2 nomenclatura anillos fusionados

NOMBRES TRIVIALES DE SISTEMAS HETEROCICLICOS

Con el objeto de simplificar la

nomenclatura de algunos sistemas, se ha

aceptado que se haga referencia a ellos

con nombres comunes o triviales.

Normalmente éstos no reflejan de forma

inmediata la estructura del compuesto; sin

embargo, en ocasiones su manejo hace

más simple el reconocimiento de estas

entidades.

BLOQUE A

En este apartado se presenta una lista de sistemas heterocíclicos con nombres triviales ó semitriviales, los que se recomiendan para ser utilizados en la nomenclatura de compuestos fusionados.

N

N

H

ON

N

PirimidinaPirimidina IsobenzofuranoIsobenzofurano -Carbolina-Carbolina

BLOQUE B

Las entidades correspondientes a este bloque con nombre trivial ó semitrivial, no se recomiendan para ser utilizados en la nomenclatura de compuestos fusionados, aunque algunos si suelen ser empleados.

N

O

H

H

NNH

Pirrolidina Pirrolidina MorfolinaMorfolina IndolinaIndolina

HETEROCICLOS FUSIONADOS

Ia) Para dar nombre a entidades heterocíclicas que implican anillos fusionados y que están formados de una parte hidrocarbonada y, por lo tanto, de una parte heterocíclica, esta última se selecciona como componente patrón o base y la otra como anillo fusionado.

O

Este sustituyente fusionado se indica mediante un prefijo (Tabla 3), mientras que la parte prioritaria se indica de manera preferente con su respectivo nombre trivial.

BENZO FURANO

La fusión se representa con una letra minúscula encerrada entre corchetes la cual determina la cara de la parte heterocíclica a la que se ha fusionado la parte hidrocarbonada.

[b]

O

Para esto, al componente base se le -Numeran sus átomos hacia el lado que esta fusionado-A las caras se les asigna una letra, `a´ para la cara comprendida entre los átomos 1 y 2, cara `b´ entre los átomos 2 y 3, etc., como si fuera un sistema independiente.

Oa

b

c

1

2

3 4

d

5

11.- Parte hidrocarbonada: BENCENO

2.- Prefijo: BENZO

3.- Parte heterocíclica: FURANO

4.- Fusión: [b]

5.- Nombre del compuesto: BENZO[b]FURANO

11.- Parte hidrocarbonada: BENCENO

2.- Prefijo: BENZO

3.- Parte heterocíclica: FURANO

4.- Fusión: [b]

5.- Nombre del compuesto: BENZO[b]FURANO

O

Oa

b

c

c

a

bd

S

N

1.- Benceno

2.- Benzo

3.- Tiazol

4.- [d]

5.- Benzo[d]tiazol

1.- Benceno

2.- Benzo

3.- Tiazol

4.- [d]

5.- Benzo[d]tiazol

N

S

Tabla 3

H

O

N

H

O

N

1.-: Ciclohexano

2.-: Ciclohexan

3.-: Morfolina

4.-: [b]

5.-: Ciclohexan[b]morfolina

1.-: Ciclohexano

2.-: Ciclohexan

3.-: Morfolina

4.-: [b]

5.-: Ciclohexan[b]morfolina

b

a

c

Tabla 3

N

H

H

N

a

b

c

1.-: Ciclopentano

2.-: Ciclopentan

3.-: Pirrolidina

4.-: [b]

5.-: Ciclopentan[b]pirrolidina

1.-: Ciclopentano

2.-: Ciclopentan

3.-: Pirrolidina

4.-: [b]

5.-: Ciclopentan[b]pirrolidina

Tabla 3

En algunos casos es necesario, además de especificar la cara en la que se está fusionando el componente base, indicar las posiciones del anillo secundario que se fusiona al sistema patrón.

Esto se realiza de la siguiente forma: a) Una vez elegido el sistema base y etiquetadas sus caras, se numeran los átomos del anillo secundario, como si fuera un sistema independiente.

b) Dado que al anillo fusionado como sustituyente, le debe corresponder la cara de fusión de menor numeración posible, se establece de esta forma hacia dónde se efectuará la numeración de las caras: en sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario, solamente cuando el componente base es monoanular.

Cuando el sistema patrón es de más de un anillo, la posición uno le corresponde al átomo que se encuentra en el anillo más a la derecha y en la parte superior de este (apéndice), numerándose el resto de los átomos en sentido de las manecillas del reloj, única y exclusivamente.

i) Numerar las caras del sistema base.

ii) Trazar una flecha que indique el sentido de la numeración del compuesto base.

iii) Numerar las posiciones de fusión del anillo sustituyente.

iv) Indicar la posición que primero es alcanzada por la flecha como primer dígito en los corchetes, y como segundo dígito la otra posición de fusión (estos números deben separarse por una coma ortográfica).

v) Indicar la letra de la cara del componente base en la cual se efectúa la fusión, anteponiendo un guión ortográfico.

