introducción a la química orgánica semana 15 licda. lilian judith guzmán melgar

Introducción a la Química Introducción a la Química OrgánicaOrgánica

Semana 15

Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

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Origen de la Química OrgánicaOrigen de la Química Orgánica

- A inicios del siglo XIX, la química orgánica se dedico al estudio de compuestos derivados de fuentes naturales y organismos vivos. Se hablaba de una “fuerza vital”.

- En 1828 Wöhler convirtió el cianato de amonio en urea.

- A mediados del siglo XIX, ya se habían preparado algunos compuestos orgánicos sin utilizar organismos vivos.

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Química OrgánicaQuímica Orgánica

Es la parte de la química en que se estudian los compuestos químicos del carbono.

Con excepción de los carbonatos, bicarbonatos, cianuros y algunos otros compuestos sencillos del carbono , todos los compuestos del carbono se clasifican como compuestos orgánicos.

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ORGANICOSORGANICOS INORGANICOSINORGANICOS

1. Bajos puntos de fusión Altos puntos de fusión

2. Bajos puntos de ebullición Altos puntos de ebullición

3.↓ solubilidad en agua, ↑solubilidad en disolventes no polares.

↑ solubilidad en agua; ↓solubilidad en solventes polares.

4. Inflamables No inflamables

5. Sus soluciones no conducen la electricidad

Sus soluciones conducen la electricidad

6. Sus reacciones químicas suelen ser lentas

Sus reacciones químicas son rápidas

7.Exhiben isomería

La isomería se limita aun reducido número de casos

8.Exhiben enlaces covalentes Exhiben enlaces iónicos

9. Existen como gases, líquidos y sólidos a T° ambiente

Existen predominantemente como sólidos a T° ambiente.

DIFERENCIAS ENTRE LAS CARACTERÍSTICAS DE DIFERENCIAS ENTRE LAS CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOSLOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

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Características generales del carbono y su estructura

1.1. El carbono tiene la capacidad de El carbono tiene la capacidad de enlazarseenlazarse sucesivamente a otros átomos sucesivamente a otros átomos de carbono de carbono formando cadenas lineales, formando cadenas lineales, ramificadas y anillos de tamaño variable.ramificadas y anillos de tamaño variable.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

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2. Conforme incrementa el número de Conforme incrementa el número de átomos de carbono en una cadena, aumenta átomos de carbono en una cadena, aumenta el número de formas de distribución de estos el número de formas de distribución de estos átomos. Esto conduce a compuestos con la átomos. Esto conduce a compuestos con la misma composición química pero diferente misma composición química pero diferente estructura.estructura.

3. El carbono puede formar enlaces de igual El carbono puede formar enlaces de igual fuerza con diversos elementos. fuerza con diversos elementos. Los elementos que se encuentran con Los elementos que se encuentran con frecuencia en los compuestos orgánicos son frecuencia en los compuestos orgánicos son : : hidrógenohidrógeno, , oxigenooxigeno, , nitrógenonitrógeno, , azufreazufre, , fósforofósforo y los y los halógenoshalógenos..

• El carbono tiene una masa atómica de 12

• Un número atómico de 6.

• Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en formas alotropicas como grafito, diamante, furelenos

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C C*

↑ ↑ ↑ ↑ ↑

↑↓ ↑

↑↓ ↑↓

1s 2s 2p 1s 2s 2p

Promoción

Estado Basal Estado Activado

El carbono puede adquirir cuatro electrones adicionales para llenar su capa externa, mediante compartición de electrones, se une mediante un enlace covalente. El carbono forma cuatro enlaces covalentescuatro enlaces covalentes. Por lo tanto se dice que es tetravalente.tetravalente.

C + 4 H → H C HC + 4 H → H C H

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....

....

. .. . ::. .. .

::

HH

HH

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Fórmula Global o MolecularFórmula Global o Molecular

Fórmula que proporciona el número real de átomos en un compuesto.

Ejemplo :

C2H6

C3H8

C2H6O

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Fórmula EstructuralFórmula Estructural

La fórmula estructural indica la distribución de los átomos que constituyen una molécula.

Esta fórmula puede ser: Estructural Desarrollada Estructural Condensada

Formula Estructural Desarrollada

Muestra la estructura de una molécula,

es decir el modo de unión de sus átomos. Establece las uniones carbono-carbono y carbono – otros elementos.

