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ING. RITA RESENDIZ TAPIA

Colegio Nacional de Educación Profesional Técnica

PLANTEL VENUSTIANO CARRANZA I

FORMACION TECNICA

3.1 QUIMICA ORGANICA Y GRUPOS FUNCIONALES

Química Orgánica

• La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica

La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales.

HISTORIA

Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono.

La química del carbono • La gran cantidad que existe de compuestos

orgánicos tiene su explicación en las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos formando un tetraedro, una pirámide de base triangular

Hidrocarburos

El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

• saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

• insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).

• aromáticos: estructura cíclica

Radicales

• Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raíz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-...) y el sufijo -il. Además, se indica con un número, colocado delante, la posición que ocupan. El compuesto más simple que se puede hacer con radicales es el 2 metil propano. En caso de que haya más de un radical, se nombrarán por orden alfabético de las raíces. Por ejemplo, el 2 etil, 5 metil, 8 butil, 10 docoseno. Los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre ellos

Isómeros • Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras,

una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados isómeros, moléculas con la misma fórmula química pero con distintas estructuras y propiedades. Los isomero no son más que la unión de las cadenas de carbono.

Grupos funcionales • Los compuestos orgánicos también pueden contener otros

elementos, también grupos de átomos, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre

Oxigenados

• Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno. Pueden ser:

• Alcoholes

• Aldehídos

• Cetonas

• Ácidos carboxílicos

Se componen de una cadena de carbonos con un grupo hidroxilo (-OH). Su nomenclatura, en caso de ir en un compuesto formado sólo porTambién se conoce como química del carbono porque este elemento está presente en todas sus moléculas. Hay una serie de elementos que forman parte principalmente de estos compuestos: Carbono (C), Hidrógeno (H), Oxígeno (O), Nitrógeno (N). El carbono (C) tiene 4 electrones en la capa de valencia. Por tanto va a formar siempre 4 enlaces covalentes. Los enlaces pueden ser: simples, dobles y triples.

• El carbono puede unirse con otros carbonos formando de esta manera cadenas de compuestos carbonados. El hidrógeno solo tiene un electrón formando un enlace covalente simple. Los compuestos orgánicos se representan mediante una fórmula que puede ser empírica, molecular y

estructural

• Empírica: Con/En la empírica se expresa la proporción en la que están los distintos elementos. Molecular: Indica el número de átomos totales del compuesto. Estructural: Indica todos los enlaces que existen en la molécula.

Como la fórmula estructural es muy larga se suele escribir de una manera más simplificada.

CH3-CH=CH-CH3

Isomería: Dos compuestos orgánicos son isómeros si tienen la misma forma molecular y distinta fórmula estructural. Esto implica que sus propiedades van a ser diferentes.

Hidrocarburos: Son compuestos orgánicos formados solamente por carbono e hidrógeno. Podemos clasificarlos en: Alcanos, Alquenos y Alquinos.

Alcanos: En ellos todos los enlaces Carbono-Carbono (C-C) son simples. Alquenos: En ellos hay al menos un enlace doble. Alquinos: En ellos hay al menos un enlace triple.

Hibridación sp • Se define como la combinacion de un orbial S y un P, para

formar 2 orbitales hìbridos, con orientacion lineal. Este es el tipo de enlace híbrido, con un ángulo de 180º y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los alquinos (por ejemplo el acetileno):

Hibridación sp²

Estos mismos átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces dobles. Forman un ángulo de 120º y su molécula es de forma plana. A los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles están compuestos por un enlace sigma y un enlace pi (π).Las reglas de ubicación de los electrones en estos casos, como el alqueno etileno obligan a una hibridación distinta llamada sp2, en la cual un electrón del orbital 2s se mezcla solo con dos de los orbitales 2p:.surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p por lo consiguiente se producen tres nuevos orbitales sp2, cada orbital nuevo produce enlaces covalentes

Configuración de los orbitales sp²

Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y otro en

algún carbono del etileno son equivalentes e iguales a un

ángulo de 120°.

Hibridación sp³

El átomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s²), dos en el 2s (2s²) y los restantes dos en el orbital 2p (2p²). Debido a su orientación en el plano tridimensional el orbital 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el eje de las x, dos en el eje de las y y dos electrones en el eje de las z. Los dos últimos electrones del carbono se ubicarían uno en el 2px, el otro en el 2py y el orbital 2pz permanece vacío (2px¹ 2py¹). El esquema de lo anterior es (cada flecha un electrón):

Cuatro orbitales sp³

El átomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s

(1s²), dos en el 2s (2s²) y los restantes dos en el orbital 2p (2p²). Debido a

su orientación en el plano tridimensional el orbital 2p tiene capacidad

para ubicar 6 electrones: 2 en el eje de las x, dos en el eje de las y y dos

electrones en el eje de las z. Los dos últimos electrones del carbono se

ubicarían uno en el 2px, el otro en el 2py y el orbital 2pz permanece vacío

(2px¹ 2py¹). El esquema de lo anterior es (cada flecha un electrón):

• El estímulo para excitar al electrón del 2s al 2pz es aportado por el primer electrón en formar enlace con un átomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrógeno en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales híbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados (sp3: un poco de ambos orbitales):

De los cuatro orbitales así formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la hibridación producto del enlace. Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ángulo de 109°.

Forma y ángulos

Las formas de las moléculas enlazadas por hibridaciones de sus orbitales es forzada por los ángulos entre sus átomos:

Sin hibridación: forma lineal

Hibridación sp: forma lineal con ángulos de 180°

Hibridación sp²: forma trigonal plana con ángulos de 120°. Por ejemplo BCl3.

Hibridación sp³: forma tetraédrica con ángulos de 109.5°. Por ejemplo CCl4.

Hibridación sp³d: forma trigonal bipiramidal con ángulos de 90° y 120°. Por ejemplo PCl5.

Hibridación sp³d²: forma octaédrica con ángulos de 90°. Por

ejemplo SF6.

El papel central del carbono

Un átomo de carbono puede formar como máximo cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos diferentes.

El papel biológico del carbono, es de gran importancia que sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar cadenas largas y resistentes.

En general, una molécula orgánica deriva su configuración final de la disposición de sus átomos de carbono, que constituyen el esqueleto o columna de la molécula. La configuración de la molécula, a su vez, determina muchas de sus propiedades y sus funciones dentro de los sistemas vivos.

Modelos de esferas y varillas y fórmulas estructurales del metano, etano y butano

Lilas: Carbono

Azules: Hidrogeno

• Ciertos compuestos tiene la misma fórmula química pero sus átomos se disponen de manera diferente, estos son compuestos isomeros. Existen distintos tipos de isómeros, entre ellos, los isómeros estructurales y los isómeros ópticos o enantiómeros

Dos tipos de isómeros

• Isómeros estructurales: moléculas que presentan la misma cantidad y tipo de átomos, pero dispuestos de manera diferente.

• Los isómeros ópticos son uno la imagen especular del otro y no se pueden superponer.

Número de átomos de carbono

Dos modos diferentes de clasificar a los monosacáridos según el número de átomos de

carbono y según los grupos funcionales.

• El gliceraldehído, la ribosa y la glucosa contienen, además de los grupos hidroxilo, un grupo aldehído, indicado en violeta; se llaman azúcares de aldosa (aldosas). La dihidroxiacetona, la ribulosa y la fructosa contienen un grupo cetona, indicado en amarillo, y se llaman azúcares de cetosa (cetosas).