compuestos orgánicos: alcanos, alquenos y alquinos

• Propósito Distinguirá las diferencias entre tipos de cadena de los compuestos

orgánicos, su estructura , características y su aplicación en el contexto. • Competencia genérica y atributo:

5. Desarrolla innovaciones y propone soluciones a problemas a partir de métodos establecidos.

5.1. Sigue instrucciones y procedimientos de manera reflexiva, comprendiendo como cada uno de sus pasos contribuye al alcance de un objetivo

• Competencia Disciplinar Básica 9. Diseña modelos o prototipos para resolver problemas, satisfacer necesidades o demostrar principios científicos.

• Concepto Fundamental: Materia y Energía • Tema integrador: Los hidrocarburos “principales fuentes de

energía”. • Contenido procedimental: Desarrolla el proyecto de 3 modelos

tridimensionales de hidrocarburos (alcano, alqueno y alquino), para representar su estructura y uso en el contexto.

• Contenido actitudinal: Valora el uso de los hidrocarburos como• principales fuentes de energía en su contexto.

Fase de Apertura

El docente proyecta el video “Hidrocarburos” (www.youtube.com/watch?v=5gv2MDb1G0g).

Posteriormente a través de una lluvia de ideas, guiada por el docente, se verificará el grado de conocimiento del estudiante por medio de preguntas orales: • · ¿Que productos orgánicos conoces (menciona

cincos)? • · ¿Que son los hidrocarburos acíclicos? • · ¿Definir que es un Alcano?

Fase de DesarrolloActividad de Enseñanza

• El docente expone, con apoyos de diapositivas, los tipos de hidrocarburos (alcanos, alquenos y alquinos), su nomenclatura y sus características.

CONCEPTO SUBSIDIARIO: Características, propiedades físicas y nomenclatura general de los compuestos orgánicos:Hidrocarburos (alcanos, alquenos y alquinos).

MC. HERIBERTO ZACATULA MIER

DIRECCION GENERAL DE EDUCACION TECNOLOGICA AGROPECUARIA

CENTRO DE BACHILLERATO TECNOLOGICO AGROPECUARIO No. 183

SAN JUAN CACAHUATEPEC, OAX

ASIGNATURA: QUIMICA II

BLOQUE III: Valoras la importancia de los compuestos del carbono en tu vida diaria y entorno

San Juan Cacahuatepec, Oax., Abril de 2015

¿Qué son los Hidrocarburos?

Son compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno.

Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces sencillos, dobles y triples.

Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:

Alifáticos

Acíclicoso

lineales

Alicíclicoso

Cíclicos

Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Alquenos PROPENOCH2 CH-CH3

Alquinos PROPINOCH C-CH3

Cicloalcanos CICLOBUTANO

Cicloalquenos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO

1. ALCANOS

8

Son hidrocarburos saturados• Son relativamente inertes. También son conocidos como PARAFINAS (poca afinidad)• Los alcanos con moléculas que tienen de: 1 a 4 átomos de C son GASES 5 a 18 C átomos de C son LIQUIDOS + de 18 átomos de C son SÓLIDOS • El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de

átomos de carbono.• Son insolubles en agua

Tipo de enlace: (simple)

Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ano

Prefijo+ ano

9

Prefijos “IUPAC” que se usarán para nombrar Compuestos Orgánicos.

Nº átomos

Prefijo Nº átomos

Prefijo Nº átomos

Prefijo

1 Met 6 Hex 11 Undec2 Et 7 Hept 12 Dodec

3 Prop 8 Oct 19 Nonadec

4 But 9 Non 20 Eicos

5 Pent 10 Dec 30 Triacont

Los Alcanos mas simples

Alcanos de cadena lineal:Nº de C Nombre Estructura

1 Metano CH4

2 Etano CH3 – CH3

3 Propano CH3 – CH2 – CH3

4 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3

5 Pentano CH3 – (CH2)3 – CH3

6 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3

7 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3

8 Octano CH3 – (CH2)6 – CH3

9 Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3

10 Decano CH3 – (CH2)8 – CH3

11 Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3

12 Dodecano CH3 – (CH2)10 – CH3

13 Tridecano CH3 – (CH2)11 – CH3

Grupo Alquilo (R - )

Resultan de quitar un hidrógeno a un alcano para que entre otro grupo monovalente en su lugar. No forman una especie química propiamente dicha pero son útiles para propósitos de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la terminación “ano” por il(o).Ejemplo:

Alcano AlquiloCH4 Metano CH3 – Metil

CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 – Etil

CH3 – CH2 – CH3 Propano

CH3 – CH2 – CH2 – Propil

CH3 – CH – CH3 Isopropil

USOS Y APLICACION

ES

2. Alquenos

15

Son hidrocarburos insaturados que presentan un doble enlace carbono-carbono (C=C). Llamados también olefinas debido a su aspecto aceitoso.

