cofactores enzimáticos (coenzimas)
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Cofactores enzimáticos (Coenzimas)
Cofactor (Coenzima):
Átomo, ion o molécula que participa en el procesocatalítico sin ser enzima ni substrato.
Los cofactores participan de dos maneras distintas:
1. A través de una fijación muy fuerte a la proteína y salensin ser modificados del ciclo catalítico
2. Como un segundo substrato; salen modificados del ciclocatalítico y por lo general requieren otra enzima para volveral estado original.
Los cofactores enzimáticos suelen ser moléculas complejas,que nuestro organismo no puede sintetizar, por lo general.
Por esa razón muchos cofactores enzimáticos deben ser, entodo en parte, ingresados con la dieta; muchos de ellos son, porlo tanto, vitaminas.
Ni todos los cofactores son vitamínicos ni todas las vitaminasson cofactores enzimáticos
Cofactores de naturaleza vitamínica; ejemplos
1. HidrosolublesTiamina Tiamina pirofosfato B1
Riboflavina Flavinas: FAD, FMN B2
Piridoxal Piridoxal fosfato B6
Cobalamina Coenzimas cobamídicos B12
Ác.Ascórbico Ac. Ascórbico CNicotinamida NAD+, NADP+ PPÁc.Lipoico LipoamidaÁc.Fólico Coenzimas folínicosÁc.Pantoténico Panteteínas (CoA, p.e.)
2. LiposolublesNaftoquinonas -Carboxilación K
Cofactores de naturaleza no vitamínica: ejemplos
Hemo Hemoenzimas, citocromosComplejos Fe-S FerredoxinasQuinonas Tr.electrónico mitocondrial y fotosintéticoGlutatión Redox; transporte de aminoácidosATP Transf.de fosfato y/o de energíaUTP Transf.de grupos glicosídicosPAPS Transf.de grupos sulfatoS-AM Transf.de grupos metiloCarnitina Transportador de grupos acil-
Vitaminas que no forman parte de cofactores enzimáticos
Liposolubles
Retinoides vit. ACalciferoles vit. DTocoferoles vit. E
Cofactores redox
Operan en procesos de transferencia electrónica, a vecescomo aceptores, a veces como donadores.
- Cofactores piridínicos (NAD+, NADP+)- Cofactores flavínicos- Cofactores hemínicos- Ferredoxinas- Quinonas- Ác. Ascórbico- Ác. Lipoico- Glutatión
O
O
HH
OH
H
OH
CH2
H
OP
O
O-
OP
O
O-
OCH2 N
N
N
N
NH2
OH OH
N
CONH2
+
O
O
HH
O
H
OH
CH2
H
OP
O
O-
OP
O
O-
OCH2 N
N
N
N
NH2
OH OH
N
CONH2
P O-O
O-
+
Nicotinamida - Ribosa - P - P - Ribosa - Adenina
NAD+
NADP+
N
CONH2
N
H HCONH2
AH2 A + H+
NAD+, NADP+
(Formas oxidadas)NADH, NADPH
(Formas reducidas)
AH2 + NAD(P)+ A + NAD(P)H + H+
O-P
O
O-
OCH2
C
C
C
CH2
OHH
OHH
OHH
N
NNH
N
H3C
H3C
O
O
Flavina (Isoaloxazina)
Ribitol
Fosfato
Riboflavina(vit. B2)
FMN: Flavin mononucleótido(Riboflavin fosfato)
O
HH
OH
H
OH
CH2
H
OP
O
O-
OP
O
O-
O N
N
N
N
NH2
CH2
C
C
C
CH2
OHH
OHH
OHH
N
NNH
N
H3C
H3C
O
O
FAD: Flavin Adenin Dinucleótido
N
NNH
N
H3C
H3C
O
O
N
NNH
NH
H3C
H3C
O
O
N
NHNH
NH
H3C
H3C
O
O
Forma oxidada
