alcoholes

Los alcoholes y fenoles son compuestos orgánicos que llevan en su molécula una o

varias veces el grupo -OH, hidroxilo.

Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.

Generalidades y clasificación:

Tienen el grupo funcional hidroxilo , lo cual les confiere algunas propiedades comunes, aunque también se diferencian en muchas otras.

Pueden llevar una o mas veces el grupo funcional hidroxilo.

Los alcoholes pueden ser saturados o insaturados de cadena abierta o cerrada.

Los alcoholes se clasifican según el carbono que soporta el -OH

CH3-C-CH3

H

H

Alcohol Primario

OHAlcohol secundario

Alcohol Terciario

Según el numero de hidroxilos pueden ser:

CH3-CH2

OH

CH2-CH2 CH2-CH2-CH2

CH2-CH2-CH2-CH2

Monol Diol Triol

Tetrol

Según el hidrocarburo de origen saturado o insaturado

CH2=CH-CH2

OHAlcohol insaturado

Fenol

Los alcoholes tienen como formula general R-(OH)n

Los alcoholes primarios tienen como formula general R-CH2-(OH)

Los alcoholes secundarios tienen como formula general R-CH-(OH)

Los alcoholes terciarios tienen como formula general R-C-(OH)

R

R

Los fenoles se clasifican en monofenoles y polifenoles, según lleva una o mas veces el hidroxilo:

OH

OH

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA

Según las normas IUPA se nombran cambiando la (o) final del hidrocarburo correspondiente por el sufijo (OL) para los normales:

Metanol: CH2-OH

Etanol: CH3-CH2-OH

Propanol: CH3-CH2-CH2-OH

A partir del C3 se presentan isómeros de posición de OH, por lo cual debe ante ponerse a la raíz el numero del carbón donde esta el OH

Cuando se trata de un poliol, además de indicar los carbonos donde esta la función se le antepone al sufijo OL, el prefijo di, tri, tetra, etc., según el numero de hidroxilos

Ejemplos:1,2-etanodiol:

2-propanol:

1,2,4- butanotriol:

CH2-CH2

OH

CH2-CH-CH2-CH2

OH

CH3-CH-CH3

OH

En caso de ramificaciones dobles o triples enlaces se aplican las reglas dadas para alquenos ramificados pero teniendo en cuenta que la función alcohol predomina sobre estos:

CH3-CH-CH-OH

CH3-C –CH=CH-CH2-OH

CH3-CH-CH=CH-CH-CH3

CH3

CH3

CH3

OH

2-metil - propanol

4,4 –dimetil-2-pentenol

5-metil-3-hexen-2-ol

También continúan en uso nombres comunes para alcoholes sencillos, consistentes en la palabra alcohol, seguida del nombre del radical terminado en ICO.

Alcohol metílico Alcohol etílicoAlcohol propílicoAlcohol isopropílicoAlcohol butílicoAlcohol bencílico

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad

Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

Reacción como bases

El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto:

R - OH + H – X → R - X + H2O

La reacción se inicia con la formación del ión oxonio mediante la protonación del alcoholcon el ión hidrógeno liberado por el ácido

A partir del ión oxonio se libera una molécula de agua y se forma un ión carbonio, que se une con la parte nucleófila del ácido para formar el haluro de alquilo.

HBr HI

Una solución concentrada de ácido clorhídrico y saturado con cloruro de zinc recibe el nombre de Reactivo de Lucas.

La reacción directa de un alcohol con los metales de los grupos IA y IIA de la tabla periódica, permite sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo , a pesar de su carácter neutro y su no disociación en solución acuosa, de la siguiente manera

REACCIÓN COMO ÁCIDOS

ALCÓXIDO

El orden de basicidad de los alcóxidos es

R3CO - M > R2CHO -M> RCH2O-M > CH3O-M

Por lo tanto, la reactividad de los alcoholes frente a los metales es:

CH3OH > 1º > 2º > 3º

REACCIONES DE OXIDACIÓN - REDUCCIÓN

Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y en forma completa a ácidos carboxílicos.

Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas y los terciarios no oxidan fácilmente