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ALCANOS guatequimica.com

Lic. Raúl Hernández Mazariegos

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ADVERTENCIA

ÍNDICE 1 Definición

2 Nomenclatura

3 Serie Homóloga, Isómeros

4 Propiedades Físicas y Químicas

5 Cicloalcanos

Archivo de audio (hacer click en la bocina)El niño cuando tiene estreñimiento, sus heces son duras y

secas y se atascan en el colon luego evacúa sólo heces húmedas o casi líquidas que pasan alrededor de las heces duras. El aceite mineral es una mezcla de alcanos ligeros en el rango de quince a cuarenta átomos de carbono y porque resulta resbaloso, ayuda a que pasen las heces retenidas.

Encopresis por EstreñimientoEs el caso de Ana de 4 años de edad que no podía controlar sus movimientos intestinales. Casi todos los días se ensuciaba en sus pantalones. La madre consultó a un pediatra que la diagnosticó con encopresis debido al estreñimiento. El médico recetó laxantes y 3 cucharadas de aceite mineral al día.

CASO CLÍNICOAlcanos

INTRODUCCIÓNDefinición

Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples.

DEFINICIÓN

FÓRMULA MOLECULARSu fórmula molecular es:

CnH2n+2

PROPIEDADESAlcanos

NO POLARES

INSOLUBLES EN AGUA

MENOS DENSOS QUE EL AGUA

INFLAMABLES EN EL AIRE

PROPIEDADESAlcanos de 1-4 carbonos

Los compuestos máspequeños de la familiaLos compuestos más

pequeños de la familiaEl metano, etano, propano y butano

son:

El metano, etano, propano y butano

son:

Utilizados comocombustibles

para calefacción

Utilizados comocombustibles

para calefacción

Gases a temperatura

ambiente

Gases a temperatura

ambiente

0101 0202

0303 0404

PROPIEDADESAlcano de 5-8 átomos de carbono

DE C9 A C24 SON:Líquidos a temperaturaambiente.

Tienen puntos de ebullición más elevados

Se encuentran en el queroseno, diesel y combustible para aviones.

De C5 a C8 son:Líquidos a temperatura ambiente

Se incluyen el pentano, hexano, heptano y octano.

Suy volátiles y usados para fabricar gasolina.

1 2

01

02

03

Los alcanos con másde 18 átomos de carbono son los máspesados

Tienen altos pesos moleculares

Son sólidos céreos a temperaturaambiente

Forman parte del recubrimientoceroso de frutas y verduras

PROPIEDADESAlcano de 18 a más átomos de carbono

PROPIEDADES FÍSICASAlcanos

PUNTOS DE EBULLICIÓNAlcanos ramificados

PUNTOS DE EBULLICIÓNAlcanos ramificados, C5H12

pentano

2-metilpropano2,2-dimetilpropano

Estructuras 3D

SOLUBILIDADAlcanos

SOLUBILIDADAlcanos

Simulador de polaridad y orbitales moleculares del HCl.

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SIMULADOR

SIMULADORSimulador de polaridad y orbitales moleculares del CO2.

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SIMULADORSimulador de polaridad y orbitales moleculares del H2O

http://www.guatequimica.com/jsmol/H2O-polaridad.htm

SIMULADORSimulador de polaridad y orbitales moleculares del NH3

http://www.guatequimica.com/jsmol/ammonia-polaridad.htm

Simulador de polaridad y orbitales moleculares del etano.

http://www.guatequimica.com/jsmol/ethane-polaridad.htm

SIMULADOR

Cantidad (%Volumen)

Punto de ebullición

(0C)

Atomos de carbono

Productos

1-2 <30 1-4Gas natural, metano, propano,

butano, gas licuado

15-30 30-200 4-12Eter de petróleo (C5,6), ligroína

(C7), nafta, gasolina cruda

5-20 200-300 12-15 Queroseno

10-40 300-400 15-25Gas-oil, Fuel-oil, aceites

lubricantes, ceras, asfaltos

8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea

PETRÓLEO

NOMENCLATURAAlcanos

RADICALES ALQUILO

ALCANOS RAMIFICADOS

CICLOALCANOSALCANOS NORMALES O

LINEALES

ALCANOSNormales o Lineales

Alcanos normales o lineales

Los cuatro primeros términos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente).

A partir del quinto término, el nombre sistemático se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el número de átomos de carbono que constituyen la cadena y la terminación -ano.

SERIE HOMÓLOGAAlcanos

Todos los miembros de una serie homóloga tienen las mismas características generales.

Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo metileno —CH2—más y menos, respectivamente.