Semiquinona(Radical libre)
Forma reducida
NN Fe++
H3C
CH2
CH3
CH CH2CH2-OOC N
CH3H2C
CH2
COO-
N
H3C CH
CH2
Citocromos
Son proteínas de tamaño pequeño, que operan como transportadores monoelectrónicos debido a una transición
Fe2+ Fe3+
Se distinguen tres tipos:
1. Citocromos A: Alto potencial redox (transportadores terminales)2. Citocromos B: Bajo potencial redox3. Citocromos C: Potencial redox intermedio
(Se distinguen por su espectro característico de absorción)
Citocromo c
O
O
OH
OH
AH2 A
Cofactores quinónicos
Quinona
Hidroquinona
O
O
CH3O
OCH3
CH3
CH3n
Ubiquinona (Coenzima Q)
OO
OHHO
CH2C
HO
HOHO
O
OO
CH2C
HO
HOH
Ácido Ascórbico(vit. C)
A AH2
S S
COOH
S S
CONH
CH Lys
CONH
CH
SH SH
Lys
AH2
A
Lipoamida
Dihidrolipoamida
Ác. Lipoico
COO-
C+H3N H
CH2
CH2
CO NH CH
CH2
SH
CO NH CH2 COOH
Glutatión: -Glu-Cys-Gly(forma reducida, GSH)
COO-
CH3N H
CH2
CH2
CO NH CH CO NH CH2 COO-
CH2
S
COO-
C+H3N H
CH2
CH2
CO NH CH
CH2
S
CO NH CH2 COO-
-Glu-Cys-Gly
S
S
-Glu-Cys-Gly
Glutatión:forma oxidada, GSSG
2GSH + A GSSG + AH2
N
N
H3C
CH2 N+S
H3CCH2 CH2 O P O P O-
O-O-
O O
Tiamina pirofosfato, TPP
N
N
H3C
CH2 N+S
H3CCH2 CH2OH
Tiamina (vit. B1)
N
OH
CH3
HOH2C
CHO
N CH3
HOH2C
CHO
O P
O
O-
O-
Piridoxal (vit. B6)
Piridoxal fosfato
N CH3
HOH2C
CHO
O P
O
O-
O-
N CH3
HOH2C
CH2NH2
O P
O
O-
O-
Piridoxal fosfato Piridoxamina fosfato
N
N
N
N
OH
H2N
N
C NH
O
C H
COO-
CH2
CH2
CO OH
H
n
Ác. Fólico
Pteridina
4-aminobenzoico
Poliglutamato
N
N
N
N
OH
H2N
N
C NH
O
C H
COO-
CH2
CH2
CO OH
H
n
N
N
N
NH
OH
H2N
N
C NH
O
C H
COO-
CH2
CH2
CO OH
H
n
N
N
NH
NH
OH
H2N
N
C NH
O
C H
COO-
CH2
CH2
CO OH
H
n
Folatoreductasa
DHF Reductasa
Ác. Fólico
Ác.Dihidrofólico, DHF
Ác.Tetrahidrofólico, THFMethotrexate
N
N
NH
N
OH
H2N
H2C N
C NH
O
C H
COO-
CH2
CH2
CO OH
n
N
N
NH
N
OH
H2N
N
C NH
O
C H
COO-
CH2
CH2
CO
H
OH
COH
n
N5,N10 Metilen THF
N5 Formil THF
Cobalamina(vit. B12)
NH2COCH2CH2
HH
H CH2OHOH
H
CH3
CH3
H3C CH
CH2
NH
CO
CH2
CH2
NC
H3C
H
HCH3NH2COCH2
H
H3C
NH2COCH2
H3C
CH3
CH2CONH2
CH3
H
H
CH2CH2CONH2
CH3
CH3
CH2CH2CONH2
NN
NN
N
OO
OP
O
O
N
Co+
NHHN
S COOH
NHN
S COOH
C
O
HO
CO2
Biotina
Carboxibiotina
NHHN
S CONH
CH
CO
HN
CH
OC
R
NH
OC
CH
HN
R'Biotinil- proteína
Lys
CH2OH C
CH3
CH3
CHOH CO NH CH2 CH2 COOH
CH2OH C
CH3
CH3
CHOH CO NH CH2 CH2 CO NH CH2 CH2 SH
Ác. Pantoico -Alanina
Ác. Pantoténico
Ác. Pantoténico Cisteamina
Panteteína
O
HH
OH
H
OH
CH2
H
N
N
N
N
NH2
OP
O
O-
OP
O
O-
OH3C CH3
HO H
CN
CN
HS
O
H
O
H
ADPPanteteína
Coenzima A
O
HH
OH
H
O
CH2
H
OP
O
O-
O N
N
N
N
NH2
S
O
O
-O
P O
O-
-O
3’- Fosfoadenil 5’- Fosfosulfato(PAPS)
CH3 N
CH3
CH3
CH2 CHOH CH2 COOH
Carnitina
O
HH
OH
H
OH
CH2
H
OP
O
O-
OP
O
O-
O N
N
N
N
NH2
P
O-O
O-
5’- Adenosina trifosfato (ATP)
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