alcaloides

ALCALOIDES

PRESENTADO POR: Q.F. JULISSA SANTA CRUZ FERNÁNDEZ.

GENERALIDADESA través de la historia:

MEXICO ANTIGUO

Sombrero de hongo

Psylocibe aztecorum

Flor del Tabaco

Danzantes alrededor de un hongo alucinógeno

Estatua azteca de Xochipilli (el príncipe Azteca de las flores), hallada en 1800 en las faldas del volcán Popocatapetl (Museo Nacional de Antropología de México )

PERU ANTIGUO

Relieve en templo de CHAVIN de Huantar

(1.200 a.C. - 200 a.C.)

San Pedro (Trichocereus pachanoi)

Sertürneer (1805) aísla la Morfina.

Pelletier y Caventou (1817) aislaron la Estricnina

Gomes (1820) extrae la Quinina de la Chinchona

Robiquet (1817) aísla la Codeína en 1832.

Runge (1820) descubre la Cafeína

Mein (1831) descubre la Atropina

Primer alcaloide sintetizado: la Coniína en 1886

DATOS HISTÓRICOS

En la actualidad se conocen más de 5000 alcaloides, restringidos a un número corto de

familias botánicas y se continúa investigando en la búsqueda de nuevos compuestos

pertenecientes a este grupo

AMANITA

Principales alcaloides en el comercio.

Alcaloides Acción fisiológica

Atropina Antiespasmódico, estimulante, analgésico

Cocaína Anestésico local, sedante, estimulante

Codeína Analgésico, sedante, hipnótico

Emetina Emético, expectorante, antipirético

Morfina Narcótico, sedante, hipnótico, analgésico

Quinina Antimalárico

Efedrina Asma, estimulante.

Papaverína

Vincristina

Relajante muscular

Antitumoral

Reserpina Antihipertensivo

Definiciones

Compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal

(Winterstein y Trier 1910)

Sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter básico y mayoritariamente de origen vegetal. Tienen una estructura química generalmente compleja y ejercen acciones fisiológicas diversas incluso a dosis muy bajas. Son tóxicos y capaces de precipitar con ciertos reactivos .

Características Generales Compuestos orgánicos Se forman a partir de

aminoácidos Origen vegetal Sustancias nitrogenadas Carácter básico Contienen nitrógeno

heterocíclico Estructura compleja Tóxicos Actividad fisiológica incluso a

dosis muy bajas Precipitan con ciertos

reactivosPhyllobates terribilis

O

O

CH3

CH3N

CH2

O

OCH3 CH3

Papaverina

ESTRUCTURA QUÍMICA DE UN ALCALOIDES

Su solubilidad depende del Ph.

Presentan propiedades básicas por el (N) en su mayoría veces.

Sensibles al calor y luz. Estables con ácidos orgánicos

En la naturaleza se encuentran en forma de sales aunque también bases libres.

La sales cristalizadas se conservan bastante bien y constituyen habitualmente la forma comercial .

CARACTERÍSTICAS O PROPIEDADES

Alcaloides oxigenados

Generalmente sólidos y cristalizables.

Incoloros e inodoros, rara vez coloreados (berberina, de color amarillo)

Sabor desagradable (amargo)

Alcaloides no oxigenados

Son líquidos, volátiles, olorosos y arrastrables en corriente de vapor de agua (coniina, nicotina, esparteína) N

CH3

N

PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES

NOMENCLATURA

Ephedra sp Efedrina

Atropa belladona Atropina

1.- De acuerdo a la especie que los contiene

No existe una sistematización. Tienen una terminación en “-ina”.

Son denominados siguiendo alguno de los criterios:

Claviceps Purpurea

Genero:Genero: Papaver PapaverPapaver somniferumPapaver somniferum

2.- De acuerdo al nombre vulgar de la especie que produce.

N.V: Ergot de cornezuelo de centeno

3.- De acuerdo al género a partir del cual se ha obtenido

Papaverina

O

O

CH3

CH3N

CH2

O

OCH3 CH3

ergotamina

4.- De acuerdo a la actividad farmacológica.

Morfina Morfeo (Dios griego del sueño)

5.- Raramente algún investigador

Actividad farmacológica:

Emética

Nicotina

NCH3

N

Emetina

NH

N

CH3O

CH3O

OCH3

OCH3

CH3

Jean Nicot (embajador Francés que envió semillas de la planta

del tabaco a Francia)

ORIGEN DE LOS ALCALOIDES METABOLISMO SECUNDARIO, GENERALMENTE DE LOS

AMINOÁCIDOS OTROS PUEDEN SURGIR DE COMPUESTOS ESTEROÍDICOS Y BASES

XÁNTICAS

CLASIFICACIÓN

ALCALOIDES

NITROGENO NO HETEROCÍCLICO

NITROGENO HETEROCÍCLICO

Con estructura de Feniletilamina

Con anillo Tropolona

Derivados de ornitina y lisina

Derivados de Fenilalanina y

Tirosina

Derivados del Triptófano

Alcaloides diversos

Trópanicos Con núcleo

Pirrol y pirrolina

Con núcleo isoquinoleína

Con núcleo Aporfina

Con núcleo Indol Con núcleo

Quinoleína

Con núcleo Imidazol Con Dieterpenicos Esteroidicos y bases

xánticas

También se consideran alcaloides ciertas sustancias procedentes de bacterias (Pseudomonas aeroginosa), insectos y otros animales (espongiarios, batracios)

