hidrocarburos 2014

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Química OrgánicaCompuestos Orgánicos: fuentes

de energía y bienestar

TRANSFORMACIONES QUÍMICAS PARA LA VIDA

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DESEMPEÑOS PERIODO III

• Elabora un ensayo relacionando la influencia del petróleo y sus derivados con el desarrollo social, político, económico y ambiental a nivel regional y mundial y lo socializa ante las compañeras.

• Ponencia con diapositiva + taller

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• Desarrollo de taller en clase (traer documentos con tema de hidrocarburos en general, libros de geografía de Colombia y universal)

• Elaboración de ensayo individual, empleando normas APA.

• Elaboración de diapositiva para sustentación.

• Sustentación.

• Fecha inicio Junio…..

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• Mediante una actividad de carácter demostrativo, compara los hidrocarburos estableciendo similitudes y diferencias y socializa, teniendo como referente algunos compuestos empleados en la industria y en el hogar.

• Trabajo, diapositiva, demostración y sustentación

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• Basándose en argumentos razonados describe una(s) reacción(es) química(as) de un hidrocarburo, de ocurrencia natural o inducida, sustentando la forma cómo afecta el ambiente, sus posibles causas y la forma de mitigarlo en caso de ser perjudicial y los socializa ante las compañeras.

• Glosario – evaluación – Taller Period II.

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HIDROCARBUROS

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Definición

• Son una serie de moléculas orgánicas que contienen solo hidrogeno y carbono.

• Un átomo de carbón se puede unir solo a cuatro átomos (el numero máximo posible), por lo que se dice que esta saturado.

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Clasificación

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A L C A N O S( S ó l o t i e n e n e n l a c e s s e n c i l l o s )

F ó r m u l a : C n H 2 n + 2

A L Q U E N O S ( o l e f i n a s )( T i e n e n a l m e n o s u n

e n l a c e d o b l e )F ó r m u l a : C n H 2 n

A L Q U I N O S( T i e n e n a l m e n o s u n

e n l a c e t r i p l e )F ó r m u l a : C n H 2 n - 2

C A D E N A A B I E R T A

C Í C L I C O S

A R O M Á T I C O S( T i e n e n a l m e n o s

u n a n i l l o b e n c é n i c o )

C A D E N A C E R R A D A

H I D R O C A R B U R O S

Hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su fórmula molecular es CnH2n+2

Ejemplos: petróleo, gases como el propano y el butano, ceras y parafinas.

ALCANOS (HIDROCARBUROS SATURADOS)

Propiedades físicas:

Punto de ebullición: aumenta al aumentar el número de átomos de carbono. Para los isómeros el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición menor.

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Puntos de Ebullición de Alcanos

P. Ebullición de los alcanos isómeros de fórmula C5H12

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Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.

ENLACE PUENTE DE HIDRÓGENO

SOLUBILIDAD

SOLUBILIDAD

DENSIDAD DE LOS ALCANOS

Puntos de fusión de alcanos

PETRÓLEO

Petróleo bruto Gas natural Fracciones

Gaseosas

Metano Etano

Propano Butano Etileno

Propileno Butilenos

Butadieno

Fracciones Líquidas y

Sólidas

Benceno Tolueno Xileno

Gasolina ligera

Fracciones aromáticas

pesadas Parafinas

AplicacionesAbonos (N)

Materias plásticas Disolventes

Fibras sintéticas Anticongelantes

Cauchos sintéticos Detergentes Insecticidas Colorantes Explosivos

Fracciones Gaseosas (productos)

Acetileno Acetaldehído Acetona Alcohol butílico Alcohol etílico Alcohol isopropílico

Alcohol metílico Alcoholes de síntesis Cloruro de vinilo Dicloroetano Etilbenceno

Fenol Formaldehído Glicerol Isopreno Óxido de etileno Tripropileno Tetrapropileno

Fraciones Liquidas y sólidas (productos)

Etilbenceno Estireno Fenol Ciclohexano Ácido adípico Dodecilbenceno

Ácidos sulfónicos

T.N.T. Ortoxileno Anhídrido ftálico Ácido Ácido acético Negro de carbono

Resinas de petróleo Olefinas superiores Aditivos Parafinas coloradasXilenos

Octano

(componente de la gasolina)

Oxígeno

Motor(combustión interna)

Dióxido de Carbono

Agua

Aplicaciones e importancia de los alcanos

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Alcanos normales o lineales

Radicales alquilo

Alcanos ramificados

Cicloalcanos

Alcanos normales o lineales

29Prefijos según nº de átomos de C.(Series homólogas)

Nº C PrefijoNº C Prefijo

1 met

2 et

3 prop

4 but

5 pent

Nº C PrefijoNº C Prefijo

6 hex

7 hept

8 oct

9 non

10 dec

Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter.

