antiinflamatorios no esteroides dors5
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7/21/2019 Antiinflamatorios No Esteroides Dors5
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ANTIINFLAMAT
ORIOSNO
ESTEROIDES
Dra. Q.F.DORS YUPANQUI SICCHA
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HISTORIA• Edmund Stone de Inglaterra describió el éxito
obtenido con la corteza del sauce para curar lafebre intermitente". Como el sauce crece enáreas húmedas "donde esta febre es mu!abundante" Stone supuso #ue tal $ez pose!era
propiedades curati$as adecuadas para esacondición.• El ingrediente acti$o de la corteza del SAUCE era
un GLUCÓSIDO amarg !!ama" SALICINAaislado por primera $ez en &orma pura por 'erouxen ()*) #uien tambien demostró sus accionesantipiréticas. +or hidrólisis la salicina produceglucosa ! alcohol salic,lico. Este puede con$ertirseen acido salic,lico !a sea in $i$o o por
manipulación #u,mica.
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SAUSE
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-IS/0I1• El salicilato de sodio se utilizo primero para el
tratamiento de la febre reumática ! como antipiréticoen (*23 ! pronto siguió el descubrimiento de suse&ectos uricosuricos ! su utilidad en el tratamiento dela gota. El enorme éxito de esta droga moti$o a-o4man un #u,mico empleado por 5a!er a preparar
acido acetilsalic,lico sobre la base del traba6o pre$iopero ol$idado de 7erhardt en (*38. 9espués de lademostración de sus e&ectos antiin:amatorios estecompuesto &ue introducido en la medicina en (*)) por9reser con el nombre de aspirina. Se dice #ue el
nombre era un deri$ado de Spiraea especie $egetal dela #ue una $ez se preparo acido salic,lico.
• 'os salicilatos sintéticos desplazaron pronto a loscompuestos mas costosos obtenidos de las &uentesnaturales.
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DEFINICIÓN
'os antiin:amatorios no esteroideosson un grupo $ariado !#u,micamente heterogéneo de&ármacos principalmenteantiin:amatorios analgésicos !antipiréticos por lo #ue reducen loss,ntomas de la in:amación el dolor !
la febre respecti$amente.;1bre$iatura< 1I=ES>
'os antiin:amatorios no esteroideos;1I=ES> son un grupo de &ármacos#ue #n$#%en !ac#c! &#genasa ' e(#)an !a
s*n)es#s "e
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LOS ANTIINFLAMATORIOS NOESTEROIDES
• +ri$an al te6ido in:amado de la energ,a metabólicanecesaria para mantener la respuesta in:amatoria.
• Impiden la producción de inmunoglobulinas.• Interferen en las &unciones realizadas por los
polimor&onucleares neutróflos como adhesi$idadagregación &agocitosis generación de metabolitosreacti$os de ox,geno.
• Interferen en el metabolismo de los nucleótidos
c,clicos.• 9esintegran la membrana lisosomal.• 1lteran los receptores de membrana.• Interferen en la interacción ligando?receptor.
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MECANISMO DE ACCION
I=-I5E= 1CI@I919 9E '1SCIC'//AI7E=1S1S ;C/A>. ;C/A?( B C/A?>.
E=DI1S FGE +0/9GCE= E=9/+E0HAI9/SCC'IC/S
;+77 B +7-> 1 +10I0 9E 11.
I=-I5ICIH= 9E +0/9GCCIH= 0ES+/=S15'E
9E 1CCIH= E01+JGIC1 B EKEC/S19@E0S/S.
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TERAPEUTICAS
•FIE-RE
• INFLAMACIÓN artritis reumatoide osteoartritistratamiento de la gota artrosis espondilitis an#uilosantetendinitis .
9olor le$e a moderado<•DOLOR MUSCULAR ;mialgias> dismenorrea primaria• ARTRALGIA, dolor dental•DOLOR POST/OPERATORIO crónico ce&aleas•ESTADO POSTPARTO, bursitis neuralgias• 'esiones musculo es#ueléticas dolor de o,do ocol,ticos
;indometacina>• CIERRE DEL CONDUCTO arterioso ;indometacina>•ANTIAGREGANTE PLAQUETARIO ;aspirina> proflaxis dein&arto al miocardio arteriopat,as coronarias trombosis de$enas pro&undas ;dosis menores de 83 mgLd,a>.