SERIE HOMÓLOGAAlcanos

Los nombres de los alcanos• están determinados por el sistema de la IUPAC (International Union of

Pure and Applied Chemistry).• terminan en –ano.• con 1-4 carbonos en una cadena se usan los prefijos:

Nombre # Carbonos Fórmula estructural condensada

Metano 1 CH4

Etano 2 CH3―CH3

Propano 3 CH3―CH2―CH3

Butano 4 CH3―CH2―CH2―CH3

BUTANOEstructuras

ISÓMEROS DEL BUTANOEstructuras

01 Tienen la misma fórmula molecular.

Los isómeros del butano

02 Poseen diferentes ordenaciones atómicas.

Orden de los átomos

03 Del butano (C4H10) tienen cadena recta y cadena ramificada, respectivamente.

Cadena recta y ramificada

04 Sus propiedades físicas varían un pocopor tener diferente distribución losátomos.

Propiedades físicas

NOMENCLATURA COMUNAlcanos

PREFIJO ISONomenclatura Comun

PREFIJO NEOAlcanos

RADICALES ALQUILONomenclatura

PREFIJOS ISO, SEC, TERLos prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter.

0101PREFIJO ISOEl prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal.

0202PREFIJO SECEl prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos.

0303PREFIJO TEREl prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario.

0404

RADICALES ALQUILONomenclatura

CH3CH2CH2 propilo

CH3 CH

CH3

isopropilo

ALCANOS RAMIFICADOSNomenclatura

Seleccionar la cadena más larga posible de átomos de carbono y numerarla, empezando por el extremo que tenga las ramificaciones o arborescencias más próximas.• Se prefiere el nombre en el que los sustituyentes se designen con números

más pequeños.

Nombrar las ramificaciones, por orden alfabético, sin tomar en cuenta los prefijos, indicando la posición que corresponda al número de carbono al cual se encuentra unido.

ALCANOS RAMIFICADOSNomenclatura

Si en una cadena se encuentra más de una vez el mismo radical alquilo, se indica con los

prefijos: di, tri, tetra, penta, etc. Unido al nombre del sustituyente.

Nombrar el alcano de la cadena principal con una sola palabra, separando los nombres de los números con guiones y los números con

comas. El nombre del último radical se emplea como prefijo del alcano básico,

formando con este una sola palabra.

CH3CHCH2CH3

CH3

isopentano2-metilbutano

3-metilhexano

4-etil-3-metilheptano

ORD

EN A

LFA

BÉTI

CON

omen

clat

ura

CICLOALCANOSNomenclatura

01

03

Son alcanos cíclicos

Se nombran con el prefijo ciclo-delante del nombre del compuesto

Tienen dos átomos de hidrógeno menos que en la cadena abierta. 02

EJEMPLOSNomenclatura

Las fórmulas estructurales de los cicloalcanos suelen representarse mediante figuras geométricas.

EJEMPLOSNomenclatura

Más cicloalcanos

EJEMPLOSNomenclatura

Ciclopropano

EJEMPLOSNomenclatura

Ciclobutano

EJEMPLOSNomenclatura

Ciclopentano

CH2

CH2 CH2

CH2

CH2

EJEMPLOSNomenclatura

Ciclohexano

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CICL

OH

EXA

NO

Conf

orm

acio

nes

EJEMPLOSNomenclatura

Metilciclohexano

REACCIONES QUÍMICASAlcanos

Los alcanos se queman y dan reacciones de sustitución con los halógenos, pero no sufren

casi ninguna otra reacción.

Parafina constituida por alcanos pesados de C20 a C40.

La química de los alcanos y cicloalcanoses bastante simple y existen pocas sustancias que reaccionen con ellos. Esto explica que se les denomine parafinas ohidrocarburos parafínicos que significa “poca reactividad”.

EJEMPLOSNomenclaturaReacciones de Halogenación:Los alcanos reaccionan con el cloro, en presencia de radiación ultravioleta o a temperaturas altas, para producir compuestos orgánicos clorados y cloruro de hidrógeno.

+ Cloruro de metilo

El halógeno puede ser Br2, Cl2

Halogenación del metano

Cuando se hace reaccionar 1 mol de CH4 y 1 mol de Cl2ocurren varias reacciones y

se obtiene:

una mezcla de 4 metanos clorados y cloruro de

hidrógeno.

EJEMPLOSNomenclaturaHalogenación del metano:

+

Cloro metano

+

2

diclorometano

+

3

triclorometano

3+

4

tetracloruro de carbono

EJEMPLOSNomenclatura

Si la halogenación se lleva a cabo con propano:

EJEMPLOSNomenclaturaCombustión:Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía:

Incompleta:

EJEMPLOSNomenclaturaCombustión completa:

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