lÍpidos - característica común es la insolubilidad en agua y la solubilidad en disolventes...

LÍPIDOS- Característica común es la insolubilidad en agua y la solubilidad en disolventes orgánicos. Untuosos al tacto.

- Químicamente los lípidos son:

-Derivados por esterificación de ácidos orgánicos monocarboxílicos (ácidos grasos).

- Derivados por aposición de unidades isoprenoides.

FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS

• Energética: combustible de alto valor calórico (10 kcal/g) y de uso diferido. Sólo pueden ser metabolizados por degradación aeróbica.

• Estructural: forman membranas biológicas.

• Informativa: producen señales químicas (esteroides, prostaglandinas).

• Protectora: impermeabilizan pared célula vegetal y función protectora en insectos y vertebrados.

CLASIFICACIÓN

• Lípidos saponificables:– Ácidos grasos– Acilglicéridos o triglicéridos– Fosfoglicéridos (fosfolípidos)– Esfingolípidos– Ceras

• Lípidos insaponificables:– Terpenos o isoprenoides– Esteroides– Prostaglandinas

REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN

R-CO-O-CH2 CH2OH

| |

R-CO-O-CH + 3NaOH 3R-COONa + CHOH

| jabón |

R-CO-O-CH2 CH2OHacilglicérido glicerina

C

O

C

CH2

CH2

O H

O C

O

O C

O

Lípidos saponificables: R CO O R'

R: ácido grasoR’: alcohol

C

O

CH2

CH

C

HOH

HN

O

O

CH2

OH

OH

OH

HO

CC

CC

CC

n

Lípidos insaponificables

n CC

CC

C

CH2OH

HO

ÁCIDOS GRASOS

• Son ácidos carboxílicos de cadena alifática larga y con número par de átomos de carbono, entre 14 y 22, aunque los más frecuentes son de 16/18 átomos de C.

• Se distinguen dos tipos:

– Saturados: solo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono.

– Insaturados: presentan uno o varios enlaces dobles entre los átomos de carbono.

Estructura de los ácidos grasos saturados

COOH

CH3 (CH2)14 COOHÁcido palmítico, C16

ÁCIDO PALMÍTICO

C16:1 Palmitoleico 9-cis hexadecenoicoC18:1 Oleico 9-cis octadecenoico

C18:2 Linoleico 9,12 todo cis octadecadienoicoC18:3 Linolénico 9,12,15 todo cis octadecatrienoicoC20:4 Araquidónico 5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico

Ácidos grasos insaturados

Estructura de los ácidos grasos insaturados

COOH

COOH

COOH

COOH

Oleico

Linoleico

Linolénico

Araquidónico

Ác.oleico Ác.linoleico

Ác.linolénico

Ác.araquidónico

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

ÁCIDO PALMITOLEICO

ÁCIDO OLEICO

ÁCIDO LINOLEICO

PROPIEDADES ÁCIDOS GRASOS

INTERACCIONES HIDROFÓBICAS

SAPONIFICACIÓN Y ESTERIFICACIÓN

Reacción de saponificación:

Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua.

R-C-O

=

O

H NaOH

jabón agua

R-COOH + NaOH R-COONa + H2O Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua

+

(i+2)

Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua.

R1-C-

=

O

O-H H-

Ésteragua

O-CH2-R2

R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2OÁcido orgánico alcohol éster agua

(i+2)

Ácido orgánicoalcohol

ACILGLICÉRIDOS

• Los acilglicéridos son ésteres de la glicerina y ácidos grasos.

• Pueden ser:– Monoacilglicéridos– Diacilglicéridos– Triacilgliceridos o triglicéridos.

TIPOS DE GRASAS

Formación de un monoacilglicérido

R-C-O

=

O

H HO

Monoacilgliceridoagua

CH2

CH

HO CH2

HO

Glicerina

Ac. graso

(1)

ESTERIFICACIÓN

SAPONIFICACIÓN

TRIGLICÉRIDOS