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Fórmula Estructural CondensadaFórmula Estructural Condensada

Las fórmulas estructurales desarrolladas se transforman en otras condensadas.

En esta fórmula los enlaces no siempre se muestran y los átomos del mismo tipo unidos a otro se dibujan agrupados conjuntamente.

CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

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DESARROLLADADESARROLLADA CONDENSADACONDENSADA

• En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras.

CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH2 CH3 |

CH3

CH3 CH3 | | CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CHCH(CH3)2 |

CH3

MASCONDENSADA

MASCONDENSADA

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EjerciciosEjercicios

1.1. Escriba las fórmulas moleculares para los Escriba las fórmulas moleculares para los siguientes fórmulas estructurales condensadas:siguientes fórmulas estructurales condensadas:

a) CHa) CH33CHCH22CHCH22CHCH33

b) CHb) CH33CHCH22CHCH22CHCH22CHCH22CHCH22CHCH33

CHCH33

c) CHc) CH33CCHCCH22CHCH33

CHCH33

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2. Escriba la fórmula estructural y estructural . Escriba la fórmula estructural y estructural condensada de los siguientes compuestos:condensada de los siguientes compuestos:

a)a)CC1010HH2222

b)b)CC22HH66

c)c) CC55HH1212

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ISOMERIAISOMERIA

Los compuestos que poseen la misma fórmula molecular, pero diferentes fórmulas estructurales, reciben el nombre de isómerosisómeros (del griego iso, igual; mero, parte).

El fenómeno que describe la El fenómeno que describe la existencia de estos compuestos se existencia de estos compuestos se denomina denomina ISOMERÍAISOMERÍA..

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ISOMERIAISOMERIA

ESTRUCTURALESTRUCTURAL ESTEREOISOMERIAESTEREOISOMERIA

ESQUELETOESQUELETO FUNCIONALFUNCIONAL

POSICIÓNPOSICIÓN

OPTICAOPTICA

CONFORMACIÓNCONFORMACIÓN

GEOMETRICAGEOMETRICA

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ISÓMEROS ESTRUCTURALESISÓMEROS ESTRUCTURALES

Isómeros que difieren en la disposición de la cadena de carbonos.

Ejemplo :

a) C4H10

H H H HH H H HH- C – C – C - C-HH- C – C – C - C-H

H H H H H H H H

H H HH H H H- C – C - C –HH- C – C - C –H H HH H H-C-HH-C-H HH

Isómeros de EsqueletoIsómeros de Esqueleto

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Isómeros de PosiciónIsómeros de Posición

Isómeros que difieren en la ubicación de Isómeros que difieren en la ubicación de un grupo sin carbono o un doble o triple un grupo sin carbono o un doble o triple enlace.enlace.

Ejemplo :

a) C4H9Br

CHCH33

CHCH3 3 –CH-CH–CH-CH22BrBr CHCH33

CHCH3 3 – C - CH– C - CH33

BrBr

Isómeros FuncionalesIsómeros Funcionales

Son compuestos que tienen la misma Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero pertenecen a fórmula molecular pero pertenecen a grupos funcionales diferentes.grupos funcionales diferentes.

Ejemplo: CEjemplo: C22HH44OO22

CHCH33COOH HCOOCHCOOH HCOOCH33

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Clasificación del Carbono

CARBONO EJEMPLO UNIDO A:TOTAL DE

CARBONOS

1º CH3 -CH2-CCH3 11 CARBONOPRIMARIOS: 2 CCH3 -CH2-CCH3

2º CH3-CCH2-CH3 22 CARBONOS PRIMARIOS: 2

SECUNDARIOS:1

3º

CH3

CH3-CH2- CCH

CH3

33 CARBONOSPRIMARIOS: 3SECUNDARIOS:1TERCIARIOS: 1

4º

CH3

CH3-CH2-CC- - CH3

CH3

44 CARBONOS

PRIMARIOS: 4SECUNDARIOS: 1TERCIARIOS:0CUATERNARIOS:1

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Según el número de carbonos que se encuentre unidos

Clasificación de HidrógenosClasificación de HidrógenosPor el carbono al que se encuentran unidos

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H EJEMPLOUNIDO A UN CARBONO:

TOTAL DE H

1ºCH3 -CH2-CHH3 PRIMARIO

PRIMARIOS: 6CHH33 -CH2-CHH33

2º CH3-CHH2-CH3SECUNDARIO PRIMARIOS:6

SECUNDARIOS:2

3º

CH3

CH3-CH2- CHH

CH3

TERCIARIOPRIMARIOS:9SECUNDARIOS:2TERCIARIOS:1

Ejercicio:Ejercicio:Indique el número de carbonos e hidrógenos Indique el número de carbonos e hidrógenos

1º.,2º., 3º y 4º presentes en la estructura 1º.,2º., 3º y 4º presentes en la estructura anterioranterior

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1º. 2º. 3º. 4º.

