práctica 2 sintesis de dibenzalacetona
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PRÁCTICA 2 “SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA”
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA SEGUNDO SEMESTRE
OBJETIVO
Obtener como producto la dibenzalacetona por
medio de una reacción de Claisen-Schmidt
Purificar e identificar la dibenzalacetona y
determinar su punto de fusión
Llevar acabo una reacción de condensación aldolica
usando acetona y benzaldehído.
INTRODUCCIÓN
• En química orgánica, se conoce como reacciones de condensación a aquellas que se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo funcional carbonilo dentro de su estructura (C=O), la condensación implica un ataque nucleofílico del enolato sobre el centro electrofilico de un carbonilo
• La reacción de Claisen-Schmidt es para dar la cetona alfa-beta-insaturada que ocurre de forma espontánea.
• Para esa reacción es importante saber que el átomo de carbono adyacente al carbono carbonilico es el átomo de carbono alfa, el siguiente sería beta y así sucesivamente empleando las letras griegas.
O
α α
β
REACCIÓN.
La síntesis de dibenzalacetona se obtiene atreves de una doble reacción de Claisen-Schmidt, entre un benzaldehído y acetona
O
H
O
-2H2O
O
B-
Benzaldehído Acetona
Dibenzalacetona
MECANISMO1 Es la generación del enolato de acetona, el cual ataca al carbonilo
del benzaldehído
EtO-
OOH
H
O- O
EtOH
H
OO
H
CH2
O-O-
Acetona
Benzaldehído Enolato
OH O
-OH
3 4
2
5Alcóxido
Toma un protón del disolvente.
Aldol
Forma un nuevo enolato que conduce a la deshidratación del alcohol
O O-
EtOH
O
H
OH
EtO-
6
H
O
EtO-
O-
H
O7
98
cetona alfa-betainsaturada
Enolato
Ataca al carbonilo
Alcóxido Segundo aldol
O- OH
-OH
O
10
Formación de otro enolato que conduce a la deshidratación del Aldol
Dibenzalacetona
USOS COMERCIALES DE LA DIBENZALACETONA
Protector solar
Reactivos de laboratorio Pantallas solares Fabricación de sustancias Industria cosmética y farmacéutica Como ligandos en química organometalica
PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS
CETONA Fácilmente inflamable Provoca irritación ocular grave Puede provocar somnolencia o
vértigo La exposición repetida puede
provocar sequedad o formación de grietas en la piel.
Punto de ebullición: 56.5 ºC Punto de fusión: -94 ºC Densidad: 0.79 (g/mL)
BENZALDEHIDO Toxico por inhalación e
indigestión Líquido incoloro, olor
característico a almendras
Punto de ebullición: 179 ºC Punto de fusión: -26 °CDensidad: 1.04 (g/mL)
HIDROXIDO DE SODIO
Puede causar quemaduras graves en todo tejido con el cual entra en contacto
Inhalar bajos niveles de hidróxido de sodio en forma de polvos, neblinas o aerosoles puede producir irritación de la nariz, la garganta y las vías respiratorias
La ingestión de hidróxido de sodio sólido o líquido puede producir vómitos, dolor del pecho y del abdomen y dificultad para tragar.
Recomendaciones generales
Si hay algún contacto se debe quitar inmediatamente la ropa y zapatos contaminados y eliminarlo lavando con agua y jabón.En caso de contacto con los ojos lavar con abundante agua por 15 minutos.ETANOL El líquido puede afectar la piel, produciendo
dermatitis caracterizada por resequedad y agrietamiento
Recomendaciones generales.
Al entrar en contacto con los ojos lavar inmediatamente con agua o disolución salina de manera abundante.
TETRACLORURO DE CARBONO
No inflamable Toxico Es un líquido incoloro de olor
ligeramente dulce
Punto de ebullición: 77 °CPunto de fusión: -23 °CDensidad: 1,595 (g/mL)
PARTE EXPERIMENTAL SÍNTESIS DE
DIBENZALACETONA
¿Se tiene solución
preparada de NaOH al
10%?
Agregar poco a poco y con agitación la solución de NaOH al 10%
SI
AGREGAR:
Temperatura menor a 25ºC
Enfriar con agua de la llave si es necesario
NO
Observar y tomar nota de los cambios
2 porciones con 4 mL
Continuar agitación suave y constante por 15 min.
8
𝑯𝟐𝐎
Adicionar:
2
Si el sólido no se disuelve, volver a calentar. y repetir hasta que todo el solido se disuelva.
Filtrar el sólido nuevamente y dejarlo secar al aire por unos
minutos.
IDENTIFICACIÓN Agregar la mínima cantidad de producto
Y disolver en 1mL de acetona
Rotularlo como testigo y agregar 1 mL de etanol
Observar si ocurre algún cambio.
Determinar el punto de fusión del producto seco y comprar con el punto de fusión de la dibenzalacetona pura.
Adicionar unas gotas de solución de:
TESTIGO
TANIA
PRECAUCIONES E INDICACIONES.
1 2 3
BIBLIOGRAFÍA Francis A.. (2003). Condensación Aldolica. En Química Orgánica(769-775).
México D.F: Mc Graw-Hill.
William H.. (2002). Las condensaciones de Claisen y Dieckmann. En Química Orgánica(374-376). México D.F: Compañía Editorial Continental.
FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD. Agosto 20, 2016, de SIGMA-ALDRICH Sitio web: http://www.juntadeandalucia.es/servicioandaluzdesalud/hinmaculada/web/gambiental/material/pq_fds/ACETONA.pdf
Martinez I.. (2001). Condensaciones. Agosto 20, 2016, de UNAM Sitio web: http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/nacho/CONDEN~1.pdf
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