bach. eduardo darío verastegui borja. los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que...

ALCANOS

Bach. Eduardo Darío Verastegui Borja

ALCANOSDefiniciónNomenclatura

Fórmula molecular de los alcanosPropiedades físicas y químicas

Reacciones de obtenciónEjercicios de aplicación

Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno.

La unión entre los átomos de carbono se realiza mediante enlaces simples C – C.

Son los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de petróleo), la gasolina, el aceite para motores

Químicamente son muy estables por la cual se llaman parafinas, que significa poca reactividad o afinidad.

DEFINICIÓN

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Contamos el número de átomos de carbono de la cadena principal o matriz.

Sabiendo el número de átomos de carbono escogemos de la teoría el prefijo a utilizarse en el nombre del compuesto.

Una vez que se ha escogido el prefijo respectivo utilizaremos para todos el sufijo “ANO”.

NOMENCLATURA

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FÓRMULA NOMBRE RADICAL NOMBRE

CH4  Metano CH3 – Metil-(o)

CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 –     Etil-(o)

CH3 – CH2 – CH3 Propano CH3 – CH2 – CH2 - Propil-(o)

CH3 – CH2 –CH2 – CH3

ButanoCH3 – (CH2)2 – CH2 –

Butil-(o)

CH3 – (CH2)3 – CH3 PentanoCH3 – (CH2)3 – CH2 – 

Pentil-(o)

CH3 – (CH2)4 – CH3 HexanoCH3 – (CH2)4 – CH2 – 

Hexil-(o)

CH3 – (CH2)5 – CH3 HeptanoCH3 – (CH2)5 – CH2 –

Heptil-(o)

CH3 – (CH2)6 – CH3 OctanoCH3 – (CH2)6 – CH2 – 

Octil-(o)

CONTINUA

Nº DE C NOMBRE Nº DE C NOMBRE

9 nonano 30 triacontano

10 decano 31 hentriacontano

11 undecano 32 dotriacontano

12 dodecano 40 tetracontano

13 tridecano 41 hentetracontano

14 tetradecano 50 pentacontano

15 pentadecano 60 hexacontano

16 hexadecano 70 heptacontano

17 heptadecano 80 octacontano

18 octadecano 90 nonacontano

19 nonadecano 100 hectano

20 eicosano 200 dihectano

21 heneicosano 300 trihectano

22 docosano 579nonaheptacontapent

ahectano

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FÓRMULA MOLECULAR DE LOS ALCANOS

CnH2n+2

Donde: “n” indica el número de átomos de carbono (n ≥ 1)

Tal como se indica en la fórmula molecular, un alcano contiene la máxima cantidad de hidrógenos que le es permisible para satisfacer la tetravalencia del carbono, razón por la cual se llama hidrocarburo saturado, por ende puede admitir más átomos de hidrógeno u otros átomos monovalentes como el hidrógeno.

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Son inertes a reactivos comunes a temperatura ambiente.

Los alcanos no son atacados por bases fuertes, ácidos fuertes, agentes oxidantes y agentes reductores.

Los alcanos son compuestos saturados por que tienen solamente enlaces sencillos, por ese motivo no realizan reacciones de adición.

Los alcanos realizan reacción de combustión, es decir oxidación.

Los alcanos pueden ser halogenados (F, Cl, Br, I) en presencia de luz, temperaturas de 300°C y otros.

PROPIEDADES QUÍMICAS

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Los cuatro primeros son gases a temperatura ambiente. Desde 5 carbonos a 17 carbonos son líquidos a temperatura

ambiente. Los alcanos superiores, es decir desde 18 carbonos son sólidos a

temperatura ambiente. Los puntos de ebullición de los alcanos normales aumentan

gradualmente al aumentar el número de átomos de carbono. Para los alcanos de igual número de átomos de carbono (isómeros)

el punto de ebullición disminuye con las ramificaciones. Generalmente los alcanos son apolares por eso son insolubles en

agua. Tienen una densidad menor que la del agua. Los alcanos son inodoros.

