02 los glúcidos y los lípidos

Biología • 2.º de bachilleratoSaro Hidalgo

LOS GLÚCIDOS Y LOS LÍPIDOS

Glúcidos Bioelementos o principios

inmediatos orgánicos formados por C, H y O.

Algunos poseen N, como la N-acetilglucosamina

El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos.

Su fórmula general suele ser:(CH2O)n

LOS GLÚCIDOS

En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo

C=O CETONA

C=O ALDEHÍDOH

FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOSEnergética. El glúcido más importante y de uso inmediato es la glucosa. En una oxidación completa un gramo de glucosa genera 4 Kcal.También se almacenan para situaciones de necesidad en forma de almidón (vegetales) y glucógeno (animales).

Estructural. Hay enlaces tipo β-glucosídicos en algunos disacáridos y polisacáridos que son muy resistentes. Esto permite que los organismos que los presentan puedan permanecer estructuralmente intactos largos periodos, como los escarabajos (quitina) y las plantas (celulosa y hemicelulosa)

Monosacáridos (Osas)

Ósidos

Aldosas

Cetosas

Holósidos

Heterósidos

Triosas Tetrosas Pentosas. Hexosas. Heptosas.

Oligosacásidos

PolisacáridosHomopolisacáridos

Heteropolisacáridos

Glucolípidos

Glucoproteínas

MonosacáridosSon polialcoholes con un grupo funcional carbonilo

Fórmulas de una cetosa y una aldosa (izquierda) y estereoisomería del

gliceraldehído (abajo)

1) ISOMERIA DE FUNCIÓN

ISOMERÍAS

ISOMERÍAS ESPACIALES=ESTEREOISOMERÍAS

ISOMERÍA ESPACIAL o ESTEREOISOMERÍA: ENANTIÓMEROS

o Enantiómeros

ISOMERÍA ESPACIAL: ENANTIÓMEROS

D-GLUCOSA L-GLUCOSA

ISOMERÍA ESPACIAL: Diastereómeros y Epímeros

D-RIBOSA

EPÍMEROS

D-ARABINOSAL-RIBOSAEPÍMEROS

OHHHHO

D-Glucosa

C OHHO

L-Glucosa

Enantiómeros (imagen especular): Todos los C con configuración opuesta

Epímeros: difieren en la configuración de solo un carbono asimétrico:D-Manosa es epímero de la D-Glucosa en el C 2 (primer carbono asimétrico)D-Galactosa es epímero de la D-Glucosa en el C 4 (tercer carbono asimétrico)

¿Enantiómeros, Epímeros o Diastereómeros?

Diastereoisómeros: son estereoisómeros que no son imágenes especulares.

Un tipo especial de Diastereoisómeros:

EPÍMEROS DIASTEREOISÓMEROS

ISOMERÍA ESPACIAL:

Si se trata del enantiómero

¿Y si nos preguntasen el diastereoisómero de la D-glucosa?

Estereoisómeros de la ribosa

ISOMERÍA ESPACIAL:

CICLACIÓN DE LA GLUCOSASe forma un enlace hemiacetálico.

Forma alfa (α)También se denomina configuración trans

-OH hemiacetálic

Nuevo C asimétrico, denominado ahora carbono anomérico

Forma beta (β)También se denomina configuración cis

CICLACIÓN DE LA GALACTOSA

D-galactosa

CICLACIÓN DE LA D-FRUCTOSA

Fórmula química del heterociclo furano

Fórmula química del heterociclo pirano

a-D-GALACTOSA

α-D-Glucopiranosaα-D-Glucopiranosa

CICLACIÓN DE LA RIBOSA

-D-RIBOSAOHOH

5CH2OH

CICLAR LA MOLÉCULAD-ARABINOSA (ANÓMERO )

CICLACIÓN FRUCTOSA

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS

ALDOSA -PIRANOSA

-D- GLUCOSA

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS

ALDOSABETAPIRANOSASILLA

-D-GLUCOSA (TRANS)

RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS

GALACTOSA GLUCOSA

CICLACIÓN DE COMPUESTOS

LOS OLIGOSACÁRIDOS:

DISACÁRIDOS

LACTOSA

MALTOSA

SACAROSA

DISACÁRIDOS REDUCTORES

DISACÁRIDOS NO REDUCTORES

DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

NOMENCLATURA DE DISACÁRIDOS

• Si un –OH hemiacetálico y otro NO, entonces:-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) -D-Nmonos.piran(furan)-OSA