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1CCIH= 1=II=K'11/0I1
• In:amación in&ección lesiónis#uemia.• a> aguda @asodilatación.•
b> subaguda Infltración leucocitaria.• c> crónica 9egeneración tisular.
ás útil en in:amación aguda.
Inhiben acti$idad $asodilatadora
permeabilidad tisular liberaciónde mediadores #uimiotaxis.
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1CCIH= 1=1'7JSIC1
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CLASIFICACIÓN DE LOSAINES
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CLASIFICACIÓN QU0MICA
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S=ESIS 9E 1CI9/ 1CEI' S1'ICI'IC/
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AINES c!as#1cac#2n, "s#s, "urac#2n "e! e3ec) ' e3ec)s.C!aseNm.Gen4r#c
Ds#s5O 6mg7
Durac#2n Analgesia Anti.
inflamat.
Anti
pirético
S1'ICI'1/S
11S 3MM N?O +++ +++ +++
+1011I=/KE=/'ES
+aracetamol O3M N?O +++ 0 +++
9E0.+I01D/'IC/Setamizol 323?((3 O?* +++ ++ +++
9E0I@19/S 1CI9/ +0/+IH=IC/Ibupro&eno MM?*MM ?8 +++ +++ ++
=aproxeno 3M?3MM (N +++ +++ ++
9E0I@19/S 1CI9/ 1CJIC/
Indometacina 3?2O (?O +++ +++ +++
9iclo&enaco 3?23 (? +++ +++ +++
Petorolaco (3?8M N?O +++ + ++
9E0I@19/ 1C. 1=01='IC/
1cidome&enámico
3MM O?* ++ ++ +
/AIC1S
eloxicam (M?M (?N +++ +++ +
C/AI5ES
Celecoxib (MM?MM (( +++ +++ +
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-IOSINTESIS
• 'as prostaglandinas se sintetizan a partirdel acido ara#uidónico cuando este esliberado de los &os&ol,pidos. El acidoara#uidónico actúa como substrato de
$arias enzimas. 'a ciclooxigenasa catalizala oxidación de acido ara#uidonico 11obteniéndose las prostaglandinasprostaciclinas ! tromboxanos ! la
lipooxigenasa cataliza la peroxidacionobtenida "straight" cadenas de acidohidroxieicosatetraenoicos;-EEs> !leucotrienos.
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FARMACOCIN8TICA• 'os 1i=Es suelen ser bien absorbidos tras su administración por
$,a oral. +oseen un ba6o $olumen de distribución ;R M lLPg>aun#ue pueden penetrar al l,#uido sino$ial ;algunos inclusopresentan tendencia a acumularse en el mismo la cual constitu!euna propiedad deseable en ciertas circunstancias cl,nicas>.
• En general son ácidos débiles ! suelen presentar una alta unión aprote,nas plasmáticas ;)MT> sobre todo con la albúmina por lo#ue pueden llegar a desplazar a otras drogas. 'a eliminación delos 1i=Es se produce generalmente por medio del metabolismohepático ! excreción renal de los metabolitos inacti$os ;algunosrepresentantes son en realidad prodrogas como el sulindac ! lanabumetona>.
• 'a ma!or,a de los 1i=Es se usa por $,a oral existen algunaspreparaciones !Lo &ormas alternati$as de administracióninclu!endo algunas de tipo parenteral ! tópico. 'as preparacionestópicas se presentan como geles spra!s o parches lográndoseconcentraciones musculares seme6antes a las conseguidas con laadministración sistémica mientras #ue las concentraciones
plasmáticas generalmente no sobrepasan el (M T.
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SALICILATOS
9CIDO ACETIL SALIC0LICO
La aspirina y otros salicilatos se absorben bien y r ápidamente enestómago y duodeno con la interacción de la presencia de
alimentos en el estómago o el pH. La absorción por el recto
suele ser más lenta que la v, a oral, y es incompleta y no fiable.
La aspirina suele venir en presentaciones recubiertas de una
capa entérica o en f órmulas de liberación lenta para reducir la
irritación gástrica clásica de las presentaciones solubles.