Amanita muscaria Catharanthus roseus

Trichocereus pachanoi

Sapo Bufo marinus acumula cantidades considerables de morfina en su piel

DISTRIBUCIÓN DE LOS ALCALOIDES

Monocotiledóneas

Angiospermas

Dicotiledóneas

VEGETALES

Inferiores Claviceps purpurea (alcaloides del cornezuelo de centeno)

Gimnospermas: Ephedra sp. (alcaloide efedrina)

Superiores

Fam. Amarillidáceas

Fam. Liliáceas

Fam. Solanaceas

Fam. Papaveráceas

Fam. Rubiáceas

Fam. Apocináceasy otras

Amaryllis belladonna

Veratrum album  

Papaver Papaver somniferumsomniferum

Cinchona pubescens

Catharanthus roseus

DISTRIBUCION DE ALCALOIDES EN ESPECIES VEGETALES

Atropa belladona

LOCALIZACION ORGANOGRAFICA

SEMILLAS

HOJAS

SEMILLAS DE CACAO

tabaco coca

Alcaloide: Teobromina Acción: Estimulante

Alcaloide: Nicotina Acción: estimulante

Alcaloide: Cocaína Acción: Anestésico local.

LATEX

SUMIDADES FLORIDAS

RIZOMAS

Látex de opio

Efedras

Hidrastis

Alcaloide: Efedrina

Acción: estimulante, broncodilatador.

Alcaloide: Morfina Acción: analgésica

Alcaloide: Hidrastina

Acción: vasoconstrictor.

LOCALIZACION ORGANOGRAFICA

CORTEZAS

LOCALIZACION ORGANOGRAFICA

RAIZ

FRUTOS

Corteza de quina

Raíz de ipecacauana

Fruto de cicuta

Alcaloide: Coniina

Acción: venenoso

Alcaloide: Quinina Acción: antimalarica

Alcaloide: Emitina Acción: emetica

Reguladores del crecimiento

Sustancias de reserva nitrogenada para la síntesis proteíca

Productos finales de reacciones de detoxificación en vegetales

Función protectora frente a ataques de distintos predadores (parásitos o insectos)

PAPEL DE LOS VEGETALES

NCH3

N

HO

O

N CH3

HO

O

NH

CH3O

CH3O

OCH3

CO

CH3

OCH3

Alcaloides son un grupo muy heterogéneo de compuestos con estructuras muy variadas y generalmente complejas.

Todos contienen C, H y N. Ejemplo: Nicotina

Algunos tienen oxígeno y pocos azufre (tiobinufaridina)

El nitrógeno que contienen pueden formar parte de un ciclo (con N-Heterocíclico; es lo más habitual)

(con N no heterocíclico; hay pocos casos; estricnina, colchicina, etc).

Nicotina

Morfina

colchicina

cafeína

ESTRUCTURA QUÍMICA

Extracción con agua en medio ácido

Droga + etanol+ácido

Solución alcohólica ácida

Residuo con los alcaloides en forma de sal

ebullición

evaporación

Destilación por arrastre de vapor

Aplicable a alcaloides volátiles, que son los que no tienen oxígeno (esparteína, nicotína).

Agua + muestra

Sol. ácida (fija alcaloide) (sal)

REACTIVO RESULTADO

Reactivo de Mayer.(Sol. Acuosa de tetrayodomercuriato de potasio)

Reactivo de Dragendorff.(tetrayodobismutato potásico)

.

Reactivo de Wagner.(Sol. Acuosa de yodo en yodato potásico)

Reactivo de Sonnenschein

precipitado color blanco crema

Precipitado color anaranjado –

marrón

Precipitado de color marrón.

Precipitado color naranja.

REACCIONES DE PRECIPITACION

IDENTIFICACIÓN DE ALCALOIDES

1. Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas generalmente con característica básica y mayoritariamente de origen vegetal, tienen estructuras complejas lo que hace que ejerzan diferentes acciones fisiológicas.

2. En los vegetales los alcaloides proceden del metabolismo secundario y se originan a partir de aminoácidos principalmente.

3. Los principales productores de alcaloides son generalmente los vegetales, encontrándose en mayor cantidad en las Angiospermas especialmente en las Dicotiledóneas.

4. Los alcaloides están localizados en tejidos periféricos: corteza, raíces, hojas, frutos y semillas, cumpliendo diferentes funciones ya sean de defensa contra parásitos o insectos o productos de almacén de nitrógeno y excreción.

CONCLUSIONES

5. La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación “ina” y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar, descubridor, etc.

6. La identificación de los alcaloides se determina mediante reacciones de precipitación, coloración y cristalización.

CONCLUSIONES

GRACIAS…

• Brunenton Jean. Farmacognosia: Fitoquímica Plantas Medicinales. 2da. Edición. Edit. Acribia S.A. Zaragoza-España.2001.

• Kuklinski. Farmacognosia. Edit. Omega S.A. Barcelona. España.2003

Referencias Bibliográficas