Ib) La numeración del sustituyente fusionado se considerará como:

SNS

N a

b

cd

e

f

1

SNS

S2

3 4

5

3’

2’

1’S

4’

5’

1.-: Sustituyente fusionado: TIOFENO

2.-: Prefijo (y multiplicidad): DITIENO

3.-: Compuesto base: PIRIDINA

4.-: Posiciones de fusión: [2,3-b; 3’,2’-e]

5.-: Nombre del compuesto:DITIENO[2,3-b; 3’,2’-

e]PIRIDINA

1.-: Sustituyente fusionado: TIOFENO

2.-: Prefijo (y multiplicidad): DITIENO

3.-: Compuesto base: PIRIDINA

4.-: Posiciones de fusión: [2,3-b; 3’,2’-e]

5.-: Nombre del compuesto:DITIENO[2,3-b; 3’,2’-

e]PIRIDINA

Tabla 3

N a

b

cd

e

f

1S

2

3 4

5

N S

S

1'S

2'

3'4'

5'

1.-: TIOFENO

2.-: DITIENO

3.-: PIRIDINA

4.-: [2,3-b; 2,’3’-e]

5.-: DITIENO[2,3-b; 2’,3’-e]PIRIDINA

1.-: TIOFENO

2.-: DITIENO

3.-: PIRIDINA

4.-: [2,3-b; 2,’3’-e]

5.-: DITIENO[2,3-b; 2’,3’-e]PIRIDINA

Tabla 3

N

SS

f

e

d c

b

aN

S1

2

3 4

5

1'S

2'

3'4'

5'

1.-: TIOFENO

2.-: DITIENO

3.-: PIRIDINA

4.-: [3,2-b; 2’,3’-e]

5.-: DITIENO[3,2-b; 2’,3’-e]PIRIDINA

1.-: TIOFENO

2.-: DITIENO

3.-: PIRIDINA

4.-: [3,2-b; 2’,3’-e]

5.-: DITIENO[3,2-b; 2’,3’-e]PIRIDINA

II) Sin embargo, si los dos anillos fusionados son heterocíclicos, las recomendaciones para seleccionar el sistema base, deben tomar en cuenta una serie de consideraciones.

A) La fusión será indicada por medio de: caras para los sistemas base y posiciones con número arábigo, para los sistemas secundarios.

B) Si alguno de los anillos contiene N, entonces a éste se le designará como sistema base.

C) Si el sistema presenta heteroátomos diferentes al nitrógeno, se les dará preferencia a los heteroátomos de acuerdo con la posición que guardan éstos en la tabla periódica.

S O

Tieno[2,3-b]furanoTieno[2,3-b]furano

D) Preferencia al compuesto que contiene el mayor número de anillos.

7 H-Pirazo [2,3-c]carbazol7 H-Pirazo [2,3-c]carbazol

NN

N

H

N

E) Preferencia al compuesto que contiene el anillo individual más grande posible.

O

O

2 H-Furo[3,2-b]pirano2 H-Furo[3,2-b]pirano

F) Preferencia al componente que contiene el mayor número de heteroátomos de cualquier clase, que no sea nitrógeno.

N

O

N

5 H-Pirido[2,3-d]-Oxazina5 H-Pirido[2,3-d]-Oxazina

G) Preferencia al compuesto que contiene la mayor variedad de heteroátomos.

O

N

N

N

H

1 H-Pirazolo[4,3-d]oxazol1 H-Pirazolo[4,3-d]oxazol

H) Preferencia para asignar como sistema base al compuesto que contiene al mayor número de heteroátomos de los listados en la Tabla No. 1

Selenazolo[5,4-f]benzotiazolSelenazolo[5,4-f]benzotiazol

Se

N

N

S

I) Si los anillos fusionados presentan similitud en el tamaño del anillo, así como en el número y clase de

heteroátomos, la alternativa para escoger al sistema base es elegir a aquél en donde a los heteroátomos les corresponda la menor numeración, según las reglas.

Pirazo[2,3-d]piridazinaPirazo[2,3-d]piridazina

N

N

N

N

III) Si una posición de fusión es ocupada por un heteroátomo, los nombres de los anillos fusionados

se escogen de tal forma que ambos contengan a ese heteroátomo.

Imidazo[2,1-b]tiazolImidazo[2,1-b]tiazol

N

N S