La biodisponibilidad es muy elevada y se unen a las prote, nas
plasmáticas en un 80-90 !sobre todo a la albúmina ", con lo
que se distribuyen en todos los te#idos corporales y l, quidos
transcelulares. $on transportados activamente al l, quido
cefalorraqu, deo y cru%an f ácilmente la barrera placentaria.&&
Los salicilatos se metaboli%an en el ret, culo endoplásmico y las
mitocondrias del ', gado , produciendo ácido salicilúrico ,glucur ónido de éter !fenólico" y glucur ónido de éster !acilo".
(l tratamiento prolongado produce cierto grado de inducci)n
'ep*tica, que tiende a reducir los niveles plasm*ticos del
f*rmaco. $e ecretan por la orina como *cido
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/;
9espués de ingeridos los inhibidores selecti$os de la
C/A? como el celecoxib o el ro&ecoxib se absorbencon &acilidad ! se liga casi en su totalidad a prote,nasplasmáticas ;)2NT> ! una amplia distribución tisular.Su metabolismo se lle$a a cabo por las reductasascitosólicas del h,gado &undamentalmente +N3M C)
#ue producen tres metabolitos inacti$os< un alcoholprimario el ácido carbox,lico correspondiente ! elcon6ugado glucurónido. 7ran parte del &ármaco esexcretado por orina en &orma de metabolitos ! el
(NT es excretado por heces sin cambios. Su $idamedia es de unas ((?(2 horas.• Se han notifcado casos de interacciones con
medicamentos metabolizados por la misma enzimadel citocromo +N3M inclu!endo ri&icina
metotrexato ! Uar&arina.
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PARAAMINOFENOLES PARACETAMOL
El acetamino&en ?paracetamol ? se absorbede manera rápida ! casicompleta a tra$és deltubo digesti$o teniendouna biodisponibilidadcercana al (MMT ;entre23?)MT en el caso deotros para?amino&enoles>.
'a $elocidad de absorcióndepende&undamentalmente de la$elocidad de $aciamiento
gástrico. Se alcanza unaconcentración máxima
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K101C/CI=JIC1
• . Se absorbe bien por $,a rectal aun#ue máslentamente #ue en el tubo digesti$o alto. Suf6ación a prote,nas plasmáticas es $ariable pero aconcentraciones tóxicas se f6an un M?3MT. El )3T
del &ármaco se metaboliza en el h,gado con6ugadocon ácido glucurónico ;OMT> o sul&úrico ;83T>. Su$ida media es de ?.3 horas aun#ue es ma!or enrecién nacidos ! en pacientes con insufciencia
hepática. 9espués de una dosis terapéutica esposible identifcar en orina )M?(MMT del &ármacoen las primeras N horas principalmentecon6ugado con ciste,na ! ácido mercaptúrico! unaminor,a excretada en &orma libre.
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+101CE1/'
1plicaciones<
Gso anticoagulanteso uricosúricos.
7astritisintolerancia a 11Shemoflia.
Sustituto de11S
Ana!g4s#c/An)#)4rm#c
0es&riado común
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PIRA<ÓLICOS
METAMI<OL.
• EL METAMI<OL 6"#+#rna7 se absorbe bien por $,a oralalcanzando una concentración máxima en (?(.3 horas. Sehidroliza a N?metilaminoantipirina ! N?aminoantipirina ;ambosacti$os> ! N?&ormilaminoantipirina ;#ue es inacti$o>. 'a $ida
media de los metabolitos acti$os es de .3?N horas $alores #ueaumentan con la edad del paciente.
• LA PROPIFENA<ONA se absorbe bien por $,a oral ! alcanzauna concentración máxima en M.3?( hora ! tiene una semi$idade (?(.3 horas.
• LA FENIL-UTA<ONA se absorbe rápido ! por completo a tra$ésdel tracto gastrointestinal. El )*T del &ármaco se une a prote,nasplasmáticas. iene una $ida media de 3M?O3 horas. Gno de susmetabolitos la oxi&enbutazona posee también acti$idadantirreumática se une ampliamente a las prote,nas plasmáticas
! tiene una $ida media de $arios d,as.