El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal.

Radicales alquilo

El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos.

El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario.

Grupos alquilo

Alcanos ramificados

Alcanos cíclicos

1.- Halogenación La funcionalización de un alcano se puede llevar a cabo por reacción con cloro, dando una reacción de sustitución de hidrógeno por cloro, resultando un cloruro de alquilo y cloruro de hidrógeno.

Reacciones de los alcanos

2.- Combustión

Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía.

3. Ruptura homolítica: partir de una molécula neutra obtenemos dos radicales que pueden reaccionar con otras especies o entre ellos volviendo a la molécula original.

42

Isomerización

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EL PETROLEO Y EL GAS…• Principal fuente de hidrocarburos.

• La destilación fraccionada

• Fuente de combustibles.

…EL PETROLEO Y EL GAS• Constituyen las materias primas

fundamentales de una serie de importantísimos compuestos orgánicos como plásticos, pesticidas, colorantes, fibras sintéticas y medicamentos.

ALQUENOS

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Hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno se denominan también hidrocarburos insaturados u olefinas.

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Etileno, gas que estimula los cambios en las frutas: color de la piel, produce ablandamiento y en algunos casos, mejoras en el sabor.

USOS 50

H

HH

H

51

Citronelol, alcohol monoterpénico que se encuentra en las esencias de citronela y de geranio.

Geranium “Mavis Simpson”

O H

234

56 1

78

52

Limoneno es una sustancia natural que se extrae de los cítricos.

2

3 45

61limón

53

• β-Felandreno, extraído del Eucalipto

Eucalyptus globulus

2

34

5

61

Estructura

El enlace σ El enlace π

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etileno etano

Propiedades Físicas…

• Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al buteno ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos. Tienen fórmula molecular CnH2n.

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• Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo.

• Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

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• Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbonos.

• Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad.

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Puntos de ebullición y fusión.

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Alcano Formula p.eb. p.f.Etano CH3CH3 -89º -183ºEteno CH2=CH2 -104º -169º

Propano CH3CH2CH3 -42º -188ºPropeno CH2=CHCH3 -48º -185ºButano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º

1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º

cis-2-Buteno

4º -139º

trans-2-Buteno

1º -105º

Nomenclatura comun

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propileno

Nomenclatura IUPAC• Se nombra el hidrocarburo principal

(cadena principal)• Se busca la cadena de carbonos más

larga que contenga el doble enlace. Terminación eno

• Se numeran los átomos de la cadena, iniciando por el extremo más cercano al doble enlace. Si éste doble enlace es equidistante, se inicia por el lado más próximo al primer punto de ramificación.

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• Se asigna el nombre completo, numerando los sustituyentes conforme a su posición en la cadena y disponiéndolos en orden alfabético. La posición del doble enlace se indica mencionando el número del primer carbono del doble enlace. Si está presente más de un doble enlace, se indica la posición de cada uno de ellos y se usan los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc.

61

Ejemplos62

Reacciones de alquenos

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Adición electrofílica64

Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica π desde la que se pueden ceder electrones a un atacante electrófilo. Por tanto, la reacción más importante de los alquenos es la adición electrófila.

Adición de hidrácidos65

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Regla de markovnikov

con la adición de un reactivo del tipo H-X a un alqueno o alquino, el átomo de hidrógeno se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el mayor número de átomos de hidrógeno, y el grupo halogenuro (X) se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el menor número de átomos de hidrógeno

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Regla de markovnikov

69

Hidratación70

71

Hidratación con ácido sulfúrico (1)72

Oxidación con permanganato

73

Adición de halógeno

74

Adición de hidrógeno75

Adición de hidrógeno76

Isomería geométrica

77

Cis-2-buteno Trans-2-buteno

Alquinos

78

Alquinos• Son hidrocarburos cuyas moléculas

contienen al menos un triple enlace carbono-carbono, característica distintiva de su estructura.

• Los no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Presentan un grado mayor de insaturación.

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Neocarzinostatin Streptomyces carzies aislado de nostaticus. Es un antibiótico cromoprotéico anti-tumoral.

80

O

O

O

OO

O

H

O

OH3C

HO

OH

NHCH3

OH

aponeocarzinostatin

Propiedades físicas

• Son compuestos de baja polaridad.• Son muy similares en sus propiedades

físicas a los alcanos y alquenos.• Son menos densos que el agua e

insolubles en ella.• Se solubilizan en sustancias de baja

polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.