• Si los dos –OH son hemiacetálicos, entonces:-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO

-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) -D-FRUCTOFURANÓSIDO

NOMENCLATURA DISACÁRIDOS

D-GLUCOPIRANOS D-GLUCOPIRAN (1->4)

IL OSA

MALTOSA

POLISACÁRIDOS

HOMOPOLISACÁRIDOS

AMILOPECTINAAMILOSA

GLUCÓGENO CELULOSA

ALMIDÓN

La amilopectina:

HOMOPOLISACÁRIDOS

El glucógeno:

HOMOPOLISACÁRIDOS

N-acetilglucosamina

HÉTEROPOLISACÁRIDOS

Mucopolisacáridos

Ácido glucurónico

N-acetilglucosamina

N-acetilgalactosamina

ÁCIDO HIALURÓNICO

El glicano del péptidoglicano bacteriano

LÍPIDOS

LÍPIDOS Lípidos saponificables:

Los componentes comunes de los lípidos saponificables son los ACIDOS GRASOS

Un grupo carboxilo unido a una larga cadena hidrocarbonada sin ramificar (12-24 C)Siempre par.

ACIDOS GRASOS

ÁC. LINOLEICOÁC. LINOLÉNICOÁC. ARAQUIDÓNICO

LÍPIDOS Lípidos saponificables:ACIDOS GRASOS

CARÁCTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS

INSATURACIÓN

SAPONIFICACIÓN

A.1 Las ceras:

SON ÉSTERES DE UN AC. GRASO DE CADENA LARGA (14-36 CARBONOS) CON UN MONOALCOHOL TAMBIEN DE CADENA LARGA (16-30 CARBONOS).SON DE NATURALEZA SÓLIDA E INSOLUBLES EN AGUA.REALIZAN FUNCIONES DE PROTECCIÓN Y REVESTIMIENTO: PELO YPLUMAS DE VERTEBRADOS; EXOESQUELETO DE INSECTOS; RECUBREHOJAS, FRUTOS Y TALLOS PROTEGIÉNDOLOS DE LA EVAPORACIÓN YATAQUE DE LOS INSECTOS.COMERCIALMENTE SE UTILIZAN CERAS COMO LA LANOLINA (GRASAOBTENIDA DE LA LANA DE LAS OVEJAS)

A.2 Los acilglicéridos:

Resultan de la esterificación del polialcohol glicerina con uno, dos o tres ácidos grasos (iguales o diferentes) dando lugar a un mono, di o triacilglicérido.

Ejemplo : La Tripalmitina

PROPIEDADES: SON APOLARES E INSOLUBLES EN AGUA

A.2 Los acilglicéridos: GRASAS Y ACEITES

PROPIEDADES: SON MOLÉCULAS APOLARES Y PRÁCTICAMENTE INSOLUBLES EN AGUA

CARACTERÍSTICAS :A.- ENRANCIAMIENTO:ocurre cuando los dobles enlaces de los ác. grasos insaturados reaccionan con el o2 atmosférico, escindiendo el ác. graso y dando lugar a una aldehído (autooxidación). En los tejidos de los seres vivos esta reacción se ve impedida por la presencia de la vitamina E.B.- RESERVA ENERGÉTICAson sustancias que se almacenan en: vegetales: vacuolas de células de frutos y semillas. Animales: células del tejido adiposo.A pesar de que, el glucógeno y almidón, por su rápida movilización al ser solubles en agua, son considerados como los productos de reserva energética, por excelencia, de animales y vegetales respectivamente, son las grasas las moléculas de mayor aporte energético pues: 1 gr DE GRASA CONTIENE 9 Kcal.

1 gr. DE GLÚCIDO CONTIENE 3´75 Kcal.

CLASIFICACIÓN1. ACEITES DE ORIGEN VEGETAL: LÍQUIDAS A TEMPERATURA AMBIENTE YFORMADAS POR AC. GRASOS INSATURADOS, LO QUE FAVORECE SU BAJOPUNTO DE FUSIÓN.SE TRATA DE LOS ACEITES DE GIRASOL, MAIZ, SÉSAMO Y SOJA.