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E1ID/'
• Estructura #u,mica<
DERI5ADOS DEL ACIDO AC8TICO
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DERI5ADOS DEL ACIDO AC8TICO
Indometacina.
$e absorbe de manera r ápida !tmá & 'oras" y
casi completa !90 en 'oras" por v, a oral. orv, a rectal la absorción es igualmente r ápida, pero
la concentración máima alcan%ada es inferior, por
lo que algunas de sus reacciones adversas
!cefaleas o aturdimiento" pueden desaparecer al
emplear esta v, a. $e distribuye por todo el
organismo y en el l/quido sinovial alcan%a
concentraciones similares a las del plasma
sangu, neo en 'oras. $e une a las prote, nas
plasmáticas en un 90. La indometacina está
su#eta a un considerable recicla#e biliar lo que
prolonga su vida media efectiva.&0
$e metaboli%a por 1-desmetilación !0", 2-
desacilación y con#ugación con ácido glucur ónico
!30". (l 30-&0 se elimina sin metaboli%ar por
secreción tubular activa secreción que puede ser
in'ibida por probenecid $u vida media es variable
!3-4 'oras", tal ve% debido a las diferencias en lacirculación entero'epática de las personas.
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DERI5ADOS DEL 9CIDO PROPIÓNICO
NAPRO:ENO E I-UPROFENO. I5G+0/KE=/ un deri$ado del ácido propiónico unido a una molécula de
ciclooxigenasa (• odos se absorben de &orma completa por $,a oral. 'os alimentos reducen la
$elocidad de absorción pero no la cantidad absorbida. 'a absorción por $,arectal es lenta e irregular. Se unen intensamente a la albúmina alrededor del))T> a las concentraciones plasmáticas habituales. En la cirrosis hepáticaartritis reumatoide ! en ancianos aumenta la &racción libre del &ármaco.
• 9i&unden bien ! pasan al l,#uido sino$ial donde alcanzan concentracionesdel 3M?2MT con respecto a las del plasma sangu,neo . En administracióncrónica estas concentraciones son más estables #ue las plasmáticas.1tra$iesan la placenta ! alcanzan concentraciones mu! ba6as en la lechematerna ;naproxeno < (T>. Su metabolismo es intenso ! $ariado de &orma#ue la excreción renal acti$a es m,nima ;R(T>.
• Entre los procesos metabolizadores destacan la hidroxilación ladesmetilación ! la con6ugación ;principalmente con ácido glucurónico. 'assemi$idas de eliminación oscilan entre ! N horas excepto para el:urbipro&eno ;3.3 horas> ! el naproxeno ;(8?(N horas>. El pi#uetopro&eno seemplea sólo por $,a tópica.
• Existen presentaciones &ormuladas para retardar la liberación delVetopro&eno para #ue se administre una $ez al d,a en $ez de dos o tres.
DERI5ADOS 9CIDO
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DERI5ADOS 9CIDOPROPIÓNICO
.
I-UPROFENONAPRO:EN
O
9olor agudo.Kiebre.
9ismenorrea.
1ntirreumático. 1rtrosis.LESIÓN GI.
HEMORRAGIAS.MAREO.
CEFALEA.
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ESTRUCTURA QUIMICA
• I-UPROFENO
• NAPRO:ENO
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O:ICAMS
MELO:ICAM.• ras administrar por $,a oral los &#cams como el piroxicam el más
ampliamente usado ! el tenoxicam se absorben completamente alcanzandouna concentración máxima plasmática en ?N horas.* 'os antiácidos !alimentos no modifcan la rapidez ni la magnitud de su absorción. Su&re unaimportante recirculación enterohepática lo #ue le da una semi$ida prolongada
;3M horas aproximadamente aun#ue $ar,a mucho de persona a persona>.• Se unen de manera extensa a las prote,nas plasmáticas ;))T> por lo #ue
tienen un $olumen de distribución mu! pe#ueQo ! una depuración plasmáticaigual de ba6a. El piroxicam se distribu!e al l,#uido sino$ial donde alcanza el3MT de la concentración plasmática aproximadamente ;aun#ue después de 2?( d,as las concentraciones son aproximadamente iguales en el plasmasangu,neo ! l,#uido sino$ial>. 'a principal trans&ormación metabólica es la$#"r&#!ac#2n, me"#a"a +r c#)crm P=>? ' !a g!ucurn#"ac#2n de&orma #ue sólo el 3?(MT se excreta por orina ! heces sin metabolizar.
