formulación química orgánica...alcanos compuesto formados por h y c de cadena abierta y que no...
Post on 26-Jan-2021
13 Views
Preview:
TRANSCRIPT
-
Formulación Química Orgánica
-
Hidrocarburos➢ Compuestos que solamente tiene H y C.
➢ Pueden presentar insaturaciones.
➢ Se nombran a partir del número de carbonos:➢ 1 C → met-➢ 2 C → et-➢ 3 C → prop-➢ 4 C → but-➢ 5 C → pent-➢ 6 C → hex-➢ …➢ 10 C → dec-➢ 11 C → undec-
-
Alcanos➢ Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que no tienen insaturaciones.
➢ Nomenclatura
➢ Se nombran a partir del número de carbonos con el prefijo correspondiente y terminados en -ano.
➢ Si actúan como radicales se nombran sustituyendo -ano por -il(o) e indicando con un prefijo el número de radicales iguales.CH
3-CH
2-CH
3 CH
3-CH
2-CH
2-CH
2-CH
2-CH
3
3C → Propano 6C → Hexano
-
AlcanosRamificaciones
➢ Si tienen más de un radical se elige la cadena con mayor número de ellos.
➢ El C 1 es el que más cerca tenga un radical.
➢ Si hay más de 1 posibilidad, el que origine los sustituyentes más bajos.
➢ Si hay más de una posibilidad, el extremo que tenga el sustituyente alfabéticamente primero
-
AlcanosEjemplos:
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH3CH3 CH2
CH2CH3
CH2
CH3CH2CH2
3 radicales
3 radicales1 2 3 4 5
6
7
812
345678
3 4 6
3 5 6
3,6-dimetil-4-propiloctano
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH3CH2CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 88 7 6 5 4 3 2 1
3-etil-6-metiloctano
EtilMetil
-
Alquenos➢ Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que tienen dobles enlaces C=C.
➢ Nomenclatura
➢ La cadena principal la que tenga el mayor número de insaturaciones.
➢ Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace.
➢ Se indican radicales y dobles enlaces con prefijos.
➢ Terminan en -eno.
-
AlquenosEjemplos:
CH2=CH-CH-CH2-CH2-C=CH-CH3
CH3CH2CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
6-etil-3-metil-1,6-octadieno
6-etil-3-metilocta-1,6-dieno
CH2CH2CH2
CH2=CH-CH-CH=CH2-CH3
CH3CH2CH2
3-butil-1,4-hexadieno
3-butilhexa-1,4-dieno
Etil
Metil
butil
-
Alquinos➢ Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que tienen triples enlaces CΞC.
➢ Nomenclatura
➢ Igual que los alquenos pero terminan en -ino.
-
AlquinosEjemplos:
CHΞC-CH-CΞCH
CH3 3-metil-1,4-pentadiino
3-metilpenta-1,4-diino
CH2CH2CH2
CH3-CH2-CH-CΞCH
CH3CH2CH2
3-etil-1-heptino
3-etilhept-1-ino
metil
etil
-
Eninos➢ Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que tienen dobles C=C y triples enlaces CΞC.
➢ Nomenclatura
➢ La cadena principal la que tenga el mayor número de insaturaciones.
➢ Los localizadores los más bajos posibles.➢ Tienen preferencias los dobles frente a los triples, siendo éstos los que den el nombre al compuesto.
-
EninosEjemplos:
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino o 4-(pent-3-in-1-il)nona-1,3-dien-5,7-diino
1
CH3-CH=CH-CH
2-C ≡ CH
1 4-hexen-1-ino
hex-4-en-1-ino
CH3-C=CH-CH-C ≡ CH
CH
CH2
CH2
CH3
1
35
7
metil
etinil3-etenil-5-metil-1,4-heptadieno
3-etenil-5-metiheptal-1,4-dieno
-
Hidrocarburos cíclicos➢ Hidrocarburos de cadena cerrada.
➢ Pueden presentar insaturaciones.
Nomenclatura
➢ Igual pero anteponiendo ciclo-
➢ Varios sustituyentes:➢ Localizadores más bajos➢ Igual localizadores, alfabéticamente
➢ Insaturaciones:➢ Con los localizadores más bajos
-
Hidrocarburos cíclicosEjemplos:
CH2-CH3
CH3
H3C
CH3
CH-CH3CH3
Ciclobutano
Ciclobuteno
1,3-ciclohexadieno
Ciclohexa-1,3-dieno
1
2
3 4
5
6
1
2 3
4
56
1 3 1 5
12
3
4
2-etil-1,4-dimetilciclohexano
1
2 31
2
3
3-isopropil-5-metilciclopenteno
1
2
34
5
1 2 41 2 5
1 2 31 2 3
-
Hidrocarburos cíclicosAtención:
Los ciclos actúan como radicales si la cadena lateral es extensa.