2. GRASAS DE ORIGEN ANIMAL: SÓLIDAS A TEMPERATURA AMBIENTE YFORMADAS POR AC. GRASOS SATURADOS LO QUE FAVORECE SU ALTOPUNTO DE FUSIÓN.SE TRATA DE LOS SEBOS DE CARNERO, BUEY, CABRA Y MANTECA DECERDO

A.3 Los glicerolípidos :LÍPIDOS Lípidos saponificables:

SIN LÍPIDOS COMPLEJOS DONDE LOS TRES GRUPOS ALCOHÓLICOS DEL POLIALCOHOL GLICERINA SE ENCUENTRAN ESTERIFICADOS CON:A.- DOS AC. GRASOS, IGUALES O DIFERENTESB.- Y EL TERCER ALCOHOL LO ESTA CON:B.1.- UN MONOSACÁRIDO: GLICEROGLUCOLÍPIDOB.2.- UN AC. ORTOFOSFORICO: GLICEROFOSFOLÍPIDO

FOSFOLÍPIDOSON LOS LÍPIDOS MÁS ABUNDANTES EN LAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS.

A.3 Los glicerolípidos : Fosfoglicéridos o

glicerofosfolípidos

Fosfoglicérido : Ésteres de glicerina con dos ácidos grasos, uno saturado y otro insaturado, y una molécula de ácido fosfórico

A.3 Los glicerolípidos : Fosfolípidos

EL FOSFOLÍPIDO MÁS SENCILLO ES EL ÁCIDO FOSFATÍDICO CUYO GRUPO FOSFATO PUEDE SER ESTERIFICADO POR UN ALCOHOL AMINADO (AMINOALCOHOL) COMO LA ETANOLAMINA, COLINA O SERINA DANDO LUGAR A LA FOSFATIDILETANOLAMINA, FOSFATIDILCOLINA Y FOSFATIDILSERINARESPECTIVAMENTE.

Fosfolípidos: Se trata de moléculas bipolares, con una: cabeza polar o hidrófila formada por el FOSFATO y el ALCOHOL y una cola hidrófoba formada por los ÁCIDOS GRASOS.

A.4 Los esfingolípidos y glucoesfingolípidos :son lípidos complejos donde el alcohol es la ESFINGOSINA y está unida por el grupo –NH2

con un AC. GRASO, será entonces una CERAMIDA.Cuando a una ceramida se le unen otras moléculas, tenemos los ESFINGOLÍPIDOS. SI SE UNE:A.- UN GRUPO FOSFATO: ESFINGOFOSFOLÍPIDOB.- UN MONOSACÁRIDO: ESFINGOGLUCOLÍPIDO

Una molécula de glucosa o galactosa: CEREBRÓSIDOSVarias moléculas de azúcar y derivados: GANGLIÓSIDOS

Isopreno

Isoprenos del limoneno

LÍPIDOS Lípidos no saponificables:B. 1 Los terpenos :

Esterano

Colesterol

LÍPIDOS Lípidos no saponificables:B. 2 Los esteroides :

DERIVAN DEL CICLOPENTANO-PERHIDRO-FENANTRENO.Se diferencian entre sí por:2.1.- La posición de los dobles enlaces;2.2. - El tipo de grupos funcionales2.3. - Y las posiciones en que se encuentren estos gruposDistinguimos:A.- Esteroles: colesterol y vitamina D.B.- Hormonas esteroideas: andrógenos (testostero), estrógenos y corticoides (cortisol).C.- Ácidos biliares: ac. Cólico y dexoxicolico.

LÍPIDOS Lípidos no saponificables:B. 3 Las prostaglandinas :

DESCUBIERTAS POR VAN-EULER EN 1930 EN LA PRÓSTATA, DE AHÍ SU

NOMBRE. SIN EMBARGO, HOY DÍA SE HA DESCUBIERTO QUE PUEDEN SER

SINTETIZADAS POR LA MAYORÍA DE LAS CÉLULAS DEL CUERPO

ACTUANDO COMO HORMONAS LOCALES.

EFECTOS:

•POTENTE VASODILATADOR ARTERIAL

•POTENTE ACCIÓN SOBRE LA MUSCULATURA LISA (CONTRACCIONES)

•RELACIONADOS CON PROCESOS QUE CURSAN FIEBRE, DOLOR, RUBOR Y

EDEMA: LA ASPIRINA INHIBE LA SÍNTESIS DE PROSTAGLANDINAS, DE AHÍ

SU EFECTO ANTIPIRÉTICO (BAJA LA FIEBRE).

LÍPIDOS Lípidos no saponificables:B. 3 Las prostaglandinas :

Actividad 1

Actividad 2

Actividad 3

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