practica 1 aislamiento de cafeina

AISLAMIENTO DE CAFEINAOBJETIVOS

Aislar la cafeína de las hojas del té del resto de los componentes Preparar una estructura más estable de la cafeína con ácido salicílico. Identificar los grupos funcionales existentes en la estructura del derivado de la

cafeína.

INTRODUCCIÓN

La cafeína es un alcaloide que se encuentra naturalmente en el té, café, hojas de mate y nueces de cola y también en algunas bebidas gaseosas. En el material vegetal, la cafeína está acompañada de otras sustancias como los taninos (derivados de pentadogaloilglucosa) que son insolubles en agua, pertenece a un familia de productos naturales llamados XANTINAS, que son estimulantes que excitan al sistema nervioso central y los músculos esqueléticos, despejando la mente y disminuye la sensación del sueño.

La cafeína se ha extraído principalmente del té, hojas de arbusto Camelia Síntesis (theasinensis), de la familia de las teáceas. Es originaria de los altos valles del sudeste de Asia y se cultiva en la India, China, Japón, Ceilán y Brasil. El té verde del comercio es la hoja natural seca. El color del té negro es la flor fermentada y seca. El color del té negro se debe probablemente a la acción de la oxida sobre el tanino. En el té verde del comercio la oxidasa ha sido destruida rápidamente por el calor, mientras que el té negro se fermenta por la oxidasa antes de secarlo. El té negro contiene hasta 4% de cafeína y el té verde no suele tener más 3%.

En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgánicas, de acuerdo con sus solubilidades relativas. El cafeto proviene de Etiopía, el origen del té parece encontrarse en China y el del cacao en áreas muy restringidas de América.

Fig.1 Estructura química de la cafeína

Materiales

Embudo de decantación Vasos de precipitados de 50 ml Erlenmeyer Soporte con aro, pinzas y dobles nueces Matraz kitasato Embudo Büchner Montaje de reflujo Estufa

Reactivos

Carbonato de calcio en polvo Ácido salicílico Agua destilada Diclorometano

Montaje

PROCEDIMIENTO

25 g de hojas de te secas

10 g de carbonato de calcio

250 mL de agua destilada

REFLUJO

FILTRAR

Residuo Filtrado

2*25 mL de Diclorometano

EXTRAER

En embudo de separación

Fase acuosa Fase orgánica

SECAR

IR

OBSERVACIONES

Al momento del calentamiento el extracto y la solución se van oscureciendo y tomando un color café oscuro durante los 45 minutos de reflujo. A la hora de la extracción al agregar diclorometano la reacción es espontanea violenta por lo cual hay presencia de ebullición o burbujas que produce esta reacción. Al final de la extracción la fase orgánica toma una coloración verde que a la hora de concentrar y agregar ácido salicílico toma un color verde más oscuro. Al final se pesó el derivado y se obtuvieron 0,0952 g de salicilato de cafeína.

Fig. 2. Reacción para preparación de salicilato de cafeína

ANÁLISIS DE ESPECTRO INFRARROJO

469,

47

596,

14

735,

0780

4,5485

7,66

967,

9910

25,2

0

1172

,30

1249

,94

1303

,06

1442

,00

1482

,86

1548

,24

1601

,36

1662

,661707

,60

1862

,88

2945

,74

3125

,54

3432

,01

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

85

90

95

100

%T

ransm

itanci

a

500 1000 1500 2000 2500 3000 3500 4000

Número de Ondas (cm-1)

CONCENTRAR

0.037 g Ácido salicílico

El espectro muestra dos bandas de intensidad media en 3114 y 2955 cm–1correspondiente a las vibraciones de los enlaces N-C, se encuentran dos bandas más relativamente intensas situadas en 1702 y 1662 cm–1que tienen su origen en las vibraciones de tensión de los grupos carbonilos C=O y otras dos, menos intensas, centradas en 1600 y 1551 cm–1. Las bandas entre 1500 y 1350 cm–1se encuentran las vibraciones simétricas el grupo CH3

El espectro muestra una banda ancha de intensidad media en 3432,01 cm–1 correspondiente a OH del ion de la molécula del ácido salicílico y dos bandas de intensidad media en 3125,54 y 2946,74 cm –1correspondiente a las vibraciones de los enlaces N-C y se encuentran dos bandas muy intensas situadas en 1707,80 y 1662,66 cm –1que tienen su origen en las vibraciones de tensión de los grupos carbonilos C=O y otras dos de intensidad media en 1601,36 y 1548,24 cm–1. La banda en 1862,88 cm –1pertenece a un anillo sustituido en meta en este caso para el ácido salicílico. Las bandas entre 1500 y 1350 cm –1 se encuentran las vibraciones simétricas el grupo CH3. Las bandas entre 1200 y 1000 cm –1corresponde a una flexión en el plano del enlace C-H del anillo del ácido. Hay que recordar que el salicilato de cafeína no está unido por enlaces sino por atracciones electrostáticas.

CÁLCULOS

Punto de Fusión del Salicilato de Cafeína: 137 °C

Punto de fusión experimental Cafeína 219,3 - 223,1°C

Porcentaje en peso en el Té Verde:

%PP

=0.89g25g

×100=3,56%

CONCLUSIÓN

Por medio de la extracción utilizando solventes miscibles, se pueden separar los compuestos en fases para mayor efectividad en la separación. Para procesos como extracción de cafeína es importante usar el carbonato de sodio para neutralizar. En estos procesos se utiliza también el diclorometano para hacer la extracción. Se facilita identificar los grupos funcionales de la cafeína.

BIBLIOGRAFÍA

MAsahisaHasegawa y deanna Marcano. Fitoquimicaorganica. Venezuela; Torino:2002

Extracción de la cafeína del té. Disponible en:http://fisicayquimicaenflash.es/practicasppdf/EXTRACCION%20DE%20LA%20CAFEINA%20DEL%20TE.pdf

Isidora Sanz Berzosa. Prácticas de Química Orgánica: Experimentación y Desarrollo. Universidad politécnica de valencia. Espana: 2002