Tipo de enlace: (doble)

Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo eno

Prefijo +…. ENO

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Nombre Fórmula empírica

Fórmula semidesarrollada

eteno (o etileno) C2H4 CH2=CH2

propeno C3H6 CH2=CH-CH3

buteno C4H8 CH2=CH-CH2CH3

1-penteno C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3

2-penteno C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3

1-hexeno C6H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

3-hepteno C7H14 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3

Ejemplo:

USOS Y APLICACION

ES

3. Alquinos

19

Son hidrocarburos insaturados que presentan un triple enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de insaturación que los alquenos. Llamados también acetilénicos.

Tipo de enlace: (triple)

Fórmula general: n= 2, 3, 4, ……

Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ino

Prefijo (NºC) INO

CnH2n-2

20

Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrollada

etino (o acetileno) C2H2 CH≡CH

propino C3H4 CH≡C-CH3

1-butino C4H6 CH ≡ C-CH2CH3

1-pentino C5H8 CH≡ C-CH2-CH2-CH3

2-pentino C5H8 CH3-C ≡ C-CH2-CH3

1-hexino C6H10CH≡ C-CH2-CH2-CH2-

CH3

3-heptino C7H12 CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3

Ejemplo:

USOS Y APLICACION

ES

22

NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS

Hidrocarburos Saturados: Alcanos Se escoge la cadena principal que es la cadena continua

con mayor cantidad de carbonos. Si existe dos o más cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más ramificaciones

Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo al radical, de tal manera que los radicales estén unidos a carbono de menor numeración posible.

Se nombran los radicales principalmente en orden alfabético e indicando su posición, si un radical se presenta más de una vez, se usan prefijo: di, tri, tetra, etc.. La separación entre números es mediante una coma (,) y la separación de número y letra es mediante un guión (-)

Finalmente se nombra la cadena principal como si estuviera sola.

23

Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC para los siguientes alcanos

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3

CH3

Respuesta:..................................................................

CH2 – CH3

CH3 – CH – CH2 – CH – CH3

CH3

Respuesta:.................................................................

24

Hidrocarburos Insaturados

ALQUENOS1. Se escoge la cadena más larga y continua que contenga

el máximo número de dobles enlaces y se empieza a numerar del extremo más cercano al doble enlace.

2. Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se usan las terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc.

3. Si las posiciones del doble enlace son equivalentes la numeración empieza por el extremo más cercano a otro doble enlace y si no existe otro doble enlace, se enumerará por el extremo más cercano a un radical.Ejemplo:

CH3 – CH2 – CH = CH – CH3

Respuesta:...........................................................

CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH3

CH3

Respuesta:..................................................................

26

B. ALQUINOS

1. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces triple.

2. La cadena se enumera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible.

Ejemplo:

CH C – CH2 – CH – CH3

CH2 – CH3

Respuesta:..................................................................

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HIDROCARBUROS ALICÍCLICOSSon hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas,

formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Los ciclos también pueden presentar insaturaciones.Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo «-ciclo»

Ejemplo:

28

………………………..

………………………..………………………..

………………………..

………………………..

………………………..

Nombrar:

Correcto!!!

Felicidades

BIBLIOGRAFIA

Anguiano Macías Tztzil. 2010. Química 2. Ed. Macmillan, México, DF.

Ramírez Regalado Víctor Manuel. 2013. Química 2. Ed. Patria.

Fase de Cierre“Actividad de Aprendizaje”

De manera individual, desarrolla modelos tridimensionales de cada uno de los siguientes hidrocarburos:• A) Butano• B) 1-Buteno• C) 2-Butino

En dichos modelos deben representar su estructura y el uso en su contexto , mismos que deben ser presentados y explicados en la siguiente sesión.