisomería

Los isómeros se diferencian por la disposición

tridimensional de los átomos en la molécula

Estructural

Isomería de cadena

Distinta colocación de

algunos átomos en la

cadena.

Distinta posición del

grupo funcional

Isomería de posición

Isomería de función

Distinto grupo funcional

Estereoisomería

Isomería geométrica o cis-

trans

propia de los

compuestos con dobles

enlaces.

Isomería óptica

propia de compuestos

con carbonos asimétricos, es decir, con

los cuatro sustituyentes

diferentes.

Función química y grupo funcional

Se llama función química a cada

grupo de compuestos con propiedades y

comportamientos químicos

característicos

Cada función se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios átomos, al que

se denomina grupo funcional

Las funciones químicas que vamos a formular,

con sus grupos funcionales, están en la

siguiente tabla.

NOMENCLATURA

No, de carbonos

Prefijos No, de carbonos

Prefijos No, de carbonos

Prefijos

1 Met 11 Undec 21 Heneicos

2 Et 12 Dodec 30 Tricos

3 Prop 13 Tridec 40 Tetracont

4 But 14 Tetradec 50 Pentacont

5 Pent 15 Pentadec 60 Hexacont

6 Hex 16 Hexadec 70 Heptacont

7 Hept 17 Heptadec 80 Octacont

8 Octa 18 Octadec 90 Nonacont

9 Nona 19 Nonadec 100 Hectano

10 Dec 20 Eicos