# DE CARBONOS

# DE HIDROGENOS

Ejercicio

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Indique el número de carbonos e hidrógenos 1º.,2º., 3º Indique el número de carbonos e hidrógenos 1º.,2º., 3º y 4º presentes en la estructura anteriory 4º presentes en la estructura anterior

1º. 2º. 3º. 4º.

# DE CARBONOS

# DE HIDROGENOS

Grupos funcionalesEl estudio de la química orgánica se

organiza alrededor de los grupos funcionales.

El grupo funcional es una unidad estructural de una molécula que caracteriza una clase de compuestos orgánicos y hace que la molécula presente las propiedades quimicas y fisicas características de esa clase de compuestos.

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FAMILIA GRUPO FUNCIONAL

ALCANOS R-R´ALQUENOS R-CH=CH-R´

ALQUINOS R-CC-R¨ALCOHOLES R-OHDERIVADOS HALOGENADOS R-X

ETERES R-O-R´

ALDEHIDOS OR-C-H

CETONAS OR-C-R´

ACIDOS CARBOXILICOS

OR-C-OH

ESTERES OR-C-OR´

AMINAS R-NR´R´´

AMIDAS OR-C-NR´R´´ R´´´

Estas unidades estructurales pequeñas se llaman grupos funcionales.

Cada grupo funcional define una familia orgánica.

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Serie Homóloga

Serie de compuestos orgánicos de la misma familia cuyos miembros sucesivos difieren en unidades individuales de CHCH22 .

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Hidrocarburos

Los compuestos orgánicos que contienen sólo carbono e hidrogeno reciben el nombre de hidrocarburos.

CLASIFICACIÓN

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ALIFATICOS Del griego aleiphar que significa grasa o

aceite. Los cuales pueden ser saturados o insaturados . Y se subdividen en familias, que incluyen alcanos, alquenos y alquinos.

ALCANOS C-C

ALQUENOS

C=C

ALQUINOS CΞC

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HIDROCARBUROS SATURADOS

Constituido solamente por átomos Constituido solamente por átomos de carbono e hidrógeno.de carbono e hidrógeno.

El adjetivo saturado se refiere al tipo de El adjetivo saturado se refiere al tipo de enlaces de la molécula. enlaces de la molécula.

Significa que cada átomo de carbono se Significa que cada átomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a encuentra unido en forma covalente a otros cuatro átomos mediante enlaces otros cuatro átomos mediante enlaces sencillos.sencillos.

El ángulo de enlace es de El ángulo de enlace es de 109.5°109.5°

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También llamados :

Parafínicos : del latín parum affinus

que significa “poca afinidad”.

Alcanos: Es el nombre genérico para

este tipo de compuesto basados en el sistema UIQPA.

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Fórmula General

ALCANOS:

CnH2n+2

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NOMENCLATURA

NOMBRENo. de Carbon

os

FORMULA MOLECULAR

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

METANO 1 CH4 CH4

ETANO 2 C2H6 CH3CH3

PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3

BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3

PENTANO 5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

HEXANO 6 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

HEPTANO 7 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

OCTANO 8 C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

NONANO 9 C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

DECANO 10 C10H22CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

NOMBRENo. de

carbonosFORMULA

MOLECULAR

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

UNDECANO 11 C11H24 CH3(CH2)9CH3

DODECANO 12 C12H26 CH3(CH2)10CH3

TRIDECANO 13 C13H28 CH3(CH2)11CH3

TETRADECANO 14 C14H30 CH3(CH2)12CH3

PENTADECANO 15 C15H32 CH3(CH2)13CH3

HEXADECANO 16 C16H34 CH3(CH2)14CH3

HEPTADECANO 17 C17H36 CH3(CH2)15CH3

OCTADECANO 18 C18H38 CH3(CH2)16CH3

NONADECANO 19 C19H40 CH3(CH2)17CH3

EICOSANO 20 C20H42 CH3(CH2)18CH3

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39

FinFin