PROPIEDADES FÍSICAS

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Se obtienen por destilación fraccionada del petróleo y gas natural.

En laboratorio se puede obtener por reducción catalítica de hidrocarburos no saturados.

La síntesis de Wurtz permite obtener alcanos al reaccionar derivados halogenados con sodio.

Por reacción de los Reactivos de Grignard con agua u otros.

REACCIÓN DE OBTENCIÓN DE LOS ALCANOS

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REACCIONES: Reacción de combustión.

Síntesis de Wurst.

Reacción por reducción catalítica.

REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

CnH2n+2 O2 CO2 H O2

Alcano Oxígeno Anhídrido Carbónico

Agua

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SÍNTESIS DE WURTZ

2CH3

CH Cl2

2Na CH3 CH3CH2 CH2 2NaCl

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REACCIÓN POR REDUCCIÓN CATALÍTICA

CATALIZADOR

CH3 CH CH2H2 CH3 CH3CH2

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EJERCICIOS RESUELTOS

EJERCICIOS PROPUESTOS

EJERCICIOS INTERACTIVOS

ELIJA CUALQUIERA DE LAS OPCIONES

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Ejercicios Resueltos

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3

CH31).

1 2 3 4 5 66 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6

metil

2 – metil hexano

2).

CH3 CH CH2 CH2 CH CH3

CH3

CH2 CH

CH3CH2

CH3

12345678

CH2

CH CH CH CH3

CH3

CH

CH3

CH2

CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

C H2

CH3

(CH )CH3 2 5 CH

5

CH

CH

CH2

CH3

(CH )2 4 CH

CH3

CH

CH

CH3

CH3

2

CH CH CH CH2CH

3CH

3CH2

CH3

CH3

CH3

CH

CHCHCHCH3 2

CH3 CH

2

CH

C CH CH3

CH2CH3

CH3

CHCHCCH3

C H52

2

CH3

CH3

2

El grupo de los átomos que deriva de la eliminación de un átomo de hidrógeno de un alcano se denomina grupo alquilo y se representa por (R -).

Los grupos alquilo se nombran sustituyendo el sufijo “ano” del nombre del alcano original por el sufijo “il” o “ilo”.

La fórmula del alcano es: CnH2n+2 al quitar un hidrógeno quedaría: CnH2n+1-

GRUPO ALQUILO (R -)

EJEMPLOS

- HCH4 CH3Metano Metil o metilo

CH3 CH3 CH3 CH2- H

Etano Etil o etilo

CH3 CH2 CH3 CH2- H

Propano Propil o propilo

CH3 CH2

Ejemplos de radicales

Hasta el momento se ha estudiado la nomenclatura de hidrocarburos no ramificados (lineales), sin embargo para los ramificados estableceremos ciertas reglas de acuerdo al sistema de nomenclatura.

NOMENCLATURA Se debe escoger la cadena principal o matriz, que será

aquella que contenga el mayor número de átomos de carbono en forma continua.

Los carbonos no incluidos en la cadena matriz serán considerados como radicales y en la nomenclatura serán nombrados en orden alfabético.

Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal, comenzando por el extremo más cercano a un grupo alquilo.

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS DE CADENA RAMIFICADA

NOMENCLATURA Si en el compuesto se repiten radicales, entonces en la

nomenclatura no deben ser nombrados por separados. Se les agrupa utilizando otros prefijos como: Di, Tri, Tetra, etc.

Si existen radicales en posiciones equivalentes, la numeración debe empezar por aquel extremo donde se encuentra el radical de mayor número de átomos de carbono.

Finalmente en la nomenclatura se empieza con los radicales pero anteponiendo en las posiciones y culminar con el nombre de cadena principal o matriz. Los números que indican la posición son separados por comas y con guion los nombres.

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS DE CADENA RAMIFICADA

Ejercicios propuestos