• Con el fn de reducir la irritación gastrointestinal causada por el piroxicam sehan sintetizado prodrogas como el ampiroxicam droxicam ! el pi$oxicam.
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ARTRITIS Y ARTROSIS
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ARTRITIS Y ARTROSIS
9
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FARMACODIN9MICA
• INHI-EN EL CICLO DE LA CICLOO:IGENASA, ! por ende impiden la producción
de las prostaglandinas siendo ésta la acción terapéutica &undamental de losantiin:amatorios no esteroideos.
• INHI-EN LA -IOS0NTESIS Y LI-ERACIÓN LOCAL DE LAS PROSTAGLANDINASa concentraciones terapéuticas lo #ue #uiere decir #ue existe una correlaciónrazonable entre la acti$idad enzimática ! la potencia terapéutica. Esto explica ele&ecto antiin:amatorio de los 1I=Es pero también el e&ecto analgésico !antipirético !a #ue las prostaglandinas son mediadores bio#u,micos #ue estánpresentes tanto en la in:amación como en el dolor ! la febre.
• LAS PROSTAGLANDINAS AUMENTAN LOS NI5ELES DE SUSTANCIA P YGLUTAMATO en las $,as #ue in$olucran la transmisión del dolor a ni$el de lamédula espinal además sus ni$eles incrementados &a$orecen la continuación delest,mulo doloroso en las fbras C.;> Estudios cl,nicos re$elan #ue lasprostaglandinas están in$olucradas en el blo#ueo de la liberación de=oradrenalina. 9e esta &orma al e$itar la s,ntesis de prostaglandinas los 1I=Espueden pre$enir la amplifcación de los impulsos dolorosos.
AINES CLASIFICACIÓN DOSIS DURACIÓN DEL EFECTO Y EFECTOS
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AINES CLASIFICACIÓN, DOSIS, DURACIÓN DEL EFECTO Y EFECTOS.
C!aseNm. Gen4r#c
Ds#s5O 6mg7
Durac#2n Analgesia Anti.
inflamat.
Anti
pirético
S1'ICI'1/S
11S 3MM N?O +++ +++ ++++1011I=/KE=/'ES
+aracetamol O3M N?O +++ 0 +++
9E0.+I01D/'IC/S
etamizol 323?((3 O?* +++ ++ +++
9E0I@19/S 1CI9/ +0/+IH=IC/
Ibupro&eno MM?*MM ?8 +++ +++ ++
=aproxeno 3M?3MM (N +++ +++ ++
9E0I@19/S 1CI9/ 1CJIC/
Indometacina 3?2O (?O +++ +++ +++
9iclo&enaco 3?23 (? +++ +++ +++
Petorolaco (3?8M N?O +++ + ++9E0I@19/ 1C. 1=01='IC/
1cidome&enámico
3MM O?* ++ ++ +
/AIC1S
eloxicam (M?M (?N +++ +++ +
C/AI5ESCelecoxib (MM?MM (( +++ +++ +
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CE'EC/AI5
@,a 1. /ral.
9istribución @ida media< ((h. @d< 3.2lLVg.
etabolismo -epático CB+C).
Excreción /rina 2T heces 32T
5iodisponibilidad ?NMT
9osis 1rtrosis (MM?MMmgLd,a.1rtritis MM?NMMmgLd,a.
CE'EC/AI5
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CE'EC/AI5• Inhibidor altamente selecti$o de la enzima
C/A?.• Inhibe la producción de prostaglandina
reduciendo la in:amación.1plicaciones<
9olorin:amaciónartrosis !
artritis.
0educe póliposen cólon ! recto.
0x. 1d$ersas<
Edema dolorabdominal
diarrea.Cardio$asculares<
-1 I1.;+rostaciclinas>
C/AI5
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C/AI5• Celecoxib
+arecoxib• Etoricoxib
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