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3CH2-CH3
6-ciclobutil-2-ciclopentil-3-etilheptano
-
Hidrocarburos aromáticos
Son hidrocarburos derivados del benceno.
[ ]Nombres especiales:CH3 OH COOH NH2 CH3CH3
Tolueno Fenol Ac. benzóico Anilina Xileno Fenilo
CH2
Bencilo
-
Hidrocarburos aromáticosNomenclatura:
➢ Si sólo lleva un radical se nombra al radical seguido de -benceno.
➢ Si lleva 2 radicales se nombran por prioridad del radical.
➢ Se emplean las abreviaturas orto o- (1,2), meta m- (1,3) y para p- (1,4).
➢ Si hay más de 2: localizadores más bajos y preferencia alfabética de los radicales.
➢ Al igual que los ciclos puede actuar como radical
-
Hidrocarburos aromáticosEjemplos
C-CH3H3C-CH3
CH3
CH3
CH2-CH3
CH3H3C
COOH
CH2-CH3
CH3
HOCH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3
CH2-CH3
4-fenil-3-metilheptano
tercbutilbenceno o-xileno m-etiltolueno Ácido p-metilbenzóico
1
23
1 23
3-etil-5-metilfenol
-
Grupos funcionales
-
Haluros
Nomenclatura:➢ Se nombra como si fueran un sustituyente
➢ Se siguen las mismas reglas que para los alcanos ramificados.
Uno o varios hidrógenos de un hidrocarburo se han sustituido por halógenos
-
HalurosEjemplos
Cl-CH2-CH-CH3Cl
1,2-dicloropropano
CH3-CH2-C-CH-CH-CH3
CH3
Cl Br CH2
CH3
4-bromo-3-cloro-3,5-dimetilheptano1
I
CH3
m-iodotolueno
-
Alcoholes
Nomenclatura:➢ Se nombran igual que los alquenos, pero la terminación es -ol.
➢ Los alcoholes tienen prioridad frente a los sustituyentes alquilos, alquenilos y alquinilos
Se sustituye un hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo alcohol
-OH
-
AlcoholesEjemplos
CH3-CH-CH3OH
2-propanol
Propan-2-ol
CH3-CH2-OH Etanol
CH3
CH3 CH2
CH3 1
CH3-CH2-C-CH2-CH- OH5,5-dimetil-3-heptol
5,5-dimetilhept-3-ol
CH3-CH-CH2-CH2-OH
OH1,3-butanodiol
Butano-1,3-diol
-
Aldehidos
Nomenclatura:➢ Se nombran indicando la posición de los radicales terminando en -al.
➢ No se indica dónde va a estar el aldehido porque siempre va a ser terminal (C 1)
➢ Los aldehidos tienen prioridad frente a los sustituyentes alquilos, alquenilos y alquinilos
Está constituido por un grupo ceto terminal, denominado grupo aldehido
-CHO -CH
O
-
AldehidosEjemplos
CH3-CH2-CHO Propanal
CH3
CH3 CH2
CH3
1CH3-CH2-C-CH2-CH- CHO 2-etil-4,4-dimetilhexanal
OHC-CH2-CH2-CH2-CHO pentanodial
HCHO metanal
formaldehido
-
Cetonas
Nomenclatura:➢ 1ª forma: indicando la posición de los radicales y la del grupo cetónico terminando en -ona.
➢ 2ª forma: nombrando las 2 cadenas adyacentes al grupo cetónico como si fuesen sustituyentes terminado en -cetona.
➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Está constituido por un grupo ceto no terminal, denominado grupo cetónico
-CO -C-O
-
CetonasEjemplos
CH3-C-CH3 Propanona
CH3
O CH2
CH3
1CH3-CH-C-CH2-CH- CH3 2,5-dimetil-3-heptanona
CH3-C-CH2-C-CH32,4-pentanodiona
O= Dimetilcetona Acetona
=O
=
O
Penta-2,4-diona
2,5-dimetilhept-3-ona
-
Ácidos carboxílicos
Nomenclatura:➢ En función del número de carbonos anteponiendo ácido y terminando en -oico
➢ El carbono del -COOH es el C 1
➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Está constituido por el grupo carboxilo
-COOH -COH
O
-
Ácidos carboxílicosEjemplos
CH3-COOH Ácido acético
CH3
CH3 CH2
CH3
1CH3-CH-CH-CH2-CH- COOH Ácido 2-etil-4,5-dimetilhexanoico
Ácido etanóico
-
Ésteres
Nomenclatura:➢ 1º la cadena del carbonilo terminanda en -ato
➢ 2º “de” y el radical unido al -O terminado en -ilo.
➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Está constituido por el grupo carboxilo que ha perdido el -H y se le ha unido una cadena hidrocarbonada
R-COO-R' -CO-R'
O
-
ÉsteresEjemplos
CH3-COOCH3
CH3
CH3 CH2
CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH- COO-CH2-CH3
2-etil-4,5-dimetilhexanoato de etilo
Etanoato de metilo
-
Éteres
Nomenclatura:➢ 1º las cadenas por orden alfabico
➢ 2º terminamos con el sufijo -eter.
➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Está constituido por dos radicales unidos mediante un oxígeno
R-O-R'
-
ÉteresEjemplos
CH3-O-CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH2- O-CH2-CH3
3,4-dimetilpentil etil éter
dimetileter
1 1
-
Aminas
Nomenclatura:➢ Nombre del radical+ sufijo -amina.
➢ Si hay varios radicales se elije el principal y el resto se nombran como sustituyentes con el localizador N.
➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Amoniaco NH3 que ha sustituido los H por radicales
R-NH2
-
AminasEjemplos
CH3-CH2-NH2
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2- NH-CH33-etil-N-metilpentanamina
etilamina
1
CH3-CH2-CH2-CH2- N-CH2-CH3
CH3
CH2
N,N-dietilbutanamina
CH2
-
Amidas
Nomenclatura:➢ Nombre del radical+ sufijo -amida.
➢ Si son amidas sustituidas, los radicales sobre el nitrógeno se nombran como sustituyentes con el localizador N.
➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Derivan del ácido carboxílico donde se ha sustituido el -OH por NH2
R-CONH2 - C NH2
O
-
AmidasEjemplos
CH3-CH2-CONH2
CH3CH3-CH- CONH-CH2-CH3
N-etil-2-metilpropanamida
propanamida
CH3-CH2-CH-CH2-CO N-CH=CH2
CH3
CH2
N-etil-3-metil-N-vinilpentanamidaCH3
-
Nitrocompuestos
Nomenclatura:➢ Como sustituyentes: número + -nitro.
➢ Las instaturaciones tienen prioridad sobre el grupo nitro.
➢
Derivados de hidrocarburos donde se ha sustituido un hidrógeno por un grupo nitro
R-NO2
-
NitrocompuestosEjemplos
CH3-CH2-NO2
CH3CH3-CH- CH-CH2-CH3
2-metil-3-nitropentano
nitroetano
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-C=CH2
CH3
CH2
2-etil-5-nitro-1-heptenoNO2
NO2
2-etil-5-nitrohept-1-eno
-
Nitrilos
Nomenclatura:➢ Cadenas sencillas: número de carbonos terminado en -nitrilo.
➢ Como derivado del cianuro: -cianuro de alquilo.
Se caracterizan por tener un grupo ciano. También se los denomina cianuros de alquilo
R-CN R-C N
-
NitrilosEjemplos
CH3-CH2-CH2-CH2-CN
CH3-CH =CH-CH2-CH2-CN4-hexenonitrilo
pentanitrilo
NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2
CH3
CH2
Cianuro de 7-etil-7-octeno
7-etiloct-7-enonitrilo
1
1
Hex-4-ennitrilo
-
Compuestos con nombre propioCH3 OH COOH NH2 CH3CH3
Tolueno Fenol Ac. benzóico Anilina Xileno
Fenilo
CH2
Bencilo
HCHO
CH3-C-CH3
O
=
Acetona
CH3-COOH
Formaldehido Ácido acético
Radicales
CHΞCH
Acetileno
CH3-CH- CH3-CH-CH2- CH3-CH2-CH- CH3-C-
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
Isopropilo Isobutilo sec-butilo tert-butilo
CHCl3
cloroformo
CH2=CH- CH2=CH-CH2-
vinilo alilo
CHΞC-
acetil
Diapositiva 1Diapositiva 2Diapositiva 3Diapositiva 4Diapositiva 5Diapositiva 6Diapositiva 7Diapositiva 8Diapositiva 9Diapositiva 10Diapositiva 11Diapositiva 12Diapositiva 13Diapositiva 14Diapositiva 15Diapositiva 16Diapositiva 17Diapositiva 18Diapositiva 19Diapositiva 20Diapositiva 21Diapositiva 22Diapositiva 23Diapositiva 24Diapositiva 25Diapositiva 26Diapositiva 27Diapositiva 28Diapositiva 29Diapositiva 30Diapositiva 31Diapositiva 32Diapositiva 33Diapositiva 34Diapositiva 35Diapositiva 36Diapositiva 37Diapositiva 38Diapositiva 39Diapositiva 40Diapositiva 41
top related