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• Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos.

• Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos.

• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

• Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

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83

Nombre Pf (ºC) pe (ºC) densidad (g/cm3) etino -82 84 0.62

propino -101 -23 0.67 1-butino -126 8 0.67 2-butino -32 27 0.69

1-pentino -90 40 0.70 2-pentino -101 55 0.71

3-metil-1-butino -89.7 28 0.67 1-hexino -132 71 0.72 2-hexino -90 84 0.73 3-hexino -101 82 0.73

Nomenclatura84

85

86

Reacciones químicas87

Adición electrofílica haluros de hidrógeno.

Mecanismo:

Adición de hidrógeno

88

Adición de halógeno

89

Reacciones de oxidación90

90

Oxidación con KMnO4. La oxidación suave da lugar a dicetonas

Reacciones de oxidación

91

91

La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos

92

• Explorando-química.blogspot

93

CÍCLICOS - Aromáticos 94

HIDROCARBUROS

ALIFATICOS

AROMATICOS

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

BENCENO

96

CHO

BENZALDEHIDOalmendras

CHO

OCH3

OH

VAINILLINAesencia de vainilla

97

CH2CHNH2

CH3

ANFETAMINAestimulante SNC

CHCH2NHCH3

OH

OH

OH

ADRENALINA

CH2CHNHCH3

CH3

METANFETAMINA inhibidor apetito

NCl

NO

DIAZEPAM (VALIUM)sedantey relajante muscular

99

CHCHNHCOCHCl2

NO2

OH

CH2OH

CLORANFENICOL anitibiótico

Propiedades físicas

• Incoloro.

• Móvil

• Menos denso que el agua (0.889g/cc).• Punto de ebullición 80.1ºc.

• Punto de fusión 5.4ºc.

• Insoluble en agua.

• Soluble en solventes orgánicos (Etano y éter).

100

• Poder disolvente en grasa, resinas, azufre, fósforo.

• Son inflamables.

• El benceno es altamente toxico.• Es el mas volátil de los hidrocarburos

aromáticos.

101

Propiedades químicas• Se comporta como un compuesto de

carácter saturado.

• Puede manifestar insaturación.

• En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de adición.

102

• En estos compuestos prevalecen las reacciones de sustitución antes que las reacciones de adición

• La mayoría de las reacciones proceden por el mecanismo de sustitución electrofílica.

103

Nomenclatura

104

• Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6)

y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. –EjemploEjemplo: :

–CH3

metil-benceno (tolueno)

105

106

107

108

• En caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan en orden alfabético.

109

Reacciones

• Halogenacion.• Nitración.

• Sulfonacion.

• Alquilacion.

110

Halogenación

111

Nitración• Sustitución de un hidrógeno por un

grupo nitro NO2. ocurre en presencia de ácido nítrico y sulfúrico concentrado

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Sulfonación • Consiste en la sustitución de un

hidrógeno del anillo bencénico por un grupo sulfónico (ácido bencesulfonico)

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Alquilación de Friedel-crafts

Consiste en la introducción de un grupo alquilo en el núcleo aromático, por acción de haluros de alquilo sobre el benceno, presencia de haluros de aluminio como catalizadores

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Acilación de Friedel-crafts

• Se trata de la sustitución de uno de los hidrógenos del anillo por un grupo acilo,-COR.

• En general este se consigue a partir de un cloruro de acido carboxílico RCOCl en presencia de tricloruro de alumínio.

•

116

Fenil-metil cetona

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Adición de hidrogeno 118

Adición de halógenos

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CICLICOS - ALICÍCLICOS

• Presentan anillos o ciclos en su estructura, pero que poseen propiedades semejantes a los hidrocarburos de cadenas abiertas. De los hidrocarburos más importantes son los saturados, es decir, cícloalcanos.

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Propiedades

• Punto de ebullición ± 10°C superior al de los n-alcanos.

• Punto de fusión de 40 a 100°C superior al de los alcanos normales.

• Solubilidad solubles en disolventes orgánicos.

• Densidad mayor a la de los correspondientes alcanos.

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Nomenclatura

Los hidrocarburos cíclicos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta de igual número de carbono.

Ciclo Hexano

Ciclo Propano

Ciclo Butano

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• Si los hidrocarburos cíclicos presentan ramificaciones. Deben asignarse los menores números posibles, colocándolo en el sentido de las manecillas del reloj

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Reacciones químicas

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Adición de hidrogeno 130

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Reacción de Freund.

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Halogenación

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