hidratos de carbono 2012 mq. composición química

HIDRATOS DE CARBONO2012

M Q

Composición química

Clasificación

• Monosacáridos

• Oligosacáridos

• Polisacáridos

• Heteróxidos

Monosacáridos

• Configuraciones de los monosacáridos

Proyección de Fischer del D-gliceraldehído. En estas representaciones para sistemas tetraédricos, los sustituyentes que apuntan hacia afuera del plano de la imagen (hacia el espectador) están en las posiciones horizontales, mientras que los que apuntan hacia dentro (contrarios al espectador) están en las posiciones verticales. Además, la posición más oxidada se coloca en la parte de arriba de la proyección horizontal tetraédrica.

MonosacáridosConfiguraciones de los monosacáridos

Configuraciones de los monosacáridosConfiguraciones de los monosacáridos

Enantiómeros

Imágenes especulares

Nombres y proyecciones de Fischer de tetrosas, pentosas y hexosas generadas a partir del D-gliceraldehído

Nombres y las proyecciones de Fischer de tetrosas, pentosas y hexosas generadas a partir de la di-hidroxicetona

Formación de hemiacetales y acetales

Adición de alcoholes formación de hemiacetales

Adición de alcoholes formación de

Los hemiacetales ("mitad de un acetal") son relativamente inestables y los equilibrios suelen estar desplazados hacia la izquierda

Adición de alcoholes formación de hemiacetales

Formación de un Acetal

Hemiacetal intramolecular

Forma piranosa de la glucosa

Forma furanosa de la fructosa

Hemiacetal de una cetosa

Estructuras

El anillo de piranosa, puede adoptar dos conformaciones en el espacio: la forma "cis" o de nave y la "trans" o silla de montar

Ejemplos de monosacáridos

Propiedades físicas y químicas

• Formación de éteres y esteres

Propiedades químicas

• Reducción

Propiedades químicas

• Oxidación

• Reacción de FehelingReacRReacción

Reacción de Tollens

Reacción de Feheling

Propiedades químicas

• Oxidación

Oligosacáridos

Disacáridos

Disacáridos de interés biológico

Maltosa: α-D-glucopiranosil(1,4) α-D –glucopiranosa

Celobiosa: β-D-glucopiranosil (1,4) β-D-glucopiranosa

• α-D-glucopiranosil (1,2) β-D-fructofuranosa

• Lactosa: β-D-galactopiranosil (1,4) β-D-glucopiranosa

Polisacáridos

a) Homopolisacáridos b) Heteropolisacáridos

Almidón

Amilosa

AlmidónAmilopectina

Las cadenas laterales se agrupan dentro de la molécula de amilopectina

Glucógeno

Celulosa

Quitina

Bibliografía• Carey F.A. Química Orgánica VI Edición. Editorial McGraw Hill

Interamericana 2006.

• Chang R. Química 6° Ed. Mc Grw-Hill. Interamericana Editores SA, Mexico, 2001.

• Isla, M.I., Quarenghi, M.V., y otros. Manual Teórico-Práctico de Química Orgánica y Biológica. Serie Monográfica y Didáctica. Vol. 47. Tucumán. Argentina. 2009.

• Mc. Murry, J. Química Orgánica. 6ª Ed. Editorial Thomson, Mexico, 2004.

• Solomons, T. W. G. Química Orgánica. 2ª Ed. Editorial Limusa, Mexico, 2000.

• Vollhardt K.P. Química Orgánica. Ediciones Omega SA. Barcelona, 1990

• Wade, L.G. Jr. Química Orgánica. Pearson. Prentice Hall. 5° Edición. Madrid, 2004